有机化学15PPT课件

1、一、油脂的组成和命名一、油脂的组成和命名1. 油脂中的脂肪酸油脂中的脂肪酸饱和脂肪酸饱和脂肪酸月桂酸（十二酸）月桂酸（十二酸）豆蔻酸（十四酸）豆蔻酸（十四酸）软脂酸（十六酸）软脂酸（十六酸）硬脂酸（十八酸）硬脂酸（十八酸）花生酸（二十酸）花生酸（二十酸）CH3(CH2)10COOHCH3(CH2)12COOHCH3(CH2)14COOHCH3(CH2)16COOHCH3(CH2)18COOH第1页/共31页编码体系 18:33,6,9不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸如：如：CH3(CH2CHCH)3(CH2)7COOH-亚麻酸碳原子数碳原子数从羧基从羧基C数起双键的位次数起双键的位次双键数目双键数目从

2、甲基端数起双键的位次从甲基端数起双键的位次注意注意不饱和脂肪酸名称的几种表示法不饱和脂肪酸名称的几种表示法系统名称系统名称 9,12,15-十八碳三烯酸十八碳三烯酸编码体系编码体系 18:39,12,15第2页/共31页油酸（油酸（9-十八碳烯酸）十八碳烯酸） 18:19 18:19CH3(CH2)7CHCH(CH2)7COOHCH3(CH2)3(CH2CHCH)2(CH2)7COOH亚油酸亚油酸常见的不饱和脂肪酸常见的不饱和脂肪酸18:26,9（9,12-十八碳二烯酸）18:29,12-亚麻酸亚麻酸CH3(CH2CHCH)3(CH2)7COOH18:33,6,9（9,12,15-十八碳三烯酸

3、）18:39,12,15第3页/共31页-亚麻酸（亚麻酸（6,9,12-十八碳三烯酸）十八碳三烯酸）CH3(CH2)3(CH2CHCH)3(CH2)4COOH18:36,9,12 18:36,9,12花生四烯酸（花生四烯酸（5,8,11,14-二十碳四烯酸）二十碳四烯酸）CH3(CH2)3(CH2CHCH)4(CH2)3COOH20:46,9,12,15 20:45,8,11,14第4页/共31页CH3CH2(CHCHCH2)5(CH2)2COOHCH3CH2(CHCHCH2)6CH2COOHEPA（5,8,11,14,17-二十碳五烯酸）二十碳五烯酸）20:53,6,9,12,15 20:5

4、5,8,11,14,17DHA（4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸）二十二碳六烯酸）22:63,6,9,12,15,18 22:64,7,10,13,16,19鱼油：鱼油：第5页/共31页请把上面的不饱和脂肪酸按请把上面的不饱和脂肪酸按-3、-6、-9分类-3：-亚麻酸、EPA、DHA-6：亚油酸、-亚麻酸、花生四烯酸-9：油酸?必需脂肪酸：亚油酸和亚麻酸必需脂肪酸：亚油酸和亚麻酸亚油酸 -亚麻酸 花生四烯酸 (-6)-3 -6 -9-亚麻酸 EPA 和 DHA (-3)第6页/共31页2. 脂肪酸的特点脂肪酸的特点 碳链：碳链：1622个偶数个偶数C，直链直链双键：顺式，非共轭双

5、键：顺式，非共轭熔点：不饱和脂肪酸熔点：不饱和脂肪酸 饱和脂肪酸饱和脂肪酸 COOHH3C-亚麻酸91215第7页/共31页3. 油脂的命名法油脂的命名法三酰甘油（甘油三酯）三硬脂酰甘油三硬脂酰甘油（甘油三硬脂酸酯）（甘油三硬脂酸酯）单甘油酯单甘油酯CH2CHCH2OOOCCCOOORRRCH2CHCH2OOOCCCOOO(CH2)16CH3(CH2)16CH3(CH2)16CH3第8页/共31页-软脂酰软脂酰-硬脂酰硬脂酰-油酰甘油油酰甘油（甘油（甘油-软脂酸软脂酸-硬脂酸硬脂酸-油酸酯）油酸酯）CCH2CH2HOOOCCCOOO(CH2)7(CH(CH2)7CHCHCH2)3CH3CH(C

6、H2)7CH3(CH2)16CH3混甘油酯混甘油酯CH2CHCH2OOOCCCOOORRRCH2CHCH2OOOCCCOOO(CH2)14CH3(CH2)16CH3(CH2)7CHCH(CH2)7CH3L-型型-亚麻酰亚麻酰-硬脂酰硬脂酰-油酰甘油油酰甘油（甘油（甘油-亚麻酸亚麻酸-硬脂酸硬脂酸-油酸酯）油酸酯）第9页/共31页4. 油脂的化学性质油脂的化学性质水解和皂化水解和皂化RCOOCHCH2CH2OOCCRROO3KOHCH2OHCHOHCH2OHRCOOKRCOOKRCOOK+肥皂肥皂皂化反应皂化反应皂化值：皂化值：1g油脂完全皂化时所需油脂完全皂化时所需KOH的质量的质量（单位为（

7、单位为mg）皂化值纯度纯度皂化值平均相对分子质量平均相对分子质量第10页/共31页油脂名称油脂名称软脂酸软脂酸硬脂酸硬脂酸油酸油酸亚油酸亚油酸皂化值皂化值碘值碘值猪油猪油283012184148381952084670牛油牛油243214323548241902003048棉子油棉子油19241223324048191196105114亚麻油亚麻油5947929829170185花生油花生油69265057132618519583105大豆油大豆油6102421295059189194127138常见油脂中脂肪酸的含量常见油脂中脂肪酸的含量()和皂化值、碘值和皂化值、碘值第11页/共31页油脂

8、的加氢（油脂的硬化）油脂的加氢（油脂的硬化）CH2CHCH2OOOCCCOOO(CH2)7(CH(CH2)7(CH(CH2)7(CHCHCH2)2(CH2)3CH3CHCH2)2(CH2)3CH3CHCH2)2(CH2)3CH3+6H2Ni三亚油酰甘油三亚油酰甘油（液态）（液态）CH2CHCH2OOOCCCOOO(CH2)16CH3(CH2)16CH3(CH2)16CH3三硬脂酰甘油三硬脂酰甘油（固态）（固态）第12页/共31页加碘加碘测定油脂的不饱和程度测定油脂的不饱和程度CH2CHCH2OOOCCCOOO(CH2)7(CH2)7(CH2)7CHICHICHICHICHICHI(CH2)7C

9、H3(CH2)7CH3(CH2)7CH3CH2CHCH2OOOCCCOOO(CH2)7CHCH(CH2)7CH3(CH2)7CH(CH2)7CHCH(CH2)7CH3CH(CH2)7CH3CH3COOHIBr碘值：碘值：100g油脂所能吸收碘的质量（单位为油脂所能吸收碘的质量（单位为g）碘值不饱和程度第13页/共31页二、磷脂二、磷脂1. 磷脂酸磷脂酸 HOCH2CH2HOHOH123123立体专一编号立体专一编号RCOOCCH2CH2OOCPROOHOOHH123磷脂酸OPOHOHHOH3PO4第14页/共31页CH3(CH2)7CHCH(CH2)7COOCHCH2OC(CH2)16CH3O

10、CH2OPOHOOH123Sn-甘油甘油-1-硬脂酸硬脂酸-2-油酸油酸-3-磷酸酯磷酸酯2. 甘油磷脂甘油磷脂HOCH2CH2N(CH3)3OH+-RCOOCHCH2CH2OOCROPOOCH2CH2N(CH3)3O+卵磷脂（磷脂酰胆碱）卵磷脂（磷脂酰胆碱）第15页/共31页脑磷脂（磷脂酰乙醇胺）脑磷脂（磷脂酰乙醇胺）RCOOCHCH2CH2OOCROPOOCH2CH2NH3O+HOCH2CH2NH2磷脂酰丝氨酸RCOOCHCH2CH2OOCROPOOCH2CHCOONH3OH+HOCH2CHCOONH3胆胺胆胺第16页/共31页磷脂酰肌醇RCOOCHCH2CH2OOCROPOOOHOHOH

11、OHHOHOOHOHOHHOHOHO3. 鞘磷脂（神经磷脂）鞘磷脂（神经磷脂）(E)-2-氨基氨基-4-十八碳烯十八碳烯-1,3-二醇二醇鞘氨醇鞘氨醇CCHHCHCHCH2OHOHNH2CH3(CH2)1212345第17页/共31页CH3(CH2)12CHCCHCHHOHNHCH2OPOCH2CH2N(CH3)3OO-COR+CHNHCH2OPCROOCH2CH2N(CH3)3OOCHOHCCCH3(CH2)12HH+-鞘氨醇部分鞘氨醇部分磷酸部分磷酸部分脂肪酸部分脂肪酸部分胆碱部分胆碱部分第18页/共31页归纳归纳几种磷脂的水解产物几种磷脂的水解产物卵磷脂卵磷脂 脂肪酸脂肪酸 + 甘油甘油

12、 + 磷酸磷酸 + 胆碱胆碱脑磷脂脑磷脂 脂肪酸脂肪酸 + 甘油甘油 + 磷酸磷酸 + 胆胺胆胺鞘磷脂鞘磷脂 脂肪酸脂肪酸 + 鞘氨醇鞘氨醇 + 磷酸磷酸 + 胆碱胆碱归纳归纳 几种磷脂的溶解性能几种磷脂的溶解性能乙醚乙醚 乙醇乙醇 丙酮丙酮卵磷脂卵磷脂 溶溶 溶溶 不溶不溶脑磷脂脑磷脂 溶溶 不溶于冷乙醇不溶于冷乙醇 不溶不溶鞘磷脂鞘磷脂 不溶不溶 溶于热乙醇溶于热乙醇 不溶不溶?如何分离卵磷脂、脑磷脂和鞘磷脂？如何分离卵磷脂、脑磷脂和鞘磷脂？第19页/共31页4. 磷脂与细胞膜磷脂与细胞膜细胞膜的液态镶嵌模型细胞膜的液态镶嵌模型卵磷脂的分子模型卵磷脂的分子模型磷脂双分子层磷脂双分子层极性头

13、部极性头部极性头部极性头部非极性非极性 尾部尾部第20页/共31页三、前列腺素三、前列腺素基本骨架基本骨架COOH13579111315171910RR前列腺前列腺(烷烷)酸酸如如:OR1R2OR1R2OR1R2R1R2OHOPGAPGBPGCPGD前列腺素的生理功能前列腺素的生理功能第21页/共31页四、甾类化合物四、甾类化合物1. 甾类化合物的基本结构甾类化合物的基本结构ABCD环戊烷并氢化菲环戊烷并氢化菲*R1R2R3ABCD1234567891011121314151617甾类化合物基本结构甾类化合物基本结构第22页/共31页HHH3CHHH3CRA/B(反反),B/C(反反),C/D

14、(反反)-构型构型5CH3HHHCH3RH34567814151617211011121391819A/B(反反) ee稠合稠合, B/C(反反) ee稠合稠合, C/D(反反) ee稠合稠合5-甾类化合物甾类化合物第23页/共31页HH3CHHHH3CRA/B(顺顺),B/C(反反),C/D(反反)-构型构型5CH3HHHCH3RH345678141516172110111213918195-甾类化合物甾类化合物A/B(顺顺) ea稠合稠合, B/C(反反) ee稠合稠合, C/D(反反) ee稠合稠合第24页/共31页2. 甾醇甾醇Libemann-Barchard反应（用于定性检验）反应

15、（用于定性检验）胆固醇胆固醇 红红 紫紫 褐褐 绿绿(氯仿氯仿)醋酸酐醋酸酐浓硫酸浓硫酸胆固醇的生理功能胆固醇的生理功能HCH3CH3HHHHOHH3CH3CH胆固醇胆固醇(胆甾醇胆甾醇)2021222324 252627第25页/共31页HO7-脱氢胆固醇脱氢胆固醇紫外线HO维生素维生素D3紫外线HO维生素维生素D2HO麦角固醇麦角固醇第26页/共31页3. 胆甾酸胆甾酸胆甾酸：胆酸、脱氧胆酸、鹅脱氧胆酸和石胆酸胆甾酸：胆酸、脱氧胆酸、鹅脱氧胆酸和石胆酸HOOHOHHCOOHHOOHHCOOHHOOHHCOOHHOHCOOH胆酸脱氧胆酸鹅脱氧胆酸石胆酸371224333712第27页/共31页HOOHOHHCONHCH2CH2SO3HHOOHOHHCONHCH2COOH甘氨胆酸甘氨胆酸牛磺胆酸牛磺胆酸胆汁酸胆汁酸CH3OHOHOHCH3COHNCH2COO-Na+CH3疏水侧疏水侧亲水侧亲水侧胆汁酸盐胆汁酸盐乳化剂乳化剂H2NCH2COOHH2NCH2CH2SO3H第28页/共31