有机化学 复习ppt课件

1、1绪论绪论饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃芳烃芳烃卤代烃卤代烃醇、酚、醚醇、酚、醚醛和酮醛和酮羧酸及其衍生物羧酸及其衍生物含氮有机化合物含氮有机化合物立体化学立体化学有机化学 复习2绪论绪论有机化合物及有机化学的基本概念有机化合物及有机化学的基本概念有机化合物特点（区别于无机物）有机化合物特点（区别于无机物）有机化合物结构的基本原则有机化合物结构的基本原则杂化理论的基本内容（每种杂化的结构要点及对杂化理论的基本内容（每种杂化的结构要点及对应化合物）应化合物）共价键的性质：键长、键角、键能、偶极矩共价键的性质：键长、键角、键能、偶极矩有机化合物分类及特征官能团有机化合物分类及特征官能团3饱和烃饱和烃

2、1 1、命名：重点系统命名法，命名、命名：重点系统命名法，命名- -结构式，结构式，系统命名法系统命名法系统命名的基本方法是：选择主要官能团系统命名的基本方法是：选择主要官能团 确定主链位次确定主链位次 排列取代基列出排列取代基列出顺序顺序 写出化合物全称。写出化合物全称。“三最三最”原则原则: :（1 1）选择含官能团的最长碳链为母体）选择含官能团的最长碳链为母体（2 2）选择含取代基最多的且包含官能团的最长碳链为母体）选择含取代基最多的且包含官能团的最长碳链为母体（3 3）选择使官能团、取代基的位次编序最小，小的取代基优先的方法编号）选择使官能团、取代基的位次编序最小，小的取代基优先的方法

3、编号要点：要点：（1 1）“最低系列最低系列”当碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上不同的编当碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上不同的编号序列时，则顺次逐项比较各序列的不同位次，首先遇到位次最小者，定为号序列时，则顺次逐项比较各序列的不同位次，首先遇到位次最小者，定为“最最低系列低系列”。4 （2 2）“优先基团后列出优先基团后列出”当主碳链上有多个取代基，在命名时这些基团的当主碳链上有多个取代基，在命名时这些基团的列出顺序遵循列出顺序遵循“较优基团后列出较优基团后列出”的原则，较优基团的确定依据是的原则，较优基团的确定依据是“次序规则次序规则”。2 2、同分异构现象：能够写出同分异构体

4、、同分异构现象：能够写出同分异构体3 3、构象：产生原因、乙烷两种典型构象、稳定构象及其能量特点、构象：产生原因、乙烷两种典型构象、稳定构象及其能量特点4 4、烷烃的物理性质：熔沸点变化规律、溶解度及密度、烷烃的物理性质：熔沸点变化规律、溶解度及密度5 5、烷烃的化学反应、烷烃的化学反应 氧化、裂化、卤代反应：反应条件及产物氧化、裂化、卤代反应：反应条件及产物6 6、环烷烃的性质、环烷烃的性质7 7、自由基取代机理研究、自由基取代机理研究 三步反应、自由基稳定性顺序三步反应、自由基稳定性顺序5不饱和烃不饱和烃-烯烃烯烃1 1.异构异构：顺反异构，存在必要条件？顺反异构，存在必要条件？ 命名命名

5、：Z-EZ-E命名，次序规则（本质：原子序数），最优基团命名，次序规则（本质：原子序数），最优基团6782.2.亲电加成亲电加成：方向（马氏规则），本质（碳正离子稳定性），历程：方向（马氏规则），本质（碳正离子稳定性），历程 影响碳正离子稳定性因素：电荷分散（共轭及超共轭）影响碳正离子稳定性因素：电荷分散（共轭及超共轭） 亲电加成：亲电加成：X X2 2（反式），（反式），HXHX，次卤酸（，次卤酸（X X2 2+ +水），硫酸水合水），硫酸水合3.3.催化加氢催化加氢：顺氏加成：顺氏加成4.4.氧化氧化： 鉴定烯烃，测定烯烃结构鉴定烯烃，测定烯烃结构5 5. -氢卤代氢卤代: :自由基历程自

6、由基历程6.6.聚合反应聚合反应9不饱和烃不饱和烃-炔烃炔烃1.命名、结构命名、结构：烯炔：烯炔2.还原还原：催化加氢催化加氢3. 亲电加成：亲电加成： X2（反式），（反式），HX，H2O(互变异构），互变异构），ROH 反应活性：烯烃炔烃反应活性：烯烃炔烃 反应方向：马氏规则（碳正离子稳定性）反应方向：马氏规则（碳正离子稳定性）4.氧化氧化：KMnO4，鉴定三键及位置，鉴定三键及位置5.聚合：不同条件，产物不同聚合：不同条件，产物不同6.活泼氢的活性活泼氢的活性：7.合成应用：合成应用：小分子炔小分子炔大分子炔大分子炔 10不饱和烃不饱和烃-二烯烃二烯烃1.命名、结构及分类命名、结构及分类

7、：三类二烯烃对比、共轭烯烃结构：三类二烯烃对比、共轭烯烃结构2.共轭二烯烃稳定性、反应性共轭二烯烃稳定性、反应性 亲电加成：亲电加成： X2和和HX（1,2-和和1，4-加成），反应条件对产物影响加成），反应条件对产物影响 反应方向：马氏规则（碳正离子稳定性）反应方向：马氏规则（碳正离子稳定性）3. Diels-Alder反应反应 ：合成含六元环碳环化合物的重要方法：合成含六元环碳环化合物的重要方法 反应条件、立体选择性反应条件、立体选择性4.还原：加氢还原：加氢5.聚合：天然橡胶聚合：天然橡胶-聚异戊二烯聚异戊二烯6.共振论：基本思想和共振效应共振论：基本思想和共振效应 - 共轭体系，共轭体

8、系， p- 共轭体系，共轭体系， - 超共轭体系，超共轭体系， -p 超共轭体系超共轭体系 碳正离子稳定性影响碳正离子稳定性影响 111、芳香化合物的定义及分类芳烃芳烃122、苯的结构、稳定性结构特点、价键理论解释、表示方式3、命名规则：苯、取代苯及芳香化合物4、苯的物理性质：沸点、溶解性5、苯及芳香化合物的化学反应 亲电取代反应历程亲电取代反应历程；卤代、硝化、磺化的反应条件、产物 傅-克反应（烷基化、硝基化）：试剂、催化剂、特点、产物6、定位规则及解释（亲电取代）定位规则及解释（亲电取代） 本质：反应中间体-碳正离子的稳定性 两类取代基：给电子致活（卤素），拉电子致钝-判断亲电 取代活性

9、定位规则：单取代苯、二取代苯、联苯、萘、蒽、菲 在合成上应用：尽量定位一致，产物分离步骤少，先致活后 致钝 137、氧化：一般抗氧化，主要氧化-H，产物均为羧酸衍生物8、侧链卤代：烷基苯侧链被卤素原子取代 反应条件：光照9、萘和蒽：取代反应、加成反应、氧化反应 14卤代烃卤代烃1、卤代烃的结构及物理性质 卤素电负性、极性共价键2、亲核取代反应亲核取代反应 亲核取代反应基本知识、通式；各类亲核试剂的亲核反应所 用亲核试剂、反应条件、产物；亲核试剂反应机理（SN1和 SN2）、卤代烃反应活性、影响亲核取代反应因素-亲核性、 烃基结构、亲核试剂等3、消除反应消除反应 反应机理E1和E2、卤代烃反应活

10、性、影响因素 消除方向：扎伊切夫规则4、 SN1-E1，SN2-E2反应的竞争 影响反应机理的因素：亲核试剂碱性、溶剂等5、与金属反应:与Na反应-条件与应用；与与Mg反应反应-制备格氏试剂制备格氏试剂 -反应条件、试剂反应条件、试剂，在有机合成中的应用；其他金属：Li等15vGrignard试剂试剂的用途：的用途： 碳镁键极性很强，因此碳镁键极性很强，因此格氏试剂是活泼的亲核试格氏试剂是活泼的亲核试 剂，剂，可用于合成烷烃、醇、醛、羧酸等各类化合物。可用于合成烷烃、醇、醛、羧酸等各类化合物。 可与可与还原电位比镁低还原电位比镁低的金属卤化物作用，合成其他金的金属卤化物作用，合成其他金 属有机

11、化合物属有机化合物RMgX + HCHO RCH2OMgX RCH2OHH2O制备多一个碳的伯醇制备多一个碳的伯醇RMgX + CO2 RCOOMgX RCOOHH2O制备多一个碳的酸制备多一个碳的酸3RMgCl + AlCl3 R3Al + 3MgCl23RMgCl + CdCl2 R2Cd + 2MgCl216利用格氏试剂容易和含活泼氢的化合物反应的利用格氏试剂容易和含活泼氢的化合物反应的性质，在有机分子中性质，在有机分子中引进重氢引进重氢。 D?Br2,FeBrMgBrMgEt2OD2O利用这一性质也可测定化合物中的活泼氢利用这一性质也可测定化合物中的活泼氢。如用如用CH3MgI和待测物

12、反应，和待测物反应，1mol的活泼氢能生成的活泼氢能生成1mol甲烷。甲烷。 利用格氏试剂与醇、水的反应，利用格氏试剂与醇、水的反应， 根据放出的根据放出的CH4体积，测体积，测定体系中醇、水的含量。定体系中醇、水的含量。CH3MgX + HOH CH4 + HOMgXCH3MgX + ROH CH4 + RHOMgX17 还原卤代烃还原卤代烃R-X + Mg RMgX RH + HOMgX无水乙醚H2O 通过偶联反应与卤代烃，制备高通过偶联反应与卤代烃，制备高 级烃类级烃类RMgX +X-CH CH2 R-CH2-CH CH2 I-CH3R-CH3反应的实质是亲核取代反应，活泼卤代烃产率较高

13、（不发生消除反应）；反应的实质是亲核取代反应，活泼卤代烃产率较高（不发生消除反应）；一般卤代烃产率较低。一般卤代烃产率较低。例：CH3CH2CH2MgBr + CH3CCHCH3C C MgBr + CH3CH2CH3CH2=CHCH2XCH3CCCH2CH=CH218(1) 对对SN2反应反应: CH3X 1RX 2RX 3RX 归纳：普通卤代烃的归纳：普通卤代烃的SN反应反应 (2) 对对SN1反应反应: 3RX 2RX 1RX CH3X 1。RX2。RX3。RXCH3XSN2SN1（4）乙烯式卤代烃在）乙烯式卤代烃在SN2、SN1中反应都很慢。中反应都很慢。（3）烯丙式卤代烃在）烯丙式卤

14、代烃在SN2、SN1中反应都很快。中反应都很快。19 3卤代烃卤代烃(叔叔)在在室温下能迅速室温下能迅速反应，反应，生成卤化银沉淀生成卤化银沉淀； 2卤代烃卤代烃(仲仲)反应较慢，反应较慢，几分钟后生成沉淀几分钟后生成沉淀； 1卤代烃卤代烃(伯伯)反应最慢，需要反应最慢，需要加热才能反应生成沉淀加热才能反应生成沉淀。 鉴别不同结构的卤代烃鉴别不同结构的卤代烃202122 ROH：H2O的衍生物，的衍生物，O：sp3杂化。杂化。 O：sp2杂化，与芳环形成杂化，与芳环形成p 共轭共轭ROR：H2O的衍生物，的衍生物，O： sp3杂化杂化;芳香族醚芳香族醚O：sp2杂化。杂化。分子间氢键、分子极性

15、、与水分分子间氢键、分子极性、与水分子间的氢键和化合物的物理性质。子间的氢键和化合物的物理性质。醇、酚、醚醇、酚、醚23醇醇 与活泼金属的反应和与活泼金属的反应和酸性；酸性； 生成卤代烃和无机酸生成卤代烃和无机酸酯的反应；酯的反应； 分子内脱水分子内脱水和消除取向；和消除取向； 分子间脱水；分子间脱水；24酚酚酚的酸性；醚的生成烯醇式：与酚的酸性；醚的生成烯醇式：与FeCl3的显色反应；与的显色反应；与4-氨基安替比林氨基安替比林显色反应；苯环的亲电取代反应；氧显色反应；苯环的亲电取代反应；氧化。化。醚醚 羊盐的生成；醚键的断裂：与羊盐的生成；醚键的断裂：与HI的的反应；生成过氧化物；反应；生

16、成过氧化物；钅钅25 +Na；+ZnCl2/浓浓HCl +FeCl3或或Br2/H2O 用浓用浓H2SO4鉴别和分离醚、鉴别和分离醚、烷烃或卤代烷。烷烃或卤代烷。亲电取代活性顺序?CH3ClNO2NH2COCH3NHCOCH3COOHCH3COOHCOOHCOOHCH3CH31)OHClOHNO2NO2NO2NO2NO22)3)4)27SO3HCH2CH3练习练习1 1：SO3HCH2CH3H2SO45060 C。SO3HC2H5ClAlCl3AlCl3C2H5ClCH2CH3H2SO4。100 C练习练习2：C(CH3)3SO3HNO2C(CH3)3C(CH3)3SO3HH2SO4(CH3)

17、3CXAlCl3HNO3+ H2SO4C(CH3)3C(CH3)3NO2(CH3)3CXAlCl3HNO3H2SO4H2SO4几乎100的对位产物C(CH3)3NO2SO3HH+(H3C)2C CH2C(CH3)3磺化硝硝化化29NO2COOHCOOHNO2练习练习3：30CH3COOHNO2COOHCH3CH3NO2COOHNO2311. 命名下列化合物命名下列化合物邻硝基苯乙烯邻硝基苯乙烯 o-硝基苯乙烯硝基苯乙烯 对溴苯甲酸对溴苯甲酸 p-溴苯甲酸溴苯甲酸4-苯基苯基-1-丁炔丁炔3-甲基苯甲基苯酚酚或或 间甲酚，间甲酚，m-甲酚甲酚322. 比较下列各组化合物进行硝化反应的难易：比较下

18、列各组化合物进行硝化反应的难易：(1). (由难到易由难到易) 硝基苯硝基苯氯苯氯苯苯苯甲苯甲苯 (2). (由难到易由难到易) 苯乙酮苯乙酮氯苯氯苯苯苯N-苯基乙酰胺苯基乙酰胺NO2CH3Cl(1)(2)NHCOCH3COCH3Cl333. 将下列化合物进行硝化反应时，试判断硝基应进入苯环哪将下列化合物进行硝化反应时，试判断硝基应进入苯环哪个位置（用箭头表示）：个位置（用箭头表示）：CH3NO2NHCOCH3COOHClCH3BrSO3HCOOHNO2COOHCNOHCNCH3CHOO2N(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)345. 以苯或甲苯以及其它脂肪族化合物为原料合成

19、下列化合物（假以苯或甲苯以及其它脂肪族化合物为原料合成下列化合物（假设在邻、对位产物的混合中，对位为主要产物，且将邻位产物从设在邻、对位产物的混合中，对位为主要产物，且将邻位产物从中分离）。中分离）。35BrCH3(1)Zn(Hg)HClCH3Br2hBrCH3CH3ClOAlCl3OCH336ClClNO2(2)Cl2AlCl3ClCl2AlCl3ClClSO3HH2SO4(稀)ClClH2SO4(浓)HNO3(浓)ClClNO2H2SO4(浓)ClSO3H37COOHNO2Br(4)CH3Br2FeBr3CH3BrKMnO4H+COOHBrH2SO4(浓) HNO3(浓)COOHNO2Br

20、（3）38COOHNO2Br(5)CH3KMnO4H+COOHBr2FeBr3COOHNO2BrH2SO4(浓)HNO3(浓)COOHNO2（4）39卤代烃习题卤代烃习题1 1、用系统命名法命名下列化合物、用系统命名法命名下列化合物 CHCH3 3-CH-CH-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3ClCl2-2-甲基甲基-4-4-氯戊烷氯戊烷 CHCH3 3-CH-CH-CH-CH-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3ClClClClClCl3-3-甲基甲基-2-2，2 2，4-4-三氯戊烷三氯戊烷40 CHCH3 3CHCH2 2-C-CH-CH-CH-C-CH

21、-CH-CH3 3CHCH3 3ClClBrBrI ICHCH3 3CHCH2-2-甲基甲基-3-3-乙基乙基-5-5-氯氯-3-3-溴溴- -4-4-碘己烷碘己烷 CHCH3 3-CH=C-CH-CH=C-CH2 2-CH-CH2 2CHCH2 2CHCH3 3ClCl3-3-乙基乙基-5-5-氯氯-2-2-戊烯戊烯1 1、用系统命名法命名下列化合物、用系统命名法命名下列化合物412 2、完成下列反应、完成下列反应 + Mg(1mol)Mg(1mol)CHCH2 2ClClClCl无水乙醚无水乙醚CHCH2 2MgClMgClClCl原因原因: :反应活性反应活性, ,烯丙型氯乙烯型氯烯丙型

22、氯乙烯型氯 + Mg(1mol)Mg(1mol)I IClCl四氢呋喃四氢呋喃MgIMgIClCl原因原因: :反应活性反应活性, ,碘代烃氯代烃碘代烃氯代烃42 + NaCN(1mol)NaCN(1mol)CHCH2 2ClClCH=CHBrCH=CHBrCHCH2 2CNCNCH=CHBrCH=CHBr2 2、完成下列反应、完成下列反应 + C C2 2H H5 5ONa (1mol)ONa (1mol)ClClCH=CHCHCH=CHCH2 2BrBrClClCH=CHCHCH=CHCH2 2OCOC2 2H H5 5433 3、用化学方法区别下列化合物、用化学方法区别下列化合物ClCl

23、ClClClClClCl和和ClClClClClClClClAgNOAgNO3 3乙醇乙醇 白色白色AgNOAgNO3 3乙醇乙醇 白色白色BrBr2 2CClCCl4 4 褪色褪色想一想想一想还可以怎么做还可以怎么做先用先用BrBr2 2/CCl/CCl4 4再分别用再分别用AgNOAgNO3 3/乙醇乙醇444 4、用给定的原料合成化合物、用给定的原料合成化合物 CHCH3 3-CH=CH-CH=CH2 2CHCH2 2-CH-CH-CH-CH2 2OHOHClClClCl-H-H原子氯代原子氯代 NaOHNaOH水解水解 氯气加成氯气加成CHCH2 2=CH=CH2 2CHCH2 2=C

24、-CH=C-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-C-O-CH-C-O-CH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3应该由卤代烷醇解得到；应该用什么样的卤代烷和哪一种醇钠呢？应该由卤代烷醇解得到；应该用什么样的卤代烷和哪一种醇钠呢？分析：产物是混醚，如何制备？分析：产物是混醚，如何制备？乙烯加乙烯加HBrHBr制溴乙烷制溴乙烷 异丁烯磷酸催化加水得叔丁醇，异丁烯磷酸催化加水得叔丁醇，再与钠反应得叔丁醇钠；再与钠反应得叔丁醇钠；溴乙烷与叔丁醇钠反应得产溴乙烷与叔丁醇钠反应得产物。物。威廉森合成法威廉森合成法 455 5、比较下列各组化合物的化学活性、比较下列各组化合物的化学活性( (大

25、大 小小) ) S SN N1 1反应活性反应活性: :CHCH2 2-CH-CH2 2-CH-CH2 2- -ClClCHCH3 3-CH-CH-CH-CH2 2- -ClClCHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH-ClCl主要考虑碳正离子稳定性主要考虑碳正离子稳定性 电子效应电子效应 S SN N2 2反应活性反应活性: :1-1-氯丁烷氯丁烷 2-2-氯丁烷氯丁烷 2-2-甲基甲基-2-2-氯丙烷氯丙烷主要考虑过渡态的立体效应主要考虑过渡态的立体效应 465 5、比较下列各组化合物的化学活性、比较下列各组化合物的化学活性( (大大 小小) )主要考虑扎依采夫规则主要考虑扎依采夫规则

26、,生成烯烃稳定性生成烯烃稳定性 （3）消除反应活性消除反应活性: :CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2BrBrCHCH3 3-C-CH-C-CH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3BrCHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCHCHCH3 3CHCH3 3Br47习题习题一、填空题一、填空题1、 的系统名称为的系统名称为 ，习惯名称为，习惯名称为 ，它属于，它属于 型卤代烃。在室温下与硝酸银的醇溶液作用产生型卤代烃。在室温下与硝酸银的醇溶液作用产生 。 CHCH2 2ClCl苯氯甲烷苯氯甲烷苄基氯苄基氯烯丙烯丙白色沉淀白色沉淀2 2、卤代烯烃或卤

27、代芳烃可分为三类，即、卤代烯烃或卤代芳烃可分为三类，即 卤代烃，卤代烃， 卤代烃，卤代烃， 卤代烃。卤代烃。 卤代烃最活泼，卤代烃最活泼， 卤代烃最稳定。卤代烃最稳定。烯丙型烯丙型乙烯型乙烯型烯丙型烯丙型乙烯型乙烯型孤立型孤立型3 3、不对称烯烃与卤化氢加成时遵守不对称烯烃与卤化氢加成时遵守 规则，仲卤烷与叔卤烷脱卤化氢时规则，仲卤烷与叔卤烷脱卤化氢时 遵守遵守 规则。规则。马氏马氏扎依采夫扎依采夫4 4、带有负电荷的试剂称为、带有负电荷的试剂称为 试剂。卤代烷的取代反应属于试剂。卤代烷的取代反应属于 取代反应，常用字母取代反应，常用字母 表示。表示。亲核亲核亲核亲核SN5 5、亲核取代反应分

28、为、亲核取代反应分为S SN N1 1和和S SN N2 2反应历程。不同结构的卤代烷进行反应历程。不同结构的卤代烷进行亲核取代反应亲核取代反应 历程不同。叔卤烷最易进行历程不同。叔卤烷最易进行 反应，伯卤烷最易进行反应，伯卤烷最易进行 反应。反应。 仲卤烷既能进行仲卤烷既能进行 反应，又能进行反应，又能进行 反应。反应。SN1SN2SN1SN248一、填空题一、填空题6、 是塑料是塑料 的单体，其中的单体，其中C-Cl C-Cl 键化学性质键化学性质 ， 不易发生不易发生 反应。这是因为分子中存在反应。这是因为分子中存在 共轭效应。共轭效应。 CHCH2 2=CH-Cl=CH-Cl聚氯乙烯聚

29、氯乙烯不活泼不活泼取代取代P-7 7、在制备格氏试剂时，所用的溶剂乙醚必须是无、在制备格氏试剂时，所用的溶剂乙醚必须是无 ，无，无 的，否则含有活泼氢的的，否则含有活泼氢的 和和 可将格氏试剂分解成为可将格氏试剂分解成为 。水水醇醇水水醇醇烃烃二、选择题二、选择题1 1、下列卤代烷中最易进行、下列卤代烷中最易进行S SN N1 1反应的是（反应的是（ ）。）。 A A 叔丁基溴叔丁基溴 B 2-B 2-溴丁烷溴丁烷 C 1-C 1-溴溴-2-2-丁烯丁烯 D 1-D 1-溴丁烷溴丁烷C C2 2、下列化合物中，具有、下列化合物中，具有 共轭体系的是（共轭体系的是（ ）。）。 A 1A 1，3-

30、3-丁二烯丁二烯 B 1-B 1-氯丙烯氯丙烯 C 1-C 1-氯丙烷氯丙烷 D 3-D 3-氯丙烯氯丙烯P- B B49二、选择题二、选择题3 3、威廉森合成法是用于制备（、威廉森合成法是用于制备（ ）。）。 A A 酚酚 B B 醛醛 C C 醚醚 D D 酮酮C C4 4、卤代烷的水解反应属于（、卤代烷的水解反应属于（ ）反应历程。）反应历程。 A A 亲电取代亲电取代 B B 自由基取代自由基取代 C C 亲核加成亲核加成 D D 亲核取代亲核取代D D5 5、在日常生活中，常用作灭火剂、干洗剂的是（、在日常生活中，常用作灭火剂、干洗剂的是（ ）。）。 A CHClA CHCl3 3

31、B CCl B CCl4 4 C CCl C CCl2 2F F2 2 D CH D CH2 2ClCl2 2B B50三、完成下列反应式三、完成下列反应式1、CHCH3 3CHCH2 2CH=CHCH=CH2 2HBrHBrNaCNNaCNH H2 2SOSO4 4CHCH3 3CHCH2 2CH-CHCH-CH3 3BrBrCHCH3 3CHCH2 2CH-CHCH-CH3 3CNCNCHCH3 3CHCH2 2CH-CHCH-CH3 3COOHCOOH2 2、CHCH3 3ClCl2 2FeClFeCl3 3CHCH3 3ClClCHCH3 3ClClClCl2 2 光光Mg(1mol)

32、Mg(1mol)无水乙醚无水乙醚CHCH2 2MgClMgClClClCHCH2 2MgClMgClClClCHCH2 2ClClClClCHCH2 2ClClClCl51三、完成下列反应式三、完成下列反应式CHCH3 3-CH-CH-CH-CH-CH-CH3 3BrBrCHCH3 3KOH-HKOH-H2 2O OKOH-CKOH-C2 2H H5 5OHOHCHCH3 3-CH-CH-CH-CH-CH-CH3 3OHOHCHCH3 3CHCH3 3-C-C= =CH-CHCH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-C-C-BrBrCHCH3 3CHCH3 3NaOCHNaOCH3 3CH

33、CH3 3-C=CH-C=CH2 2CHCH3 3过氧化物过氧化物CHCH3 3-CH-CH2 2-CH=CH-CH=CH2 2HBrHBrCHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH2 2BrBrNaINaI丙酮丙酮CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH2 2I INaBrNaBr52四、根据卤代烷进行亲核取代反应的现象四、根据卤代烷进行亲核取代反应的现象, ,指出下列哪些属于指出下列哪些属于S SN N1 1反应历反应历程程, ,哪些属于哪些属于S SN N2 2历程历程? ?1 1、反应分两步进行，并有活性中间体碳正离子形成。、反应分两步进行，并

34、有活性中间体碳正离子形成。2 2、反应连续不分阶段，一步完成。、反应连续不分阶段，一步完成。3 3、溶剂的极性越大，反应速率越快。、溶剂的极性越大，反应速率越快。4 4、试剂的亲核性越强，反应速率越快。、试剂的亲核性越强，反应速率越快。 5 5、反应过程中发生了瓦尔登转化。、反应过程中发生了瓦尔登转化。6 6、反应速度，叔卤烷、反应速度，叔卤烷仲卤烷伯卤烷仲卤烷伯卤烷S SN N1 1S SN N2 2S SN N1 1S SN N2 2S SN N2 2S SN N1 153五、用化学方法区别下列各组化合物五、用化学方法区别下列各组化合物1 1、丙烯基溴、烯丙基溴、正丙基溴、丙烯基溴、烯丙基溴、正丙基溴加加AgNOAgNO3 3乙醇溶液，乙醇溶液， 白色白色 加热加热 白色白色2、ClClClClClClClCl加加AgNOAgNO3 3乙醇溶液，乙醇溶液， 白色白色 加加AgNOAgNO3 3乙醇溶液乙醇溶液加热，加热，白色白色 加加BrBr2 2/CCl/CCl4 4溶液，溶液， 褪色褪色 54五、用化学方法区别下列各组化合物五、用化学方法区别下列