有机化学第九章羧酸和取代羧酸

1、第九章第九章羧酸和取代羧酸羧酸和取代羧酸 第一节第一节 羧酸羧酸 o 分子中含羧基的化合物称为羧酸，通式为分子中含羧基的化合物称为羧酸，通式为rcooh。例如：。例如：o 阿斯匹林阿斯匹林 青霉素青霉素g钠钠coohococh3ch2coch3ch3coonasnnhoo cholic acid o linoleic acid ohohohcoohhch3(ch2)4c=chhch2c=chh(ch2)7cooh（一）羧基的结构（一）羧基的结构 o 羧基碳原子为羧基碳原子为sp2杂化，碳和两个氧原子处杂化，碳和两个氧原子处于同一平面，于同一平面，羰基与羟基氧原子的未公用电羰基与羟基氧原子的未公

2、用电子对形成子对形成p 共轭体系。共轭体系。共轭的结果是：共轭的结果是： o 1羧基中碳氧间的键长发生了平均化。根羧基中碳氧间的键长发生了平均化。根据物理方法测定，羧基中的碳氧双键的键长据物理方法测定，羧基中的碳氧双键的键长为为123pm，较正常羰基的键长，较正常羰基的键长120pm略略长，而碳氧单键的键长为长，而碳氧单键的键长为136pm，较醇中，较醇中碳氧单键的键长碳氧单键的键长143pm为短。为短。 2羧基中羰基的典型性质不明显，碳氧双键上羧基中羰基的典型性质不明显，碳氧双键上碳原碳原上的电正性降低上的电正性降低，不利于亲核试剂进攻，不易发生亲核，不利于亲核试剂进攻，不易发生亲核加成反应

3、。加成反应。 3氧氢键极性增大氧氢键极性增大，氢原子容易以质子形，氢原子容易以质子形式解离，羧酸有明显酸性。式解离，羧酸有明显酸性。（二）分类和命名（二）分类和命名 o 可根据烃基不同分为：脂肪酸、脂环酸和芳可根据烃基不同分为：脂肪酸、脂环酸和芳香酸；香酸；o 也可根据饱和程度分为：饱和酸和不饱和酸；也可根据饱和程度分为：饱和酸和不饱和酸；o 还可根据羧基数目分为：一元酸、二元酸和还可根据羧基数目分为：一元酸、二元酸和多元酸。多元酸。o 羧酸常用俗名，例如：羧酸常用俗名，例如： hcoohch3coohhooccooh 甲酸甲酸 乙酸乙酸 乙二酸乙二酸 蚁酸蚁酸 醋酸醋酸 草酸草酸 hoocc

4、h2ch2cooh 丁二酸丁二酸 琥珀酸琥珀酸 系统命名法：系统命名法：选主链选主链编号编号取代基。取代基。例如：例如： ch3chch2coohch3ch3ch=chcooh 3-甲基丁酸甲基丁酸（-甲基丁酸）甲基丁酸） 2-丁烯酸丁烯酸 hhcoohcoohcccoohcoohhh 顺丁烯二酸顺丁烯二酸 反反-1,2-环己烷环己烷 二甲酸二甲酸 coohhcoohhc=c-萘甲酸萘甲酸 反反-3-苯基丙烯酸苯基丙烯酸 （肉桂酸）（肉桂酸） 二、羧酸的制备二、羧酸的制备 o 烯（炔）烃氧化烯（炔）烃氧化o 醇、醛的氧化醇、醛的氧化o 芳香烃的氧化等芳香烃的氧化等四、羧酸的化学性质四、羧酸的化

5、学性质（一）酸性与成盐（一）酸性与成盐 羧酸有明显的酸性，尽管它们是弱酸。表现羧酸有明显的酸性，尽管它们是弱酸。表现在在可以使蓝色石蕊试纸变红可以使蓝色石蕊试纸变红可以与强可以与强碱成盐，也可与更弱酸的盐反应。例如：碱成盐，也可与更弱酸的盐反应。例如：koh(ch2)cookncook(ch2)cookncoohkohcoohncooh)(ch2h2o+ch3coonanaoh+ch3coohh2o+co2+ch3ch2coonanahco3+ch3ch2cooh可用于分离、精制；也可用于与酚类化合物鉴别。可用于分离、精制；也可用于与酚类化合物鉴别。酸性强弱常用酸性强弱常用pka 大小来衡量。

6、大小来衡量。一般羧酸是弱酸，一般羧酸是弱酸，pka一般在一般在35之间。之间。 不同羧酸的酸性强弱不同，可根据电子效应分析：不同羧酸的酸性强弱不同，可根据电子效应分析： o 1由于甲基有由于甲基有+i效应效应，乙酸的酸性较甲，乙酸的酸性较甲酸弱；同理，丙酸、丁酸的酸性都比甲酸酸弱；同理，丙酸、丁酸的酸性都比甲酸弱；弱；o o 2卤素取代了羧酸烃基中的氢原子后生卤素取代了羧酸烃基中的氢原子后生成卤代酸，由于卤素的电负性都较大，有成卤代酸，由于卤素的电负性都较大，有-i效应，效应，所以卤代酸的酸性都较原羧酸强；所以卤代酸的酸性都较原羧酸强；而且，卤原子愈多，酸性愈强；而且，卤原子愈多，酸性愈强；

7、hcoohch3cooh 3由于电负性的大小顺序是由于电负性的大小顺序是fclbri，所以，所以不同卤代酸的酸性大小顺序是：不同卤代酸的酸性大小顺序是：氟 代 酸 氯 代 酸 溴 代 酸 碘 代 酸 ；氟 代 酸 氯 代 酸 溴 代 酸 碘 代 酸 ；4相同卤代酸的酸性是卤原子距羧基愈近，酸性相同卤代酸的酸性是卤原子距羧基愈近，酸性愈强，即酸性：愈强，即酸性：-卤代酸卤代酸-卤代酸卤代酸-卤代酸；卤代酸；ch3chcoohfclbrich3chcoohch3chcoohch3chcoohclch3ch2chcoohch3chch2coohclch2ch2ch2coohcl （二）还原反应（二）

8、还原反应 o 羧酸较醛和酮而言难被还原，一般还原剂羧酸较醛和酮而言难被还原，一般还原剂难还原羧酸，但难还原羧酸，但氢化铝锂氢化铝锂却能顺利的将羧却能顺利的将羧酸还原为酸还原为伯伯醇醇。例如：。例如：o the carboxyl group can be reduced into primary alcohols by l i a l h4, w h i c h i s a s t r o n g reducing agent. rcoohlialh4h2o/h+(c2h5)2orch2oh氢化铝锂能选择的还原羧基而不还原碳碳双键。氢化铝锂能选择的还原羧基而不还原碳碳双键。 (c2h5)2oli

9、alh4ch3ch=chch2coohch3ch=chch2ch2ohh2o/h+（三）烃基上的反应（三）烃基上的反应o 羧酸中羧酸中-氢原子的活泼性较醛、酮中的氢原子的活泼性较醛、酮中的-氢原子差，氢原子差，-氢原子被取代的反应较难，需氢原子被取代的反应较难，需要用红磷或碘作为催化剂：要用红磷或碘作为催化剂：o hcl+clrchcoohpcl2+rch2cooh控制卤素的量，可得到一卤代、二卤代或三卤控制卤素的量，可得到一卤代、二卤代或三卤代产物，这是制备代产物，这是制备-卤代酸的常用方法。卤代酸的常用方法。（四）脱羧反应（四）脱羧反应 o 羧酸盐与碱石灰（羧酸盐与碱石灰（naoh + c

10、ao）共热，羧酸）共热，羧酸脱羧生成烃。脱羧生成烃。o 长链脂肪酸的脱羧反应较难，产率也低。长链脂肪酸的脱羧反应较难，产率也低。o 人体内的脱羧反应是在脱羧酶的催化下进行的，人体内的脱羧反应是在脱羧酶的催化下进行的，是体内物质代谢的常见反应。是体内物质代谢的常见反应。co2+naoh(cao)coona （五）二元酸的受热分解反应（五）二元酸的受热分解反应 o 二元酸对热敏感，受热时可发生脱羧、二元酸对热敏感，受热时可发生脱羧、脱水反应，随两个羧基的距离不同而各脱水反应，随两个羧基的距离不同而各异。异。o when the dicarboxylic acids of different str

11、ucture is heated, they can undergo decarboxylation or dehydration reaction . 1乙二酸和丙二酸乙二酸和丙二酸 o 乙二酸和丙二酸受热时乙二酸和丙二酸受热时脱羧脱羧，生成少一个碳生成少一个碳原子的一元酸原子的一元酸： co2+hcoohhooccoohch3cooh+co2hoocch2cooh 2丁二酸和戊二酸丁二酸和戊二酸 o 丁二酸和戊二酸受热时丁二酸和戊二酸受热时脱水脱水，生成环状酸生成环状酸酐：酐：h2o+oooch2cch2cch2coohch2cooh 3己二酸和庚二酸己二酸和庚二酸 o 己二酸和庚二酸受热

12、时己二酸和庚二酸受热时既脱羧又脱水既脱羧又脱水，生成，生成环酮环酮：h2o+ch2ch2coohch2ch2coohch2ch2ch2ch2c=o+co2ch2ch2coohch2ch2coohch2h2o+ch2ch2ch2ch2ch2c=o+co2o 碳原子数目再多的二元羧酸受热时在分子内碳原子数目再多的二元羧酸受热时在分子内脱水，生成大分子链状酸酐。脱水，生成大分子链状酸酐。 op.166168：o（2）羧酸衍生物的生成）羧酸衍生物的生成o放在放在11章讲章讲第二节第二节 取代羧酸取代羧酸 取代羧酸（取代羧酸（substituted acidsubstituted acid）是指羧酸）是

13、指羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或原子分子中烃基上的氢原子被其他原子或原子团取代后形成的衍生物。团取代后形成的衍生物。o根据取代基的种类不同，可将取代根据取代基的种类不同，可将取代羧酸分为羧酸分为: :o卤代酸（卤代酸（halogeno-acidshalogeno-acids），），o羟基酸（羟基酸（hydroxy-acidshydroxy-acids），），o酮酸（酮酸（keto-acidsketo-acids）和）和o氨基酸（氨基酸（animo-acidsanimo-acids）等。）等。一、羟基酸一、羟基酸o 羟基酸是指取代基为羟基的取代羧酸，分羟基酸是指取代基为羟基的取代羧酸，分子

14、中含有羟基和羧基两种官能团。根据羟子中含有羟基和羧基两种官能团。根据羟基所连接的烃基不同，又将它分为醇酸和基所连接的烃基不同，又将它分为醇酸和酚酸。酚酸。o 一、羟基酸的命名一、羟基酸的命名o 醇酸的系统命名是以羧酸为母体，羟基作醇酸的系统命名是以羧酸为母体，羟基作为取代基。通常也根据其来源而采用俗名。为取代基。通常也根据其来源而采用俗名。如：如：o 乳乳 酸酸 苹果酸苹果酸o （-羟基丙酸）羟基丙酸） （羟基丁二酸）（羟基丁二酸）o 柠檬酸柠檬酸 水杨酸（酚酸）水杨酸（酚酸）o 3-3-羧基羧基-3-3-羟基戊二酸羟基戊二酸 邻羟基苯甲酸邻羟基苯甲酸ch3chcoohohohhoocchch

15、2coohohcoohhoocch2c(oh)ch2coohcooh（二）羟基酸的化学性质（二）羟基酸的化学性质o 醇酸具有醇和羧酸的典型性质。表现在醇酸具有醇和羧酸的典型性质。表现在醇羟基可以被氧化成羰基，与酸发生酯醇羟基可以被氧化成羰基，与酸发生酯化，羧基可以发生成盐、成酯的反应化，羧基可以发生成盐、成酯的反应（板书）。醇酸分子中又因羟基和羧基（板书）。醇酸分子中又因羟基和羧基的相互影响，醇酸表现出一些特殊的化的相互影响，醇酸表现出一些特殊的化学性质。学性质。1.1.羟基酸的酸性：羟基酸的酸性： 因羟基的吸电子的诱导效应（因羟基的吸电子的诱导效应（-i-i效应），使羧基上的氢效应），使羧基

16、上的氢活性增强，因此大多数醇酸的酸性比相应的羧酸要强，活性增强，因此大多数醇酸的酸性比相应的羧酸要强，而且随羟基和羧基相对位置的有所差异。而且随羟基和羧基相对位置的有所差异。o -羟基酸羟基酸-羟基酸羟基酸-羟基酸羟基酸o 例如：例如：pka 4.88 4.51 3.87 pka 4.88 4.51 3.87 ch3chcoohohchch2coohohch2ch2cooho在酚酸分子中，羟基的在酚酸分子中，羟基的-i效应和共轭效应效应和共轭效应同时起作用，但方向相反。三种（邻、间、同时起作用，但方向相反。三种（邻、间、对）酚酸的酸性强弱次序：对）酚酸的酸性强弱次序：pka 4.17 3.00

17、 4.12 4.54pka 4.17 3.00 4.12 4.54coohcoohohcoohohcoohoho 三种酚酸异构体中，邻三种酚酸异构体中，邻- -羟基苯甲酸酸性最强，对羟基苯甲酸酸性最强，对- -羟基羟基苯甲酸酸性比苯甲酸弱，间苯甲酸酸性比苯甲酸弱，间- -羟基苯甲酸则介于中间。羟基苯甲酸则介于中间。这是因为对位上羟基与羧基相距较远，吸电子诱导效应这是因为对位上羟基与羧基相距较远，吸电子诱导效应很弱，是供电子共轭效应占优势，使酸性减弱。羟基处很弱，是供电子共轭效应占优势，使酸性减弱。羟基处于间位时，主要是吸电子诱导效应起作用，但因间隔三于间位时，主要是吸电子诱导效应起作用，但因间

18、隔三个碳原于，影响大大减弱，使间羟基苯甲酸的酸性比苯个碳原于，影响大大减弱，使间羟基苯甲酸的酸性比苯甲酸略有增强。羟基处于邻位时表现出一种特殊的邻位甲酸略有增强。羟基处于邻位时表现出一种特殊的邻位效应。苯甲酸分子中，羧基与苯环共平面，形成新的、效应。苯甲酸分子中，羧基与苯环共平面，形成新的、更大的共轭体系。当羟基处于羧基邻位时，因空间位阻更大的共轭体系。当羟基处于羧基邻位时，因空间位阻在一定程度上排挤了羧基，使它不能与苯环形成平面结在一定程度上排挤了羧基，使它不能与苯环形成平面结构，减少了苯环的构，减少了苯环的电子云向羧基偏移，使羧基上氢原电子云向羧基偏移，使羧基上氢原子较易离解，所以酸性增强

19、。另一方面是由于形成了分子较易离解，所以酸性增强。另一方面是由于形成了分子内氢键，更增强了羧基中子内氢键，更增强了羧基中o-ho-h键的极性，也有利于氢键的极性，也有利于氢原于离解，离解后的质子也不容易再和羧基负离子结合，原于离解，离解后的质子也不容易再和羧基负离子结合，也使酸性增强。也使酸性增强。2 2醇酸受热反应：醇酸受热反应： （1 1）-醇酸受热时，发生分子间脱水反醇酸受热时，发生分子间脱水反应，生成环状交酯。应，生成环状交酯。 -羟基丙酸羟基丙酸 丙交酯丙交酯ch3chc=oo hhoc=ochch3h oohochch3c=ooo=cch3cho （2 2） -羟基酸受热时，在分子

20、内与羟基酸受热时，在分子内与-氢原子脱水，生成氢原子脱水，生成,-,-不饱和酸：不饱和酸：rch2chchcoohohhrch2ch=chcooho （3 3）-羟基酸极易脱水，在室温下即可羟基酸极易脱水，在室温下即可发生分子内脱水反应，生成内酯。发生分子内脱水反应，生成内酯。o -羟基丁酸羟基丁酸 -丁内酯丁内酯o （1.4-1.4-丁内酯）丁内酯）ch2ch2och2choohoch2ch2och2co 内酯在中性或酸性溶液中稳定，在碱性溶液中内酯在中性或酸性溶液中稳定，在碱性溶液中开环成盐。开环成盐。o -羟基酸也能脱水生成六元环状内酯。例如：羟基酸也能脱水生成六元环状内酯。例如：h2c

21、ch2cch2cho hohooch2ch2ch2ch2coo交酯和内酯都具有酯的通性，都能发交酯和内酯都具有酯的通性，都能发生水解、醇解和氨解反应而开环（羧生水解、醇解和氨解反应而开环（羧酸衍生物的三解反应）。酸衍生物的三解反应）。o3. -3. -醇酸的氧化醇酸的氧化o -醇酸很易氧化，可以被弱氧化剂醇酸很易氧化，可以被弱氧化剂tollenstollens试剂试剂或稀硝酸氧化成或稀硝酸氧化成-酮酸。酮酸。ch3chcoohohtollens reagentch3ccooho+ag4.4.酚酸的脱羧反应酚酸的脱羧反应o酚酸中既含有酚羟基，又有羧基，所酚酸中既含有酚羟基，又有羧基，所以酚酸有酚

22、和羧酸的典型性质。如与以酚酸有酚和羧酸的典型性质。如与feclfecl3 3可以发生显色反应等。可以发生显色反应等。o 邻邻- -羟基苯甲酸和对羟基苯甲酸和对- -羟基苯甲酸易脱羧生成酚：羟基苯甲酸易脱羧生成酚：ohcoohoh+co2o （三）个别羟基酸三）个别羟基酸o 1. 1. 乳酸乳酸 2 2苹果酸苹果酸 3 3柠檬酸柠檬酸coohohhoocch2cch2cooh酶h2oc=ccoohhoochoocch2h+hoocch2chchcoohohcoohohoocch2chccoohcooho脱羧ohoocch2ch2ccooh4.4.前列腺素前列腺素o 前列腺素（前列腺素（prost

23、agladins, pg）是体内花）是体内花生四烯酸生四烯酸(5,8,11,14-(5,8,11,14-二十碳四烯酸二十碳四烯酸) )经氧化得经氧化得到的产物。其基本结构是前列腺烷酸：到的产物。其基本结构是前列腺烷酸：o prostanoic acid, paprostanoic acid, pacooh135791113151719o 随着分子中所含酮基、羟基、碳碳双键的数目和位随着分子中所含酮基、羟基、碳碳双键的数目和位置不同，得到许多结构相似、性能各异的不同置不同，得到许多结构相似、性能各异的不同pg，目前已确定结构的有目前已确定结构的有20多种。它们的活性涉及生多种。它们的活性涉及生育

24、、血液循环、炎症、哮喘、腹泻等一系列生理病育、血液循环、炎症、哮喘、腹泻等一系列生理病理过程。如可引起平滑肌的收缩或舒张，血小板的理过程。如可引起平滑肌的收缩或舒张，血小板的聚集或解聚，血压的升高或降低等。聚集或解聚，血压的升高或降低等。酮酸是指分子中取代基为酮基的取代羧酸。酮酸是指分子中取代基为酮基的取代羧酸。o一、酮酸的命名一、酮酸的命名o 酮酸的系统命名是以羧酸为母体，酮基作为取代酮酸的系统命名是以羧酸为母体，酮基作为取代基。基。o -丁酮酸丁酮酸 丁酮二酸（草酰乙酸）丁酮二酸（草酰乙酸）o （3-3-丁酮酸）丁酮酸） （2-2-酮丁二酸）酮丁二酸）ch3cch2coohohooccch

25、2cooho二二、 酮酸酮酸二、酮酸化学性质二、酮酸化学性质o 酮酸分子中既有酮基又有羧基，因此酮酸既酮酸分子中既有酮基又有羧基，因此酮酸既有酮的典型性质，又有羧酸的典型性质。表有酮的典型性质，又有羧酸的典型性质。表现在酮酸中的酮基可以被还原为醇羟基、与现在酮酸中的酮基可以被还原为醇羟基、与羰基试剂加成形成相应的产物，具有结构羰基试剂加成形成相应的产物，具有结构chch3 3-co-r-co-r的酮酸还可以发生碘仿反应。羧基的酮酸还可以发生碘仿反应。羧基可以发生成盐、成酯的反应。可以发生成盐、成酯的反应。o 酮酸分子中酮基和羧基相互影响，使酮酸酮酸分子中酮基和羧基相互影响，使酮酸表现出一些特殊

26、反应。表现出一些特殊反应。o (1) -(1) -酮酸的氧化酮酸的氧化o -酮酸分子中的酮基与羧基直接相连，由于羰酮酸分子中的酮基与羧基直接相连，由于羰基和羧基都有较强的吸电子效应，使得酮基与羧基和羧基都有较强的吸电子效应，使得酮基与羧基碳原子间的电子云密度较低，因而碳基碳原子间的电子云密度较低，因而碳- -碳键容碳键容易断裂。易断裂。o -酮酸也可被弱氧化剂酮酸也可被弱氧化剂(tollens(tollens试剂试剂) )氧化，氧化，产生银镜反应产生银镜反应: :ch3ccooho+ag(nh3)2+ch3cooh+ag（2 2） -酮酸的氨基化酮酸的氨基化 生物体内生物体内,-,-酮酸在酶催

27、化剂下生成酮酸在酶催化剂下生成-氨基氨基 酸，称为酸，称为-酮酸的氨基化反应。酮酸的氨基化反应。r c coohor ch coohnh2 - -酮酸在催化剂转氨酶的作用下，与酮酸在催化剂转氨酶的作用下，与-氨基酸反应，氨基酸反应，相互转化生成新的相互转化生成新的-酮酸和酮酸和-氨基酸：氨基酸： 丙酮酸丙酮酸 丙氨酸丙氨酸+och3ccoohrchcoohnh2nh2rccoohch3chcooho+转氨酶o -酮酸在受热条件下，分解酮和酮酸在受热条件下，分解酮和coco2 2，为称为称之为酮式分解。之为酮式分解。o -酮酸在强碱条件下，分解为酮酸在强碱条件下，分解为rcoorcoo和和chc

28、h3 3coocoo，称之为酸式分解。，称之为酸式分解。o -酮酸受热时比酮酸受热时比-酮酸更易脱羧。酮酸更易脱羧。+och3cch2coohch3cch3oco2naoh ch3coonaoch3coonach3cch2cooho+/酮式分解酸式分解o 例：例：-丁酮酸在生物体内酶的催化作用下丁酮酸在生物体内酶的催化作用下分解产生丙酮，或还原为分解产生丙酮，或还原为-羟基丁酸，实羟基丁酸，实现其互变。现其互变。o 常将常将-丁酮酸、丁酮酸、-羟基丁酸和丙酮总称羟基丁酸和丙酮总称为酮体。为酮体。 +och3cch2coohch3cch3oco2ch3chch2coohoh脱羧还原本章学习要求本

29、章学习要求: :o 1. 羧酸的结构、分类和命名；羧酸的结构、分类和命名；官能团优先作母体官能团优先作母体的次序的次序。o 2. 羧酸的化学性质：羧酸的化学性质：o 酸性及酸性强弱比较酸性及酸性强弱比较；还原，脱羧，；还原，脱羧，-氢的卤代氢的卤代反应，反应，二元酸的受热反应二元酸的受热反应。o 3. 熟悉羟基酸和酮酸的命名熟悉羟基酸和酮酸的命名; ;o 4.掌握羟基酸和酮酸的化学性质：掌握羟基酸和酮酸的化学性质：酸性，受热反应，酸性，受热反应，-醇酸氧化反应醇酸氧化反应; 酚酸的化学性质：酸性，脱羧反酚酸的化学性质：酸性，脱羧反应应。o 5.掌握酮酸的化学性质：掌握酮酸的化学性质：-酮酸的氧

30、化和酮酸的氧化和氨基化氨基化反应，反应，-酮酸的脱羧反应酮酸的脱羧反应,酮式分解和酸式分解酮式分解和酸式分解。生物体内的脂肪酸o 1960年，丹麦医生年，丹麦医生j.dyerberg在格陵兰在格陵兰岛进行的流行病学的研究中，比较了丹麦人岛进行的流行病学的研究中，比较了丹麦人和爱斯基摩人患心肌梗死、血栓等心血管疾和爱斯基摩人患心肌梗死、血栓等心血管疾病的情况，发现爱斯基摩人患心肌梗死、血病的情况，发现爱斯基摩人患心肌梗死、血栓等心血管疾病极少，其发病率只有欧洲和栓等心血管疾病极少，其发病率只有欧洲和北美的北美的1/10。经过大量的比较研究，结果。经过大量的比较研究，结果表明是由于爱斯基摩人食用了

31、大量的富含表明是由于爱斯基摩人食用了大量的富含dha和和epa的鱼类。从此，在营养学、医的鱼类。从此，在营养学、医药学等领域掀起了研究药学等领域掀起了研究dha和和epa的高潮，的高潮，其中其中dha就是风靡一时的就是风靡一时的“脑黄金脑黄金”。 o dha：o docosahexaenoic acid o epa：o eicosapentaenoic acidcooh4710131619cooh58111417odha（二十二碳六烯酸）、（二十二碳六烯酸）、epa（二十碳五烯酸）和亚油酸、亚麻酸、（二十碳五烯酸）和亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸一样，同属多不饱和脂肪花生四烯酸一样，同属多不饱和脂

32、肪酸（分子结构式中含有两个或两个以酸（分子结构式中含有两个或两个以上双键的脂肪酸），但它们在结构上上双键的脂肪酸），但它们在结构上又有显著的不同：又有显著的不同：dha和和epa属属-3多不饱和脂肪酸多不饱和脂肪酸.o dha和和epa是鱼油特别是深海鱼油的特是鱼油特别是深海鱼油的特征脂肪酸。陆地上动植物体内几乎不含征脂肪酸。陆地上动植物体内几乎不含dha和和epa，淡水鱼类中也只有极少数，淡水鱼类中也只有极少数体内发现含有微量的体内发现含有微量的dha和和epa。而在。而在海洋鱼类及甲壳类海产动物体内，特别是海洋鱼类及甲壳类海产动物体内，特别是其脂肪中含有较丰富的其脂肪中含有较丰富的dha和

33、和epa。这。这些海产主要有：鲱鱼、鲇鱼、鲑鱼、金枪些海产主要有：鲱鱼、鲇鱼、鲑鱼、金枪鱼、比目鱼、鲳鱼、沙丁鱼、鲭鱼、鳕鱼、鱼、比目鱼、鲳鱼、沙丁鱼、鲭鱼、鳕鱼、墨鱼以及我国沿海地区盛产的红三鱼、带墨鱼以及我国沿海地区盛产的红三鱼、带鱼、池鱼、秋刀鱼、鲨鱼等。其脂肪中鱼、池鱼、秋刀鱼、鲨鱼等。其脂肪中dha和和epa的含量根据鱼的种类、鱼体的含量根据鱼的种类、鱼体的部位和捕捞季节的不同而不同，并且这的部位和捕捞季节的不同而不同，并且这两种脂肪酸以三酰甘油的形式存在。两种脂肪酸以三酰甘油的形式存在。o深海鱼类富含深海鱼类富含dha和和epa的原因与的原因与其食物链有关。目前在自然界中已发其食物链有关。目前在自然界中已发现能自己合成现能自己合成dha和和epa的生物只的生物只有硅藻类浮游生物、红藻、褐藻等藻有硅藻类浮游生物、红藻、褐藻等藻类。通过食物