有机化学绪论

1、有有 机机 化化 学学主讲主讲 马姝雯马姝雯教材及参考资料：1 叶孟兆有机化学中国农业出版社，2000年第一版版（教材） 徐 寿 昌 有 机 化 学 高 等 教 育 出 版 社 ， 1 9 9 3 年 第 二 版 （ 参 考 ）赵建庄有机化学实验高等教育出版社， 2003年7月第1版第（教材）授课学时及安排： 90学时（学分），其中理论教学60学时，实验学时30学时。第一章第一章 结构与性质结构与性质第一节第一节 有机化学和有机化合物有机化学和有机化合物 在远古时期：人类就开始利用和加工有机化合物，并创造了许多提取和精制有机化合物的方法，如提取染料、香料，制酒、酿醋。人们把自然界的物质进行分类

2、： 在化学发展早期： 有机化合物大多是从动植物中得到，人们认为有机物是与生命有关的，是受动植物体内“生命力”作用产生的，不能人工合成，有机物与无机物是完全对立的，不能相互转化有机物只能在一种神秘的“生命力”作用下在活的有机体中生成，在实验室里没有“生命力”，因此，不可能由简单的无机物合成。“生命力”学说使有机合成成为禁区，阻碍有机化学的发展。实践是检验真理的唯一标准。1828年德国化学家武勒（e.wohler）在研究氰酸盐的过程中，意外地发现了有机物尿素的生成。得到原来要从尿中获得的尿素。这是人们在实验室里第一次由无机物制得的有机物。武勒给当时化学界的权威贝齐里乌斯（j.j.berzelius

3、）的信中说：“我制造出尿素，而且不求助于肾脏或动物无论是人或犬”。尿素的人工合成，冲破了有机物来源于生物体以及无机物与有机物之间的绝对界限，动摇了“生命力”学说的基础。 nh4ocnoh2n-c-nh2kocn+nh4clnh4ocn+kcl 到19世纪中叶， 更多的有机化合物被合成：1845年柯尔柏 (h.kolbe)合成醋酸；1854年贝特罗 (m.berthelot)合成油脂； 1861年，俄国化学家布特列洛夫（butleroff）合成了糖类物质等。在客观事实面前，唯心主义的“生命力”学说终于彻底被推翻了。“生命力”学说虽然早已被抛弃，但有机化合物和有机化学的名称仍沿用至今，而其内涵已完

4、全不同。由于有机化合物分子中都含有碳元素，1848年德国化学家凯库勒（a.kekule）把有机化合物定义为含碳化合物，有机化学则是研究含碳化合物的化学。而某些简单的含碳化合物如co、co2、碳酸盐、氰化物、氰酸盐等，因它们具有无机物的典型性质，习惯上仍放在无机化学中讨论。有机化合物除含有碳元素外，绝大多数含有氢元素，很多化合物还含有氧、氮、卤素、硫、磷等元素。1874年，德国化学家肖莱马（c.schorlemmer）又把有机物定义为碳氢化合物及其衍生物，而有机化学则是研究碳氢化合物及其衍生物的化学。后一个定义更能反映有机物的特点，同时也体现了有机物在结构上的相互联系。 有机化合物的定义：有机化

5、合物的定义： 有机化合物就是碳氢化合物（烃）及其衍生物 。 有机化学的定义：有机化学的定义： 有机化学就是研究碳氢化合物及其衍生物的化学。研究有机化合物组成、结构、性质、制备及其转化规律的科学。 然而，有机化学真正成为一门独立的、系统的学科，则是在有机化学结构理论建立以后。1858年，凯库勒提出碳原子为四价和碳原子之间可以相互连接成链状的概念，1865年又提出苯的环状结构学说。1861年，布特列洛夫较为完整地提出了化学结构学说，认为：组成一个有机物分子的所有原子，在分子内是以一定排列顺序和结合方式连接着的，并且是相互影响的；分子中的碳原子是以四价与其它原子或自身相结合，而其它原子也按各自的化合

6、价与碳原子相结合；分子的化学结构决定着物质的主要性质。1874年荷兰化学家范特霍夫（j.h.vant hoff）和法国化学家（j.a.lebel）勒比儿提出碳的四面体；量子力学、波动力学、色谱、光谱、同位素技术等。 二、有机化学与其它学科的关系二、有机化学与其它学科的关系有机化学广泛地渗透到生命科学的各个领域: 生物化学、分子生物学、医学、药学、食品科学、农学, 并为生命科学的研究提供理论基础和实验基础. 生命科学则为有机化学的发展充实了丰富的内容.有机化学和生命科学之间的交叉和融合, 导致了许多新的科学发现, 并将不断推动两门学科的发展.学习并掌握有机化学的基本知识和理论, 有利于深刻认识生

7、命现象的化学本质, 在分子水平上深入认识和研究探索生命的奥秘. 有机化学与国民经济各个行业的关系也十分密切。诸如国防、石油化工、医药、染料、农药、日用化工等工业依赖于有机化学的成就。 有机化学与食品科学食品原料的生产，食品营养成分，食品加工工艺，食品保鲜技术，食品添加剂等食品质量问题：食品污染，食品安全，食品检验技术等有机化学与生命科学有机化学与生命科学 21世纪是生物学大发展的世纪，可能这个论断的鼓动性远远要大于其在学术上的意义。 人类的科学事业正面临着四大问题的挑战：物质的本身；宇宙的起源；生命的本质与起源进化；智力的产生。其中第三者，就是进化生物学的涉及领域。构成生命的物质是原生质，原生

8、质包括核酸、蛋白质、糖类、脂类等等，这些原生质本身并不是“活的”，当它们装配成高度有序的复杂结构时，才能表现出生命特征。 这些无一不与有机化学有着密切的联系。探索生命活动的基本规律都需要有机化学这一个基本的工具和手段做辅导。现代生物学是建筑在分子水平上的生物学，将是研究的主流，对化学难题的研究对解决生物学难题是互相促进的。 有机化学与医药科学1、天然药物的开发有效成分的提取、药品的加工工艺、保存方式等。2、有机合成新药新药设计，合成方法，药品性能改良，化工生产工艺设计等三、有机化合物的特性三、有机化合物的特性 1易燃烧易燃烧 除少数例外，一般有机化合物都含有碳和氢两种元素，因此容易燃烧，生成二

9、氧化碳和水，同时放出大量的热量。大多数无机化合物，如酸、碱、盐、氧化物等都不能燃烧。因而有时采用灼烧试验可以区别有机物和无机物。 2. 熔点、沸点低熔点、沸点低无机化合物无机化合物 静电力静电力有机化合物有机化合物 范德华力范德华力naclch3coch3相对分子质量58.558.08熔点/ c801-95.35 沸点/ c1 46556.2 3.难溶于水，易溶于有机溶剂难溶于水，易溶于有机溶剂 水是强极性化合物。大部分无机化合物是离子键型化合物，易溶于水，不易溶于有机溶剂；有机化合物是共价键型化合物，极性小，不溶于水，易溶于有机溶剂“相似相溶”原理。 4.反应速度慢反应速度慢 无机反应是离子

10、型离子型反应，一般反应速度都很快。有机反应大部分是分子间分子间的反应，反应过程中包括共价键旧键的断裂和新键的形成，所以反应速度比较慢。ch3ch2ohch2ch2ch3ch2oh2ch3ch2och2ch3agno3+naclagcl+nacl5副反应多，产物复杂副反应多，产物复杂 有机化合物的分子大多是由多个原子结合而成的复杂分子，所以在有机反应中，反应中心可以在不同部位同时发生反应，得到多种产物。反应生成的初级产物还可继续发生反应，得到进一步的产物。因此在有机反应中，除了生成主要产物以外，还常常有副产物生成。 书写有机反应方程式时常采用箭头箭头，而不用等号，一般只写出主要反应及其产物，有的

11、还需要在箭头上标明反应的必要条件。 6. 同分异构现象普遍存在同分异构现象普遍存在 同分异构现象是指具有相同分子式，但结构不同，从而性质各异的现象。 乙醇和甲醚，分子式均为c2h6o，但它们的结构不同，因而物理和化学性质也不相同。 乙醇 b.p.78.5 oc 甲醚 b.p.-25 oc h-c-c-o-hhh hhhh-c-o-c-hhhh四 有机化学的研究方法看书.提取、分离和纯化.元素定性分析.元素定量分析.分子量的测定第二节第二节 有机化合物的一般结构有机化合物的一般结构 在分子中，原子或基团相互结合的强吸引力叫做化学键。化学键分为：离子键、共价键。离子键：通过电子转移而形成的带有相反

12、电荷的离子间，由于静电吸引力静电吸引力而形成的化学键叫做离子键。例如钠原子和氯原子反应时，钠给出一个电子形成na离子，氯得到一个电子形成cl离子，这两个正、负离子（na、和cl）由静电吸引（离子键）而形成氯化钠晶体（nacl）。共价键：带有单个电子的两个原子，通过电子对的共用通过电子对的共用形成的化学键叫做共价键。例如，碳原子用四个价电子分别与四个氢原子的价电子共用（共价键）而形成甲烷分子。 一、共价键一、共价键 1原子轨道原子轨道原子是由原子核和核外电子两部分组成的 。电子在核外的分布就好像云雾一样，因此把这种分布形象地称为电子云。如果用一个界面把这样的分布划出一个区域，电子在这个区域内出现

13、的几率很大。这种电子在空间可能出现的区域称为原子轨道原子轨道 。用量子力学概念解释即为描述原子中单个电子运动状态的波函数叫做原子轨道。 2. 共价键的形成共价键的形成 价键理论认为，共价键的形成可以看作是原子轨道的重叠或电子配对的结果。原子轨道重叠后，在两个原子核间电子云密度较大，因而降低了两核之间的正电排斥，增加了两核对负电的吸引，使整个体系的能量降低，形成稳定的共价键。成键的电子定域在两个成键原子之间。 假如原子a与原子b各有一个未成对的电子，而且自旋相反，两个原子轨道就可以重叠，就可以互相配对形成共价键。 特点： (1) 两个原子都有一个或多个未成对电子且自旋相反。 (2) 方向性原子相

14、互靠近轨道重叠时重叠的程度最大。 (3) 饱和性一个电子最多只能和一个自旋方向相反的 电子配对。h(1s)cl(2p)能稳定成键不能稳定成键不能成键3碳原子的价键特点和杂化轨道碳原子的价键特点和杂化轨道 (1) 碳原子的价键特点碳原子的价键特点 碳原子基态时，核外电子排布为：1s22s22px12py1 碳原子之间相互结合或与其它原子结合时，都是通过共用电子对而结合成共价键。 碳原子是四价的，它可以与其它原子或自身形成单键，也可以形成双键或叁键。2s2px 2py 2pz (2) 碳原子轨道的杂化碳原子轨道的杂化 碳原子在基态时，只有两个未成对电子，碳原子应是两价的。而在有机化合物中，碳均为4

15、价。美国化学家美国化学家鲍林，鲍林， 19541954年获诺贝尔化年获诺贝尔化学奖，学奖，19631963年获诺年获诺贝尔和平奖。贝尔和平奖。1931年，年，pauling提出原子轨道杂化理论提出原子轨道杂化理论 碳原子在成键的过程中首先要吸收一定的能量，使2s轨道的一个电子跃迁到2p空轨道中，形成碳原子的激发态。激发态的碳原子具有四个单电子，因此碳原子为四价的。 跃迁 2px 2py 2pz 2px 2py 2pz 2s 2s 基态 激发态 碳原子的2s电子跃迁后得到的四个原子轨道，它们处在不同的能级中的，成键后碳原子的四个价键不可能是等同的。事实上，在饱和烃中，碳原子的四个价键是等同的。

16、为了解决这个矛盾，杂化轨道提出：碳原子在成键时，四个原子轨道可以“混合起来”进行“重新组合”形成四个能量等同的新轨道，称为杂化轨道。 杂化轨道的能量稍高于2s轨道的能量，稍低于2p轨道的能量。杂化轨道的数目等于参加组合的原子轨道的数目。 碳原子的杂化分为三种类型：碳原子的杂化分为三种类型： sp3杂化、sp2杂化、sp杂化这是用一个2s轨道和三个2p轨道进行的杂化，故称为sp3 杂化。与基态轨道相比，杂化轨道具有以下特点：a). 能量相等，成分相同（1/4s轨道和3/4p轨道）；b). 杂化轨道的电子云分布更集中，可使成键轨道间的重叠部分增大，成键能力增强； sp3杂化杂化 原子轨道在杂化过程

17、中经过一个激发态c). sp3杂化轨道在空间尽量伸展，呈最稳定正四面体型，轨道夹角109.5。sp3 杂化又称为正四面体杂化。e=1s/4+3p/4 夹角：109.50109.5ohhchh实例：实例：ch4一个sp3杂化轨道两两夹角109.5 sp2杂化杂化：由一个2s轨道和两个2p轨道杂化，形成三个等同的sp2 杂化轨道。另有一个2p轨道不参与杂化。 a). 杂化轨道成分：1/3s轨道和2/3p轨道； b). 成键能力较sp3杂化轨道弱，但较未杂化轨道强； c). 杂化轨道呈平面三角形，夹角120。未杂化2p轨道垂直于这一平面。 sp2pe=s/3+2p/3 夹角：1200120osp 杂

18、化杂化 ： 由一个2s轨道和一个2p轨道杂化，形成两个等同的sp 杂化轨道。另有两个2p轨道不参与杂化。 a). 杂化轨道成分：1/2s轨道和1/2p轨道； b). 成键能力较sp2杂化轨道弱，但较未杂化轨道强； c). 杂化轨道呈直线型，夹角180。另两个未杂化2p轨道与这一直线两两垂直。 （1）二个sp杂化轨道的分布 （2）二个p轨道相互垂直 碳原子的碳原子的sp杂化轨道示意图杂化轨道示意图 spe=s/2+p/2 夹角：1800实例：实例：h cchs sp sp sp spssp：1.933 sp2：1.991 （3）键和键和键键 共价键按共用电子对的数目，分为单键和重键 单键：共用一

19、对电子，用一半短线表示。 重键：共用两对或两对以上电子，用二条或三条半短线表示。 单键 双键 三键 按成键原子轨道重叠方向不同，共价键又可分为键和键和键键h-c-hhhc=c-c c 键键 两个成键原子轨道沿对称轴方向相互重叠（“头碰头”方式重叠 ）而形成的键叫键。 在甲烷分子中，存在四个等同的c-h键，碳原子采取sp 杂化。取一个杂化轨道进行分析. 当氢原子的1s轨道沿着对称轴的方向与碳原子sp3 杂化轨道重叠时，原子轨道重叠程度最大，形成的共价键最牢固。由原子轨道是立体对称的，原子轨道绕轴的旋转不影响成键，因而，形成的键是可以自由旋转的。这种沿着对称轴的方向以“头碰头”的方式相互重叠形成的

20、键叫做键。(构成键的电子称为电子。一个键包括两个电子)。 甲烷分子中，四个键夹角为109.5，分子构型为正四面体型。 乙烷分子中，除c- h外，还存在c- c 键（ch3-ch3） 键的特点：键的特点： 1、形成键的原子轨道是沿着对称轴的方向相互重叠的，所以键的电子云分布近似圆柱形。 2、以键连接的原子或基团可以绕键轴自由旋转，键不致于发生断裂。3、因重叠程度最大，故键比较牢固，在化学反应中比较稳定，不易发生断裂。 键存在于一切共价键之中键存在于一切共价键之中。 键键 两个成键原子轨道以对称轴相平行互相重叠（两个p轨道从侧面“肩并肩”地重叠 ）而形成的键叫键。pp 在乙烯分子中，碳原子采取sp

21、2 杂化。另有一个p轨道不参与杂化，而形成另一类型另一类型的共价键键。 未杂化的p轨道可以“肩并肩”平行重叠成键，形成键。构成键的电子叫做电子。 键的特点：键的特点： 1、键不能单独存在，必须与键共存。 2、p轨道从侧面重叠，在键形成以后，就限制了键的自由旋转。 3、电子云重叠程度较小，键能较小，发生化学反应时，键易断裂。 4、键的电子云分散暴露在两核连线的上下两方呈平面对称，键的电子云离原子核较远，受核的约束较小。因此，键的电子云具有较大的流动性，易受外界的影响而发生极化，具有较强的化学活性。（烯烃、炔烃等）。 键和键和键的键的 比较比较1.键键是原子轨道以 “头碰头” 的方式重叠,重叠程度

22、较大，键较稳定而键键是两个p轨道以 “肩并肩”的方式重叠，重叠程度较小，键较活泼. 键键电子的流动性小，键键电子的流动性大，易极化.以键键相连两原子可以绕键自由旋转，以键键相连的两原子不能旋转.两原子间只能有一个键键，而键键可以有一个或两个，且键键不能单独存在，因此，单键必然是键键，双键中有一个键键，一个键键，叁键中有一个键键，两个键键分子轨道原理分子轨道原理从分子的整体出发研究分子中每个电子的运动状态从分子的整体出发研究分子中每个电子的运动状态分子轨道分子轨道分子轨道是由原子轨道经线性组合而分子轨道是由原子轨道经线性组合而成，它与原子轨道数量相等。成，它与原子轨道数量相等。 分子轨道法是在1

23、932年提出的，它从分子的整体出发去研究分子中每一个电子的运动状态，认为形成化学键的电子是在整个分子中运动的。通过薛定谔方程的解，可以求出描述分子中的电子运动状态的波函数，称为分子轨道。 分子轨道理论认为化学键是原子轨道重叠产生的。有几个原子轨道就能线性组合成几个分子轨道。那么，当两个原子轨道重叠时，可以形成两个分子轨道1 2 。 1和2 分别代表两个原子轨道。其中一个分子轨道是由两个原子轨道的波函数相加而成，叫成键轨道，1 1 +2 。在分子轨道1 中，两个原子轨道的波函数的符号相同，即波相相同，这两个波相互作用的结果，使两个原子核之间有相当高的电子概率，显然抵消了原子核相互排斥的作用，原子

24、轨道重叠达到最大程度，把两个原子结合起来，因此1 被称为成键轨道。另一个分子轨道由两个原子轨道的波函数相减而成，叫反键轨道，2 =1-2 。在分子轨道 2，两个原子轨道的波函数的符号相反，即波相不同，这两个波相互作用的结果，使两个原子核间的波函数值减小或抵消，在原子核之间的区域，电子出现的概率为零，也就是说，在原子核之间没有电子来结合，两个原子轨道不重叠，故不能成键，因此 2称为反键轨道称为反键轨道。 例如氢分子中两个ls电子，占据成键轨道且自旋反平行，而反键轨道是空的。 ha + hb h2+hahb1221 - 211 + 21212+12-12电子在分子轨道中的填充顺序电子在分子轨道中的

25、填充顺序 能量最低原理能量最低原理遵循遵循 泡里不相容原理泡里不相容原理 洪特规则洪特规则 最大重叠最大重叠此外还遵循成键三原则：此外还遵循成键三原则： 能量相近能量相近 对称性匹配对称性匹配c+-ccccccc*基态时碳原子和氧原子核外的电子排布基态时碳原子和氧原子核外的电子排布 6c 8o 2s 2p 2s 2p 1s 1s 基态时，原子中的电子都按能量最低原能量最低原理、互不相容原理和洪特规则理、互不相容原理和洪特规则排布在原子轨道中，每一个原子轨道只能容纳两个自旋方向相反的电子。：（泡利）互不相容原理（泡利）互不相容原理：每个原子轨道中最多容纳每个原子轨道中最多容纳两个自旋方向相反的电

26、子。两个自旋方向相反的电子。能量最低原理：能量最低原理：就是在不违背泡利不相容原理的前就是在不违背泡利不相容原理的前提下，核外电子总是尽先占有能量最低的轨道，只提下，核外电子总是尽先占有能量最低的轨道，只有当能量最低的轨道占满后，电子才依次进入能量有当能量最低的轨道占满后，电子才依次进入能量较高的轨道。也就是尽可能使体系能量最低。较高的轨道。也就是尽可能使体系能量最低。洪特规则：洪特规则：是在等价轨道是在等价轨道(相同电子层相同电子层)上排布的电上排布的电子将尽可能分占不同的轨道，且自旋方向相同子将尽可能分占不同的轨道，且自旋方向相同后来量子力学证明，电子这样排布可使能量最低，后来量子力学证明

27、，电子这样排布可使能量最低，所以洪特规则可以包括在能量最低原理中，作为能所以洪特规则可以包括在能量最低原理中，作为能量最低原理的一个补充量最低原理的一个补充 二、共价键的性质二、共价键的性质 1. 键长键长 形成共价键的两个原子核之间的平均距离称为键长。键长的单位为nm（10-9m）。 一般说来，共价键越短，表示键越强，越牢固。 2. 键角键角 两价以上的原子与其它原子成键时，两个共价键之间的夹角称为键角。 例如，甲烷分子中hch为109.5。而在其它烷烃分子中,由于碳原子连接的情况不尽相同,相互影响的结果,其键角也稍有差异。丙烷分子中的c-ch2-c就不是109.5,而是112。 3. 键能

28、键能 看书11 键能表示共价键的牢固程度。当a和b两个原子（气态）结合生成a-b分子（气态）时，放出的能量称为键能。 a-b双原子分子（气态）离解为原子（气态）时，所需要的能量叫做a-b键的离解能，以符号d（a-b）表示 。对于双原子分子，a-b键的离解能就是它的键能。键的离解能和键能单位通常用kjmol-1表示。a（气态）+b（气态）a-b（气态） 键能越大，说明两个原子结合得越牢固。双原子分子：键能=离解能多原子分子：键能=同种共价键离解能的平均值 4. 键的极性、分子的极性和分子间力键的极性、分子的极性和分子间力 看书11-12（1）键的极性）键的极性 键的极性是由于成键的两个原子之间的

29、电负性差异而引起的。 ch3+cl- 共价键的极性大小可用偶极矩（键矩）来表示。 =qd 单位：cm 式中，q =正、负电荷中心所带的电荷值（库仑c） d =正、负电荷间的距离（m）(2).分子的偶极 ?永久偶极永久偶极:如果0,该分子是极性分子,有偶极.这种分子的固有偶极叫永久偶极.?诱导偶极诱导偶极:由极化作用产生或增加的偶极叫诱导偶极.?瞬时偶极瞬时偶极:由于分子中的电子在不停地运动,使非极性分子或极性分子在每一瞬间都会产生或附加一个临时的偶极矩,这种偶极矩在每一瞬间都会在某个方向产生,叫做瞬时偶极. 越大，分子极性越强. =0 分子是非极性分子 分子的极性分子的极性 在双原子分子中，共

30、价键的极性就是分子的极性。但对多原子的分子来说，分子的极性取决于分子的组成和结构。多原子分子的偶极矩是各键的偶极矩的向量和。 hhhhccclclclclhcclclcl =0 =0 =3.6310-30cm 甲烷 四氯化碳 三氯甲烷 键的极性和分子的极性对物质的熔点、沸点和溶解度都有很大的影响，键的极性也能决定发生在这个键上的反应类型，甚至还能影响到附近键的反应活性。 （3）分子间力）分子间力 分子间因偶极分子间因偶极偶极而产生的弱吸引力称为分子偶极而产生的弱吸引力称为分子间力或范德华力间力或范德华力。由永久偶极所产生的相互作用力称为取向力。由瞬间偶极所产生的相互作用力称为色散力。由诱导偶极

31、产生的分子间力叫诱导力。范德华力不仅存在于非极性分子中，也可存在于极性分子中。范德华力比共价键键能弱得多。 + - + - + - ch3clch3clch3cl （4） 氢键氢键 看书看书1313 当氢原子与电负性很大的氟、氧、氮原子相连时，由于这些原子吸电子能力很强，使氢原子带部分正电荷，因而氢氢原子可以与另一分子的氟、氧、氮氟、氧、氮原子的未共用电子对未共用电子对以静电引力相结合。这种分子间的作用力称为氢键。 氢键有方向性和饱和性，其强度介于分子间作用力和共价键键能 之间。hf.hf.hf.hf.hor.hor.hor.hor.三、有机分子的构造和构型 1.构造和构造式 分子中原子的连接

32、顺序和方式称为分子的构造。表示分子中个原子的连接顺序和方式的化学式叫构造式（也叫结构式）。 看书14电子式 用两个小点表示一对共用电子的构造式有机化合物分子结构式的常见书写方法有机化合物分子结构式的常见书写方法 价键式价键式 用短划表示共价键的构造式 结构简式结构简式 ohhchhchhhhhhc=cc c hhhcccccchhhhhch3ch2ohh c=ch22c chh有机分子的立体模型有机分子的立体模型凯库勒模型（球棍模型） 斯陶特模型（比例模型） 甲烷分子的模型甲烷分子的模型2.构型和透视式 分子中，原子的空间排步统称分子构型，或叫立体结构。有机分子的透视式表示方法有机分子的透视式

33、表示方法ch3c2h5cbrhch3c2h5brhcch3cc2h5brhcch3c2h5brh 3.同分异构现象同分异构现象同分异构现象同分异构现象: 分子组成(分子式)相同, 而结构不同的现象. 同分异构体同分异构体: 分子组成相同, 而结构不同的物质. 总结总结: 环烷烃和单烯烃 碳链异构 二烯烃和炔烃 构造异构 官能团异构 醇和醚 位置异构 醛和酮 同分异构 羧酸和酯 顺反异构: 环、双键 构型异构 对映异构: 手性分子 (又叫旋光异构、光学异构) 四、有机化合物的分类 1.按基本骨架分类按基本骨架分类 ( (看书看书15-16)15-16) (1) 脂肪族化合物: 分子中相互结合成碳

34、链或碳环 (2) 芳香族化合物: 含有苯环或性质与苯环相似的碳环 (3) 杂环化合物: 成环骨架除c外还有杂原子, 如o.s.n 等. 2. 按官能团分类按官能团分类 官能团: 是指有机物分子结构中最能代表该类化合物主 要性质的原子、原子团或特征结构. 一些主要的官能团如表 14所示.(p16) 第三节第三节 有机化合物的性质有机化合物的性质一、物理性质一、物理性质 (看书看书1717) 1. 密度密度 2. 沸点沸点 3. 熔点熔点 4. 溶解度和水溶性溶解度和水溶性 5. 折光率折光率 6. 颜色颜色 二、化学性质二、化学性质1.化学反应 在有机化学反应里，同时发生旧键的断裂和新键的生成。

35、 共价键有两种断裂方式：均裂和异裂均裂和异裂 （1）均裂）均裂 共价键断裂时，共用电子对均匀分裂，平均分配给两个原子，两个原子各保留一个电子，生成两个带电子的原子或原子团，叫自由基。 通过自由基进行的反应叫自由基反应。自由基反自由基反应一般要在光照条件或高温加热下进行。应一般要在光照条件或高温加热下进行。 a:ba+b （2）异裂）异裂 共价键异裂时，成键的一对电子保留在一个原子上。异裂有两种情况： 异裂一般需要酸、碱催化或在极性物质存在异裂一般需要酸、碱催化或在极性物质存在下进行。下进行。 共价键异裂生成离子而引发的反应称为离子型反应。离子型反应又可分为亲电反应和亲核反应。亲电反应又可再分为

36、亲电加成反应和亲电取代反应；亲核反应也可再分为亲核加成反应和亲核取代反应。+cy.c y.+.-cy.c y .-+cy.c y .-+2、化学反应机理、化学反应机理对化学反应分步、详细的描述称为反应机理或反应历程。有机反应非常复杂，涉及的反应很多，基本类型大致归纳为：取代反应、加成反应、消除反应、氧化反应、还原反应、重排反应等。在化学反应中常伴随能量的变化，称为化学反应热效应，它的数值为反应热，用h表示。吸热反应h为正值，放热反应h为负值。 三、有机化学中的酸碱概念三、有机化学中的酸碱概念 无机化学中，酸是指在水溶液中能够电离出氢离子的化合物；碱是指能够电离产生氢氧根离子的化合物。这酸碱理论

37、对有机化学并不适用，因为很多有机化合物都不溶于水，不能在水溶液中进行电离。有机化学中常用的酸碱理论是布朗斯特酸碱理论和路易斯酸碱理论 1.布朗斯特酸碱质子理论酸：凡是能给出质子的分子或离子都是酸；碱：凡是能与质子结合的分子或离子都是碱。酸失去质子，剩余的基团就是它的共轭碱；碱得到酸失去质子，剩余的基团就是它的共轭碱；碱得到质子生成的物质就是它的共轭酸。质子生成的物质就是它的共轭酸。 酸 碱 共轭碱 共轭酸ch3cooh +h2och3coo-+h3o+ 共轭酸碱中，一种酸的酸性愈强，其共轭碱的碱性就愈弱，因此，酸碱的概念是相对的，某一物质在一个反应中是酸，而在另一反应中可以是碱。这主要由它在反

38、应中是给出质子还是接受质子而定。 + oh-h2o+ ch3coo-ch3coohh2o+nh4+nh3h3o+rona+h2oroh+naoh 在酸碱反应中，总是较强的酸把质子传递给较强的碱。（较强碱）（较强碱） （较强酸）（较强酸） （较弱酸）（较弱酸） （较弱碱）（较弱碱） 酸的强度，通常用离解平衡常数ka或pka表示；碱的强度则用kb或pkb表示。在水溶液中，酸的pka与共轭碱的pkb之和为14。即：碱的pkb14-共轭酸的pka 2.路易斯酸碱电子理论 1923年，路易斯提出酸碱电子理论，酸和碱的反应可用下式表示： a 是路易斯酸，是路易斯酸，它至少有一个原子具有空轨道，具有接受电子对的能力。因此，酸是能接受外来电酸是能接受外来电子对的电子接受体子对的电子接受体。如：bf3，alcl3，sncl2，zncl2，fecl3；li+，ag+，cu2+；r+，rco+，br+，no2+，h+ 等都是路易斯酸。a + b a b.b 是路易斯碱是路易斯碱，它至少含有一对未共用电子对，具有给予电子对的能力。因此，碱是能给出电子碱是能给出电子对的电子给予体对的电子给