醛第三章烃的含氧衍生物

1、第二节第二节 醛醛第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物ch3choch2chcho一、醛一、醛1 1、定义：、定义：饱和一元脂肪醛饱和一元脂肪醛： cnh2n+1cho 或或: : c cn nh h2n2no o (n 1) 烃基与醛基相连构成的化合物烃基与醛基相连构成的化合物r-c-hr-c-ho or-chor-choch3ch2chochoch=chcho：c:ho：醛基电子式醛基电子式2 2、分类：、分类：烃基不同烃基不同芳香醛芳香醛脂肪醛脂肪醛醛基数目醛基数目一元醛一元醛二元醛二元醛多元醛多元醛饱和醛饱和醛不饱和醛不饱和醛烃基是否饱和烃基是否饱和ch3choch2chchoo

2、hcchoch3ch2chochoch=chchohcohhhc结构简式结构简式:hcoch3ch3cho二、乙醛：二、乙醛：c2h4o吸收强度 10 8 6 4 2 02、化性：、化性：无色，有刺激性气味的液体，比水轻，无色，有刺激性气味的液体，比水轻，沸点沸点20.8，易挥发，易挥发,与水、乙醇等互溶与水、乙醇等互溶1、物性：、物性：1）加成）加成(还原）还原）o+ h2ch3 c hch3 ch2 oh催化剂催化剂2）氧化：）氧化： （醛基的（醛基的ch中加中加o）催化氧化催化氧化 och ocoh 2ch3choo22ch3cooh催化剂催化剂agoh+2nh3h2o=ag(nh3)2

3、 oh+2h2o agno3 + nh3h2o=agoh+nh4no3ch3cho+2ag(nh3)2oh ch3coonh4+2ag+3nh3+h2o银镜反应银镜反应氢氧化二氨合银氢氧化二氨合银 注意：注意：银氨溶液配置顺序，随用随配银氨溶液配置顺序，随用随配检验醛基检验醛基银镜的清洗：银镜的清洗：用用hno3实验：过量实验：过量naoh溶液溶液+几滴几滴cuso4溶液溶液cu2+2oh= cu(oh)2ch3cho+2cu(oh)2 ch3cooh+cu2o+2h2o 注意：新制、碱性、注意：新制、碱性、1：2、工业制法、工业制法1）乙炔水化法）乙炔水化法2）乙烯氧化法）乙烯氧化法chch

4、 h2o ch3ch汞盐汞盐2ch2=ch2 o2 2ch3ch钯盐钯盐加压、加热加压、加热砖红色砖红色检验醛基检验醛基三、几种常见的醛：三、几种常见的醛：1.甲醛甲醛(蚁醛蚁醛)：无色有刺激性气味的无色有刺激性气味的气体气体，35-40%水溶液水溶液-福尔马林福尔马林,具有杀菌、防腐性能具有杀菌、防腐性能, 可浸制生物标本可浸制生物标本.ch2ooh-c-hhchohcho + hhcho + h2 2 ch ch3 3ohohni1)加成加成: （还原）（还原）2) 氧化氧化:co2+h2ohchooh-c-ohooho-c-oho3)缩聚缩聚: 单体间反应生成高分子同时有小分子生成单体间

5、反应生成高分子同时有小分子生成即缩去小分子，聚成大分子即缩去小分子，聚成大分子 hcho+4ag(nh3)2oh (nh4)2co3+4ag+6nh3+2h2ohcho+4cu（oh）2 co2+2cu2o+5h2onhcho + noh催化剂催化剂酚醛树脂（电木）酚醛树脂（电木）oh-ch2ohh n+ (n -1)h2o4、肉桂醛、肉桂醛ch2 2=chchocho3、苯甲醛、苯甲醛桂皮含肉桂醛桂皮含肉桂醛杏仁含苯甲醛杏仁含苯甲醛2、乙二醛、乙二醛chochoc6h5cho总结：总结：ch3ch2oh ch3cho ch3cooh氧化氧化还原还原氧化氧化cnh2n+2o cnh2n o c

6、nh2no2ch3-c-ch3o rcroc3h6o1、物性：、物性：无色透明液体，易挥发，无色透明液体，易挥发，有令人愉快的气味，有令人愉快的气味，能与水、乙醇等混溶，是有机溶剂。能与水、乙醇等混溶，是有机溶剂。2、化性、化性ch3-c-ch3o+ h2 ch3chch3niioh（无还原性）（无还原性）3、饱和酮通式：、饱和酮通式： cnh2no(n3)4、同分异构体：、同分异构体：除碳架异构外，除碳架异构外，醛醛与与酮酮、烯醇烯醇、环醇环醇互为同分异构体互为同分异构体ch2=ch-ch2-ohch3ch2cho-ohch3-c- ch3o想一想：如何写出想一想：如何写出c5h10o表示醛

7、的表示醛的同分异构体同分异构体先先r-cho再再-r有几种有几种例：例：c5h10oc4h9-cho-c4h9有有4种种c5h10o有有4种醛种醛问：能否使酸性问：能否使酸性kmnokmno4 4溶液褪色？溶液褪色？ 能否使溴水褪色？能否使溴水褪色？实验：实验：1ml1ml溴的溴的cclccl4 4溶液溶液 + 1ml+ 1ml乙醛，乙醛，现象现象: : 分层，下层橙黄色分层，下层橙黄色反思反思: : 检验烯烃最佳试剂是溴的检验烯烃最佳试剂是溴的cclccl4 4溶液溶液能；氧化反应能；氧化反应能能证明证明: : 乙醛与溴乙醛与溴不能加成不能加成反应。反应。实验：实验：1ml1ml溴水溴水 +

8、 1ml+ 1ml乙醛，振荡后静置乙醛，振荡后静置现象现象: : 不分层，溴水褪色。不分层，溴水褪色。证明证明: : 乙醛与溴水发生乙醛与溴水发生氧化氧化反应。反应。溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液或先用足量新制的或先用足量新制的cu(oh)2使醛基氧化。使醛基氧化。再用酸性再用酸性kmno4（或溴水）检验（或溴水）检验c=c练：已知柠檬醛的结构简式为练：已知柠檬醛的结构简式为ch3c=chch2ch2ch=chch ch3 o若要检验出其中的碳碳双键，若要检验出其中的碳碳双键，其方法是其方法是 iii练、信息迁移应用练、信息迁移应用 rc=o +h-ch2chohoh r-ch-ch2-cho根据上述信息，用乙炔合成根据上述信息，用乙炔合成1-丁醇。丁醇。chch已知：已知：iich3choch3ch=chcho ch3ch2ch2ch2ohich3chch2chooh现有化合物现有化合物a a，是由，是由b b、c c通过上述反应生成的。