551各类有机物之间的相互转化

1、主题5有机合成第1讲 各类有机物之间的相互转化【考点宜击】1. 掌握各类有机物的化学性质及相互转化关系。2. 掌握有机反应的基本类型。【三基建构】一、各类有机物的化学性质。1. 将下列一些有机物可能具有的主要化学性质用编号填入下表中：酯化 卤代 硝化 水解 加成 消去催化氧化酸性KMnO氧化 还原（10）加聚（11）显色有机物化学性质有机物化学性质有机物化学性质烷(2)酚(2)(3)(9)(11)蔗糖(4)烯（10）醛(7)(8)(9)麦芽糖(4)(8)烘（10）竣酸(1)淀粉(4)(11)芳香烧纤维素(1)(4)卤代坯(4)(6)油脂蛋白质(4)(11)醇葡萄糖(1)(7)(8)(9)2.请

2、仔细比较并认真思考后完成下列填空:烯、烘和芳香坯与氢气加成也可认为还原反应。烘烧与烯坯相比，焕:泾难以聚合。对于苯的同系物卤代时，光照，侧链 发生取代反应,有催化剂存在 苯环上 发生取代反应。苯不能 被KMnO4酸性溶液氧化，苯的同系物分子中的侧链 可被KMnO酸性溶液氧化。醇的卤代不是与卤素单质发生反应，而是与茴化氢发生反应。酚暴露在空气中易被氧化为粉红色物质。醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜 等弱氧化剂氧化,当然也能被KM11O4. KzC门O：等强氧化剂氧化。油脂在酸性条件卜 水解得到高级脂肪酸和甘油,油脂在氢氧化钠溶液中水解得到高级脂肪酸钠和甘油，油脂在碱性条件下的水解又称为皂化反不饱和高

3、级脂肪酸甘油酯能与H,作用生成饱和高级脂肪酸甘油酯该反应又叫油脂的硬化（10）常见的糖中，具有还原性的有 葡萄糖、果糖、麦芽糖。（11）淀粉与碘相遇会显蓝色，颜色反应一般用于有机物的定性检验°二、常见重要有机物的相互转化1. 在物质间用箭号表示其转化关系并注明反应类型2. 根据以上转化关系小结如下内容：在有机物中引入碳碳双键的方法答：焕绘与氢气反应（加成），卤代姪在NaOH醇溶液中加热（消去），醇在浓硫酸作用下脱水（消去）在有机物中引入卤原子的方法答：烷绘、芳香蚯、酚与卤素单质反应（取代），醇与卤化氢混合加热（取代），烯蚯、焕怪与卤化氢或卤素单质反应（加成）在有机物中引入疑基的方法答

4、：卤代怪或酯的水解（取代），烯蚯与水反应（加成），醛与氢气反应（还原）三、影响有机物化学性质的因素1. 请举例说明官能团之间的影响。答：两个不同的基团连在一起，它们间产生较大的相互影响，会使原有的性质发生变化。甲苯中，甲基受到苯基的影响可以被酸性高猛酸钾溶液氧化，同时苯基受到甲基的影响,更容易发生取代反应；苯酚中轻基和苯基相互影响,使得轻基呈现弱，性,苯基与漠的取代反应更加容易进行；按基和轻基相连即组合成竣基时相互影响更大,以至按基不易发生加成反应,轻基显示酸性；醇分子中含 有不溶于水的基团（憎水基）怪基和易溶于水的基团（亲水基）轻基,随看碳原子数的增多,醇的水 溶性减弱，这是因为炷基越来越大

5、,当碳原子数一定时随着轻基的增多，醇的水溶性增强。2. 请举例说明反应条件对化学反应的影响。答：在有机化学中，有许多有机反应在反应物相同时，改变反应条件则有机反应发生改变,生成不同 的产物。甲苯与氯气作用,若用光照则发生的是甲基上的卤代,若用FeCh作催化剂则发生的是苯环上的卤代；（2）C2H5Br与NaOH共热时，若用水做溶剂发生取代反应生成CH3CH2OH ,若改用乙醇做溶齐I,则发生消去反应生成CH：二CH：；CH3CH2OH与6作用,若点燃则生成CO：和H9 ,若用Cu作催化剂并加热则生成CH3CHO ；CH$CH9H与浓HjSCU混合加热，若控制在170°C发生消去反应生成

6、CH：二CH：,若控制在140°C则发生取代反应生成C2H5OC2H5 o四、有机合成的过程与分析方法1. 通过练习归纳：从分子结构看，在有机合成中，原料分子与目标分子发生了什么变化？答：分子骨架发生变化；官能团发生变化;官能团的位置发生变化。2. 通过练习归纳：有机合成的分析方法。答：逆向分析法；正向分析法；（3）正、逆分析法3. 通过练习归纳：在解有机合成有关问题时，通常需要思考哪些问题？答：原料分子与目标分子有什么不同？如何引入官能团？如何进行官能团的保护；合成步骤的顺序能不能改变？如何控制实验条件？有没有更简洁的方法？合成得到的物质是否纯净？每步发生的反应有没有其他可能的产物

7、生成【真题链接】例1 （1999 上海）下列物质能溶于水的是（）輕A. HOCH.CHCHCHCHCHOOHOH OHD. CH3CH2CH2CH=CH2解析 A中葡萄糖分子中有较多的亲水的疑基，因而易溶解于水；E、C中两个分子虽然都含有亲水的 起基，但疏水的烧基较大，所以与D中烧一样，都不能溶解于水。答案A例2（2000 全国）氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下：试剂反应KMiiO4 或足: + 丁H.)2 HC1NO,(A)-试剂请把相应反应名称填入下表中，供选择的反应名称如下： 氧化、还原、硝化、碘化、氯代、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解反应编

8、号1反应名称COOHH N知D的结构简式是2,A是是解析 有机反应中的硝化、硕化、氯代、酯化、酯交换、水解反应等等，都是取代反应。本题虽然只 要判断各个反应的类型，但不将A、E、C、D判断出来是不行的。由最终产物氯普鲁卡因盐酸盐逆推，答案硝化氯代 氧化 酯化 还原例3（2007 广东高考）已知苯甲醛在一定条件下可以通过Pedon反应生成肉桂酸（产率4550%）,另 一个产物A也呈酸性，反应方程式如下：C6H5CHO + （CH3CO）2O f C6H$CH=CHCOOH+囚苯甲醛肉桂酸（1）Perkin反应合成肉桂酸的反应式中，反应物的物质的量之比为1 ： 1。产物A的名称 是o一定条件下，肉

9、桂酸与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯，其反应方程式为（不要求标出反应条件）。取代苯甲醛也能发生Pedon反应，相应产物的产率如下：取代苯甲醛CTCH. sH3cCHOch3JCHOCH3产率（）1523330取代苯甲醛CCCI二ClCHOClCHOCl产率（）71635282可见，取代基对P贾km反应的影响有（写出三条即可）:漠苯（C6H5Br）与丙烯酸乙酯（CH2=CHCOOC2H5）在氯化锂催化下町直接合成肉桂酸乙酯，该反 应属于Eeck反应，是芳香环上的一种取代反应，其反应方程式为 （不要求标出反应条件）。（5）Eeck反应中，为了促进反应的进行，通常可加入一种显 （填字母）的物质。A.弱酸

10、性 B.弱碱性 C.中性 D.强酸性解析 本题反应原理较新，题目中的方程式可以利用原子守恒及已学原理搞定，官能团对反应活性的 影响也不难观察出，解题时可从官能团种类、官能远近，官能团多少来分析其对产率的影响。考查学生对 有机化合物分子式与命名、组成和结构特点及其相互联系的了解，以及对酯化反应、取代反应等的了解， 考查学生通过推理获取新知识和归纳与文字表达能力、信息迁移能力及以上各部分知识的综合运用能力。 此类题应该说在一定意义上是05、06年有机题的翻版，但信息不同又有创新，很好地考查学生摄取信息, 分析信息总结归纳能力。答案乙酸（2）C6H5CH=CHCOOH+C2H5OH -> C6

11、H5CH=CHCOOC2H5+H：O苯环上有氯原子取代对反应有利 苯环上有甲基对反应不利 氯原子离醛基越远，对反应越不利（或氯原子取代时，邻位最有利，对位最不利） 甲基离醛基越远，对反应越有利（或甲基取代时，邻位最不利，对位最有利） 苯环上氯原子越多，对反应越有利 苯环上甲基越多，对反应越不利（4）C6H5Br+CH2=CHCOOC2H5 C6H$CH=CHCOOC2H5+HBr（5）B例4 （2003 江苏）烷基苯在高镭酸钾的作用下，侧链被氧化成竣基，例如化合物AE的转化关系如图1所示，己知：A是芳香化合物，只能生成3种一漠化合物，B有酸性, C是常用增塑剂，D是有机合成的重要中间体和常用化

12、学试剂（D也可由其他原料催化氧化得到），E是一 种常用的指示剂酚St结构如图2。CsHioMnO4、HO-正丁醇、HC16H22O4 250°CD CsHXh苯酚、H+图1图2写出A、E、C、D的结构简式：A BtC9 Do解析本题以合成常用指示剂酚酥为素材，考查有机酸的合成、酯化反应、脱水形成酸肝等性质。通 过本题的解答，学生学到烷基苯可以被氧化为苯甲酸的新知识。解题时根据A的分子式和一澳代物种数即 可判断出A是邻二甲苯，进而得出B是邻苯二甲酸。从D的分子式可知，D由邻苯二甲酸脱水得到，应 仍然有邻苯二甲酸的碳架。从E中去掉苯酚提供的部分再与邻苯二甲酸对比，可判断岀D的结构。答案（

13、1）a：aCOOHCOOHaCOOCH2CH2CH2CH3COOCH.CH.CH.CH,|/OOHC CHO该小组经过上述反应，最终除得到（也可表 示为：1)03分子内十HBr HBr 2)Zn, H“O H2/N1脱水 匸>R>C E F ）外，还得到它的同分异构体，其CHs例5 （2007 -江苏高考）物质A （CnHis）是一种不饱和怪，它广泛存在于自然界中，也是重要的有机 合成中间体之一。某化学实验小组从A经反应到完成了环瞇F的合成工作：ch3H2 I /C、 CH、L 、CH“"I II I '、c" 、c H. H."A中E、C、D

14、、E. F分别代表一种或多种物质。已知:RiR2>=<R46 . ZnHzORiR：,=o +Rs、】C = O（Ri、Rz、R3、R4 为坯基或 H） R-由F可推得E为,由于D 半4E,所以D的结构可能为,根据题给信请完成：（1）写出由A制备坏醯巧的合成路线中C的结构简式：°写出E的一种结构简式：.写出由该E出发经过上述反应得到的比的同分异构体的结构简式： 该小组完成由A到F的合成工作中，最多可得到种环瞇化合物。解析 本题主要考查有机物的结构及性质在有机合成中的应用。眉尹用逆推法,则息知C的结构简式为C的可能结构为:由的分析可知最多可得到5种坏腿化合物。答案例6（20

15、06 江苏）香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，人多具有光敏性，有的还具 有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A,其分子式为C9H6O2o该芳香内酯A经下列步骤转变为 水杨酸和乙二酸。COOHVooh乙二酸水解C9HQ3CHbIC10H10O3JKMnCh、O旦2)H3O+CCOOH hi广yCOOHXs#OCH3D水杨酸提示: CH3CH=CHCH：ChJ)K 響爲+°H=CH3COOH+CH3CH2COOHRCH=CH：过鑒;物ARCH：-CHz-Br请回答下列问题：写出化合物C的结构简式。化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物

16、之一能发 生银镜反应。这类同分异构体共有种。在上述转化过程中，反应步骤B->C的目的是oC1 5合成请设计合理方案从化0（用反应流程图表示，并注明反应条件）。COOHIIo例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为浓HQO4高温、高压CHKHQH 十寸 CH2 = CH2 臟剂解析 步骤A->B是芳香内酯的水解，E分子比A多了 2个H原子和1个O原子，B. C的不饱和度（缺氢指数）都是6,分子内含有1个苯环、1个竣基、1个碳碳双键和1个疑基，根据C-D的变化可推CH=CH-COOH,C分子内没有了疑基，显然是通过步骤E-C使疑基变为甲氧基，知C的结构为och3B的结构简式是CH=CH

17、-COOH，将它直接用KMnOj溶液氧化得不到乙二酸和水杨酸，因为酚疑OH基也要被氧化。D的同分异构体能发生水解且水解产物之一能发生银镜反应，该物质肯定是甲酸酯，苯坏 上的取代基有3种情况：HCOO 与CHsO、HCOO-与HOCH：、HCOOCH.一与HO,每种情况的 两个取代基又有邻位、对位和间位3种可能，共有9种同分异构体。最后的合成要用“逆合成分析法”： cha'CH：C-°IIoCH.CH.OHCOOHCH.CH.BrCOOHCH 二 CH、COOHClIch-ch3oCOOH答案Cl ch-ch3COOHCH=CH-COOHoch3NaOH.醇（2）9种保护酚疑基

18、，使之不被氧化CH=CH,HBr过氧化物"UCOONaCH.CH.BrNaOH/H.OCOOHaCHgOHCOONa浓 H2SO4A【专题训练】第1讲 各类有机物之间的相互转化（A）1. 某有机物的结构简式为5厂©一严一BCSH ,它可发生的有机反应的正确组合是（C ）0H 取代加成消去水解酯化中和氧化加聚A. B-®©C.D. ©©说明将该有机物属于芳香族化合物，也町看成酚类、醇类或竣酸类化合物。2.下列有机物：CH2OH（CHOH）4CHO ch3ch2ch2oh ®ch2=chch2oh CH2 = CHCOOCH3

19、®CHz=CH-COOH,其中既能发生加成反应、酯化反应，又能发生氧化反应的是（B ）A.B.©C.D.®3（2004 陕西、内蒙、海南理综）心酮胺是治疗冠心病的药物，它具有如下结构简式：ch3oOIIC-CH.CH.NHCHCHOH下列关于心酮胺的描述，错误的是E可以和银氨溶液发生银镜反应D.可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应A. 可以在催化剂作用下和澳反应 C 可以和氢澳酸反应说明物质名称并不熟悉，但不影响解题，要从物质的结构即官能团分析物质的性质。4. 按反应物与产物的结构关系，有机反应人致可分为：取代反应、消去反应、加成反应三种类型，卞列 反应中属于加成反应

20、的是（BC ）A. C6H5CH2Cl+NaCN» CCHzCN+NaClE C6H5Li+CO2C6H5COOLiC CH3CH2CHO+HCN CH3CH2CH（CN）OHD CH3COOH + GH5OH CH3COO C2H5 + H2O说明加成反应类似无机反应中的化合反应。5. 中草药秦皮中含有的七叶树内酯 丫丫I 具有抗菌作用。若山】01七叶树内酯分别与浓澳水HOOO和NaOH溶液完全反应，则消耗的脏和NaOH的物质的量分别为（D ）A 3molBr2 2molNaOHE 4molBD、4molNaOHC 2molE“、3molNaOHD 3moiBr2 4molNaOH

21、说明七叶树内酯与浓澳水发生取代和加成反应：与NaOH溶液发生水解反应和酸碱中和反应。6. 苯与浓HNOs在浓HjSCU催化作用下发生硝化反应，可能经历了中间体（I ）这一步。转化关系如下:+叩卜列说法不正确的是A.反应A为取代反应B.反应E为取代反应C.反应C为消去反应D.反应D为消去反应7. CH3COOH是一种弱酸，而氯乙酸(CICHjCOOH)的酸性强于乙酸，这是因为一C1是一种强吸引电 子基团，能使一OH上的H原子活泼性増人；有的基团属斥电子基团，能减弱一OH上H原子的活性, 这种作用称“诱导效应”。由此可推出：(1) HCOOH显酸性，HQ呈中性，是因为HCOOH中存在电子的基；(2

22、) CH3COOH酸性弱于HCOOH,是因为CH.COOH中存在电子的基：同温等物质的量浓度的CH2ClCOONa溶液的pH将比CH3CH2COONa溶液的pH (填人或小)。答案吸 醛斥甲 (3)小说明这是一道新情景题，意在考查学生的自学能力。我们知道物质分子中一OH能电离出IT而呈 酸性，与一OH相连的基团的吸电子能力越强，则一OH电离出IT的能力越强，该物质的酸性也就越强。 题中甲酸呈酸性，说明与一OH连接的醛基(一CHO)为吸电子基。题中CH3COOH酸性比HCOOH 弱，说明 为-8-比hg吸电子能力弱，比较这两者的结构可得出甲基(一CH)与氢原子相比为斥电3子基团。由题的结论，可知

23、CHOCOOH酸性比CHjCHzCOOH强，所以题(3)CH2ClCOONa溶液的pH 将比CH3CH2COONa溶液的pH小。8. 已知：卤代烧可以和某些金属反应生成坯基金属有机化合物。后者又能与含摭基的化合物反应生成醇：OMgBrQHRB1 + Mg -RMgBi CH：CH°> CH3-CHR H：°> CH3-CH-R 苯在A1C13催化下能与酰卤发生如下反应：O I R-Cl-C-R+HCl有机物E町由卜图路线合成:E与浓硫酸共热到适当温度可得到F和G。F分子中所有碳原子均可共处同一平面上，而G却不能。回答下列问题：(1)E、F、G的结构简式分别是：E

24、, F, Go写出下列化学方程式：；。E，是E的同分异构体且与E属同一类别。若E'不能从按基化合物直接加氢还原得到，则E'的 结构简式为:若D能被催化氧化生成醛，且E'与浓硫酸共热不能得到碳链不变的烯烧，则E，可能的结构简式为o答案CR2(1) Of-CH3O-C=CHCH3 OC-CH2-CH3CH2CH3(2) CH2=CH2+HBi CH3CH2Bi+ CH3CH2MgBiMsBr-CH3CH2CH3说明有机合成推断的解题规律主要有：观察所给物质分子式或结构式的特点；通过反应条件或反应 前后物质结构变化及性质判断反应类型，顺推或逆推得出未知物质结构；应充分利用题目

25、所给信息， 注意题目所给信息反应中的条件及其结构的细微变化：应注意出现同分异构体的可能情况，应结合题 意注意区分。9. （2005 全国理综【）苏丹红一号是一种偶氮染料，不能作为食品添加剂使用。它是由苯胺和2-蔡酚 为主要原料制备的，它们的结构简式如下所示：/°HOHQ-n=nQO-nh2（苏丹红一号）（苯胺）（2-蔡酚）苏丹红一号的化学式（分子式）为在下面化合物（A）（D）中，与2-蔡酚互为同分异构体的有 （填字母代号）。CH-CH.(提示：H& ":CH：可表示为O )CH=CHX=/OHfHOCH3(D)(E)(C)上述化合物（C）含有的官能团足。在适当的条件

26、下，2-蔡酚经反应可得到芳香族化合物E （CsHeOj, 1 mol E与适量的碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳44.8L （标准状况），E与漠在有催化剂存在时反应只能生成两种一漠代物，两种一漠代物的结构简式分别是，E与碳酸氢钠反应的化学方程式是。若将E与足量乙醇在浓硫酸作用下加热，可以生成一种化学式（分子式）为C12H14O4的新化合物，该反应的化学方程式是，反应类型是。答案（DC16H12N2O （2） （A） （B） （C）碳碳双键 醛基AcoohCOOHCOOHCOOHCOOHCOOH+ 2NaHCO3aCOONaCOONa+ 2CO? t +2H9酯化反应a8°H浓 HrSC

27、>4+ 2 CH3CH2OH 厂亠COOH.合适的氧化剂（注：R、Rr为绘基）OH10. (2006 上海)已知 R-HRA为有机合成中间体，在一定条件下发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，其中的一 种E可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生如下图所示的变化。试回答写出符合下述条件A的同分异构体结构简式(各任写一种)：a.具有酸性 b.能发生水解反应(2) A分子中的官能团是, D的结构简式是。(3) C->D的反应类型是, E->F的反应类型是。a.氧化反应b.还原反应 c.加成反应d.取代反应写出化学方程式：A-*B写出E生成高聚物的化学方程式：(6

28、)C的同分异构体Ci与C有相同官能团，两分子C脫去两分子水形成含有六元环的0,写出6的结 构简式：答案(DCH3CH2CH2COOH 或(CH3)2CHCOOHCH3CH2COOCH3 或 CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3. HCOOCH(CH3)2疑基、醛基 CH3COCH2COOHa b、c (4)CH3CHOHCH2CHO_ CH3CH=CHCHO+H2O,Op-o、济阻企Op“o、c需(5)nCH3CH=CHCHOH 十一尹砖 (6)' T '或 CH3_''3CH,OH01,01/0-%rt。-32CH第1讲 各类有机物之间的相互转

29、化（B）1. 下列反应无须使用催化剂就能顺利进行的是（C ）A.苯的漠代反应B.制取硝基苯 C.乙醛与新制Cu（OH）2反应 D.乙酸乙酯水解2. （2004 广东人综）下列5种有机化合物中，能够发生酯化、加成和氧化3种反应的是（C ） ®ch2=chcooh CH2=CHCOOCH3 CH2=CHCH2OH CH3CH2CH2OH CH亍 CH-CHiCHOOHA.®®B.C.D. ®（2）3. 卞列有机物中，刚开始滴入NaOH溶液会出现分层现彖，用水浴加热后分层现彖逐渐消失的是（D ）A.乙酸 B.苯酚C.甲苯D.乙酸乙酯4. 下列各化合物中，能发生

30、酯化、还原、加成、消去四种反应的是 （A ）OHOH OHIiIA. ch3-ch-ch2-cho b. ch3-ch-ch-ch30IIc. ch3-ch=ch-cho d. hoch2-c -ch2-cho5. 有机分子中原子间（或原子与原子团间）的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实不能说 明上述观点的是（B ）A. 甲苯能使酸性高镒酸钾溶液褪色，而甲烷不能B. 乙烯能发生加成反应，而乙烷不能C. 苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能D. 丙酮（CHsCOCHJ分子中的氢比乙烷分子中的氢更容易被卤原子取代说明苯坏对甲基的影响使甲基能被酸性高猛酸钾溶液氧化；苯坏对疑基的影响使疑基

31、的酸性更强: 0按基（丿一）对甲基的影响使之更易与卤素发生取代反应。6. 碳烯（:CHz）是一种极活泼的缺电子基团，容易与不饱和的烯、烘反应生成三元环状化合物。如碳烯可与丙烯反应生成甲基环丙烷（CHrCH-CH,）,该反应是（B）5A.取代反应B加成反应C.加聚反应D缩合反应说明从反应实质看，该反应与烯坯的加成反应相同：从反应的形式看，加成反应相当于无机化学 中的化合反应。CH3CH=CH：+HX T#»CH3 fHCH3 X CH3CH=CH:M 催化剂7. 有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产物。例如：（X为卤素原子）ch3-ch2-ch2xCH3H CHO的物质，该物

32、质是一种香料。请回答下列问题:写岀Ai、Aj可能的结构简式：Ai； A：o反应的化学方程式为O工业生产中，中间产物经反应得D,而不是由Ai或Az直接转化为Do其优越性主要是这种香料有多种同分异构体，写出2种符合下列条件的有机物的结构简式: a.其水溶液遇FeCh溶液变紫色；b分子中有苯环，且苯环上的一澳代物只有2种。答案 O-fH-CHQch3OfClCHsch3 O-f = CH：+HC1 旦CH3提高原料的转化率O-fH-CHOch3HO-Q-f = CH?CH3HOCH j-CH=CH：8. （2005 -江苏）在一定条件下,烯桂可发生臭氧化还原水解反应，生成煤基化合物，该反应可表示为:

33、RlR：6®ZnH2OR1>=o + H>=oRiR3已知: 化合物A,其分子式为C9H2O,它既能使澳的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCb溶液发生显色反应, 且能与金属钠或NaOH溶液反应生成B； B发生臭氧化还原水解反应生成C, C能发生银镜反应； C催化加氢生成D, D在浓硫酸存在下加热生成E： E既能使澳的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCh溶液发生显色反应，且能与NaOH溶液反应生成F： F发生臭氧化还原水解反应生成G, G能发生银镜反应，遇酸转化为H （GHeOj。请根据上述信息，完成下列填空：写出卞列化合物的结构简式（如有多组化合物符合题意，只要写出其中的一组）：

34、A9 C, E答案(l)HO-CH2CH=CH2CH2CHOCH=CH，写出分子式为c7H6o2的含有苯坏的所有同分异构体的结构简工oNaQ或 C-OH命pONa宀OHCH2CH=CH：>-CH2CHOZCHuCH：或 HO©CHCH= CH2NaO-jjj-CHzCHO HO ho-Q>-cho -cooh器ocho hcoo-<Q>说明由A能使Er的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCh溶液发生显色反应，且能与金属钠或NaOH 溶液反应，推知A含有苯环、酚疑基和双键，其结构简式之rf©-O-CH2CH=CH2 :已知E发生臭 氧化还原水解反应生成C, C能发生银镜反应，说明B含有碳碳双键且双键在端基碳上，由知C的 结构简式为NaO-CH2CHO , E为HO-O-CH=CH2或其他同分异构体。9.姜黄素是一种天然染料，工业上可用香草醛与乙酰丙酮通过如下反应得到。（1）姜黄素中的含氧官能团除甲氧基（CHsO）外还有°写出香草醛符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：属于芳香酯