南理工考研有机化学历年真题及答案

1、南京理工大学2007年有机化学试卷参考答案:一、1. (Z)-3-乙基-2-澳-2-己烯2. (2R,3R)-2-甲基-3-羟基丁酸3. 8-氯-1-蔡磺酸4.碘化三甲基丁基俊5. 2-环己烯醇H H 1.4.CH31. BCE 2. ABDCE四、3CH2CH 2c 三 CHDCl22COCH 3CH2cH2BrcClCOCH 3COCH3GCOCH3NO2CH2clNH29HO2CCH2ClHO2C五、A B1. CDExAgNO 3 AgClEtOHAgClXAgCl4立即J立即Br2/CCl 2 退色-退色x六、七、2.1.2.AB NaHCO 3C1D EA B C DCO 2 x

2、x . xi. NaOH/Et 2Oii.分层Ag(NH 3)2 + CHI 3 7.I2/OH 一 i. HI/；： >ii. Br 2/H 2OCHI 3水层水层i. CO2/Et2。ii.分层:BAg ii： ewhite JL Ci. H + A ii.蒸播有机层Bi. H3O+/Z：white .C有机层i.饱和NaHSO3» ii.蒸储ii.过滤x液体DHinsberg三级胺分离法:i. TsCl/NaOHii.过滤KBr1. CH3CH2OH固体液体i. OH-(aq)/ ： l Bii.分层i u+ 固体i. Hi. OH-(aq)/ ： AACii.过滤液体i

3、i.分层-CH 3CH 2Br(A) H2SO4/ ：-NBS - Mg - PhCH3 NBS - PhCH2Br PhCH2MgBrEt2Oi. NaPhCH2CH2CH20HTMii. Ai. Oii. H3O+2. CH3CH20H KMnO 4 ' CH 3COOHi. P/Br2A BrCH 2COOEtii. EtOH/H +/-：i. EtONaOEt ii. BrCH 2CO2Eti. OH-(aq),： TMii. H +, CH33. ICHHNO3 人IH2so41Fe/HaCH3NH2Br2H2OCHBrBr NH2NO2i. NaNO2H2so44.CHii

4、. HCHOBrHCl(g)OH -OHBr ii. NaCN Bri. NBSCH2CN*TM Br :BrOPd-BaSO4A OH2,唾咻H3O+Oi. Hg(OAc) 2H2Oii. NaBH4i. NaOH A ii. Me 2SO4OCH3AlCl 3(CH3cH2cO)2OOCH3Zn(Hg) TMHClCH3G NaO2cCH20HCH32. Me2CH-CHOCOCH 2cH 3CH3E OHC +CHOCH3OH HBr(c)+20I Br-CH3CH=CHC + H2 |Br-CH3cH=CHCH2Br南京理工大学2008有机化学试题参考答案、用系统命名法命名下列化合物:

5、1.2-乙基-7-羟基.环4.3.0】壬烷3. (2R,3S)-2-澳-3-碘丁烷2. 4-甲酰基-2-甲氧基苯甲酸4. (2Z,4E)-5-甲基-6-氯-3-澳-2,4-己二烯5. N-(4-甲氧基苯基)-4-甲基苯胺二、写出下列化合物的构造式：1. Me3N+C12H250H-.4.OCH3三、基本概念判断题:1. BCA5. DCAB四、完成反应题:2. EACDB6. CBAD3. CABED7. ACD4. ADNaON 2+COClCHOC2H5NC'HH HO2CCH3F3NaC2H5一 HCH32日CH2cH2NMe2CO2cH3CO2cH3五、鉴别题:1 AAg J

6、Fehling.父BAg JC Cu2O JTollen1CDEI2 CHI3。EECue2 . AB Lucas稍后分层 C稍后分层I2NaOHCHI 3 .11D立即分层六、分离或除去杂质：1. Hinsberg反应，*每个组分需要纯化。2. AB NaOHC ether油层(B/D)水层(A/C)NaHSO3Bwhite * DCO2油层© 水层(A) H+> A七、合成：1.酸催化修代后与丙二酸酯取代，之后水解脱竣;3. |HNO3rCO2HQCO2HEtOHCCO2EtCO2EtH+CO2EtCO2EtCOOH3 .甲苯磺化、澳代、硝化、水解除去磺酸基、甲基氧化_ N

7、BS _4 . CH2=CHCH 3CH2=CHCH 2Br (A)HBrMg 一Me2C=CH2Me3C-BrMe 3CMgBrCo -ii. H 3O+etherPBrHC=CHMe3cCH2cH20H3- Me3cCH2cH2BrNaNH2i. NaNH 2Me3cCH 2cH2C=CHTMii. A5. CH2=CHCH 3 NBS CH2=CHCH 2BrNH4cl-CuClNa2CH2=CH-CH=CH 2NH3。）NaNH2八、推断结构:HCl+HC 三CH1-U2.AC02H kCO2HHC 三 CH*- HC 三 C-CH=CHC02H dOHC02H九、反应机理题：提示：考

8、虑生成两种烯煌的过渡态：产生顺式烯煌的过渡态中两个甲基在同一侧，空间排斥导致不稳定，所以不如反式的产率高。6: 1是一个定性的概念，无法算出具体数。南理工2009年有机化学试卷参考答案:1.4-甲基-3-澳-1-戊醇3. (2R,3S)-2,3,4-三羟基丁醛5. 4-甲基-2,3-二澳吠喃2. (2E,4Z)-3-叔丁基-2,4-己二烯4. 4-甲基螺【2.4】庚烷Cl1. CO2H ClC三CH4. H +CH 3C2H5三、依次：BBBDC DABDB四、A八/ClD Me 2c=OE HCHOH CHI 3CO2H五、L Ag(NH 3)2+M CH 3cH2c02HN SOCl 21

9、. A环己烯B环己烷C苯Br2/CCl4心 H2SO4M 分尸溶解2. A 乙酸一NaHCO C02B 乙酰氯NaHC03> M H20 HCl cu-C乙酸乙酯工2黑 0H片 XD乙酰胺工H H 0 A NH31 .不饱和度=1; A到B增加两个碳，表明 A是伯胺；两次消除除去氮 原子表明氮原子在环里；由 D的结构可推出 A的结构：AB , C'KlNNHJ HH3c CH32.不饱和度=5; NMR 表明有一个一取代的苯环（7.7, 5H）和一个乙 基（三、四重峰的组合）；能与苯肿反应表明是厥基化合物。 A和B的结构 及反应是如下：七、酮与酯的交叉缩合反应:2.两个澳之间原来

10、有一个氨基,即需要重氮盐来合成:NH 人i. HNO3/H2so4ii. Fe/HCli. OH-ii. Br 2/H2Oii. HCHOi. HNO 2NO2BrCH(CO2Et)2 Br3.此处必要试剂可用1,4-二澳丁烷:CH2(CO2Et)2BrEtONaEtONaCO2Et i. OHCOOH4.与丁烯酮发生Michael-Robinson 环化:5.乙快合成丁快二酸酯和丁二烯，双烯合成得到六元环后再进行相应的处理：CuCl-NH 4clNaHC KH» HC三C-CH=CH 2» CH2=CH-CH=CH 21i. NaNH2HClNH3（l）廿 ii. 2CO

11、2; iii. H 3O+EtOHHOOCCKCOOH EtOzCCKCOzEtJH + -yC°2Et LiAlH 4 一丫CH20H Br2/CCl<CO2EtCH2OHBrCH2OHBr -CH2OHBrCH2BrBrCH2BrMCPBA6.异丙基的格氏试剂与环氧乙烷加成后氧化成酸:CH2=CH2CH3CH=CH 2 HBr Me2CHBr Mg/Et 20 Me 2CHMgBri. O Me2CHCH 2CH 20Hii. H 3O+K2CrO7Me 2CHCH 2COOH H +南理工2010年有机化学试卷(答案)一、(一)1. (E)-3-乙基-2-澳-2-己烯2.

12、 5-澳螺【3.4】辛烷3. 2,7,7-三甲基二环12.2.1】庚烷 4. (R)-1-氯-2-澳丙烷5. 3-苯基-1,2-戊二醇（二）4. BC； 5.脱氧核糖；核糖;CHO5.6. BD ; 8. D;1. DA; 2. ACDF ; 3. BD ;CHOCOOH5.Ag(NH 3)2+CH 3cH2c02HSOCl 2OH6.18.' OH+ C2H5I四、1. A:PhCH3B:C4H9CH=CH2C:一X(A)X(B)white、C)2.A CTCHOB|PhNHNHC JOCH 3五、1.不饱和度=4,含一个苯环三 醇；1500附近的吸收为环架振动； 收为木环一取代。其

13、结构为：苯甲醇。2.O ？THOHABCOOH .COOH .六、°+ 2H+，4"一x旦 f2. H3c OEtH2-CrO Jyellow J Ag(NH 3)2+X(A)2.Ag 1(B)X(C)氢谱 5个氢的吸收)；IR>3000的宽峰为>1000为伯醇的1050; 700-800的两个吸 C_ Jo_ Ao,k.CO2H-1 _ACHO FE“。010:c-hO _ 一 J) i-EQ"OEt _H3C' ' OEtH3cOEtO OH3COEt七、1. ch2=chHBrCH3cH2Br2.+3.4.O OH3C. OEtO-H 3c人OEt-PdCl2-CuCl 2O2，.：CH 3CHOPh3P+J Ph 3P+ -CH2cH3H3O+O