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1、第1页/共21页苯通常是_、_气味的_毒_体,_溶于水,密度比水_,熔点为5.5 ,沸点80.1,易挥发。 无色 有特殊有 液 不 小 第2页/共21页第3页/共21页苯:己烷:C6H14苯是什么样的结构呢?苯是什么样的结构呢?第4页/共21页第5页/共21页第6页/共21页凯库勒的学说凯库勒的学说一定对吗一定对吗?第7页/共21页 请同学们自己设计实请同学们自己设计实验方案或提出理论依据,验方案或提出理论依据,证明苯分子中碳与碳原子证明苯分子中碳与碳原子之间之间是否为单双键交替?是否为单双键交替?第8页/共21页实验方案实验方案(1)苯与溴水混合、振荡,观察)苯与溴水混合、振荡,观察溴水是否
2、褪色。溴水是否褪色。(2)苯与)苯与酸性酸性KMnO4溶液混溶液混合、合、振荡,观察振荡,观察酸性酸性KMnO4溶液溶液是否是否褪色。褪色。第9页/共21页理论依据(3)苯的邻位二氯代物是否有)苯的邻位二氯代物是否有同分异构体。同分异构体。ClClClCl(4)苯中碳碳键的键长是否相同。第10页/共21页仪器:试管仪器:试管试剂:苯、溴水、酸性试剂:苯、溴水、酸性KMnO4溶液溶液注意:注意:(1)苯苯有毒,有毒,取取1mL即可。即可。(2)实验时,)实验时,先不振荡,观察先不振荡,观察;再振荡观察再振荡观察。第11页/共21页分层分层1 mL1 mL苯苯溴水溴水不振荡不振荡上层:上层:橙黄色
3、橙黄色下层下层: :几乎无色几乎无色证明:苯与溴水发生了证明:苯与溴水发生了萃取萃取,不是,不是反应。反应。苯中不存在碳碳双键苯中不存在碳碳双键。分层分层上层:无上层:无色色下层下层: :橙黄橙黄色色振荡振荡第12页/共21页KMnOKMnO4 4(H(H+ +) )溶液溶液1 mL1 mL苯苯不振荡不振荡证明:苯与证明:苯与酸性酸性KMnO4溶液溶液不反应。不反应。 苯中不存在碳碳双键苯中不存在碳碳双键。分层分层上层:无上层:无色色下层下层: :紫红紫红色色上层:无上层:无色色下层下层: :紫红色紫红色分层分层振荡振荡第13页/共21页与 是同一种物质。ClClClCl邻二氯苯只有一种熔沸点
4、,熔点-17.5,沸点180.4。证明:证明:苯中碳与碳原子之间不是苯中碳与碳原子之间不是单双键交替单双键交替。文献查阅文献查阅第14页/共21页证明:苯中碳碳键的键长完全相同。证明:苯中碳碳键的键长完全相同。苯分子中苯分子中碳碳键完全相同,碳碳键完全相同,不是不是单双键交替单双键交替。第15页/共21页苯到底是什么样的结构?苯到底是什么样的结构?第16页/共21页苯的分子结构:平面正六边形结构;键角是120;碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。现代理论C=C 1.3310-10mCC 1.5410-10m第17页/共21页结构简式:结构简式:分子式:分子式:结构式:结构式:C6H6或或空间结构:空间结构:平面正六边形第18页/共21页第19页/共21页能说明苯分子中碳碳键不是单双键能说明苯分子中碳碳键不是单双键交替的事实是交替的事实是苯不能使酸性苯不能使酸性KMnO4溶液褪色;溶液褪色;苯环中碳碳键的键长均相等;苯环中碳碳键的键长均相等;邻二氯苯只有一种;邻二氯苯只有一种;在一定条件下苯
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