02烷烃以及有机化合物的命名

1、zhengzhou university 有机化学有机化学 教程教程 教学部门教学部门化学系化学系 任课教师任课教师 卢会杰卢会杰 联系方式：联系方式：telemail： qq: 418919054 2.1 同系列与异构同系列与异构2.2 烷烃的结构与构象烷烃的结构与构象2.5 有机化合物的命名有机化合物的命名 2.3 烷烃的物理性质烷烃的物理性质2.4 烷烃的反应烷烃的反应 第第2章章 烷烃以及有机化合物的命名烷烃以及有机化合物的命名2.1 同系列与异构同系列与异构 有机化学中的一个重要现象是有机化合物的数量数量特别大特别大。这不仅与有机化合物的同系列同系列有关，更

2、重要的是有机化合物有同分异构现象同分异构现象。 根据凯库勒提出的论点：碳为四价，且能相互结碳为四价，且能相互结合成键合成键，可以说明分子式相同的化合物，可以具有不同构造的事实。当分子的骨架确定后，分子中的取代基或官能团所处位置的不同，或所含官能团的不同等，构成有机化合物的最基本的异构现象构造异构；还有一些化合物具有顺反异构（几何异构）或旋光异构(光学异构或对应异构)。这些构成有机化学中的又一异构现象立体异构同系列同系列 在一系列有机化合物中，若分子间相差n个 结构单元(如ch2，n为自然数)，则称之为同系列同系列(homologous series)， 同系列中各化合物互称为同系物同系物(ho

3、molog)，ch2为系差系差。如：ch4，ch3ch3，ch3ch2ch3，. 同系物可看成是某个基本结构的某个位置上插入若干个ch2后所成的分子。如：ch2=ch2 , ch2=chch3 , ch2=chch2ch3 , ch2=chch2ch2ch3 ,异构异构 根据凯库勒提出的论点：碳为四价，且能相互结碳为四价，且能相互结合成键合成键，因此，分子式相同的化合物，可以具有不同的构造。如在某一结构中插入系差时，因插入的部位或方位不同，就可以产生不同结构的化合物，即产生了同分异构体。同分异构体即指有相同分子式，但有不同构造或结构的化合物。如丁烷和异丁烷。 ch3ch2ch3 ch3ch2c

4、h2ch3 ch3chch3ch3 同分异构体可按如下分类：同分异构体构造异构体立体异构体碳链异构(或碳架异构、骨架异构)位置异构官能团异构顺反异构(几何异构)旋光异构(光学异构、对映异构)构象异构(旋转异构)互变异构构造异构构造异构 分子式相同，但构造不同（骨架不同，或官能团不同，取代基位置不同等）所引起的异构叫构造异构叫构造异构。通常有以下三种形式；碳链异构、位置异构和官能团异构。 1 碳链异构（又叫骨架异构）碳链异构（又叫骨架异构） 由于碳原子连接方式不同所引起的异构叫碳链异构叫碳链异构。碳链构成有机化合物的骨架，故又称骨架异构骨架异构。如: ch3ch2ch2ch2ch3 ch3ch2

5、ch(ch3)ch3 ch3c(ch3)3 2 位置异构位置异构ch3ch2ch2oh 与 ch3ch (oh) ch3 等。 由于取代基或官能团连接的位置不同所引起的异构叫位置异构。如：ch2=chch2ch3与 ch3ch=chch3;由于所含官能团不同所引起的异构叫位置异构。如：ch2=chch2oh 与 ch3ch2cho 等。 3 官能团异构官能团异构 首先写出最长碳链的正构烷，然后逐步把主链缩短，减少的首先写出最长碳链的正构烷，然后逐步把主链缩短，减少的碳原子作为取代基连接到主链上不同的位置。如碳原子作为取代基连接到主链上不同的位置。如c7h16的同分异的同分异构体：构体： 构造异

6、构体的推导构造异构体的推导1.先写出最长碳链的正构烷：先写出最长碳链的正构烷：ch3ch2ch2ch2ch2ch2ch3 2.写出主链少一个碳原子的烷：写出主链少一个碳原子的烷：ch3chch2ch2ch2ch3ch3ch3ch2chch2ch2ch3ch33.写出主链少两个碳原子的烷：写出主链少两个碳原子的烷：ch3cch2ch2ch3ch3ch3ch3ch2cch2ch3ch3ch3ch3chch2chch3ch3ch3ch3ch2chchch3ch3ch3ch3ch2chch2ch3ch2ch34.写出主链少三个碳原子的烷：写出主链少三个碳原子的烷： cch3ch3chch3ch3ch3

7、 按一定次序书写，可以避免少写或重复，也便于检查。书按一定次序书写，可以避免少写或重复，也便于检查。书写时，不写不稳定的互变异构体。写时，不写不稳定的互变异构体。 hhchhchchhhhh2.2 烷烃的结构与构象烷烃的结构与构象烷烃具有通式烷烃具有通式cnh2n+2甲烷的结构甲烷的结构乙烷及其他乙烷及其他烷烃的结构烷烃的结构ch3chch2ch2ch3ch3 单键旋转使分子中各个原子单键旋转使分子中各个原子(团团)在空间的排列不同所在空间的排列不同所引起的异构叫引起的异构叫构象异构构象异构(又叫旋转异构又叫旋转异构)。乙烷典型构象乙烷典型构象：若把：若把a、b、c、d四个原子排列成链，四个原

8、子排列成链，将将a-b-c所在的平面与所在的平面与b-c-d所在平面的夹角所在平面的夹角称为扭称为扭转角转角(torsion angle)，又叫，又叫二面角二面角 (dihedral angle)。在在0360 之间可以有无数形式。之间可以有无数形式。烷烃的构象烷烃的构象 conformationcabdbad 化合物的单键旋转可以形成无数构象。乙烷分子中，有两个典化合物的单键旋转可以形成无数构象。乙烷分子中，有两个典型构象型构象重叠式，交叉式重叠式，交叉式。 hhhhhhhhhhhhchchhhhhchchhhhh或6060。纽曼投影式纽曼投影式交叉式交叉式重叠式重叠式飞楔式飞楔式乙烷构象的

9、位能乙烷构象的位能：交叉式的内能最低。二者的能量差：交叉式的内能最低。二者的能量差约为约为12 kj / mole，室温下重叠式约占，室温下重叠式约占0.5%。分子的内。分子的内能与能与c-c单键的旋转角度之间的关系如下图：单键的旋转角度之间的关系如下图： 12 kj/molee乙烷构象的能量变化图。 ch3hh60。ch3hhch3hh120。ch3hhch3hh180。ch3hhch3hh240ch3hhch3h300h。ch3hhch3hh360。ch3hhch3hhch3hh 顺式重叠 顺式交叉 反式重叠 反式交叉 反式重叠 顺式交叉 顺式重叠synperiplanar synclin

10、al antiperiplanar anticlinal antiperiplanar synclinal ynperiplanar 丁烷的典型构象丁烷的典型构象丁烷构象的位能丁烷构象的位能：范德华斥力使顺式重叠内能最高，各种典范德华斥力使顺式重叠内能最高，各种典型构象的能量次序为型构象的能量次序为 ： 顺式重叠顺式重叠 反式重叠反式重叠 顺式交叉顺式交叉 反式交叉反式交叉 e14 kj / mole1725 kj / mole3.7kj / mole高级烷烃的结构高级烷烃的结构长碳链烷烃的稳定构象呈现锯齿状长碳链烷烃的稳定构象呈现锯齿状 2.3 烷烃的物理性质烷烃的物理性质 在有机化合物的物

11、理性质中，经常考察的有熔点、沸点、在有机化合物的物理性质中，经常考察的有熔点、沸点、密度、折光率和在水中的溶解度等。在有机化工产品的生产、密度、折光率和在水中的溶解度等。在有机化工产品的生产、销售或使用过程中，除上述性质外，还考察闪点和燃点等。销售或使用过程中，除上述性质外，还考察闪点和燃点等。 有时，化合物的偶极矩、旋光性和导电率等也是经常考察有时，化合物的偶极矩、旋光性和导电率等也是经常考察的要素。的要素。 研究有机化合物的物理性质不仅可以用来阐述化合物的结研究有机化合物的物理性质不仅可以用来阐述化合物的结构，而且对寻找有机化合物的分离提纯方法都是很有用的。构，而且对寻找有机化合物的分离提

12、纯方法都是很有用的。 若要了解有机化合物的某些物理量的变化情况，需要从分若要了解有机化合物的某些物理量的变化情况，需要从分子间作用力入手。分子间作用力主要有范德华力子间作用力入手。分子间作用力主要有范德华力(van der waals force)和氢键力和氢键力(hydrogen bond force)。分子间作用力分子间作用力范德华力范德华力 ： a.静电力静电力：极性分子具有永久性偶极矩极性分子具有永久性偶极矩(dipole moment)，其间产生静电吸引，这种作用力称为静电力其间产生静电吸引，这种作用力称为静电力 b.诱导力：诱导力：极性分子诱导邻近分子极化产生偶极矩，这样两极性分子

13、诱导邻近分子极化产生偶极矩，这样两种偶极矩间产生的相互作用力为诱导力种偶极矩间产生的相互作用力为诱导力 c.色散力：色散力：无偶极的分子的电子云产生瞬间极化，而产生的无偶极的分子的电子云产生瞬间极化，而产生的瞬间诱导偶极矩的相互作用力称为色散力瞬间诱导偶极矩的相互作用力称为色散力 氢键力：氢键力： 当氢原子与电负性很大的原子（如当氢原子与电负性很大的原子（如o、n、f等）连接时电等）连接时电子云偏离氢而带正电，这一带正电的氢原子受到另一个分子或子云偏离氢而带正电，这一带正电的氢原子受到另一个分子或基团中电负性大的原子的吸引而产生较弱的作用基团中电负性大的原子的吸引而产生较弱的作用氢键。氢键。沸

14、点沸点 (boiling point, b.p. )： 当液体分子受热而克服分子间的的作用力从液相转入气相，当液体分子受热而克服分子间的的作用力从液相转入气相，使液体表面的蒸汽压与外界气压相等时的温度即为该压力下的使液体表面的蒸汽压与外界气压相等时的温度即为该压力下的沸点沸点 (沸点的高低主要取决于分子间作用力的强弱).物理性质：物理性质：正己烷； 2-甲基戊烷； 3-甲基戊烷； 68.7c； 60.3c； 63.3c2,3-二甲基丁烷； 2,2-二甲基丁烷 58.0c； 49.7c；熔点熔点(melting point, mp ) 常压下固、液两相达成平衡时的温度叫熔点，用常压下固、液两相达

15、成平衡时的温度叫熔点，用mp表示。纯粹的化合物表示。纯粹的化合物都有固定而敏锐的熔点，若其中含有杂质，则从初熔到终熔的温度范围都有固定而敏锐的熔点，若其中含有杂质，则从初熔到终熔的温度范围(熔熔程程)变长，熔点也降低。变长，熔点也降低。(视晶格力强弱). 丁烷 异丁烷 戊烷 2-甲基丁烷 正己烷 2-甲基戊烷熔点(c) -138.35 -145 -129.72 -159.9 -95 -153.6 新戊烷新戊烷(mp 16.6c) 四甲基丁烷四甲基丁烷(mp 102c) 金刚烷金刚烷(mp 270c)，戊烷戊烷(mp 129.76c) 正辛烷正辛烷 (mp 56.8c) 正癸烷正癸烷(mp 29

16、.7c) 溶解度溶解度 根据根据相似相溶：极性和作用力相似的相容性好烷烃的沸点烷烃的沸点 烷烃无极性，分子间作用力主要是色散力，分子量烷烃无极性，分子间作用力主要是色散力，分子量越大，沸点越高。所以直链烷烃的沸点随碳原子数目越大，沸点越高。所以直链烷烃的沸点随碳原子数目n的增加而有规律地升高。但升高的幅度逐渐减小。的增加而有规律地升高。但升高的幅度逐渐减小。12345678910111213141516-200-1000100200300。碳原子数沸点c。有分支时沸点明显降低有分支时沸点明显降低正己烷正己烷 3-甲基戊烷甲基戊烷 2-甲基戊烷甲基戊烷 2,3-二甲基丁烷二甲基丁烷 2,2-二甲

17、基丁烷二甲基丁烷 直链烷烃的熔点随碳原子数目n的增加而呈锯齿状，n为奇数和偶数的直链烷烃各成一条线，偶数的熔点线较高。 烷烃的熔点烷烃的熔点12345678910111213141516-190-150-110 -70 -30。碳原子数熔点c。0烷烃的密度d420随碳原子数目n的增加而升高，最后趋近于 d420max = 0.78。烷烃的溶解性 烷烃无极性，所以不溶于水，但可溶于有机溶剂烷烃无极性，所以不溶于水，但可溶于有机溶剂烷烃的反应包括：卤化、氧化、裂化烷烃的反应包括：卤化、氧化、裂化2.4.1 烷烃的卤化反应。烷烃的卤化反应。反应活性为：反应活性为： 卤素的反应活性卤素的反应活性 f2

18、 cl2 br2 i2； 氢的反应活性氢的反应活性 3h 2h 1hrh+xxrx+hx2.4 烷烃的反应烷烃的反应 反应历程有三个阶段，引发、增长和终止。初级反应的产物也可以发生反应历程有三个阶段，引发、增长和终止。初级反应的产物也可以发生增长反应，将得到深度卤化。增长反应，将得到深度卤化。卤化反应历程卤化反应历程cl22clinitiationach4+clch3hclchain propagationbh = 242.6kj/molh = 4.7kj/molch3cl +ch3cl2+clch3clclch3+chain terminationch = -113.3kj/molh = -

19、355.9kj/molch4+cl2hvch3clch2cl2chcl3ccl4+反应的取向：反应的取向： 烷烃的卤化产物复杂，其比例取决于几率因素和能量因烷烃的卤化产物复杂，其比例取决于几率因素和能量因素（原料的反应活性）等。从反应历程可以看出，自由基越稳素（原料的反应活性）等。从反应历程可以看出，自由基越稳定越容易生成，相应产物越多。定越容易生成，相应产物越多。 自由基稳定性次序为：自由基稳定性次序为： 3r 2r 1rch3chch3ch3+ ch3chch2brch3br2hv1%99%ch3cch3ch3brch3chch3ch3+hvcl2ch3cch3ch3clch3chch2c

20、lch3+ ch3chch2brch3br2hv36%1%64%99%ch3cch3ch3br卤素的反应活性越大，选择性越差，受几率因素影响较大。卤素的反应活性越大，选择性越差，受几率因素影响较大。ch3ch2ch3+hvcl2ch3chch3clch3ch2ch2cl+ ch3ch2ch2brbr2hvbrch3chch345%55%3%97%2.4.2 烷烃的氧化反应烷烃的氧化反应完全氧化完全氧化燃烧：石油或天然气的燃烧是人民燃烧：石油或天然气的燃烧是人民生活的重要能源之一。生活的重要能源之一。部分氧化：控制温度在燃点以下，可以将烷烃氧部分氧化：控制温度在燃点以下，可以将烷烃氧化成含氧化合

21、物。如：化成含氧化合物。如： ch3ch2ch2ch3+ o270atm170200 c。hco2h + ch3co2h + .醇、醛、酮等在隔绝空气的条件下，将大分子烷烃加热到一定温度，在隔绝空气的条件下，将大分子烷烃加热到一定温度，使分解成小分子烷烃、烯烃、炔烃或芳烃等的反应叫裂化，使分解成小分子烷烃、烯烃、炔烃或芳烃等的反应叫裂化，或称裂解。或称裂解。ch3ch2ch2ch3+ch4ch3ch3ch2=chch2ch3ch2=ch2ch3ch=ch2h2+根据工艺一般有两种裂化：热裂化和催化裂化。根据工艺一般有两种裂化：热裂化和催化裂化。热裂化热裂化是在高压下将温度加热到约是在高压下将温

22、度加热到约450500时的裂化。该时的裂化。该工艺设备复杂，产物质量差，已停用。工艺设备复杂，产物质量差，已停用。催化裂化催化裂化是压力在是压力在0.150.25mpa、温度加热到约、温度加热到约200400时的裂化。该工艺裂化重油可以得到时的裂化。该工艺裂化重油可以得到7080%的汽油，且汽油的的汽油，且汽油的辛烷值辛烷值(2,2,4-三甲基戊烷的辛烷值规定为三甲基戊烷的辛烷值规定为100，正庚烷的辛烷值，正庚烷的辛烷值规定为规定为0)可以达到可以达到80(相当于相当于80%2,2,4-三甲基戊烷和三甲基戊烷和20%正庚烷正庚烷的混合物的混合物)。汽油的辛烷值可以通过加入添加剂。汽油的辛烷值

23、可以通过加入添加剂(如四乙基铅、如四乙基铅、甲基叔丁基米醚甲基叔丁基米醚)进行改良。进行改良。 2.4.3 烷烃的裂化反应烷烃的裂化反应 石油裂解制乙烯石油裂解制乙烯是一个重要的化工工艺，乙烯是一个重要的化工工艺，乙烯产量曾一度成为一个国家石油化工发展水平的标志。产量曾一度成为一个国家石油化工发展水平的标志。石油裂解制乙烯时，还得到石油裂解制乙烯时，还得到丙烯丙烯和和丁烯丁烯(1-丁烯、丁烯、2-丁烯、丁烯、1,3-丁二烯、异丁烯丁二烯、异丁烯)，常称三烯常称三烯 有机化合物的早期命名有有机化合物的早期命名有习惯法、衍生物法和俗名，统称为习惯法、衍生物法和俗名，统称为普通法普通法。随着有机化学

24、的不断发展，被发现的有机化合物的数。随着有机化学的不断发展，被发现的有机化合物的数目迅速增加，需要有统一的命名法。化学家制定，国际化学会目迅速增加，需要有统一的命名法。化学家制定，国际化学会 (iuc) 修订，以后又经修订，以后又经iupac (国际纯化学与应用化学联合会：国际纯化学与应用化学联合会：international union of pure and applied chemistry) 多次修多次修订和扩充，形成了现代的订和扩充，形成了现代的iupac命名法命名法。中国化学家根据。中国化学家根据iupac命名法，结合汉语文字的特点制定了一套命名法，结合汉语文字的特点制定了一套“系

25、统命名系统命名法法”。最近对系统命名法进行修订是在。最近对系统命名法进行修订是在1980年进行的。年进行的。iupac命名法是以英语为基础的，系统命名法则以汉语文字为基础的，命名法是以英语为基础的，系统命名法则以汉语文字为基础的，因此二者存在一定差别因此二者存在一定差别 (如取代基排列顺序如取代基排列顺序)。随着科学文化的。随着科学文化的不断交流，一些书中经常把二这混淆。不断交流，一些书中经常把二这混淆。 在实用中，虽然系统命在实用中，虽然系统命名法能对所有化合物命名，对于简单的化合物也经常使用普通名法能对所有化合物命名，对于简单的化合物也经常使用普通命名法。因此二者一并介绍。命名法。因此二者

26、一并介绍。 2.5 有机化合物的命名有机化合物的命名 烷烃的普通命名烷烃的普通命名普通命名法中，名称的结构为：正普通命名法中，名称的结构为：正(异异,新等新等) + 碳原子数碳原子数 + 烷（烷（iupac：碳原子数词头：碳原子数词头 + -ane）.碳原子数在十个以内用碳原子数在十个以内用“甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸辛、壬、癸”天干数字表示，天干数字表示，大于十个碳原子数的用汉语数字大于十个碳原子数的用汉语数字“十一、十二、等十一、十二、等”表示。表示。同分异构体用正同分异构体用正(n-)、异、异(i- or iso- )来加以区别。来加以区别。如：如

27、：ch3ch2ch2ch2ch2ch3 正己烷正己烷 ch3ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch3 正十一烷正十一烷ch3ch2ch2ch3 正丁烷正丁烷 ch3ch(ch3)2 异丁烷异丁烷2.5.1 烷烃的命名烷烃的命名不含任何官能团的链状有机化合物称为烷烃，有通式不含任何官能团的链状有机化合物称为烷烃，有通式cnh2n+2一一些些烷烷烃烃的的中中英英文文名名称称 甲烷甲烷methane十一烷十一烷undecane乙烷乙烷ethane十二烷十二烷dodecane丙烷丙烷propane十三烷十三烷tridecane丁烷丁烷butane十四烷十四烷tetradecane戊

28、烷戊烷pentane十五烷十五烷pentadecane己烷己烷hexane十六烷十六烷hexadecane庚烷庚烷heptane十七烷十七烷heptadecane辛烷辛烷octane十八烷十八烷octadecane壬烷壬烷nonane十九烷十九烷nonadecane癸烷癸烷decane二十烷二十烷eicosane二十一烷二十一烷heneicosane二十二烷二十二烷docosane烷烃的系统命名烷烃的系统命名直链烷烃直链烷烃：与普通命名法相同。：与普通命名法相同。含分支的烷烃：含分支的烷烃：1.选主链选主链：a、碳链最长者作主链。若有选择余地，应依次、碳链最长者作主链。若有选择余地，应依次 满

29、足以下条件，满足以下条件， b、取代基最多者；、取代基最多者； c、侧链有较低位次者。、侧链有较低位次者。ch3ch2ch2chch2ch3ch3ch2chch2ch2chch2chch2ch2chch2ch2ch2ch3ch3ch3chch2ch2ch2chch2ch2ch3ch2ch2ch2ch3ch3ch2ch2chch3甲基甲基(methyl-) ch3乙基乙基(ethyl-) ch3ch2正丙基正丙基(n-propyl-) ch3ch2ch2异丙基异丙基(i-propyl-) (ch3) 2ch正丁基正丁基(n-butyl-) ch3ch2ch2ch2仲丁基仲丁基(s-butyl-)

30、 ch3ch2ch(ch3)异丁基异丁基(i-butyl-) (ch3)2chch2叔丁基叔丁基(t-butyl-) (ch3)3c 2.命名取代基命名取代基：以普通命名法为基础，去掉一个氢原子后：以普通命名法为基础，去掉一个氢原子后 成为成为“基基(-yl)”，并以正，并以正(n-)、异、异(i- or iso- )、新、新(neo-)、仲、仲(s- or sec-)、叔、叔(t- or tert-)区别区别“基基”的类型。常见的有的类型。常见的有 3.编号编号：以系数最低原则编号，即从第一个出现的取代基编：以系数最低原则编号，即从第一个出现的取代基编号最小的一端开始编号，有选择时，从取代基

31、编号总和最小号最小的一端开始编号，有选择时，从取代基编号总和最小的一端开始编号的一端开始编号 ch3chch2chchch3ch3ch3h3c6 5 4 3 2 1 2, 3, 51 2 3 4 5 6 2, 4, 5取代基位置数取代基位置数 + - + 取代基取代基 + 主链碳原子数主链碳原子数 + 烷烷 4.命名：名称的结构为：命名：名称的结构为：不同取代基由小到大依次排列不同取代基由小到大依次排列(目前倾向于按顺序规则目前倾向于按顺序规则排列，排列，iupac则按照词首字母顺序排列则按照词首字母顺序排列)，中间用，中间用“-”分开；相同取代基合并，用汉语数字表示相同取代基分开；相同取代基

32、合并，用汉语数字表示相同取代基个数，置于取代基前，取代基位置数用个数，置于取代基前，取代基位置数用“，”分开分开 复杂取代基也应从与主链直接相连的碳原子编号复杂取代基也应从与主链直接相连的碳原子编号 ch3chchch2ch2ch3ch3c ch3ch3ch3（或 ）1234562,2-二甲基-3-异丙基己烷2-甲基戊烷2-甲基-3-乙基戊烷2,3-二甲基戊烷1234562,5-二甲基-4-仲丁基己烷ch3chch2ch3ch3ch2chchch2chch3ch3ch372,7,10-三甲基-3-乙基-6-异丁基十一烷ch3ch2chch2ch2chchch2ch2chch3ch3chch3c

33、h2chch3ch3ch3ch3或 2,7,10-三甲基-3-乙基-6-(2-甲基丙基)十一烷普通命名法：含有官能团的化合物，简单的可用习惯名称，如普通命名法：含有官能团的化合物，简单的可用习惯名称，如(ch3)2c=ch2 异丁烯；异丁烯； (ch3)2chch2oh 异丁醇；异丁醇； (ch3)2chco2h异丁酸；异丁酸； c(ch2oh)4季戊四醇。季戊四醇。ch3ch2chclch3 仲氯丁烷仲氯丁烷 2.5.2 含单官能团的化合物的命名含单官能团的化合物的命名很多还有俗名，如：很多还有俗名，如：甲酸甲酸(蚁酸蚁酸); 乙酸乙酸(醋酸醋酸); 甲醇甲醇(木醇或木精木醇或木精); 乙醇

34、乙醇(酒精酒精) formic acid acetic acid methanol(methyl alcohol) ethanol还有衍生物法等，请在学习中留意。还有衍生物法等，请在学习中留意。 系统命名法系统命名法： 系统命名法中，含有单官能团的化合物的命名与烷烃相似，系统命名法中，含有单官能团的化合物的命名与烷烃相似，只是用官能团的名称置换只是用官能团的名称置换“烷烷”，并在碳原子数前加上官能，并在碳原子数前加上官能团位置数，且用团位置数，且用“-”分开。编号时首先要把官能团编号最小。分开。编号时首先要把官能团编号最小。醛和酸总是在醛和酸总是在1号碳原子，在命名时总是省略号碳原子，在命名时

35、总是省略。例如：。例如： 2-丁烯，丁烯，2-butylene 4-甲基甲基-2-戊烯，戊烯，4-methyl-2-pentenech3ch=chch3 (ch3) 2chch=chch3构型放在名称最前边构型放在名称最前边 烯：烯：hch3ccch2ch3ch3e-3-甲基-2-戊烯；hch3ccch2ch3ch3z-3-甲基-2-戊烯；炔炔：ch3ccch3， 2-丁炔；醇醇：ch3ch2chohch2ch3 3-戊醇；酮酮：ch3ch2coch2ch3 3-戊酮；醛醛：ch3ch2ch2cho 丁醛； 醛、酮衍生物醛、酮衍生物：先叫出醛、酮名称再加上衍生物名称。如：先叫出醛、酮名称再加上

36、衍生物名称。如： ch3ch2ch2ch=n-oh 丁醛肟；丁醛肟； (ch3) 2c=nnhc6h5 丙酮苯腙；丙酮苯腙； (ch3)2c=nnhconh2 丙酮缩氨脲。丙酮缩氨脲。clch3ccch2ch3ch3z-3-甲基-2-氯-2-戊烯clch3ccch2ch3ch3e-3-甲基-2-氯-2-戊烯酸酸：(ch3)2chch2co2h，3-甲基丁酸甲基丁酸 羧酸衍生物羧酸衍生物：酰氯酰氯：酰基：酰基 + 氯，氯，ch3ch2ch2cocl， 丁酰氯丁酰氯；酐酐： 简单酐，简单酐， 混合酐，括号内的字可以省略。混合酐，括号内的字可以省略。酯酯：先命名酸后命名醇组分：先命名酸后命名醇组分:

37、 (ch3)2chch2co2ch2ch3， 3-甲基丁酸乙酯甲基丁酸乙酯；酰胺酰胺：酰基：酰基 + 胺，胺，ch3ch2ch2conh2，丁酰胺，丁酰胺；腈腈：碳原子数：碳原子数 + 腈，腈，ch3ch2ch2cn，丁腈，丁腈；ch3cch3cooo(二)乙(酸)酐甲(酸)乙(酸)酐ch3ch-cooo简单化合物采用普通命名法，复杂化合物则把卤素和醚以取代简单化合物采用普通命名法，复杂化合物则把卤素和醚以取代基形式命名，基形式命名，如：如： (ch3)3cbr， 叔丁基溴；叔丁基溴；而而 (ch3)3cchbrch2ch3， 2,2-二甲基二甲基-3-溴戊烷溴戊烷 (ch3)3c-o-ch3

38、， 甲基叔丁基醚甲基叔丁基醚(先小后大先小后大)； c6h5-o-ch3， 苯甲醚苯甲醚(先芳香后脂肪先芳香后脂肪)而而 (ch3)3cch2ch2ch2-o-ch3， 4,4-二甲基二甲基- 1-甲氧基戊烷。甲氧基戊烷。 醚和卤代烃醚和卤代烃省略原则：省略原则：有机化合物的命名以简单明了为原则，因此，在有机化合物的命名以简单明了为原则，因此，在不会混淆的情况下，位置数、基、等都可以省略。如不会混淆的情况下，位置数、基、等都可以省略。如： 丁酮丁酮 (不用说不用说2-丁酮丁酮)， 甲基丙醛甲基丙醛 (不用说不用说2-甲基丙醛甲基丙醛)， 丙酐丙酐 (不用说二丙酸酐不用说二丙酸酐)等等。 2.5

39、.3脂环烃的命名脂环烃的命名 命名时，与开链化合物相似，只在名称前增加命名时，与开链化合物相似，只在名称前增加“环环”字。字。无官能团时，第一个取代基所连位置为无官能团时，第一个取代基所连位置为“1”；有官能团时，；有官能团时，官能团位置为官能团位置为“1”，而且总是省略。如，而且总是省略。如 单环脂环烃的命名单环脂环烃的命名o环丙烷1-甲基-3-乙基环己烷甲基环戊烷4-甲基环己烯环丁酮oh3-甲基环己醇ch3ets-4-甲基环己烯oh顺-3-甲基环己醇反-1-甲基-2-乙基环己烷 s, s-1-甲基-2-乙基环己烷或r, s-3-甲基环己醇或有几何异构体时，用顺、反表示，或标出绝对构型。如：

40、有几何异构体时，用顺、反表示，或标出绝对构型。如：桥环化合物桥环化合物：在取代基和碳原子数间加入环数及桥的长度（用在取代基和碳原子数间加入环数及桥的长度（用“3, 2, 1”表示）。编号从桥头碳开始，沿长桥、中桥、短桥表示）。编号从桥头碳开始，沿长桥、中桥、短桥依次进行依次进行。 多环脂环烃的命名多环脂环烃的命名123456788,8-二甲基二环3,2,1辛烷8,8-dimethylbicyclo3,2,1octane123567841234567三环3,2,1,02, 4辛烷无原子桥所连位置tricyclo3,2,1,02, 4octane三环2,2,1,02, 6庚烷无原子桥所连位置tri

41、cyclo2,2,1,02, 6heptane螺环化合物：螺环化合物： 类似桥环化合物，在取代基和碳原子数间加入螺碳数及螺类似桥环化合物，在取代基和碳原子数间加入螺碳数及螺环的大小（用环的大小（用“2, 3”表示）。编号从小环上邻近螺碳的原表示）。编号从小环上邻近螺碳的原子开始，先小后大环依次进行，括号中的数字也是先小后大。子开始，先小后大环依次进行，括号中的数字也是先小后大。 螺3,4辛烷spiro3,4octane二螺3,0,3,2癸烷dispiro3,0,3,2decane复杂脂环烃：复杂脂环烃：形状奇特的用俗名，侧链复杂的，或含有官能团形状奇特的用俗名，侧链复杂的，或含有官能团时将环作

42、为取代基时将环作为取代基。 立方烷金刚烷4-甲基-2-环丙基己烷co2ho环丙烷甲酸3-环己基丁酮2.5.4 芳香烃的命名芳香烃的命名单环芳烃单环芳烃 苯用苯用benzene的译音。烷基取代时以苯为母体命名。的译音。烷基取代时以苯为母体命名。 编号方式与环烷烃相同编号方式与环烷烃相同,可用邻可用邻(o-)、间、间(m-)、对、对(p-)表示二取代表示二取代形式，也用阿拉伯数字表示取代形式。如：形式，也用阿拉伯数字表示取代形式。如：ch3ch3ch3toluenemethylbenzeneo-dimethylbenzene甲苯邻二甲苯(1,2-二甲苯)ch3(ch3)3cp-tertbutylt

43、oluene4-t-butyl-1-methylbenzene对叔丁基甲苯(1-甲基-4-叔丁基苯)注意中英文差异ch3ch3ch3mesitylene1,3,5-trimethylbenzene均三甲苯(1,3,5-三甲苯)ch3chch3异丙苯cumeneisopropylbenzenech3ch(ch2)13ch3h3cch3chch=ch23-苯-1-丁烯3-phenyl-1-butylene2-对甲苯基十六烷2-(4-甲基苯基)十六烷2-(4-methylphenyl)hexadecaneohco2hno2coch3no2间甲基苯酚3-甲基苯酚间硝基苯甲酸3-硝基苯甲酸对硝基苯乙酮4

44、-硝基苯乙酮m-methylphenolp-nitroacetophenonem-nitrobenzoic acid 复杂的苯同系物或含有官能团的苯衍生物命名时，将苯作为取代基(phenyl-):多环芳烃多环芳烃联苯形：注意编号方式。联苯形：注意编号方式。(二)联苯对三联苯biphenylp-terphenyl123456123456123456324561123456(c6h5)3ch 三苯甲烷 triphenylmethanech2ch2ch31-苯基-2-对甲苯基乙烷多苯形：多苯形：总是以苯环作为取代基。ch3(ch3)3c4-甲基-3-叔丁基联苯3-t-butyl-4-methylbi

45、phenyl1234567891012345678萘蒽naphthaleneanthracene12345678910菲phenathrenepyrene芘12345678910稠环芳烃稠环芳烃萘、蒽、菲和芘的萘、蒽、菲和芘的编号是固定编号是固定的，但由于分子的平的，但由于分子的平面性，因此面性，因此“1-”可以从不同的位置开始，这要取决于可以从不同的位置开始，这要取决于取代基的位置。取代基的位置。萘有萘有4个相同的个相同的-位位 ，“1-”可以在任可以在任何何-位位; 蒽蒽也有也有四个位置四个位置可以可以“1-”位位; 菲和芘菲和芘各有各有两个两个位置位置可以可以“1-”位。位。ch3ch3

46、ch3ch31,5-二甲基萘oh2-萘酚9-甲基菲9-甲基蒽2,3-benzopyrene2,3-苯并芘ohoho(苯并a芘)生物体内o2,3-苯并芘具有强致癌作用，因为在生物体内它被氧化成环氧化合物，环氧化合物能阻止脱氧核糖核酸的烃化，干扰了细胞的正常繁殖而导致癌变。还有一些特殊的不常见的稠环芳烃使用俗名：冠并四苯屈 非苯芳烃非苯芳烃 非苯芳烃也沿用俗名：18 - 轮烯18 - annuleneazulene奥(ch3)2chch2ch2no2 3-甲基甲基-1-硝基丁烷硝基丁烷 (3-methyl-1-nitrobutane)ch3chclch2ch2no2 1-硝基硝基-3-氯丁烷氯丁烷

47、 (3-chloro-1-nitrobutane)；c6h5-n=o 亚硝基苯亚硝基苯 (nitrosobenzene)2.5.5 含氮有机化合物的命名含氮有机化合物的命名硝基化合物和亚硝基化合物的命名硝基化合物和亚硝基化合物的命名硝基化合物和亚硝基化合物命名时总是把硝基硝基化合物和亚硝基化合物命名时总是把硝基(nitro-)和亚硝和亚硝基基(nitroso-)作为取代基。如：作为取代基。如：简单胺的命名常用普通命名法，即在烃基后加上“胺”。1.伯胺伯胺： ch3nh2 甲胺，methylamine; c6h5nh2 苯胺，aniline; 2.仲胺仲胺： (ch3)2nh 二甲胺，dimet

48、hylamine; c6h5nhch3 n-甲基苯胺，n-methylaniline;3.叔胺叔胺： (ch3)3n 三甲胺，trimethylamine; c6h5n(ch3)2 n,n-二甲基苯胺，n,n-dimethylaniline;4.季铵季铵： (ch3)4n+cl- 氯化四甲铵 (季铵盐)， tetramethylamonium chloride phch2n+(ch3)3oh- ，氢氧化三甲基苄基铵， tetramethylamonium hydroxide (季铵碱);胺的命名胺的命名ch3ch2chch3n(ch3)2n,n-dimethyl-2-butylamine2-d

49、imethylaminobutane2-二甲氨基丁烷，n,n-二甲基-2-丁氨，或ch3ch2chch2chch3nh2ch35-甲基-3-己胺 5-methyl-3-hexylamine4-amino-2-methylhexane2-甲基-4-氨基己烷复杂胺复杂胺： 复杂胺可以胺命名，也可把氨基作为取代基。如：其他含氮化合物的命名其他含氮化合物的命名 n=nn=nno2(ch3)2n偶氮苯4-二甲氨基-4-硝基偶氮苯azobenzene4-dimethyl-4-nitroazobenzenenhnh氢化偶氮苯hydrozobenzeneno2n2+cl-邻硝基氯化重氮苯ch3c-n=n-cc

50、h3ch3ch3cncn偶氮二异丁腈diazo-bisisobutane nitrilech3ch2nhnh2 乙基肼no2nhnh2o2n2,4-二硝基苯肼2,4-dinitrohydrozinobenzene腈酸乙酯异腈酸苯酯ch3ch2-o-cno=c=n-c6h5ethyl cyanatephenyl isocyanate ch2=chchch=chch3ch33-甲基-1,4-己二烯3-methyl-1,4-hexadiene2.5.6 多官能团有机化合物的命名多官能团有机化合物的命名具有多个相同官能团有机化合物的命名具有多个相同官能团有机化合物的命名 具有一个以上相同官能团的有机化

51、合物命名时，官能团合具有一个以上相同官能团的有机化合物命名时，官能团合并叫出。如：并叫出。如：ch2ch2oh ohch2chch2ohohoh乙二醇丙三醇ohoh顺-1,2-环己二醇但醛和酸只能是二酸或醛，若有第三个官能团，则只能将其作为取代基叫出ho2cch2ch2ch2ch2co2h 己二酸，o=chch2ch2ch2ch2ch=o己二醛 o=chch2ch2chch2ch=och=oho2cch2chch2ch2co2hco2h3-甲酰基己二醛3-羧基己二酸 具有一个以上不同官能团的有机化合物，首先需要把官能团具有一个以上不同官能团的有机化合物，首先需要把官能团按优劣次序排列。各种常见

52、官能团的优劣次序为：按优劣次序排列。各种常见官能团的优劣次序为：c=c cc -oh(-nh2) rco- -cho -cooh， 命名时，最优官能团做主官能团放在最后，最劣官能团靠近命名时，最优官能团做主官能团放在最后，最劣官能团靠近主题名称，各种官能团按先劣后优依次排列。主官能团编号应最主题名称，各种官能团按先劣后优依次排列。主官能团编号应最小。小。 (烯、炔共存，且从两端编号相同时照顾双键烯、炔共存，且从两端编号相同时照顾双键, 醛、酸的编醛、酸的编号省略号省略)，如：，如： ch3ch2ch=chccch3 4-庚烯庚烯-2-炔，炔， ch3ch2ch=chccch2ch3 3-辛烯辛

53、烯-5-炔炔, ch3ch2ch=chccch2ch2ch3 3-壬烯壬烯-5-炔，炔， ch3ch2ch=chcoch2ch2co2h 5-辛烯辛烯-4-酮酸酮酸.具有多个不同官能团有机化合物的命名具有多个不同官能团有机化合物的命名-oh或或-nh2与更优的官能团共存时，总是以取代基形与更优的官能团共存时，总是以取代基形式叫出。如：式叫出。如： ch3ch2ch2chchch=oohch2ch3ho2cchch2ch2co2hnh22-氨基戊二酸2-乙基-3-羟基己醛ho2cch2cch2co2hco2hoh3-羧基-3-羟基戊二酸(柠檬酸)(谷氨酸)rco- 与与 cho或或-cooh共存时，可以取代基形式叫出，也可以官能团形式共存时，可以取代基形式叫出，也可以官能团形式