高三一轮复习《有机化学基础》知识点系统总结2

1、临泉一中 2021-2021 年度高三一轮复习有机化学基础学问点系统总结一、重要的物理性质1有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等；（2）易溶于水的有：低级的一般指 nc 4醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖；（它们都能与水形成氢键）；（3）具有特别溶解性的： 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解很多无机物，又能溶解很多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参与反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率；例如，在油脂的皂化反应

2、中，加入乙醇既能溶解naoh ，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度； 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液；苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是由于生成了易溶性的钠盐； 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液仍能通过反应吸取挥发出的乙酸，溶解吸取挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味； 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ；蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作

3、）；但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大； 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型就难溶于有机溶剂； 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液；2有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3有机物的状态 常温常压（ 1 个大气压、 20左右） （1）气态： 烃类：一般nc 4 的各类烃留意： 新戊烷 cch 34 亦为气态 衍生物类：一氯甲烷（ ch3cl ，沸点为-24.2）氟里昂（ccl2f2

4、，沸点为 -29.8）氯乙烯（ ch 2=chcl ，沸点为 - 13.9 ）甲醛（ hcho ，沸点为- 21 ） 氯乙烷（ch3ch2cl ，沸点为12.3）一溴甲烷（ ch 3br ，沸点为 3.6）四氟乙烯（ cf2=cf2 ，沸点为 - 76.3）甲醚（ ch 3och3 ，沸点为 - 23）甲乙醚（ ch 3oc 2h 5，沸点为 10.8）环氧乙烷（，沸点为 13.5）（2）液态：一般nc 在 5 16 的烃及绝大多数低级衍生物；如，己烷 ch 3ch 2 4ch 3环己烷甲醇 ch 3oh甲酸 hcooh溴乙烷 c2h5 br乙醛 ch 3cho溴苯 c6 h5br硝基苯 c6

5、h 5no 2特别：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般nc 在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物；如， 石蜡c12 以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态特别： 苯酚（ c6 h5oh ）、苯甲酸（ c6h5cooh ）、氨基酸等在常温下亦为固态4有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特别颜色，常见的如下所示： 三硝基甲苯（俗称梯恩梯tnt ）为淡黄色晶体； 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； 2， 4， 6三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； 苯酚溶液与fe3+aq

6、作用形成紫色 h 3 feoc6 h56 溶液； 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； 淀粉溶液（胶）遇碘（i 2）变蓝色溶液； 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色；二、重要的反应1能使溴水（ br2/h2 o）褪色的物质（1）有机物 通过加成反应使之褪色：含有、 c c的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类留意： 苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外仍产生白色沉淀； 通过氧化反应使之褪色：含有 cho（醛基）的有机物（有水参与反应）留意： 纯洁的只含有 cho （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使

7、之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物 通过与碱发生歧化反应- +bro - +3h- + bro - +h3br2 + 6oh = 5br32o 或 br 2 + 2oh = br2o 与仍原性物质发生氧化仍原反应，如h2- 、so 、so 2- 、i - 、fe2+2s、s232能使酸性高锰酸钾溶液kmno 4/h +褪色的物质（1）有机物：含有、 cc、 oh （较慢）、 cho 的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应 ）（2）无机物：与仍原性物质发生氧化仍原反应，如h2- 、so、so 2- 、br- 、i - 、fe2+2s、s2

8、33与 na 反应的有机物：含有oh 、 cooh 的有机物与 naoh 反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、cooh 的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）与 na2co3 反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和nahco 3；含有 cooh 的有机物反应生成羧酸钠，并放出co 2 气体；含有 so3h 的有机物反应生成磺酸钠并放出co2 气体；与 nahco 3 反应的有机物：含有cooh 、 so3 h 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的co 2 气体；4既能与强酸，又能与强碱反应的物质-（1） 2al + 6h + = 2 al 3+ + 3h 2

9、2al + 2oh+2h+3h -2o = 2 alo 22-22（2） al 2o3 + 6h + = 2 al 3+ + 3h 2 oal 2 o3 + 2oh= 2 alo+h o（3） aloh+ 3h + = al 3+ + 3hoaloh- = alo- + 2 h o+ oh32322（4）弱酸的酸式盐，如nahco 3 、nahs 等等nahco 3 + hcl = nacl + co 2 + h2 onahco 3 + naoh = na 2co3 + h 2o nahs + hcl = nacl + h 2snahs + naoh = na 2 s + h2 o（5）弱酸弱

10、碱盐，如ch3 coonh 4、nh 42s 等等2ch 3coonh 4 + h 2so4 = nh 42so4 + 2ch 3cooh ch 3 coonh 4 + naoh = ch 3coona + nh 3+ h 2o nh 42 s + h2so4 = nh 4 2so4 + h2 snh 42 s +2naoh = na 2s + 2nh 3 + 2h 2 o（6）氨基酸，如甘氨酸等h 2nch 2cooh + hcl hoocch 2 nh 3clh 2nch 2cooh + naoh h 2nch 2coona + h 2o（7）蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸

11、性的cooh 和呈碱性的 nh 2，故蛋白质仍能与碱和酸反应；5银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物：含有 cho 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、仍原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液 agnh 32oh （多伦试剂）的配制：向肯定量2%的 agno 3 溶液中逐滴加入2% 的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝；（3）反应条件： 碱性、水浴加热+-+如在酸性条件下，就有agnh 3 2 + oh+ 3h + = ag + + 2nh 4 + h 2o 而被破坏；（4）试验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出（5）有关反应方程式：agno 3 + nh 3

12、 ·h 2o = agoh + nh 4no 3agoh + 2nh 3·h2o = agnh 3 2oh + 2h 2o银镜反应的一般通式：rcho + 2agnh 32 oh2 ag + rcoonh 4 + 3nh 3 + h 2o【记忆诀窍】：1水（盐）、2银、 3氨甲醛（相当于两个醛基） ：hcho + 4agnh 3 2oh4ag + nh42co3 + 6nh 3 + 2h 2 o乙二醛：ohc-cho + 4agnh 32oh4ag + nh4 2c2o4 + 6nh 3 + 2h 2o甲酸：hcooh + 2 agnh 3 2oh2 ag+ nh 42co

13、3 + 2nh 3 + h 2o葡萄糖：（过量）ch 2ohchoh 4cho +2agnh 32 oh2ag+ch 2ohchoh 4coonh 4 +3nh 3 + h2 o（6）定量关系： cho 2agnh 2oh 2 aghcho 4agnh 2oh 4 ag6与新制 cuoh 2 悬浊液（斐林试剂）的反应（1）有机物：羧酸（中和） 、甲酸（先中和，但naoh 仍过量，后氧化） 、醛、仍原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物；（2）斐林试剂的配制：向肯定量10%的 naoh 溶液中，滴加几滴2%的 cuso4 溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）；（3）反应条件： 碱过量、加

14、热煮沸（4）试验现象： 如有机物只有官能团醛基（cho ），就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； 如有机物为多羟基醛（如葡萄糖），就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；（5）有关反应方程式：2naoh + cuso 4 = cuoh 2 + na 2so4rcho + 2cuoh 2rcooh + cu 2o+ 2h 2 o hcho + 4cuoh 2co2 + 2cu 2o+ 5h 2 oohc-cho + 4cuoh 2hooc-cooh + 2cu 2o+ 4h 2o hcooh + 2cuoh

15、2co2 + cu2o+ 3h 2och 2ohchoh 4cho + 2cuoh 2ch 2ohchoh 4cooh + cu 2 o+ 2h 2o（6）定量关系： cooh .cuoh 2.cu2+ （酸使不溶性的碱溶解）cho 2cuoh 2 cu2ohcho 4cuoh 2 2cu2o7能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质） ；hx + naoh = nax + h2ohrcooh + naoh = hrcoona + h2orcooh + naoh = rcoona + h 2o或8能跟 fecl3 溶液发生显色反应的是：酚类化合物；9能跟 i 2

16、 发生显色反应的是：淀粉；10能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的自然蛋白质；三、各类烃的代表物的结构、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式cnh 2n+2n 1cnh 2nn 2cnh 2n-2n 2cn h2n-6n 6代表物结构式h c ch相对分子质量mr16282678碳碳键长 ×10-10m1.541.331.201.40键角109°28约 120°180°120°分子外形正四周体光照下的卤代；6 个原子共平面型跟 x 2、h 2、hx 、h 2o、hcn 加成，4 个原子 同始终线型跟 x 2 、h2 、hx 、hcn 加成；易被1

17、2 个原子共平面正六边形 跟 h 2 加成； fex3主要化学性质裂化；不使酸性kmno 4 溶液褪色易被氧化；可加聚氧化；能加聚得导电塑料催化下卤代；硝化、磺化反应四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质1.与 naoh 水溶液一卤代烃：卤代rx烃多 元 饱 和 卤 代烃： cnh 2n+2-mx m一元醇：roh醇饱和多元醇：cnh 2n+2om卤原子 x醇羟基ohc2h 5br（mr ：109 ）ch 3oh（ mr ： 32） c2h 5oh（ mr ： 46）卤素原子直接与烃基结合- 碳上要有氢原子才能发生消去反应羟基直接与链烃基

18、结 合， o h 及 c o 均有极性；- 碳上有氢原子才能发生消去反应；-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化；共 热 发 生 取 代 反应生成醇2.与 naoh 醇溶液共 热 发 生 消 去 反应生成烯1.跟活泼金属反应产生 h22.跟卤化氢或浓氢卤 酸 反 应 生 成 卤代烃3.脱水反应 :乙醇140 分 子 间 脱水成醚170 分 子 内 脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断 o h 键与 羧 酸 及 无 机 含氧酸反应生成酯醚键ch o c h性质稳固， 一般不醚r or2 52 5co 键有极性与酸、碱、氧化剂（ mr ： 74）反应酚羟基

19、酚oh醛基醛羰基酮羧基羧酸酯基酯（ mr ： 94） hcho（ mr ： 30）（ mr ： 44）（ mr ： 58）（ mr ： 60）hcooch 3（ mr ： 60）（ mr ： 88）oh 直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能柔弱电离；hcho 相当于两个cho有极性、能加成；有极性、能加成受羰 基影响 ， o h能电离出 h +，受羟基影响不能被加成；酯基中的碳氧单键易断裂1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀3.遇 fecl3 呈紫色4.易被氧化1.与 h2 、hcn 等加成为醇2.被氧化剂 o2 、多伦 试 剂 、 斐 林 试剂、酸性高锰酸钾等 氧化为羧酸与 h2 、hc

20、n 加成为醇不 能 被 氧 化 剂 氧化为羧酸1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断 羧 基 中 的 碳 氧单键，不能被h 2加成3.能与含 nh 2 物质 缩 去 水 生 成 酰胺 肽键 1.发生水解反应生成羧酸和醇2.也可发生醇解反应 生 成 新 酯 和 新醇硝酸rono 2酯硝基硝酸酯基不稳固易爆炸 ono 2一 般 不 易 被 氧 化化合物r no2硝基 no 2氨基rchnh 2coo氨基 nh 2h2 nch 2cooh酸h羧基 cooh（ mr ： 75）一硝基化合物较稳固nh 2 能以配位键结+剂氧化， 但多硝基化合物易爆炸两性化合物能形成肽键合 h ； cooh 能部+分电离出

21、 h蛋白结构复杂 质不行用通式表示肽键氨基 nh 2羧基 cooh羟基 oh酶多肽链间有四级结构葡萄糖ch1.两性2.水解3.变性4.颜色反应（生物催化剂）5.灼烧分解1.氧化反应仍原性糖 多数可用以下通糖式表示：cnh 2om油脂醛基 cho羰基酯基可能有碳碳双键2ohchoh4cho淀粉 c6 h10o5 n纤维素c6 h7o2oh 3 n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成2.加氢仍原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇1.水解反应（皂化反应）2.硬化反应五、有机物的鉴别鉴别有机物，必需熟识有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些

22、有机物的特点反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们；1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和试验现象归纳如下：试剂酸性高锰名称酸钾溶液被鉴含 碳 碳 双别物键、三键的质种物质、烷基类苯；但醇、醛有干扰；溴水过量少量饱和含碳碳双键、三键苯酚的物质；溶液但醛有干扰；银氨溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖新制cuoh 2含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖fecl3碘水溶液苯酚淀粉溶液酸碱指示剂羧酸（酚不能使酸碱指示剂 变色）nahco 3羧酸酸 性 高 锰现象酸 钾 紫 红色褪色溴水褪色且分层出现显现银白色镜沉淀显现红色沉淀出现出现紫色蓝色使石蕊或甲基橙变红放 出 无色 无 味气体2卤代烃中卤素的检验取样

23、，滴入 naoh 溶液，加热至分层现象消逝，冷却后加入稀硝酸酸化 ，再滴入 agno 3 溶液，观看沉淀的颜色，确定是何种卤素；3烯醛中碳碳双键的检验（ 1） 如是纯洁的液态样品，就可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，如褪色，就证明含有碳碳双键；（2）如样品为水溶液，就先向样品中加入足量的新制cuoh 2 悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化 ，再加入溴水，如褪色，就证明含有碳碳双键；如直接向样品水溶液中滴加溴水，就会有反应：cho + br 2 + h 2o cooh + 2hbr 而使溴水褪色；4二糖或多糖水解产物的检验如二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，就先向冷却

24、后的水解液中加入足量的naoh 溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液， （水浴）加热，观看现象，作出判定；5如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中加入naoh 溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴fecl 3 溶液（或 过量饱和溴水 ），如溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），就说明有苯酚；如向样品中直接滴入fecl3 溶液，就由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与fe3+进行离子反应；如向样品中直接加入饱和溴水，就生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀；如所用溴水太稀，就一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴

25、苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀；6如何检验试验室制得的乙烯气体中含有ch 2 ch 2、so2、co 2、h 2o ？将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和fe2so43 溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水）（检验 so2） （除去 so 2） （确认 so2 已除尽）（检验 co2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验ch 2 ch2 ）；六、混合物的分别或提纯（除杂）混合物（括号内为杂质）乙烷（乙烯）分别除杂试剂方法溴水、 naoh 溶液（ 除 去 挥 发 出 的洗气br 2 蒸气）化学方程式或离子方程式ch2ch 2 + br 2 ch 2 brch 2brbr2 +

26、 2naoh nabr + nabro + h 2o2乙烯（ so2、co）naoh 溶液洗气so2 + 2naoh = na 2so3 + h2 o乙炔（ h 2s、ph3 ）饱和 cuso4 溶液洗气co2 + 2naoh = na 2co3 + h 2o h2 s + cuso4 = cus + h2so411ph3 + 24cuso4 + 12h 2o = 8cu 3p+ 3h 3po4+ 24h2 so4提取白酒中的酒精蒸馏从 95% 的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏cao + h2 o caoh 2从无水酒精中提取肯定酒精镁粉蒸馏萃取mg + 2c 2h5oh c 2h 5o

27、2 mg + h 2c2h5o2 mg + 2h 2o 2c2h 5oh + mgoh 2 提取碘水中的碘汽油或苯或分液四氯化碳蒸馏洗涤溴化钠溶液（碘化钠）溴的四氯化碳溶液萃取br2分液-= i+ 2i2-+ 2br苯（苯酚）乙醇naoh 溶液或洗涤饱和 na2 co3 溶液分液naoh 、na2co3、洗涤c6h5oh + naoh c6h 5ona + h 2o c6h5oh + na 2co3 c6h 5ona + nahco 3 ch3cooh + naoh ch3 coona + h 2 o（乙酸）nahco溶液均可蒸馏2ch3cooh + na 2co 3 2 ch 3coona

28、+ co 2 + h 2o3ch3cooh + nahco 3 ch3coona + co 2 + h 2o乙酸（乙醇）naoh 溶液稀 h 2so 4蒸发ch3cooh + naoh ch3 coo na + h 2o蒸馏2ch3coo na + h 2so4 na2so4 + 2ch 3cooh洗涤溴乙烷（溴）nahso 3 溶液br2 + nahso 3 + h2 o = 2hbr + nahso 4分液洗涤溴苯（ fe br3 、br 2、苯）硝基苯（苯、酸）蒸馏水naoh 溶液蒸馏水naoh 溶液fe br3 溶于水分液蒸馏br2 + 2naoh nabr + nabro + h 2

29、o洗涤先用水洗去大部分酸， 再用 naoh 溶液洗去少量溶解在有分液2o机层的酸 h + + oh - =h蒸馏重结提纯苯甲酸蒸馏水常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大；晶提纯蛋白质高级脂肪酸钠溶液（甘油） 七、有机物的结构蒸馏水渗析浓轻金属盐溶液盐析食盐盐析牢牢记住： 在有机物中h：一价、 c：四价、 o：二价、 n（氨基中）：三价、 x（卤素）：一价（一）同系物的判定规律1一差（分子组成差如干个ch 2）2两同（同通式，同结构）3三留意（1）必为同一类物质；（2）结构相像（即有相像的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；（3）同系物间物性不同化性相像；因此，具有相同通式的有机物

30、除烷烃外都不能确定是不是同系物；此外，要熟识习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物；（二）、同分异构体的种类1碳链异构2位置异构3官能团异构（类别异构） （详写下表）4顺反异构5对映异构（不作要求）常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例cnh2n烯烃、环烷烃ch 2=chch 3 与cnh 2n-2炔烃、二烯烃ch c ch 2ch 3 与 ch2 =chch=ch 2cnh2n+2o饱和一元醇、醚c2 h5 oh 与 ch3och3cnh 2no醛、酮、烯醇、环醚、环醇ch 3ch 2cho、 ch 3coch 3 、 ch=chch 2oh与cn

31、h 2no2羧酸、酯、羟基醛ch 3cooh 、hcooch 3 与 ho ch 3 chocnh2n-6o酚、芳香醇、芳香醚与cnh 2n+1no2硝基烷、氨基酸ch 3ch 2no 2 与 h 2nch 2 cooh葡萄糖与果糖 c 6h 12o6 、cnh 2o m单糖或二糖（三）、同分异构体的书写规律蔗糖与麦芽糖 c 12h22o11书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维肯定要有序，可按以下次序考虑：1主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对；2依据碳链异构 位置异构 顺反异构 官能团异构的次序书写，也可按官能团异构碳链异构 位置异构 顺

32、反异构的次序书写，不管按哪种方法书写都必需防止漏写和重写；3如遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要留意哪些是与前面重复的；（四）、同分异构体数目的判定方法1记忆法记住已把握的常见的异构体数；例如：2基元法3替代法例如：丁基有4 种，丁醇、戊醛、戊酸都有例如：二氯苯c6h4cl 2 有 3 种，四氯苯也为4 种3 种（将 h 替代 cl ）；又如： ch 4 的一氯代物只有一种，新戊烷c（ch 3）4 的一氯代物也只有一种；4对称法（又称等效氢法）等效氢法的判定可按以下三点进行：（ 1）同一碳原子上的氢原子是等效的；（ 2）同一碳原

33、子所连甲基上的氢原子是等效的；（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）；（五）、不饱和度的运算方法1 烃及其含氧衍生物的不饱和度2 卤代烃的不饱和度3含 n 有机物的不饱和度（1）如是氨基 nh 2 ，就（2）如是硝基 no2 ，就4（3）如是铵离子nh+，就八、重要的有机反应及类型1取代反应酯化反应水解反应naohc2h 5cl+h 2 oc2 h5 oh+hcl无机酸或碱ch3 cooc2 h5 +h2och3 cooh+c 2h 5oh2加成反应3氧化反应点燃2c2h2+5o24co 2+2h 2o2ch 3ch2 oh+o 2ag网5502ch3cho

34、+2h 2o2ch3cho+o 2锰盐65 75ch 3cho+2agnh 3 2oh+2ag +3nh3+h 2o4仍原反应5消去反应c2 h5 oh浓 h 2 so4 170ch 2 ch2 +h2o乙醇ch 3 ch 2 ch2 br+kohch 3 chch 2+kbr+h 2o7水解反应卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应8热裂化反应（很复杂 ）c16h34c8h16+c 8h 16c16h 34c14h30+c 2h 4c16h 349显色反应c12h26+c 4h 8,含有苯环的蛋白质与浓1011中和反应十、一些典型有机反应的比较1反应机理的比较（ 1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳

35、原子上的氢和羟基中的氢，形成；例如：+ o2羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成，所以不发生失氢（氧化）反应；（ 2）消去反应：脱去x （或 oh ）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键；例如：与 br 原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应；（3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分相互结合成酯；例如：2反应现象的比较例如：与新制 cuoh 2 悬浊液反应的现象：沉淀溶解，显现绛蓝色溶液存在多羟基；沉淀溶解，显现蓝色溶液存在羧基；加热后，有红色沉淀显现存在醛基；3反应条件的比较同一化合物，反应条件不同，产物不同；例如：（ 1）ch 3ch 2oh浓h 2so4

36、170ch 2=ch2 +h2o（分子内脱水）2ch3ch 2oh浓h 2so4140ch 3ch 2 o ch 2ch 3+h 2o（分子间脱水）（ 2）ch 3 ch2ch 2cl+naohh2 och3ch 2ch 2oh+nacl （取代）乙醇ch 3 ch 2ch 2 cl+naohch 3ch=ch 2 +nacl+h 2 o（消去）（ 3）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同；十一、几个难记的化学式硬脂酸（十八酸）c17h 35cooh硬脂酸甘油酯软脂酸（十六酸，棕榈酸）c15h 31cooh油酸（ 9-十八碳烯酸）ch 3ch 2 7ch=chch 2 7cooh亚油酸（ 9

37、,12- 十八碳二烯酸）ch 3ch 24ch=chch 2ch=chch 2 7cooh鱼油的主要成分：epr（二十碳五烯酸）c19h29coohdhr （二十二碳六烯酸）c21h31cooh银氨溶液 agnh 32 oh葡萄糖（ c6h 12o6） ch 2ohchoh 4cho果糖（ c6h 12o6） ch 2ohchoh 3coch 2oh蔗糖 c12h 22o11（非仍原性糖）麦芽糖 c12h22o11（仍原性糖）淀粉 c6h 10o5 n（非仍原性糖）纤维素 c6 h7 o2oh 3 n（非仍原性糖）有机化学运算1、有机物化学式的确定1 确定有机物的式量的方法依据标准状况下气体的

38、密度，求算该气体的式量：m = 22.4标准状况 依据气体a 对气体 b 的相对密度d，求算气体a 的式量： m a = d m b求混合物的平均式量：m = m混总 /n混总 依据化学反应方程式运算烃的式量；应用原子个数较少的元素的质量分数，在假设它们的个数为1、2、3 时，求出式量；2 确定化学式的方法依据式量和最简式确定有机物的分子式；依据式量，运算一个分子中各元素的原子个数，确定有机物的分子式；当能够确定有机物的类别时；可以依据有机物的通式，求算n 值，确定分子式；依据混合物的平均式量，推算混合物中有机物的分子式；3 确定有机物化学式的一般途径2、有机物燃烧规律及其运用cnhmnm o

39、2点燃4nco2m h 2o 2cn hmoxnm4x o2点燃2nco2m h 2o 21 物质的量肯定的有机物燃烧规律一：等物质的量的烃cnhm 和 cnmh5m ，完全燃烧耗氧量相同； nm 4nm mm4 nm5m 4规律二：等物质的量的不同有机物cnhm 、 cnh mco 2 x 、 cnh mh 2o x 、 cn hmco 2 x h2o y （其中变量x、y 为正整数），完全燃烧耗氧量相同；或者说，肯定物质的量的由不同有机物cn hm 、 cnh mco 2 x 、 cnhm h 2 o x 、 cnh mco 2 x h 2o y 其中变量x、y为正整数 组成的混合物，无论

40、以何种比例混合，完全燃烧耗氧量相同，且等于同物质的量的任一组分的耗氧量；符合上述组成的物质常见的有：相同碳原子数的单烯烃与饱和一元醇、炔烃与饱和一元醛；其组成分别为cnh2n 与 cnh 2n2o 即 cnh 2 n h2 o ； cnh 2n2 与 cnh 2no 即 cnh 2n2 h 2o ；相同碳原子数的饱和一元羧酸或酯与饱和三元醇；cnh 2n o2 即 cn1h 2 n co2 、 cnh 2 n2o3 即 cn1h 2n co 2h 2o ；相同氢原子数的烷烃与饱和一元羧酸或酯cnh 2n2 与 cn1h2 n2o2 即 cnh 2n2co 2规律三：如等物质的量的不同有机物完全

41、燃烧时生成的h2o 的量相同，就氢原子数相同，符合通式cnhmco 2 x （其中变量x 为正整数）；如等物质的量的不同有机物完全燃烧时生成的co2 的量相同，就碳原子数相同，符合通式2 质量肯定的有机物燃烧规律一：从 c+o 2=co 2、6h 2+3o2 =6h 2o 可知等质量的碳、 氢燃烧，氢耗氧量是碳的3 倍；可将cn hm h 2o x （其中变量x 为正整数）；cnhm chm / n ，从而判定 %mh或%mc；推知：质量相同的烃（cnhm ），m/n 越大，就生成的co2 越少，生成的h2o 越多，耗氧量越多；规律二：质量相同的以下两种有机物cnhmoq 与 cnh m16x

42、 oqx 完全燃烧生成co2 物质的量相同；质量相同的以下两种有机物cnhmoq 与 cnxh moq0.75x ，燃烧生成h2o 物质的量相同；规律三：等质量的具有相同最简式的有机物完全燃烧时，耗氧量相同，生成的co 2 和 h2 o 的量也相同；或者说，最简式相同的有机物无论以何种比例混合，只要总质量相同，耗氧量及生成的co 2 和 h 2o 的量均相同；3 由烃燃烧前后气体的体积差推断烃的组成当温度在 100 以上时，气态烃完全燃烧的化学方程式为：cnhmgnm o2点燃4nco 2m h2 og 2 v > 0，m/4 > 1， m > 4；分子式中 h 原子数大于4

43、 的气态烃都符合； v = 0，m/4 = 1， m = 4；、ch 4， c2h4， c3h4 ，c4 h4 ； v < 0，m/4 < 1， m < 4；只有 c2 h2 符合；4 依据含氧烃的衍生物完全燃烧消耗o2 的物质的量与生成co 2 的物质的量之比，可推导有机物的可能结构如耗氧量与生成的co 2 的物质的量相等时，有机物可表示为如耗氧量大于生成的co 2 的物质的量时，有机物可表示为c n h 2o mcx h y n h 2 om如耗氧量小于生成的co 2 的物质的量时，有机物可表示为cx o y n h 2om以上 x、y、m、n 均为正整数 有机化学专题复

44、习：有机化学运算一、有机物分子式、结构式的确定中的运算【基本步骤】 有机物分子式、结构式的确定步骤可按如下路线进行：【方法指导 】其中涉及以下方法：基本方法、物质的量比法（又称摩尔比法）、燃烧规律法、商余法、平均分子式法、设“1”争论法、分子组成通式法、等效转换法、官能团法、残基分析法、不饱和度法以及综合分析法等1 试验式的确定 ：试验式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简洁整数比的式子（通过试验确定），试验式又叫最简式；如已知有机物分子中c、h 等元素的质量或已知c 、h 等元素的质量比或已知c、h 等元素的质量分数，就nc:nh:no= 如有机物燃烧产生的二氧化碳和水的物质的量分别为n

45、co2 和 nh2 o,就 nc:nh= 2确定相对分子质量的方法： m=m/nm表示摩尔质量m 表示质量 n 表示物质的量 已知有机物蒸气在标准状况下的密度：mr= 22.4*密度（留意密度的单位）已知有机物蒸气与某物质（相对分子质量为m）在相同状况下的相对密度d：就 mr=m * d 阿伏伽德罗定律的推论m= ma* xa + mb*xb, （m表示平均摩尔质量，ma 、mb分别表示 a、b 物质的摩尔质量，xa 、xb 分别表示a b 物质的物质的量分数或体积分数）依据化学方程式运算确定；3. 有机物分子式的确定：直接法： 密度（相对密度）摩尔质量1 摩尔分子中各元素原子的物质的量分子式

46、最简式法：最简式为 cahboc，就分子式为（ cahboc）n， n=mr/12a+b+16c（mr 为相对分子质量）.余数法 ：a) 用烃的相对分子质量除14，视商和余数； mcxhy/mch2 =m/14=a,如余 2，为烷烃；如除尽 , 为烯烃或环烷烃；如差2，为炔烃或二烯烃；如差为6，为苯或其同系物；其中商为烃中的碳原子数；（此法运用于具有通式的烃）b) 如烃的类别不确定：cxhy，可用相对分子质量除以12，看商和余数；即 m/12=x, 余，分子式为cxhy方程式法： 利用燃烧的化学方程式或其他有关反应的化学方程式进行运算确定；平均分子式法：当烃为混合物时，可先求出平均分子式，然后

47、利用平均值的含义确定各种可能混合烃的分子式；通式法： 依据有机物的通式，结合反应方程式运算确定；4. 结构式的确定 ：通过有机物的性质分析判定其结构【题型示例】1.试验式的确定例题 1：某有机物由碳、氢、氧三种元素组成，该有机物含碳的质量分数为54.5%，所含氢原子数是碳原子数的2 倍；又知最简式即为分子式，就有机物的分子式为（）ach 2obch2 o2c c2h4o2dc2h4o2.有机物分子式的确定例题 2：写出相对分子质量为142 的烃的分子式为 例题 3：标准状况下1.68l 无色可燃气体在足量氧气中完全燃烧；如将产物通入足量澄清石灰水，得到的白色沉淀质量为15.0g ，如用碱石灰吸取燃烧产物，增重9.3g（1） 运算燃烧产物中水的质量；（2） 如原气体是单一气体，通过运算推断