第26天烃和烃的衍生物-2014年全国重点中学高考化学考前赢分30天Word版含答案

1、 一、几类重要烃的代表物比较1.结构特点甲烷 乙烯 乙炔结构简式CH4 CH2=CH2 CHCH结构特点正四面体结构，C原子居于正四面体的中心，分子中的5个原子中没有任何4个原子处于同一平面内。其中任意三个原子在同一平面内，任意两个原子在同一直线上。平面型结构，分子中的6个原子处于同一平面内，键角都约为120°直线型结构，分子中的4个原子处于同一直线上。同一直线上的原子当然也处于同一平面内。空间构型 物理性质无色气体，难溶于水无色气体，难溶于水无色气体，微溶于水2、化学性质（1）甲烷化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如KMnO4）等一般不起反应。氧化反应甲烷在空气中安静的燃烧

2、，火焰的颜色为淡蓝色。其燃烧热为890kJ/mol，则燃烧的热化学方程式为：CH4(g)+2O2(g)CO2(g)+2H2O(l)；H=890kJ/mol取代反应：有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。甲烷与氯气的取代反应分四步进行：第一步：CH4+Cl2CH3Cl+HCl第二步：CH3Cl+ Cl2CH2Cl2+HCl第三步：CH2Cl2+ Cl2CHCl3+HCl第四步：CHCl3+Cl2CCl4+HCl甲烷的四种氯代物均难溶于水，常温下，只有CH3Cl是气态，其余均为液态，CHCl3俗称氯仿，CCl4又叫四氯化碳，是重要的有机溶剂，密度比水大。（2）乙烯与卤素单

3、质X2加成CH2CH2X2CH2XCH2X 与H2加成CH2CH2H2 CH3CH3与卤化氢加成CH2CH2HXCH3CH2X 与水加成CH2CH2H2OCH3CH2OH氧化反应常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。易燃烧CH2CH23O22CO2+2H2O现象(火焰明亮，伴有黑烟)加聚反应二、烷烃、烯烃和炔烃1概念及通式(1)烷烃：分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃，其通式为：CnH2n2(nl)。 (2)烯烃：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃，分子通式为：CnH2n(n2)。 (3)炔烃：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃，分子通式为

4、：CnH2n2(n2)。 2物理性质 (1)状态：常温下含有14个碳原子的烃为气态烃，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。 (2)沸点：随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高。 同分异构体之间，支链越多，沸点越低。 (3)相对密度：随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水的小。 (4)在水中的溶解性：均难溶于水。3化学性质(1)均易燃烧，燃烧的化学反应通式为：(2)烷烃难被酸性KMnO4溶液等氧化剂氧化，在光照条件下易和卤素单质发生取代反应。(3)烯烃和炔烃易被酸性KMnO4溶液等氧化剂氧化，易发生加成反应和加聚反应。三、苯及其同系物1苯的物理性质颜色状态气味密度水溶性熔沸点毒性无色液体

5、特殊气味比水小不溶于水低有毒2. 苯的结构 (1)分子式：C6H6，结构式：，结构简式：_或。(2)成键特点：6个碳原子之间的键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。(3)空间构形：平面正六边形，分子里12个原子共平面。3苯的化学性质：可归结为易取代、难加成、易燃烧，与其他氧化剂一般不能发生反应。4、苯的同系物（1）概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为：CnH2n6(n6)。（2）化学性质(以甲苯为例)氧化反应：甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯环对烷基的影响使其取代基易被氧化。取代反应a苯的同系物的硝化反应 b苯的同系物可发生溴代反应有铁作催化剂时：光照时：5苯的同系

6、物、芳香烃、芳香族化合物的比较(1)异同点相同点：a都含有碳、氢元素；b都含有苯环。不同点：a苯的同系物、芳香烃只含有碳、氢元素，芳香族化合物还可能含有O、N等其他元素。b苯的同系物含一个苯环，通式为CnH2n6；芳香烃含有一个或多个苯环；芳香族化合物含有一个或多个苯环，苯环上可能含有其他取代基。(2)相互关系6. 含苯环的化合物同分异构体的书写(1)苯的氯代物苯的一氯代物只有1种：苯的二氯代物有3种：(2)苯的同系物及其氯代物甲苯(C7H8)不存在同分异构体。分子式为C8H10的芳香烃同分异构体有4种：甲苯的一氯代物的同分异构体有4种四、卤代烃1卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。C

7、X之间的共用电子对偏向X，形成一个极性较强的共价键,分子中CX键易断裂。2卤代烃的物理性质(1)溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。(2)状态、密度：CH3Cl常温下呈气态，C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下呈液态且密度> (填“>”或“<”)1 g/cm3。3卤代烃的化学性质(以CH3CH2Br为例)(1)取代反应条件：强碱的水溶液，加热 化学方程式为：C2H5BrH2OCH3CH2OHHBr或CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBr4卤代烃对环境的污染(1)氟氯烃在平流层中会破坏臭氧 层，是造成臭氧 空洞的罪魁祸首。(2)氟氯烃破坏臭氧层的

8、原理氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生氯原子氯原子可引发损耗臭氧的循环反应：ClO3ClOO2 ClOOClO2 总的反应式：O3O2O2实际上氯原子起了催化作用2检验卤代烃分子中卤素的方法(X表示卤素原子)(1)实验原理RXH2OROHHXHXNaOH=NaXH2OHNO3NaOH=NaNO3H2OAgNO3NaX=AgXNaNO3(2)实验步骤：取少量卤代烃；加入NaOH溶液；加热煮沸；冷却；加入稀硝酸酸化；加入硝酸银溶液；根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤族元素(氯、溴、碘)。(3)实验说明：加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解的难易程度不同。加入稀H

9、NO3酸化的目的：中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应生成的棕黑色Ag2O沉淀干扰对实验现象的观察；检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。(4)量的关系：据RXNaXAgX,1 mol一卤代烃可得到1 mol卤化银(除F外)沉淀，常利用此量的关系来定量测定卤代烃。五、有机物的组成和结构有机物 分子式 结构简式 官能团 甲烷 CH4 CH4 无 乙烯 C2H4 CH2=CH2 碳碳双键 苯 C6H6 无 乙醇 C2H6O C2H5OH 羟基 乙酸 C2H4O2 CH3COOH 羧基 乙酸乙酯 C4H8O2 CH3COOCH2CH3 酯基 葡萄糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO

10、 羟基、醛基 纤维素 (C6H10O5)n -淀粉 (C6H10O5)n -油脂 -酯基 氨基酸和蛋白质 -氨基、羧基 六、常见有机物的性质 七、有机化学反应的重要反应类型与常见有机物的特征反应 1有机化学反应的重要类型 (1)氧化反应 燃烧：绝大多数有机物都能燃烧。 被酸性高锰酸钾溶液氧化，包括烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛等。 醇的催化氧化。 分子中含醛基的物质(如醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等)被银氨溶液或新制氢氧化铜碱性悬浊液等弱氧化剂氧化。 (2)取代反应烷烃、苯及其同系物的卤代。苯及其同系物的硝化。酸与醇的酯化以及酯的水解。油脂、糖类、蛋白质的水解。(3)加成反应不饱和烃与X2

11、、HX、H2O、H2等发生加成反应。(4)加聚反应含有碳碳双键的烃可以发生加成聚合反应(即加聚反应)生成高分子化合物。2常见物质或官能团的特征反应及现象 例1、下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是( )C6H5Cl (CH3)2CHCH2Cl (CH3)3CCH2Cl CHCl2CHBr2   CH2Cl2AB C全部D解析：根据卤代烃消去反应的实质，分子中与连接卤素原子的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃不能发生消去反应。 (CH3)3CCH2Cl 不能发生消去反应；CH2Cl2 也不能发生消去反应，因其分子中只有一个碳原子。此外C6H5Cl若

12、发生消去反应以后，将破坏苯环的稳定性，故C6H5Cl也不能发生消去反应。答案：A例2、某液态卤代烃RX(R是烷烃基，X是某种卤素原子)的密度是a gmL。该RX可以跟稀碱溶液发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HX。为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：准确量取该卤代烃b mL，放入锥形瓶中；在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，并放入几块碎瓷片，塞上带有长导管的塞子如图所示，加热，发生反应；反应完成后，冷却溶液，加稀HNO3酸化，滴加过量AgNO3溶液得到白色沉淀；过滤、洗涤，干燥后称重，得到固体c g。回答下面问题：(1)装置中长导管的作用是 ；加入碎瓷片的目的是 。(2)步骤中，

13、洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的 (离子)。(3)该卤代烃中所含卤素的名称是 ，判断的依据是 。(4)该卤代烃的相对分子质量是 (列出算式)。(5)如果在步骤中加HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则测得卤代烃的相对分子质量(填下列选项代码) 。A偏大 B偏小 C不变 D大小不定 答案：(1)防止卤代烃挥发损失(或冷凝回流) 防止液体暴沸 (2)Ag、Na和NO (3)氯得到的卤化银沉淀是白色的 (4) (5)B例3、有机化合物A只含C、H两种元素，分子结构中存在支链，且其相对分子质量为56，与A相关的反应如下：(1)指出反应类型：AB ，EF ，GH 。(2)写出E的含羟基和羧基的所有同分异构

14、体： 。(3)写出反应方程式：(要求注明反应的条件)EG ；EF 。(4)H的一个链节中，最多 个原子处在同一个平面。(4)7例4、柠檬醛是一种用于合成香料的工业原料。经分析测定柠檬醛分子结构呈链状，碳原子的排列方式可以划分为若干个异戊二烯()分子的碳链结构，相对分子质量为152。现取1 mol柠檬醛在氧气中充分燃烧，产物为CO2和H2O，且生成CO2的物质的量比H2O多2 mol。试填写下列空白：(1)柠檬醛的分子式为 ，结构简式为 。(2)设计一实验，证明柠檬醛分子结构中含有醛基(简要说明所用的试剂、实验步骤、实现现象和结论)。 。(3)已知溴水能氧化醛基，若要检验其中的碳碳双键，其实验方

15、法是 。(4)柠檬醛分子有多种同分异构体，请写出属于醇类、分子结构中不含甲基和不饱和碳原子的任意一种同分异构体的结构简式 。(4)【例2】环己烯常用于有机合成。现通过下列流程，以环己烯为原料合成环醚、聚酯、橡胶，其中F可以作内燃机的抗冻剂，J分子中无饱和碳原子。已知： R1CHCHR2R1CHO+R2CHO(1)A分子中若有一个氢原子被溴原子取代，则取代产物有 种。F的名称是 ，C中含有的官能团的名称是 。(2)的反应条件是 。(3)写出下列反应类型： ， 。(4)有机物B和I的关系为 (填序号，多填扣分)。A同系物 B同分异构体 C都属于醇类 D都属于烃(5)写出反应的化学方程式： 。例6、

16、一种有机物的结构简式如下图，关于它的性质不正确的说法是A它有酸性，1 mol该物质最多能与6 mol H2发生加成反应B它可以水解，水解产物为两种有机物C在一定条件下，1 mol该物质最多能和8 mol NaOH反应D该有机物能发生取代反应例7、酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、粘合剂及印刷、纺织等工业。乙酸乙酯的实验室和工业制法常采用如下反应： CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O请根据要求回答下列问题：(1)欲提高乙酸的转化率，可采取的措施有_、_等。(2)若用如图所示装置来制备少量的乙酸乙酯，产率往往偏低，其原因可能为_、_等。(3)此反应以浓硫酸为

17、催化剂，可能会造成_、_等问题。(4)目前对该反应的催化剂进行了新的探索，初步表明质子酸离子液体可用作此反应的催化剂，且能重复使用。实验数据如下表所示(乙酸和乙醇以等物质的量混合)。同一反应时间同一反应温度反应温度/转化率(%)选择性(%)*反应时间/h转化率(%)选择性(%)*4077.8100280.21006092.3100387.81008092.6100492.310012094.598.7693.0100*选择性100%表示反应生成的产物是乙酸乙酯和水根据表中数据，下列 (填字母)为该反应的最佳条件。A120 ，4 h B80 ，2 h C60 ，4 h D40 ，3 h当反应温度

18、达到120 时，反应选择性降低的原因可能为_。1(2014届内蒙古鄂尔多斯市高三第一次模拟考试理综化学试卷）有机物R的分子式为C12H18，经测定数据表明，分子中除含苯环外不再含有其他环状结构，且苯环上只有两个侧链(分别是-C2H5和-C4H9)，符合此条件的烃的结构有A6种 B9种 C12种 D15种2(2014届广东省揭阳市高中毕业班高考第一次模拟考试理综化学试卷）下列说法正确的是( )A乙烷和乙烯均可使酸性KMnO4溶液褪色B纤维素、淀粉和蛋白质都是高分子化合物C煤的干馏和石油的分馏均属化学变化D酯类和糖类均能发生水解反应3(2014届广东省江门市高三一模理综化学试卷）下列说法正确的是（

19、 ）A蛋白质、油脂、糖类都是高分子化合物 B甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到 C苯、乙醇和乙酸都能发生取代反应D汽油、煤油、卤代烃均为烃4(2014届山东省烟台市高三3月模拟化学试卷）下列关于有机物的叙述不正确的是A淀粉、纤维素都属于糖类且互为同分异构体B戊烷(C5H12)有三种同分异构体C乙醇、乙酸、葡萄糖均能发生酯化反应D福尔马林、医用酒精均能使蛋白质变性，可用作消毒剂5(2014届山东省青岛市高三3月第一次模拟考试理综化学试卷）有关物质性质及用途的说法，正确的是A甲烷与氯气在光照的条件下可以制取纯净的一氯甲烷B将溴水加入苯中，溴水的颜色变浅，这是由于发生了加成反应 C牡丹籽油是

20、一种优良的植物油脂，它可使酸性高锰酸钾溶液褪色D等质量的乙烯和聚乙烯充分燃烧所需氧气的量不相等 6(2014届江西省重点中学盟校十校联考高三第一次联考理综化学试卷）相对分子质量为100的烃完全燃烧后，生成CO2和H2O的物质的量之比以及分子结构中有四个甲基的同分异构体的数目分别是A6:7和2 B6:7和3 C7:8和3 D7:8和4 7(2014届福建省漳州市高三3月质检理综化学试卷）下列关于有机物的说法中不正确的是A苯与氯气在一定条件下可发生取代反应B塑料、纤维都是合成高分子材料C乙烯、氯乙烯均可使酸性高锰酸钾溶液褪色D油脂、纤维紊和蛋白质在一定条件下都能发生水解反应8(2014届山东省德州

21、市高三模拟检测理综化学试卷）萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂和溶剂。已知萜品醇的结构简式如下式，则下列说法错误的是A1mol该物质最多能和lmol氢气发生加成反应B分子中含有的官能团为羟基和碳碳双键C该物质能和乙酸发生酯化反应D分子式为C9H18O9(2014届福建省泉州市高三质检理综化学试卷）下列关于有机化合物的说法正确的是A.乙醇和乙酸均可与钠反应放出氢气B.乙烯和苯使溴水褪色的原理相同C.丙烷(C3H8)和乙醇( C2H5OH)均存在同分异构体D.糖类、油脂、蛋白质均为高分子化合物10(2014届山西省山大附中高三下学期第一次月考化学试卷）氯霉素主要成分的结构简式为：，下列有关该化合物的说法

22、不正确的是：A属于芳香族化合物 B能发生水解反应C不能发生消去反应 D能发生催化氧化11(2014届山东省泰安市高三第一轮复习质量检测化学试卷）下列说法正确的是A葡萄糖与果糖、淀粉与纤维素均互为同分异构体B油脂在酸的催化作用下可发生水解，工业上利用该反应生产肥皂C甲烷、苯、乙酸和乙酸乙酯都可发生取代反应D向蛋白质溶液中加入浓的溶液均可使蛋白质盐析而分离提纯12(2014届山东省济南市高三3月模拟考试理综化学试卷）桂皮酸、布洛芬和阿司匹林均为某些药物的有效成分，其结构简式如下：以下关于这三种有机物的说法中，不正确的是A都能与Na2CO3溶液反应产生CO2B一定条件下，均能与乙醇发生取代反应C只有

23、桂皮酸可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应D1 rnol阿司匹林最多能与l mol NaOH反应13(2014届河北省冀州中学高三3月摸底考试理综化学试卷）塑化剂是一种对人体有害的物质。增塑剂DCHP可由邻苯二甲酸酐与环己醇反应制得：下列说法正确的是A环己醇分子中所有的原子可能共平面 B1mol DCHP可与含4mol NaOH的溶液完全反应CDCHP能发生加成、取代反应，不能发生消去反应 DDCHP易溶于水14(2014届北京市延庆县高三第一次模拟理综化学试卷）普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构如图所示（未表示出其空间构型）。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是A不能通过反应形成高分子化合物B不能使酸性KMnO4溶液褪色C能发生加成、取代、消去反应D1mol该物质最多可与1molNaOH反应15(2014届四川省凉山州高三第二次诊断性测试理综化学试卷）贝诺酯是一种治疗类风湿险关节炎药物，其结构简式如图所示，下列关于贝诺酯的描述正确的是（）A贝诺酯使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的原理相同B贝诺酯中含有3种含氧官能团C1 mol贝诺酯最多可以消耗9 mol H2D1 mol贝诺酯最多可以消耗5 mol NaOH16(2014届山东省淄博市高三3月模拟考试理综化学试卷）山梨酸是应用广泛的食品防腐剂，其结构如图，下列关于山梨酸的说法错误的是