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1、伍德沃德woodward规则和斯科特scott规则伍德沃德(wodward)规则和斯科特(ct)规则当采用其它物理或化学方法推测未知化合物有几种可能结构后,可用经验规则计算它们最大吸收波长,然后再与实测值进行比较,以确认物质的结构。伍德沃德规则它是计算共轭二烯、多烯烃及共轭烯酮类化合物*跃迁最大吸收波长的经验规则,计算时,先从未知物的母体对照表得到一个最大吸收的基数,然后对连接在母体中电子体系(即共轭体系)上的各种取代基以及其他结构因素按上所列的数值加以修正,得到该化合物的最大吸收波长。计算二烯烃或多烯烃的最大吸收位置/nm母体是异环的二烯烃或无环多烯烃类型基数217母体是同环的二烯烃或这种类
2、型的多烯烃 基数5(注意:当两种情形的二烯烃体系同时存在时,选择波长较长的为其母体系统,即选用基数为25nm)增加一个共轭双键环外双键5每个烷基取代基5每个极性基乙酰基0or6r30l,br5nr260溶剂校正值0 计算不饱和羰基化合物的最大吸收位置/mm,-不饱和羰基化合物母体(无环、六节环或较大的环酮)21-o,键在五节环内1317醛-6(或更高)31当x为ho或ro时-2-s85每增加一个共轭双键30-l5同环二烯化合物912环外双键5-b25每个取代烷基032-r295(或更高)1溶剂校正每个极性基乙醇,甲醇-h5氯仿130二氧六环5(或更高)5乙醚oac、或更高6己烷,环己烷1o35
3、水-8定性分析几种化合物的计算汇例 基值217nm烷基取代(55)25n共轭系统的延长(10)0nm环外双键(25)10anm28m基值1nm同环二烯6nm烷基取代(5)mor取代基(酰基)0共轭系统的延长(23)60环外双键(35)5nm53m 这个双键是两个环的环外双键。 b 仅仅考虑共轭系统中碳上联接的烷基取代。 仅仅考虑共轭系统中的环外双键计算汇例计算,并指出在不饱和酮分子中的那个位置有取代基?没有取代基的:,有取代基的:和基值25nm取代基(12)12nm(118)18nm环外双键(15)5m共轭系统的延长(130)30anm 80nma 要记住基础的体系是2.斯科特规则试计算芳香族羰基化合物衍生物的最大吸收波长的经验规则。计算方法与伍德沃德规则相同。表3.1和表13.1列出了计算数据。表131 phcor衍生物e带的计算hcor发色团母体/nmr烷基或环残基()246=氢()50=羟基或烷氧基(o或or)230表13.12 苯环上邻、间、对位被取代基取代的增值(/nm) 取代基 邻位 间位 对位 (烷基)30oh,or 7725o 11078cl001br 215nh2 11358nhac0045nr 02085【例2.13】【例.1】母体246nm间位oh7nm对位
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