有机推断的解题思路和方法

1、有机推断的解题思路和方法一.学习目标：从不同角度归纳、熟悉官能团的性质、能基本掌握有机推断题的思路, 学会处理题目所给的信息，了解有机推断的几种常见类型和解法。二 学习重点、难点：正确运用有机推断的思路和方法。三.解题思路与方法1、 常见题型a、选择题 b、框图题.c、框图结合“量”2、解题方法：顺推法、逆推法、多法结合。四、应具备的知识技能（以下表格中部分内容由学生课前合作讨论学习完成）：1、熟悉烃及其衍生物的转化关系（要领：烯烃辐射一大片，醇醛酸酯一条线）消去-zz_加成rz 卤代坯 輕 烷坯 輕 烯坯 搭 快坯2、从不同角度掌握有机物官能团的性质（如：官能团与反应类型、特征反应条件、 特

2、征反应现象、特殊数据、结构及提供信息等）（1）有机物的官能团和它们的性质：官能团结构代表物性质（以下空白，学生课前完成）碳碳双键、 / = C、CH=CH2加成（H2、X2、HX、H2O）氧化（02、KMnO 4）加聚碳碳叁键C = C HC 三 CH加成（H2、X2、HX、H20） 氧化（02、KMnO 4）、加聚苯00取代（X2、HNO3、H2SC4）加成（h2）、氧化（02）卤素原子一 XCH3CH2Br水解（NaOH水溶液）消去（NaOH醇溶液）醇羟基R OHCH3CH2OH取代【活泼金属、HX、分子间脱水、酯化反应】氧化【铜的催化氧化、燃烧】消去酚羟基丁CT取代（浓溴水）、弱酸性、加

3、成（h2）显色反应（F3+）缩聚反应（制酚醛树脂）醛基CHOCH3CHO加成或还原（H2） CHO t-CH2OH氧化【O2、银氨溶液、新制 Cu（OH）,】CHO t -COOH羰基、C = O/加成或还原（h2）羧基COOH:CfCOOH酸性、酯化酯基II C ORCHCOOCHs水解（稀H2SC4、NaOH溶液）（2 ）由反应条件确定官能团反应条件可能官能团（以下空白，学生课前完成）浓硫酸醇的消去（醇羟基）酯化反应（含有羟基、羧基）稀硫酸酯的水解（含有酯基）二糖、多糖的水解NaOH水溶液卤代烃的水解酯的水解NaOH醇溶液卤代烃消去（一X）H2、催化剂加成（碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、

4、本环）Q/Cu、加热醇羟基（CH2OH、 CHOH）Cl 2(Br 2)/Fe苯环CI2(Br2)/ 光照烷烃或苯环上烷烃基溴水或 溴的CC4溶液.（碳碳双键、碳碳叁键）是不饱和烃加成反应的条件。水浴加热*苯的硝化、银镜反应、制酚醛树脂、酯类和二糖的水解（3）根据反应物性质确定官能团反应条件可能官能团（以下空白，学生课前完成）能与NaHCC3反应的羧基（COOH能与NazCQ反应的羧基（一COOH、酚羟基 0"°H能与NaOH反应的羧基（COOH、酚羟基、酯基（ COO-） ; X能与Na反应的羧基（COOH）、酚羟基、醇羟基（ OH）与银氨溶液反应产生银镜醛基（COOH与

5、新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解）醛基（CHO）（羧基（COOH）使溴水褪色C= C、g C加溴水产生白色沉淀、遇F3+显紫色酚羟基1 "l-OH氧化氧化A> B CA是醇（CH2OH）或乙烯（4）.反应现象反应的试剂有机物|现象（以下空白，学生课前完成）与溴水反应（1）烯烃、二烯烃（2）炔烃溴水褪色，且产物分层(3)醛澳水褪色，且产物不分层苯酚有白色沉淀生成与酸性高 锰酸钾反应（1）烯烃、二烯烃（2）炔烃苯的同系物醇（5）醛高锰酸钾溶液均褪色与金属钠反应(1)醇放出气体，反应缓和（2）苯酚放出气体，反应速度较快（3）羧酸放出气体，反应速度更快与氢氧化钠 反应（1）卤代烃分层消

6、失，生成一种有机物（2）苯酚浑浊变澄清（3）羧酸无明显现象酯分层消失，生成两种有机物与碳酸氢钠反应羧酸放出气体且能使石灰水变浑浊银氨溶液或 新制氢氧化铜(1)醛有银镜或红色沉淀产生（2）甲酸或甲酸钠加碱中和后有银镜或红色沉淀产生（3）甲酸酯有银镜或红色沉淀生成（5）根据反应类型来推断官能团:反应类型可能官能团（以下空白，学生课前完成）加成反应C= C、C= C CHO羰;基、苯环加聚反应C= C、g C酯化反应羟基（OH）或羧基（COOH ）水解反应X、酯基（COO ）、肽键（CONH ）、多糖等单物质冃匕发生缩聚反应分子中同时含有羟基（一 OH ）和羧基（一COOH ）或 羧基（一COOH

7、）和胺基（一NH2）（6）【有机反应数据】1mol-CHO1molH2 , 1mol 苯 环 3molH2。2mol OH 或2mol COOH1molH2 。I® 根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1mol-C = C- ImolH 2 , 1mol-gC2molH2 , 1mol CHO2molAg J1molCu2Oj 。 2molCOOH1molC6 f Na2CCfe或1mol COOH1molCC2 f NaHCQ。1molNaOH1mol COOH1mol COO1mol X-CO。- 1mol 一元醇与足量乙酸反应生成 1mol酯时，其相对分子质量将增加

8、42, 1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。 1mol某酯A发生水解反应生成 B和乙酸时，若 A与B的相对分子质量相差 42,则生成1mol 乙酸，若A与B的相对分子质量相差 84时，则生成2mol乙酸。三个重要相对分子质量增减的规律：催化剂-飙覆1. RCHOH 二 RCHO'RCOOHMM 2M +142. RCHOH丄CH3COOCHRMM + 42+3. RCOOH"RCOOCHCH3MM + 28（7）【物质简式通式】 C : H=1 : 1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。 ）C : H=l : 2,可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、

9、葡萄糖、果糖等。 C： H=1 : 4,可能为甲烷、甲醇、尿素 CO（NH2）2 符合CnH2n+2 一定为烷烃，符合 CnH2n可能为烯烃或环烷烃，符合 CnH2n-2可能为炔烃、二烯 烃，环烯烃；符合 CnH2n-6可能为苯的同系物，符合 CnH2n+2O可为醇或醚，符合 CnH2nO可为醛 或酮，符合CnH2nO2可为饱和一元脂肪酸或其与饱和一元醇生成的酯或羟醛（8 ）【物质结构】 具有4原子共线的可能含碳碳叁键（C三C ）。 具有4原子共面的可能含醛基（CHO）。 具有6原子共面的可能含碳碳双 C = C 键。 具有12原子共面的应含有苯环。（9 ）【物质物理性质】在通常状况下为气态的

10、烃，其碳原子数均小于或等于4,而烃的衍生物中只有 Cfci、CH2= chc、HCHO在通常情况下是气态。（10）质量（元素/原子）守恒规律的巧用（可推未知物的分子式）例：醇+酸-酯+水（若知其中三者 可正推酯式或逆推醇式，酸式）(11)由高分子有机物结构确定单体首先确定高分子化合物是加聚产物还是缩聚产物，若链节结构中.主链上是碳与碳原子形成OO碳键，则一般为加聚产物；若链节结构中主链上有I . 0 或I NH ,则一般为缩聚产物。若为加聚产物，将加聚物的链节取出，单键改双键，双键改单，再断开错误的双键(以C为4价键oQ判)，得出加聚物单体；若为缩聚产物，只要将主链中的丄4-'- 或：

11、断开，分别补上(左)一0H和(右)一H即可得出相反应单体。五、习题巩固练习1、在F列物质中进疔选择A. HCHO 0XH3CH2OH C.CH3COOH D.HCOOCHa 已1 水溶液呈酸性的物就有(CE )2不能和M反眉的物质有(AD)3.能NaHCO3溶液反应的物城有0 就能发生银镇反应的物质有(AD)5能用丁合成酚醛树脂的樹质有(AE )6熔点最高的物质杲(E )A对应同系物分子通式相同的物质有(GD )轨发生消去反应对应反应式为：CHYHQH 17?CH =CHj-H-3 鱼笈生水解反应对应反应式为：HCDgH尹H-0肇空：HCOOH+CH3OH 也果物质与少忌Na/iq反应放出气刑

12、.反应武为*2CH3C0OH+Na2CO3=2CH3COONa+CO2 t +H202指出下列有机物中各部位所能发生的反应 nocn2cil2c=cil2 抑咸、疵*.A.与钠反应产生隅使溟水袍色C.加入濮酸氧钠涪液 加入碳嚴钠濬液E.加入氢氧化钠濬液1加入氯氧化钠醉涪液定条件下与ll2&lk3、有机物 CH2OH (CHOH 4CH0CfCHbCHOHCH2 = CH CfOHCH2 = CHCOOCHCH- COOH中，既能发生加成反应和酯化反应，又能发生氧化反应的 是： A.B.C.D.（D的碳链没有支链）4:根据图示填空(1)(2)(3)(4)(5)是化合物A含有的官能团1 m

13、ol A与2 mol H?反应生成1 mol E,其反应方程式是 与A具有相同官能团的 A的同分异构体的结构简式是B在酸性条件下与 Br2反应得到D.D的结构简式是 _F的结构简式是。由E生成F的反应类型C牯1106A【&（NH拓】：OH"BE® -nJr%,AA対1（催化剂、1分析：题中给出的已知条件中已含着以下 四类信息:1）反应（条件、性质）信息：A能与银氨溶液反应，表明A分子内含有（）,A能与NaHCO 3反应断定A分子中有（）。2）结构信息：从D物质的碳链不含支链，可知A分子也不含（）。3）数据信息：从F分子中C原子数可推出 A是含（）个碳原子的物质。4）

14、隐含信息：从第（2）问题中提示 “mol A与2 mol H2反应生成1 mol E”，可知A分子内除了含1个醛基外还可能含1个（）。5、时士5严心严c吐竺鯉D肿性吧E卤（30代煙 烯烽 卤（涣）代烽 時1S推测B、C. D, E分别属于哪荚有机物?如B是氯代婭，请ft测E中含有的官链团个数？ 2个務基如A是环己烷B仍是一氯代婭，清写出E与足星乙霞发生酯化反应的 化学方程式注明反应峯件】.+ zch3cooh =加热ZpOCCCHjLLoOCCHj烯墟茵*涣T傀婭如D的转化改为如圈所示关系则此转化反应的条件是什么？小结：一、审题做好三审:1 ）文字、框图及问题信息反应（条件、性质现象）信息2

15、）找出隐含信息、信息规律及模仿规律3）先看结构简式，再看化学式、找突破口有三法：1）数字 2 ）化学键 3）衍变关系、答题有三要：1 ）要找关键字点词 2）要规范答题3 ）要找得分点本周作业：1、结合今天所归纳内容翻看课本，巩固烃及其衍生物代表物的性质。2、按照烃及其衍生物的转化关系，完成相关反应方程式。作业：霑见育轨輪乏问的無化关糸j CII2 = C1I亠叫CHCHIkOI*去I叫叫“水解ClljCoOII分子冋脱水a NmOHClJJGILAFeClj水制co,或强翳延伸转化关系举例CHIIICHCI Ia BrClkCIIjBrCH,OH 脱】匚 CITOCOOH0斗Cr:严冗7BrBrO芳香化合輪的合成珞銘巩固应用:1、有机物 CfOH (CHOH 4CHOCF3CH2CfOHCH2= CH CH2OH®CH2= CHCOOCHCH-COOH中，既能发生加成反应和酯化反应，又能发生氧化反应的 是(A. B.C.D.0H匍萄糖基)2、花青苷是引起花果呈现颜色的一种花色素，广泛存在于植物中。它的主要结构在 不同pH条件下有以下存在形式：F列有关花青苷说法不正确的是(A. 花青苷可作为一种酸碱指示剂B. I和II中均含有二个苯环C. I和II中除了葡萄糖基外，所有碳原子可能共平面D. I和II均能与FeC3溶液发生显色反应3、从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的