第三单元醛羧酸

1、烃烃 的的 衍衍 生生 物物第三单元第三单元醛醛 羧酸羧酸醛的性质和应用醛的性质和应用羧酸的性质和应用羧酸的性质和应用重要有机物之间的相互转化重要有机物之间的相互转化烃烃 的的 衍衍 生生 物物醛的性质和应用醛的性质和应用l写出分子式为写出分子式为c2h4o的所有可能的结构式的所有可能的结构式 h h | |hcch / o h o | |hcch | h h h | |hccoha结合结合1h-nmr1h-nmr谱图和红外光谱图可知其结构为谱图和红外光谱图可知其结构为 h o | |hcch | hbc烃烃 的的 衍衍 生生 物物醛的性质和应用醛的性质和应用l乙醛的分子结构乙醛的分子结构 h

2、 o | |hcch | h 醛醛基基羰羰基基与形成双键原子相连的原子均处于同一平面与形成双键原子相连的原子均处于同一平面双键指双键指碳碳双键碳碳双键和和碳氧双键碳氧双键 o h | |醛基写法：醛基写法：ch 或或co 或或cho 或或ohc不写成不写成cohcoh或或chcho o 烃烃 的的 衍衍 生生 物物醛的性质和应用醛的性质和应用l乙醛的物理性质乙醛的物理性质1 1、无色、有刺激性气味的液体；、无色、有刺激性气味的液体；2 2、密度比水小，沸点是、密度比水小，沸点是20.820.8；3 3、易挥发，易燃烧；、易挥发，易燃烧；4 4、能跟水、乙醇、氯仿等互溶。、能跟水、乙醇、氯仿等互

3、溶。烃烃 的的 衍衍 生生 物物醛的性质和应用醛的性质和应用l乙醛的化学性质乙醛的化学性质加成反应加成反应 h h | |hcco | h h h | |hcco | | hc=o双键中的一个键打开双键中的一个键打开 * *写出写出chch3 3chocho加成加成h h2 2的反应方程式。的反应方程式。 在有机化学中加氢反应看成什么反应？在有机化学中加氢反应看成什么反应？通常通常c co o双键加成：双键加成：h h2 2、hcnhcnc cc c双键加成：双键加成：h h2 2、x x2 2、hxhx、h h2 2o och3choh2ch3ch2oh催化剂催化剂烃烃 的的 衍衍 生生 物

4、物醛的性质和应用醛的性质和应用l乙醛的化学性质乙醛的化学性质氧化反应氧化反应催化氧化催化氧化 h o | |hcch | h h o | |hccoh | h 2ch3choo22ch3cooh催化剂催化剂烃烃 的的 衍衍 生生 物物醛的性质和应用醛的性质和应用l有机化学中的氧化反应与还原反应有机化学中的氧化反应与还原反应*分别写出以以下三个转化反应的方程式。分别写出以以下三个转化反应的方程式。还原反应：还原反应：加氢或去氧加氢或去氧的反应的反应氧化反应：氧化反应：加氧或去氢加氧或去氢的反应的反应 烃烃 的的 衍衍 生生 物物醛的性质和应用醛的性质和应用l乙醛的化学性质乙醛的化学性质氧化反应氧

5、化反应燃烧氧化燃烧氧化烃烃 的的 衍衍 生生 物物醛的性质和应用醛的性质和应用l资料卡资料卡银氨溶液银氨溶液配制方法：配制方法： 取取2%的的agno3(aq)于试管中，在不断振荡于试管中，在不断振荡试管的同时向试管中滴加试管的同时向试管中滴加2%的稀氨水，直至产的稀氨水，直至产生的生的沉淀恰好完全溶解沉淀恰好完全溶解。现用现制现用现制主要反应：主要反应： ag+nh3h2o = agoh+nh4+agoh+2nh3h2o = ag(nh3)2+oh-+2h2oag(nh3)2oh氢氧化二氨合银银氨溶液氢氧化二氨合银银氨溶液 ag(nhag(nh3 3) )2 2 + +银氨配离子或银氨络银氨

6、配离子或银氨络( (合合) )离子离子烃烃 的的 衍衍 生生 物物醛的性质和应用醛的性质和应用l资料卡资料卡斐林试剂斐林试剂配制方法：配制方法： 取取10%的的naoh(aq)于试管中，在不断振荡于试管中，在不断振荡试管的同时向试管中滴加试管的同时向试管中滴加2%的的cuso4(aq)几滴，几滴，得到蓝色悬浊液即可。得到蓝色悬浊液即可。主要反应：主要反应： cu2+2oh= cu(oh)2即新制氢氧化铜悬浊液即新制氢氧化铜悬浊液烃烃 的的 衍衍 生生 物物醛的性质和应用醛的性质和应用实验实验操作步骤操作步骤实验现象实验现象原因原因1 1向洁净的试管加入向洁净的试管加入1ml 2% agno3溶

7、液，边振荡边滴入溶液，边振荡边滴入2%稀氨水，至产生的沉淀恰稀氨水，至产生的沉淀恰好完全溶解，再滴入好完全溶解，再滴入3滴乙醛，滴乙醛，振荡后，水浴加热试管。振荡后，水浴加热试管。2 2向试管加入向试管加入2ml10%naoh溶液，再滴入溶液，再滴入46滴滴2%cuso4溶液，振荡后加入溶液，振荡后加入0.5ml乙醛，水浴加热试管乙醛，水浴加热试管烃烃 的的 衍衍 生生 物物醛的性质和应用醛的性质和应用l乙醛的化学性质乙醛的化学性质氧化反应氧化反应药品：药品：agnoagno3 3 、氨水、氨水 、乙醛、乙醛步骤步骤除试管油污除试管油污配银氨溶液配银氨溶液加乙醛加乙醛ag(ag(银镜银镜) )

8、水浴加热水浴加热说明说明ch3cho + 2ag(nh3)2+ + 2oh- ch3coo - + nh4+ + 2ag + 3nh3 + h2o实验成功条件实验成功条件：a、试管要洁净；试管要洁净；b、碱性环境碱性环境 c、用水浴加热；用水浴加热；d、加热时不可振荡试管；加热时不可振荡试管；生成银镜可用硝酸浸泡，再用水洗；生成银镜可用硝酸浸泡，再用水洗；此反应用于醛基的检验此反应用于醛基的检验, ,醛基数目的测定醛基数目的测定银镜反应银镜反应工业上用此原理，将银镀在玻璃上制镜或瓶胆工业上用此原理，将银镀在玻璃上制镜或瓶胆烃烃 的的 衍衍 生生 物物醛的性质和应用醛的性质和应用l乙醛的化学性质

9、乙醛的化学性质氧化反应氧化反应说明说明药品：药品：naoh naoh 、cusocuso4 4、乙醛、乙醛步骤：步骤：配配cu(oh)cu(oh)2 2悬浊液悬浊液加热煮沸加热煮沸加乙醛加乙醛 ch3cho + 2cu(oh)2 ch3cooh + cu2o+ 2h2o实验成功条件实验成功条件:cu(oh):cu(oh)2 2悬浊液需新制、碱性环境、加热；悬浊液需新制、碱性环境、加热；此反应也用于醛基的检验和测定；此反应也用于醛基的检验和测定；斐林反应斐林反应红色沉淀红色沉淀银镜反应和斐林反应均在碱性条件下用于鉴定醛基存在；银镜反应和斐林反应均在碱性条件下用于鉴定醛基存在； chocho与与a

10、g(nhag(nh3 3) )2 2ohoh或或cu(oh)cu(oh)2 2均以物质的量比均以物质的量比1:21:2反应。反应。烃烃 的的 衍衍 生生 物物醛的性质和应用醛的性质和应用l乙醛化学性质小结乙醛化学性质小结1 1、加成反应、加成反应醛醛+h+h2 2 醇醇2 2、氧化反应、氧化反应a a 燃烧燃烧b b 催化氧化催化氧化c c 被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化（银氨溶液、新制的（银氨溶液、新制的cu(oh)cu(oh)2 2）乙酸乙酸d d 使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色烃烃 的的 衍衍 生生 物物醛的性质和应用醛的性质和应用l甲醛的分子结构甲醛的分子结构

11、o |hch 醛基醛基醛基醛基（分子结构最简单的醛）（分子结构最简单的醛）hcho或或 ch2o烃烃 的的 衍衍 生生 物物醛的性质和应用醛的性质和应用l甲醛的物理性质甲醛的物理性质 甲醛也叫甲醛也叫蚁醛蚁醛，是一种无色具有强烈刺，是一种无色具有强烈刺激性气味的激性气味的气体气体，易溶于水，质量分数为，易溶于水，质量分数为35354040的甲醛水溶液叫做的甲醛水溶液叫做福尔马林福尔马林。烃烃 的的 衍衍 生生 物物醛的性质和应用醛的性质和应用l甲醛的化学性质甲醛的化学性质与乙醛相似与乙醛相似加成反应加成反应：能被还原成醇：能被还原成醇氧化反应氧化反应：（有（有2个醛基）个醛基）能被氧化成羧酸能

12、被氧化成羧酸能起银镜反应，能与新制的氢氧化铜反应能起银镜反应，能与新制的氢氧化铜反应缩聚反应缩聚反应：酚醛树脂酚醛树脂烃烃 的的 衍衍 生生 物物甲甲醛醛工工厂厂醛的性质和应用醛的性质和应用l甲醛的用途甲醛的用途聚甲醛密封圈聚甲醛密封圈防腐杀菌剂（浸制标本）；防腐杀菌剂（浸制标本）；制药（农药、消毒剂），香料，染料；制药（农药、消毒剂），香料，染料；制造酚醛树脂、脲醛树脂、维纶等等。制造酚醛树脂、脲醛树脂、维纶等等。烃烃 的的 衍衍 生生 物物醛的性质和应用醛的性质和应用l甲醛的用途甲醛的用途酚醛树脂酚醛树脂 热固性酚醛树脂是苯酚和甲醛的反应产物。树热固性酚醛树脂是苯酚和甲醛的反应产物。树脂反

13、应后生成的交联结构是它具有很好的耐热性脂反应后生成的交联结构是它具有很好的耐热性, ,尺寸稳定尺寸稳定性性, ,抗蠕变、尺寸公差小。酚醛树脂抗蠕变、尺寸公差小。酚醛树脂主要应用于汽车主要应用于汽车, ,仪器仪器, ,和电器组件和电器组件。酚醛树脂的干粉末塑粒料有两大类：通用级和。酚醛树脂的干粉末塑粒料有两大类：通用级和高性能工程级。高性能工程级。通用级酚醛树脂通用级酚醛树脂的售价约每磅的售价约每磅6060美分，它广美分，它广泛用于高温电器方面的烘箱、烤炉、电器线路和配电装置上。泛用于高温电器方面的烘箱、烤炉、电器线路和配电装置上。在传统的用途方面也有销路，如作在传统的用途方面也有销路，如作炊具

14、和餐具的把柄炊具和餐具的把柄。工程工程级酚醛树脂级酚醛树脂主要用于对强度、耐磨性、介电性能、抗冲击性、主要用于对强度、耐磨性、介电性能、抗冲击性、高温下尺寸稳定性特别高的场合。大多数标准级酚醛树脂售高温下尺寸稳定性特别高的场合。大多数标准级酚醛树脂售价越美磅价越美磅2 2美元美元, ,有些特殊品级售价高达每磅有些特殊品级售价高达每磅2020美元。酚醛树美元。酚醛树脂在汽车工业中应用极广，可用作它的脂在汽车工业中应用极广，可用作它的制传动导向装置、液制传动导向装置、液压制动缸活塞、恒温箱箱体、皮带轮、燃油挡板和水泵压制动缸活塞、恒温箱箱体、皮带轮、燃油挡板和水泵。烃烃 的的 衍衍 生生 物物醛的性质和应用醛的性质和应用l醛类醛类含有醛基含有醛基chocho的有机物的有机物 饱和一元醛的通式：饱和一元醛的通式：加成反应（还原反应）加成反应（还原反应）氧化反应氧化反应催化氧化催化氧化羧酸羧酸被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化燃烧燃烧co2、h2o银镜反应银镜反应cu(o