高二化学课件132烯烃炔烃苯的同系物的命名选修5

1、1初步学会应用系统命名法命名简单的烯烃、炔烃。初步学会应用系统命名法命名简单的烯烃、炔烃。2用系统命名法命名苯的同系物。用系统命名法命名苯的同系物。烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名1将含有将含有_或或_的的_碳链作为主碳链作为主链，称为链，称为“某烯某烯”或或“某炔某炔”。2从距离从距离_或或_最最_的一端给主的一端给主链的碳原子依次编号定位。链的碳原子依次编号定位。3用阿拉伯数字标明用阿拉伯数字标明_或或_的位置的位置(只需只需标 明 双 键 或 三 键 碳 原 子 编 号 较 小 的 数 字标 明 双 键 或 三 键 碳 原 子 编 号 较 小 的 数 字 ) 。 用。 用“_”“_”等表

2、示双键或三键的个数。等表示双键或三键的个数。4写出写出c8h10在苯的同系物范围内的同分异构体并命在苯的同系物范围内的同分异构体并命名。名。_名称名称_也叫也叫_。_名称名称_也叫也叫_。_名称名称_也叫也叫_。_名称名称_也叫也叫_。【答案】【答案】1双键三键最长双键三键最长2双键三键近双键三键近3双键三键二三双键三键二三1对苯的同系物命名时是不是必须以苯作为母体？对苯的同系物命名时是不是必须以苯作为母体？提示：提示：不一定。当苯环上连有不饱和基团或虽然是饱不一定。当苯环上连有不饱和基团或虽然是饱和基团但体积较大时，可将苯作为取代基。和基团但体积较大时，可将苯作为取代基。2在在“同系物同系物

3、”概念中有概念中有“结构相似结构相似”之说你是如何之说你是如何理解的呢？理解的呢？提示：提示：结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和官能团数目。官能团类别和官能团数目。烷烃的命名是有机化合物命名的基础，其他有机物的烷烃的命名是有机化合物命名的基础，其他有机物的命名则是在烷烃命名原则的基础上衍生出来的。一般也需命名则是在烷烃命名原则的基础上衍生出来的。一般也需要经过要经过“选主链、编序号和写名称选主链、编序号和写名称”三个步骤。下面，我三个步骤。下面，我们来学习烯烃和炔烃的命名。们来学习烯烃和炔烃的命名。(1)将含有双键或三键的最长碳链作为主

4、链，称为将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某某烯烯”或或“某炔某炔”。(2)从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。次编号定位。注意：如果官能团含有碳原子，则主链必须尽可能地注意：如果官能团含有碳原子，则主链必须尽可能地包含这些官能团上的碳原子。包含这些官能团上的碳原子。(3)用阿拉伯数字标明双键或三键的位置用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只标明双键或只标明双键或三键碳原子编号较小的数字三键碳原子编号较小的数字)。用。用“二二”“”“三三”等表示双键等表示双键或三键的个数。或三键的个数。注意：在编序号时，应尽可能使官能团或取

5、代基的位注意：在编序号时，应尽可能使官能团或取代基的位次最小。次最小。注意：在命名有机物烯烃和炔烃时，虽原理并不复杂，注意：在命名有机物烯烃和炔烃时，虽原理并不复杂，但应注意以下几个方面：烯烃、炔烃为含官能团的物质，但应注意以下几个方面：烯烃、炔烃为含官能团的物质，其性质围绕官能团展开，其命名亦是如此：含双键其性质围绕官能团展开，其命名亦是如此：含双键(或三键或三键)在内的最长链为主链，官能团在内的最长链为主链，官能团(双键或三键双键或三键)从离主链最近的从离主链最近的一端编号，同烷烃一样，支链位置决定编号的起始。一端编号，同烷烃一样，支链位置决定编号的起始。【例【例1】某烯烃的结构简式为】某

6、烯烃的结构简式为2异丁基异丁基1丁烯；丁烯；2,4二甲基二甲基3乙烯；乙烯；4甲基甲基2乙基乙基1戊烯，下面对戊烯，下面对4位同学的命名位同学的命名判断正确的是判断正确的是()a甲的命名主链选择是错误的甲的命名主链选择是错误的b乙的命名对主链碳原子的编号是错误的乙的命名对主链碳原子的编号是错误的c丙的命名主链选择是正确的丙的命名主链选择是正确的d丁的命名是正确的丁的命名是正确的【解析】【解析】根据烯烃的命名规则先正确命名，然后与根据烯烃的命名规则先正确命名，然后与4位同学的命名作对照，找出错误的原因，从而确定正确答位同学的命名作对照，找出错误的原因，从而确定正确答案，根据对照，可以看出甲同学的

7、命名主链选择正确，但案，根据对照，可以看出甲同学的命名主链选择正确，但对主链碳原子的编号错误；乙同学的命名主链选择错误；对主链碳原子的编号错误；乙同学的命名主链选择错误；丙同学的命名主链选择错误；只有丁同学的命名完全正确。丙同学的命名主链选择错误；只有丁同学的命名完全正确。【答案】【答案】d【解析】【解析】(1)由于烯烃是从离碳碳双键较近的一端给由于烯烃是从离碳碳双键较近的一端给主链上的碳原子编号，则该有机物的系统名称为主链上的碳原子编号，则该有机物的系统名称为3甲基甲基1丁烯，其完全氢化后的烷烃的系统名称为丁烯，其完全氢化后的烷烃的系统名称为2甲基丁烷。甲基丁烷。(2)该炔烃的系统名称为该炔

8、烃的系统名称为5,6二甲基二甲基3乙基乙基1庚庚炔，其完全氢化后的烷烃的系统名称为炔，其完全氢化后的烷烃的系统名称为2,3二甲基二甲基5乙乙基庚烷。基庚烷。【答案】【答案】(1)3甲基甲基1丁烯丁烯2甲基丁烷甲基丁烷(2)5,6二甲基二甲基3乙基乙基1庚炔庚炔2,3二甲基二甲基5乙基庚烷乙基庚烷根据烯、炔烃的命名原则，回答下列问题：根据烯、炔烃的命名原则，回答下列问题：(3)写出写出2甲基甲基2戊烯的结构简式戊烯的结构简式_。(4)某烯烃的错误命名是某烯烃的错误命名是2甲基甲基4乙基乙基2戊烯，戊烯，那么它的正确命名应是那么它的正确命名应是_。【答案】【答案】(1)3,3二甲基二甲基1丁炔丁炔

9、(2)2甲基甲基1丁烯丁烯 a甲、乙的主链碳原子数都是甲、乙的主链碳原子数都是6个个b甲、乙的主链碳原子数都是甲、乙的主链碳原子数都是5个个c甲的名称为甲的名称为2丙基丙基1丁烯丁烯d乙的名称为乙的名称为3甲基己烷甲基己烷【解析】【解析】甲的主链有甲的主链有5个碳原子，名称为：个碳原子，名称为：2乙基乙基1戊烯。戊烯。【答案】【答案】d某烯烃与氢气加成后得到某烯烃与氢气加成后得到2,2二甲基丁烷，则该烯烃二甲基丁烷，则该烯烃的名称是的名称是()a2,2二甲基二甲基3丁烯丁烯b2,2二甲基二甲基2丁烯丁烯c2,2二甲基二甲基1丁烯丁烯d3,3二甲基二甲基1丁烯丁烯【答案】【答案】d2苯的二元取代

10、物：苯的二元取代物：(1)当有两个取代基时，取代基在苯环上的位置有邻、当有两个取代基时，取代基在苯环上的位置有邻、间、对三种位置，所以取代基的位置可用邻、间、对来表间、对三种位置，所以取代基的位置可用邻、间、对来表示。示。(2)也可给苯环上的也可给苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子为碳原子为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。则邻号，选取最小位次给另一个甲基编号。则邻1,2；间间1,3；对；对1,4。例如：。例如：【解析】【解析】苯的同系物是以苯环为母体来命名的，对苯的同系物是以苯环为母体来命名的，对苯环上碳原子的编号是从较复杂的碳原子开始的，并使较苯

11、环上碳原子的编号是从较复杂的碳原子开始的，并使较简单的支链的编号和为最小，据此可写出其中各有机物的简单的支链的编号和为最小，据此可写出其中各有机物的名称。名称。【答案】【答案】(1)3甲基乙苯甲基乙苯(间甲乙苯间甲乙苯)；(2)1,3,5三甲苯三甲苯(间三甲苯间三甲苯)(3)3甲基甲基2乙基丙苯乙基丙苯【答案】【答案】邻三甲苯邻三甲苯(1,2,3三甲基苯三甲基苯)；1,2,4三甲基苯；三甲基苯；间三甲苯，间三甲苯，(1,3,5三甲基苯三甲基苯)(2008上海高考上海高考)下列各化合物的命名中正确的是下列各化合物的命名中正确的是()【解析】【解析】a项应命名为项应命名为1,3丁二烯；丁二烯；b项

12、应命名为项应命名为1丁烯；丁烯；c项应命名为邻甲基苯酚。项应命名为邻甲基苯酚。【答案】【答案】d当苯环上连有不饱和基团或虽为饱和基团但体积较大当苯环上连有不饱和基团或虽为饱和基团但体积较大时，可将苯作为取代基。写出下列物质的名称。时，可将苯作为取代基。写出下列物质的名称。 【解析】【解析】这是一道信息题，只要紧紧抓住将苯作为这是一道信息题，只要紧紧抓住将苯作为取代基，就可以写出各物质的名称。取代基，就可以写出各物质的名称。【答案】【答案】苯乙烯苯乙炔苯乙烯苯乙炔4甲基甲基2苯基庚烷苯基庚烷有有a、b、c三种烃，分子式都是三种烃，分子式都是c5h10，经在一定条件，经在一定条件下与足量下与足量h

13、2反应，结果得到相同的生成物，写出这三种烃反应，结果得到相同的生成物，写出这三种烃可能的结构简式并命名。可能的结构简式并命名。【解析】【解析】根据根据c5h10在一定条件下与足量在一定条件下与足量h2反应，得反应，得到的生成物来找双键的位置。到的生成物来找双键的位置。1含其他官能团的有机物的命名含其他官能团的有机物的命名有机化合物的命名是以烷烃的命名为基础的，简单来有机化合物的命名是以烷烃的命名为基础的，简单来说，烷烃的命名需经过选主链、编序号、定名称三步，在说，烷烃的命名需经过选主链、编序号、定名称三步，在给其他有机化合物命名时，一般也需经过选主链、编序号、给其他有机化合物命名时，一般也需经

14、过选主链、编序号、定名称三个步骤，下面我们主要介绍烃的衍生物的命名。定名称三个步骤，下面我们主要介绍烃的衍生物的命名。卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等有机物中，都含有卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等有机物中，都含有官能团，所以在选主链时，如果官能团中没有碳原子官能团，所以在选主链时，如果官能团中没有碳原子(如如oh)，则主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子；，则主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子；如果官能团含有碳原子如果官能团含有碳原子(如如cho)，则主链必须尽可能多地，则主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子，在编序号时，应尽可能使官包含这些官能团上的碳原子，在编序号时，

15、应尽可能使官能团或取代基的位次最小。举例如下：能团或取代基的位次最小。举例如下：2同系物的概念同系物的概念结构相似、分子组成相差一个或干个结构相似、分子组成相差一个或干个“ch2”原子团的原子团的有机化合物互称为同系物。同系物具有相同的官能团，这有机化合物互称为同系物。同系物具有相同的官能团，这是它们化学性质相似的本质原因。同系物还具有相同的通是它们化学性质相似的本质原因。同系物还具有相同的通式，如链烷烃的通式为式，如链烷烃的通式为cnh2n1，链状饱和一元羧酸的通式，链状饱和一元羧酸的通式为为cnh2no2。特别提醒：特别提醒：(1)结构相似必须是同类别、同数目的官能结构相似必须是同类别、同

16、数目的官能团，同碳碳连接方式。如乙醇和丙三醇则因官能团数目不团，同碳碳连接方式。如乙醇和丙三醇则因官能团数目不同而不是同系物。同而不是同系物。(2)同系物必有相同的通式，但通式相同不一定为同系同系物必有相同的通式，但通式相同不一定为同系物。物。(例如乙烯和环丙烷例如乙烯和环丙烷)。(3)同系物必结构相似，但结构相似的不一定是同系物。同系物必结构相似，但结构相似的不一定是同系物。例如葡萄糖与核糖例如葡萄糖与核糖ch2oh(choh)3cho相差一个相差一个ch2o，则不是同系物。则不是同系物。(4)虽属同一大类，但也不一定是同系物。如乙酸乙酯虽属同一大类，但也不一定是同系物。如乙酸乙酯和硬脂酸甘

17、油酯。和硬脂酸甘油酯。(5)同系物化学性质相似，物理性质随分子量增加而递同系物化学性质相似，物理性质随分子量增加而递变。变。3同系物的判断方法同系物的判断方法(1)官能团的种类和个数相等。官能团的种类和个数相等。(2)符合同一通式。符合同一通式。(3)分子式不能相同。分子式不能相同。4同系物、同分异构体、同位素、同素异形体的比较同系物、同分异构体、同位素、同素异形体的比较【例【例4】下列有机物属于同系物的是】下列有机物属于同系物的是() 【解析】【解析】a的分子式为的分子式为c10h8，c的分子式为的分子式为c7h14，两者组成上虽然相差两者组成上虽然相差3个个ch2，但是它们的结构不相似，不

18、，但是它们的结构不相似，不是同类物质，不属于同系物。是同类物质，不属于同系物。b与与d结构相似，组成上相差结构相似，组成上相差一个一个ch2，两者互为同系物。，两者互为同系物。【答案】【答案】bd下列物质互为同分异构体的是下列物质互为同分异构体的是_，互为同系物，互为同系物的是的是_，互为同位素的是，互为同位素的是_，互为同素异形体，互为同素异形体的是的是_，属于同一物质的是，属于同一物质的是_。 【解析】【解析】同分异构体：顾名思义，同分即分子式相同分异构体：顾名思义，同分即分子式相同，异构即有不同的结构。同系物有两条要求：同，异构即有不同的结构。同系物有两条要求：结构相结构相似；似；分子组成相差一个或若干个分