有机化合物结构的测定——第2课时

1、第第 2 2 课时课时授课人：胡一猛授课人：胡一猛E-mail：本课学习任务：本课学习任务：1、学会对简单有机化合物结构的测定方法（、学会对简单有机化合物结构的测定方法（）2、巩固根据物质结构，推测物质性质的方法（、巩固根据物质结构，推测物质性质的方法（）3、通过分组实验，培养分工合作能力和动手实验能、通过分组实验，培养分工合作能力和动手实验能力以及归纳总结、语言表达能力力以及归纳总结、语言表达能力（） 无色液体，有淡淡的乳无色液体，有淡淡的乳香气味，具有吸湿性和抑菌香气味，具有吸湿性和抑菌作用。作用。 密度大于水，熔点密度大于水，熔点1818，沸点，沸点122122。能与水、。能与水、乙醇、

2、甘油混溶，不溶于氯乙醇、甘油混溶，不溶于氯仿、二硫化碳。仿、二硫化碳。任务一：任务一：确定某有机化合物的结构确定某有机化合物的结构 第一步：确定分子式第一步：确定分子式 1、确定实验式、确定实验式 取9.0 g该有机化合物完全燃烧，将生成的产物依次通过足量的浓硫酸（增重5.4 g）和氢氧化钠溶液（增重13.2 g）后，无气体剩余。试求该有机化合物实验式。 实验式为：实验式为：CHCH2 2O O任务一：任务一：确定某有机化合物的结构确定某有机化合物的结构 第一步：确定分子式第一步：确定分子式 2、确定分子式、确定分子式质谱法测定有机化合物的相对分子质量质谱法测定有机化合物的相对分子质量 待测化

3、合物分子吸收能量生成分子离待测化合物分子吸收能量生成分子离子，分子离子会按化合物自身特有规律子，分子离子会按化合物自身特有规律分裂，生成一系列确定组成的碎片离子，分裂，生成一系列确定组成的碎片离子，将所有不同质量的离子和各离子的多少将所有不同质量的离子和各离子的多少按质荷比记录下来，就得到质谱图。质按质荷比记录下来，就得到质谱图。质谱图记录了有机化合物分子裂解碎片形谱图记录了有机化合物分子裂解碎片形成的带正电荷的各种离子的质量大小。成的带正电荷的各种离子的质量大小。一般，最大的离子质量就是有机化合物一般，最大的离子质量就是有机化合物的相对分子质量的相对分子质量。质谱仪质谱仪样品分子质谱图样品分

4、子质谱图任务一：任务一：确定某有机化合物的结构确定某有机化合物的结构 第一步：确定分子式第一步：确定分子式 2、确定分子式、确定分子式分子式为：分子式为：C C3 3H H6 6O O3 3任务一：任务一：确定某有机化合物的结构确定某有机化合物的结构 第二步：确定分子结构第二步：确定分子结构 =3+1-6/2=1=3+1-6/2=11 1、计算不饱和度、计算不饱和度分子式为：分子式为：C C3 3H H6 6O O3 3任务一：任务一：确定某有机化合物的结构确定某有机化合物的结构 第二步：确定分子结构第二步：确定分子结构 2、推测样品分子中的官能团类型、推测样品分子中的官能团类型可能具有的官能

5、团验证所需试剂实验现象结论 该分子中有 （官能团名称）。小组汇报：小组汇报：你们有怎样的预测？你们有怎样的预测？ 你们做了哪些实验？你们做了哪些实验？ 你们得到了什么结论？你们得到了什么结论？角色汇报：角色汇报：你在实验小组担任什么角色？你在实验小组担任什么角色？ 你有什么收获或感想？你有什么收获或感想？ 在实验室里，我们可以用在实验室里，我们可以用左图装置近似测量反应生成左图装置近似测量反应生成气体的体积。气体的体积。 假设，假设，等量的待测样品等量的待测样品分别分别与足量的金属钠、碳酸氢钠溶与足量的金属钠、碳酸氢钠溶液反应，液反应，生成气体的体积相等生成气体的体积相等（同等条件下测量），试

6、确定（同等条件下测量），试确定该样品分子中所含官能团类型。该样品分子中所含官能团类型。红外光谱仪红外光谱仪 红外光谱仪是利用物质对不同波红外光谱仪是利用物质对不同波长的红外辐射的吸收特性，进行分子长的红外辐射的吸收特性，进行分子结构和化学组成分析的仪器。结构和化学组成分析的仪器。 每种官能团在红外光谱中都有一每种官能团在红外光谱中都有一个特定的吸收区域，因此个特定的吸收区域，因此从一未知物从一未知物的红外光谱就可以准确判断有机化合的红外光谱就可以准确判断有机化合物含有哪些官能团物含有哪些官能团。O-HC-H COOH1500以下是以下是 C-C骨架振动和骨架振动和C-O的伸缩振动的伸缩振动 样

7、品分子红外光谱图样品分子红外光谱图任务一：任务一：确定某有机化合物的结构确定某有机化合物的结构 第二步：确定分子结构第二步：确定分子结构 2、推测样品分子中的官能团类型、推测样品分子中的官能团类型 经过化学实验验证和红外光谱的经过化学实验验证和红外光谱的数据分析可以确定：该样品分子中数据分析可以确定：该样品分子中含有含有-OH 和和 -COOH你能写出可能的结构吗？你能写出可能的结构吗？3 3、推测样品分子中的碳骨架和官能团位置、推测样品分子中的碳骨架和官能团位置任务一：任务一：确定某有机化合物的结构确定某有机化合物的结构 第二步：确定分子结构第二步：确定分子结构 核磁共振仪核磁共振仪 利用核

8、磁共振仪得到某种有机化合物的核磁共振谱，可以鉴定该有机化合物利用核磁共振仪得到某种有机化合物的核磁共振谱，可以鉴定该有机化合物分子中含有的基团及基团的连接关系等。如分子中含有的基团及基团的连接关系等。如氢谱能够确定有机化合物分子中氢原氢谱能够确定有机化合物分子中氢原子的种类及个数，子的种类及个数，进而推断出有机化合物的碳骨架结构。进而推断出有机化合物的碳骨架结构。该样品分子的核磁共振氢谱图任务一：任务一：确定某有机化合物的结构确定某有机化合物的结构 综上，该样品分子的结构为：综上，该样品分子的结构为：-羟基丙酸（乳酸）羟基丙酸（乳酸） 对于人的身体来说，乳酸是疲劳物质之一，是身体在保持体温和对

9、于人的身体来说，乳酸是疲劳物质之一，是身体在保持体温和肌体肌体运动而运动而产生热量过程中产生的产生热量过程中产生的废弃物废弃物。我们身体生存所需要的能量大部分来自于糖分。我们身体生存所需要的能量大部分来自于糖分。血液按照需要把葡萄糖送至各个器官燃烧，产生热量。这一过程中会产生水、血液按照需要把葡萄糖送至各个器官燃烧，产生热量。这一过程中会产生水、二二氧化碳氧化碳和丙酮酸，丙酮酸和氢结合后生成乳酸。如果身体的能量代谢能正常进行，和丙酮酸，丙酮酸和氢结合后生成乳酸。如果身体的能量代谢能正常进行，不会产生堆积，将被不会产生堆积，将被血液血液带至肝脏，进一步分解为水和二氧化碳，产生热量，疲带至肝脏，进

10、一步分解为水和二氧化碳，产生热量，疲劳就消除了。劳就消除了。 如果运动过于剧烈或持久，或者身体分解乳酸所必需的如果运动过于剧烈或持久，或者身体分解乳酸所必需的维生素维生素和和矿物质矿物质不足，不足，那么体内的乳酸来不及被处理，造成乳酸的堆积。乳酸过多将使呈弱碱性的体液那么体内的乳酸来不及被处理，造成乳酸的堆积。乳酸过多将使呈弱碱性的体液呈酸性，影响细胞顺利吸收营养和呈酸性，影响细胞顺利吸收营养和氧气氧气，削弱细胞的正常功能。堆积乳酸的肌肉，削弱细胞的正常功能。堆积乳酸的肌肉会发生收缩，从而挤压血管，使得血流不畅，结果造成肌肉酸痛、发冷、头痛、会发生收缩，从而挤压血管，使得血流不畅，结果造成肌肉

11、酸痛、发冷、头痛、头重感等。乳酸堆积在初期造成酸痛和倦怠，若长期置之不理，造成体质酸化，头重感等。乳酸堆积在初期造成酸痛和倦怠，若长期置之不理，造成体质酸化，可能引起严重的可能引起严重的疾病疾病。 有些人用在假日睡懒觉来消除疲劳，这是无效的。有些人用在假日睡懒觉来消除疲劳，这是无效的。用化学药品也只能求得一用化学药品也只能求得一时的缓解，而且有副作用。正确的方法是用恰当的运动，尤其是舒展运动来放松时的缓解，而且有副作用。正确的方法是用恰当的运动，尤其是舒展运动来放松肌肉，促进血液循环，选择均衡清淡的营养，尤其是富含维生素肌肉，促进血液循环，选择均衡清淡的营养，尤其是富含维生素B族的食物，再族的食物，再加上高质量的睡眠，那将得到最好的效果。加上高质量的睡眠，那将得到最好的效果。资料在线：资料在线： 确定有机化合物分子结构的一般确定有机化合物分子结构的一般思路和方法是什么？思路和方法是什么？有机化合物实验式相对分子质量 分子式推测化学键类型判断官能团种 类及所处位置确定有机化合物结构式定性定量分析相对分子质量测定计算不饱和度化学性质实验或 仪器分析图谱练习练习任务二：推测该有机化合物的性质任务二：推测该有机化合物的性质CH3 CH COOHOH1 1、消去反应、消去反应2 2、与金属钠反