伯仲叔季碳及伯仲讲课适用

1、烷 烃 alkane1学校课堂2 烷 烃2.1 烷烃的命名烷烃的命名2.2 烷烃的结构烷烃的结构2.3 烷烃的物理性质烷烃的物理性质2.4 烷烃的化学性质烷烃的化学性质2学校课堂2.1 烷烃的命名烷烃的命名伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢的概念伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢的概念chhhchhh伯碳伯氢3学校课堂伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢 chhchhhchhh121 伯碳伯碳仲碳仲氢4学校课堂伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢cch3ch3h21ch3 叔碳伯碳叔氢5学校课堂伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢

2、cch3ch3ch321ch3 季碳伯碳6学校课堂2.1 烷烃的命名烷烃的命名烷基的概念烷基：烷基：烷烃分子中去掉一个氢之后剩烷烃分子中去掉一个氢之后剩余的部分（原子团）称为余的部分（原子团）称为基基 7学校课堂几种常用的烷基几种常用的烷基ch3ch4hc2h5c2h6h甲基 me乙基 et8学校课堂仲氢ch3ch2ch3ch3ch2ch2ch3chch3伯氢正丙基 n-pr异丙基 i-pr几种常用的烷基几种常用的烷基9学校课堂ch3ch2ch2ch3ch3ch2ch2ch2ch3chch2ch3仲氢伯氢正丁基n-bu仲丁基s-bu几种常用的烷基几种常用的烷基10学校课堂ch2chch3ch3

3、chch3ch3ch3ch3ch3ch3c叔氢伯氢异丁基 i-bu叔丁基 t-bu几种常用的烷基几种常用的烷基11学校课堂2.1 烷烃的命名烷烃的命名命名法则习惯命名法习惯命名法：适用于简单的有机 化合物，以正，异，新等来区别异构体。12学校课堂习惯命名法习惯命名法例：ch3ch2ch2ch2ch3ch3chch2ch3ch3ch3ch3ch3cch3正戊烷异戊烷新戊烷13学校课堂2.1 烷烃的命名烷烃的命名命名法则衍生物命名法衍生物命名法：命名时以甲烷做母体，把其它烷烃看成是甲烷的烷基衍生物，即甲烷中的氢原子被烷基取代生成的化合物。14学校课堂衍生物命名法衍生物命名法：例：ch3ch2cch

4、3ch3chch2ch3ch3ch3chcch3ch3ch2ch3ch3二甲基乙基仲丁基甲烷甲基二乙基异丙基甲烷15学校课堂系统命名法系统命名法：依据国际通用的iupac命名原则， 结合中文特点制订。步骤和原则如下:2.1 烷烃的命名烷烃的命名命名法则16学校课堂系统命名法系统命名法选择最长、含支链最多的链为主链，根据主链碳原子数称为“某”烷ch2ch3chch3ch3ch2 例1：2-甲基戊烷17学校课堂系统命名法系统命名法ch2ch3chch3ch3ch2ch2 3-甲基己烷例2：18学校课堂系统命名法系统命名法cch3chch3ch3ch3ch2ch2ch3ch3ch12 六个碳原子,4

5、个支链6个碳原子，2个支链选择红色为主链例3：2,2,5-三甲基-3-乙基己烷19学校课堂系统命名法系统命名法用于确定取代基（支链）的位置 。ch3ch3ch3ch2ch4321 例4：2-甲基丁烷从最接近取代基的一端开始编号20学校课堂系统命名法系统命名法ch3chch3ch3ch3ch2ch2ch324351c1234566 绿色编号正确3,3,4-三甲基戊烷例5：若有多个取代基，则应使编号之和最小21学校课堂系统命名法系统命名法ch3chch3ch3ch3ch2ch2ch123456ch2 3-甲基-4-乙基戊烷例6：若有相同编号，则小基团先编号22学校课堂系统命名法系统命名法（3） 依

6、次写出取代基的位次、个数、名称于某烷之前，大基团后列出。23学校课堂练习ch3chch3ch3ch2ch2ch3cch3123456ch2chch371：2,4,5-三甲基-4-乙基庚烷24学校课堂练习ch3chch3c2h5chc2h52：3,4-二乙基戊烷25学校课堂ch3chch3chch2ch3ch3123456ch2chch37ch2ch2ch283,6-二甲基-5-丙基戊烷3：练习26学校课堂ch3ch2ch2ch2ch313456chcch2ch37ch2ch3ch2ch324：3-甲基-3-乙基-4-丙基庚烷练习27学校课堂 在烷烃中，甲烷在烷烃中，甲烷ch4是最简单的分子，是

7、最简单的分子，它是由它是由1个个sp3杂化的碳原子以杂化的碳原子以4个个sp3杂化轨杂化轨道分别与道分别与4个氢原子的个氢原子的1s轨道重叠，生成轨道重叠，生成4个个ch键，它的空间结构是正四面体。键，它的空间结构是正四面体。甲烷分子中的甲烷分子中的ch键，成键的电子云键，成键的电子云是围绕着连接两个原子核的轴是围绕着连接两个原子核的轴(即对称轴即对称轴)而而对称分布的，这种键叫做对称分布的，这种键叫做 键。键。2.2 烷烃的结构烷烃的结构28学校课堂碳原子的碳原子的4个个sp3杂化轨道杂化轨道29学校课堂hhhhc甲烷的正四面体结构甲烷的正四面体结构hch键角109.5ch键长0.109nm

8、30学校课堂甲烷的正四面体结构甲烷的正四面体结构31学校课堂v 电子云呈轴对称电子云呈轴对称v 具有可旋转性具有可旋转性v 重叠程度高，键较牢固重叠程度高，键较牢固 键的特点键的特点：32学校课堂2.2 烷烃的结构烷烃的结构烷烃的同分异构现象构造异构构造异构: 由于原子的连接次序不同而引起的异构现象。立体异构立体异构：由于原子在空间的排列不同而引起的异构现象。若各异构体之间可通过键旋转转化，则为否则为。 33学校课堂随碳原子数增加，异构体数目迅速增加。4个碳原子以上的烷烃存在碳链异构体例：ch3ch3ch2ch2ch3ch3ch3ch正丁烷 bp: -0.5c mp:-135 c 异丁烷 bp

9、: -11.2c mp:-135 c 烷烃的构造异构碳链异构烷烃的构造异构碳链异构34学校课堂有机分子中由于围绕键旋转而产生的分子中原子或基团在空间不同的排列方式称为构象。在乙烷分子中固定一个甲基，使另一个甲基沿cc 键键轴旋转，两个甲基中的氢原子的相对位置就会不断改变，产生各种不同的构象。其中有两种典型构象，一种叫做交叉式构象，另一种叫做重叠式构象。乙烷的构象乙烷的构象35学校课堂乙烷的构象乙烷的构象36学校课堂乙烷的交叉式构象乙烷的交叉式构象能量最低的最稳定构象37学校课堂乙烷的重叠式构象乙烷的重叠式构象能量最高的最不稳定构象38学校课堂丙烷的结构丙烷的结构39学校课堂丁烷的结构丁烷的结构

10、40学校课堂丁烷的构象丁烷的构象41学校课堂丁烷的对位交叉式构象丁烷的对位交叉式构象42学校课堂丁烷的部分重叠式构象丁烷的部分重叠式构象43学校课堂丁烷的邻位交叉式构象丁烷的邻位交叉式构象44学校课堂丁烷的完全重叠式构象丁烷的完全重叠式构象45学校课堂长链烷烃的构象长链烷烃的构象46学校课堂己烷的结构己烷的结构47学校课堂庚烷的结构庚烷的结构48学校课堂2.3 烷烃的物理性质烷烃的物理性质非极性分子，不溶于水非极性分子，不溶于水-200-1000100200300123456789 10 11 12 13 14 15碳原子数温度(c)：随相随相对分子质量对分子质量增加而增加，增加而增加，同分子

11、量时，同分子量时， 支链较多，支链较多，沸点较低。沸点较低。直链烷烃的沸点49学校课堂：随相对分随相对分子质量增加而增子质量增加而增加，但偶数碳链加，但偶数碳链的正烷烃由于分的正烷烃由于分子对称性较高，子对称性较高，熔点比高一个碳熔点比高一个碳原子的奇数碳原原子的奇数碳原子正烷烃稍高。子正烷烃稍高。2.3 烷烃的物理性质烷烃的物理性质-200-150-100-50050123456789 10 11 12 13 14 15碳原子数温度(c)直链烷烃的熔点50学校课堂2.4 烷烃的化学性质烷烃的化学性质：非极性分子，无官能团，非极性分子，无官能团，分子中只有分子中只有 键，所以化学性质不活键，所

12、以化学性质不活泼。只有在较剧烈的条件下才能发泼。只有在较剧烈的条件下才能发生化学反应。生化学反应。51学校课堂ch4cl2ch3clhv+ hcl或高温 ch3clcl2ch2cl2hv+hcl或高温 ch2cl2cl2chcl3hv+hcl或高温 chcl3cl2ccl4hvhcl+或高温 1、游离基取代反应、游离基取代反应52学校课堂游离基取代反应机理：游离基取代反应机理：cl2clhv.cl.+ ch3.cl.+ hclch4 cl.+ch3.+ cl2ch3cl 链引发：链引发：链增长：链增长：（1）53学校课堂：叔氢仲氢伯氢+cl2clcl. +c2h6ch3ch3. +ch3clch3.cl 链终止：链终止：游离基取代反应机理：游离基取代反应机理：（2）54学校课堂游离基取代反应历程学校课堂2、