苯甲醇和苯甲酸的制备

1、苯甲醇和苯甲酸的制备185本实验根据什么原理来分离纯化苯甲醇和苯甲酸这两种产物的？答：根据苯甲酸钠、 苯甲醇在水中和在乙醚中的溶解度不同。 苯甲醇在乙醚中易 溶，苯甲酸钠易溶于水。 用乙醚可在反应混合物中萃取苯甲醇， 再经蒸馏除去萃 取剂乙醚， 便可得到产物苯甲醇； 将萃取后的水溶液酸化就得到苯甲酸固体， 经 抽滤，就可以得到另一产物苯甲酸。186醚层用饱和 NaHSO3 及 NaCO3 溶液洗涤，是洗去什么杂质？ 答：醚层中加饱和 NaHSO3 溶液是为了除去醚层中未反应完的苯甲醛。 用 NaCO3 溶液是洗去醚层中极少量的苯甲酸。187本实验中所用的苯甲醛为何应重蒸馏？ 答：苯甲醛很容易被

2、空气中的氧气氧化成苯甲酸。 为除去苯甲酸， 所以在实验前 重新蒸馏苯甲醛。实验十四 苯甲醇和苯甲酸的制备一. 实验目的1 理解苯甲醛由 Cannizzaro 歧化反应制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方2 通过萃取分离粗产物熟练掌握，洗涤，蒸馏及重结晶等纯化技术3 掌握低沸点，易燃有机溶剂的蒸馏操作。4 掌握有机酸的分离方法。二. 实验原理芳醛和其他无a-氢原子的醛在浓的强碱溶液作用下，发生Cannizzaro反应，一分子醛被氧化成羧酸（在碱性溶液中成为羧酸盐） ，另一分子醛则被还原成醇。本实验是应用 Cannizzaro 反应，以苯甲醛为反 应物。在浓氢氧化钠作用下生成苯甲醇和苯甲酸。反应式：三.

3、物理常数名称相对沸点熔点折射密度溶解度g/100g溶剂分子质量C)(C)率g/水醇醚cm3乙醚74.1234.5116.21.35260.713OOOOOO8苯甲122.1249122.41.0740.466厶酸29216.6苯甲1108.1205.4-15.31.0414I可1 可1醇49溶|1溶苯甲1I 106.1 II178-261.0410.OOOO醛1' |53四实验装置五. 试剂与器材试剂：苯甲醛、氢氧化钠、浓盐酸、乙醚、饱和亚硫酸氢钠、10 %碳酸钠、无水硫酸镁。器材：锥形瓶、圆底烧瓶、直形冷凝管、接引管、接受器、蒸馏头、温度计、分液漏斗、烧杯、短 颈漏斗、玻璃棒、布氏漏

4、斗、吸滤瓶。六. 实验步骤步骤现象备注与解释在250mL锥形瓶中，放入 20g氢氧化钠和一开始加入苯甲醛时用球型冷凝管回50ml水配置成的水溶液，振荡使氢氧化钠完全溶会有白色浑浊物产生，呈现流解。冷却至室温。在振荡下，分批加入20ml新蒸片状。回流物为油状。加热馏过的苯甲醛，分层。装回流冷凝管。加热回流回流浑浊物变少，反应结束震摇使两相充分1h间歇震摇直至苯甲醛油层消失，反应物变透明。后溶液呈现。接触反应完全1 苯甲醇的制备 反应物中加入足够量的 水（最多30ml），不断振摇，使其中的苯甲酸盐 全部溶解。将溶液倒入分液漏斗中，每次用20mL乙醚萃取三次。合并上层的乙醚提取液，分别用回流物为苯甲

5、醛8mL饱和亚硫酸氢钠，16mL10 %碳酸钠和16mL 水洗涤。分离出上层的乙醚提取液，用无水硫酸镁 干燥。将干燥的乙醚溶液滤入 100mL圆底烧瓶， 连接好普通蒸馏装置，投入沸石后用温水浴加热， 蒸岀乙醚（回收）；直接加热当温度上升到 1400C改用空气冷凝管，收集204-2060C的馏分。2. 苯甲酸的制备乙醚萃取后的溶液，用浓盐酸酸化使刚果红 试纸变蓝，充分搅拌，冷却使苯甲酸析岀完全， 抽 滤。粗产物分为两份一份干燥，另一份重结晶。重结晶步骤：用沸水溶解产品稍冷却，加活性碳加热煮收集苯甲醇温度2030C 左右产量为 6.1ml，折射率1.5312 注意提取过的水 层要保存好，供下步制苯

6、 甲酸用） 干燥时应该充分放置约30min 滤入烧瓶中应该 用一团棉花 蒸醚的时候严禁 明火沸，趁热过滤，冷却抽滤。重结晶的水量为140ml粗产物为白色粉末状 固体重结晶产物为白色雪重结晶的水量应该 比饱和多20%同时为了 防止苯甲酸挥发应该在 烧杯表面盖一个表面皿片状固体七. 产率计算苯甲醇： 理论产量： 实际产量： 理论折射率：产率：重结晶质量（ m 重结晶）苯甲酸：理论产量（ m 理论）： 一半粗产物的质量（ m 粗）产率：八. 产物纯化九. 实验讨论1. 原料苯甲醛易被空气氧化，所以保存时间较长的苯甲醛，使用前应重新蒸馏；否则苯甲醛已氧化 成苯甲酸而使苯甲醇的产量相对减少。2. 在反应时充分摇荡目的是让反应物要充分混合，否则对产率的影响很大 。3. 在第一步反应时加水后，苯甲酸盐如不能溶解，可稍微加热；4. 用分液漏斗分液时，水层从下面分出，乙醚层要从上面倒出，否则会影响后面的操作。5. 合并的乙醚层用无水硫酸镁或无水碳酸钾干燥时，振荡后要静置片刻至澄清；并充分静置约30min 。干燥后的乙醚层慢慢倒入干燥的蒸馏烧瓶