高中化学人教版《有机化学基础》教学课件-卤代烃

1、第三节 卤代烃聚四氟乙烯根据含卤原子多少根据含卤原子多少多卤代烃多卤代烃根据烃基的种类根据烃基的种类脂肪卤代烃脂肪卤代烃芳香卤代烃芳香卤代烃一卤代烃一卤代烃根据含卤素的不同根据含卤素的不同氟代烃氟代烃氯代烃氯代烃溴代烃溴代烃饱和饱和卤代烃卤代烃不饱和不饱和卤代烃卤代烃碘代烃碘代烃一、一、 溴乙烷的物理性质溴乙烷的物理性质 无色液体，难溶于水，可溶于有无色液体，难溶于水，可溶于有机溶剂，密度比水机溶剂，密度比水大大，沸点，沸点38.4。溴乙烷属于非电解质。溴乙烷属于非电解质。二、二、 溴乙烷的结构溴乙烷的结构“四式四式”CH3CH2Br 或或 C2H5Br分子式分子式 电子式电子式 结构式结构式

2、 结构简式结构简式 C2H5BrCCHHHBrHH H HHCCBr H H溴乙烷的结构特点溴乙烷的结构特点 由于溴原由于溴原子吸引电子能力强，子吸引电子能力强， CBrCBr键易断裂。由于官能团（键易断裂。由于官能团（BrBr）的作用，溴乙烷的化学）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。多化学反应。溴乙烷的取代反应机理溴乙烷的取代反应机理CHCH3 3CHCH2 2Br Br + H+ HOHOH CHCH3 3CHCH2 2Br Br + Na+ NaOHOHCHCH3 3CHCH2 2OH OH + H+ HBrBrCHCH3 3CHCH2 2O

3、H OH + Na+ NaBrBrNaOHNaOH+HBr=NaBr+H2O 或：水水3、溴乙烷化学性质溴乙烷化学性质 取代反应取代反应 ( (水解反应水解反应) )溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热：溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热：条 件NaOHNaOH水溶液，加热水溶液，加热科学探究一科学探究一：溴乙烷取代反应产物的探究溴乙烷取代反应产物的探究如何检验溴乙烷中的Br变成了Br-？ 取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性再加入硝酸银溶液现象：有浅黄色沉淀析出说明：因为Ag+OH=AgOH（白色） 2AgOH=Ag2O(黑色)+H2O；深色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须先用硝酸酸化！溴乙

4、烷的消去反应机理溴乙烷的消去反应机理（2 2）消去反应）消去反应 溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热：溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热：C2H5Br +NaOH CH2=CH2 + NaBr+H2O醇醇消去反应：消去反应：有机化合物(卤代烃等)在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应， 叫消去反应。卤代烃消去反应条件NaOH的醇溶液，加热的醇溶液，加热实例：实例：CHCH2 2CHCH2 2| | |Cl ClCl Cl 醇、醇、NaOHNaOHCH CH CH+2HCl CH+2HCl 不饱和烃小分子 对消去反应的理解对消去反应的理解紧扣概念

5、紧扣概念CH2(CH2)4CH2HBr催化剂催化剂属消去反应吗？属消去反应吗？ 下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，下列卤代烃是否能发生消去反应，若能， 请写出有机产物的结构简式：请写出有机产物的结构简式：A. CH3ClB. CH3CHBrCH3C. CH3C(CH3)2CH2I E. CH3CH2CHCH3BrD.ClF.BrG. CH2BrCH2BrA、是否每种卤代烃都能发生消去反应？、是否每种卤代烃都能发生消去反应？B、能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅 为一种吗？下列卤代烃消去产物有多少种为一种吗？下列卤代烃消去产物有多少种?不是，要不是，要“邻

6、碳有氢邻碳有氢”不一定，可能有多种。不一定，可能有多种。BrCH3CH2CH2CCH3CH2CH3消去反应消去反应: :反应条件：反应条件：氢氧化钠醇溶液，加热氢氧化钠醇溶液，加热1. 1.为什么将生成的气体通入高锰酸钾溶液前为什么将生成的气体通入高锰酸钾溶液前加一个盛水的试管加一个盛水的试管? ?起什么作用？（说明：起什么作用？（说明：乙醇与高锰酸钾溶液反应。）乙醇与高锰酸钾溶液反应。）2.2.还可以用什么方法检验乙烯？这一方法还还可以用什么方法检验乙烯？这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗? ?科学探究二：科学探究二：溴乙烷消去反应产物的探究溴

7、乙烷消去反应产物的探究小结：比较溴乙烷的取代反应和消去反应，比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。体会反应条件对化学反应的影响。取代反应取代反应消去反应消去反应反应物反应物反应条件反应条件生成物生成物结论结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水水溶液，加热溶液，加热NaOH醇醇溶液，加热溶液，加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应三、卤代烃对人类生活的影响三、卤代烃对人类生活的影响阅读阅读P4243相关内容，结合日相关内容，结合日常生活经验总结卤代烃的用途，常生活经验总结卤代烃的用途，以及以及DDT禁用原因和卤代烃对大禁用原因和卤代烃对大气臭氧层的破坏气臭氧层的破坏1、卤代烃的用途、卤代烃的用途溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药氟利昂氟利昂CCl2F2 二氟二氯甲烷二氟二氯甲烷 氯仿氯仿 CHCl3四氯化碳四氯化碳四氯化碳、四氯化碳、氯仿氯仿氯乙烷氯乙烷 CH3CH2ClDDT（双对氯苯基三氯乙烷