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1、第第2 2章章 官能团与有机化学反应官能团与有机化学反应烃的衍生物烃的衍生物第第1 1节节 有机化学反应类型有机化学反应类型 1.1.认识有机化学反应的主要类型,能够从不同角认识有机化学反应的主要类型,能够从不同角度对取代、加成、消去反应进行分析。度对取代、加成、消去反应进行分析。2.2.掌握卤代烃的制备和性质,体会在有机合成中掌握卤代烃的制备和性质,体会在有机合成中的桥梁作用。的桥梁作用。( (重点)重点)3.3.初步建立根据有机物结构预测其可能发生的有初步建立根据有机物结构预测其可能发生的有机反应的一般思路。机反应的一般思路。2.2.取代反应取代反应1.1.加成反应加成反应3.3.消去反应
2、消去反应4.4.氧化反应氧化反应5.5.还原反应还原反应 一、有机化学反应的主要类型一、有机化学反应的主要类型6.6.加聚反应加聚反应7.7.缩聚反应缩聚反应CHCH2 2CHCH2 2 + Br+ Br2 2 CHCH2 2CHCH2 2 BrBr BrBr光照光照CHCH4 4 ClCl2 2 CH CH3 3Cl Cl HClHCl2CH2CH3 3CHCH2 2OHOHO O2 22CH2CH3 3CHO CHO 2H2H2 2O OCuCu思考下列有机反应的类型:思考下列有机反应的类型:加成反应加成反应取代反应取代反应氧化反应氧化反应 O O O OCHCH3 3-C-OH + H-
3、O-C-C-OH + H-O-C2 2H H5 5 CH CH3 3-C-O-C-C-O-C2 2H H5 5浓硫酸浓硫酸+ H+ H2 2O O酯化反应酯化反应【答一答】【答一答】1.1.加成反应加成反应(1 1)定义:)定义:(2 2)特点:)特点:“有进无出有进无出” 类似于化合反应类似于化合反应有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合,生有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合,生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应v练习CH2 = CH2 + HOH 催化剂CH CH + HCN 催化剂催化剂CH3CH + HC
4、NO 规律:规律: 加成反应的结果符合电性规律加成反应的结果符合电性规律CH3CH + HCN CH3CH催化剂OHCN- -+ + - -+ + Ov规律的符号表示规律的符号表示v写出下列反应的产物写出下列反应的产物A1 = B1 + A2B2 A1 B1 B2+ -+ -A2CH3CCH2CH3+ HCl 催化剂CH3CH3CClCH3+ + - -列举学过的加成反应,思考能发生加成反应的物质有何结构特点?列举学过的加成反应,思考能发生加成反应的物质有何结构特点?含碳碳双键含碳碳双键含碳碳叁键含碳碳叁键H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 2O O含醛基含醛基含苯环含苯环H H2
5、 2、HCNHCN、X X2 2、HXHXH H2 2、HCNHCNH H2 2【思考与交流】【思考与交流】 不对称烯烃(如不对称烯烃(如CHCH3 3CHCHCHCH2 2)和)和H H2 2O O、HXHX加成时可能产生两种产物。加成时可能产生两种产物。(3 3)注意事项)注意事项醛基只能和醛基只能和H H2 2加成,不能和加成,不能和X X2 2加成。加成。羧基和酯基中的羧基和酯基中的C CO O不能发生加成反应。不能发生加成反应。若某有机物同时含若某有机物同时含C CC C、醛基时,可同时加成氢气,也可有选择地进行,、醛基时,可同时加成氢气,也可有选择地进行,要看信息而定。要看信息而定
6、。2.2.取代反应取代反应(2 2)特点:)特点:“有进有出有进有出”有机物分子中的某些原子或原子团,被其他原子或原子团代替的反应。有机物分子中的某些原子或原子团,被其他原子或原子团代替的反应。类似于复分解反应类似于复分解反应(1 1)定义:)定义:在这些取代反应中,烃分子中的何种原子被试剂中的哪些原子在这些取代反应中,烃分子中的何种原子被试剂中的哪些原子或原子团取代了或原子团取代了 ?光照CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl浓硫酸 + HONO2+ H2ONO2+ H2SO4(浓)SO3H+ H2Ov规律:规律: 取代反应的结果符合电性规律取代反应的结果符合电性规律 + + - -+ + - -v完成下列取代反应+ + - -+ + - -+ + - -+ +- -烷烃和烷烃和ClCl2 2的卤代反应、苯的硝化反应和磺化反应、酸和醇的酯化反应、醇的卤代反应、苯的硝化反应和磺化反应、酸和醇的酯化反应、醇分子间的脱水反应、酯和油脂的水解反应、卤代烃的水解反应。分子间的脱水反应、酯和油脂的水解反应、卤代烃的水解
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