选修五第二讲烃和卤代烃

1、一、烷烃、烯烃、炔烃一、烷烃、烯烃、炔烃1三种烃的代表物的结构与性质比较三种烃的代表物的结构与性质比较乙烷乙烷乙烯乙烯乙炔乙炔分分子子结结构构特特点点(单键单键)碳原子的化合价碳原子的化合价达到达到“饱和饱和”正正四面体型分子四面体型分子(双键双键)碳原子的化合价碳原子的化合价未达到未达到“饱和饱和”，平面型分子平面型分子(叁键叁键)碳原子的化合碳原子的化合价未达到价未达到“饱饱和和”，直线型，直线型分子分子乙烷乙烷乙烯乙烯乙炔乙炔加成反应加成反应能与能与h2、x2、hx、h2o等发等发生加成反应生加成反应能与能与h2、x2、hx、h2o等发等发生加成反应生加成反应加聚反应加聚反应不能发生不能

2、发生能发生能发生能发生能发生乙烷乙烷乙烯乙烯乙炔乙炔氧化氧化反应反应酸性酸性kmno4溶溶液不退色液不退色酸性酸性kmno4溶溶液退色液退色酸性酸性kmno4溶溶液退色液退色燃烧火焰较明燃烧火焰较明亮亮燃烧火焰明亮，燃烧火焰明亮，带黑烟带黑烟燃烧火焰很明亮，燃烧火焰很明亮，带浓黑烟带浓黑烟鉴别鉴别溴水不退色或溴水不退色或酸性酸性kmno4溶溶液不退色液不退色溴水退色或酸溴水退色或酸性性kmno4溶液溶液退色退色溴水退色或酸性溴水退色或酸性kmno4溶液退溶液退色色2烷烃、烯烃和炔烃的结构与性质烷烃、烯烃和炔烃的结构与性质(1)各类烃的组成和结构特点各类烃的组成和结构特点烷烃烷烃a通式：通式：c

3、nh2n2(n1)b结构特点：碳原子均为饱和碳原子；链烃结构特点：碳原子均为饱和碳原子；链烃烯烃烯烃a单烯烃的通式：单烯烃的通式：cnh2n(n2)b结构特点：含有碳碳双键；链烃结构特点：含有碳碳双键；链烃炔烃炔烃a通式：通式：cnh2n2(n2)b结构特点：含碳碳叁键；脂肪烃结构特点：含碳碳叁键；脂肪烃(2)物理性质物理性质状态：都不溶于水，密度比水小，碳原子数不超过状态：都不溶于水，密度比水小，碳原子数不超过4的烃在常温下为气态的烃在常温下为气态沸点沸点a随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高b同分异构体之间，支链越多，沸点越低同分异构体之间，支链越多，沸点越低二

4、、苯及其同系物二、苯及其同系物1苯的分子结构及性质苯的分子结构及性质(1)苯的结构苯的结构分子式：分子式：c6h6；结构简式：；结构简式：成键特点：六个碳原子之间的键完全相同，是介于碳成键特点：六个碳原子之间的键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键碳单键和碳碳双键之间的特殊的键空间构型：平面正六边形，所有原子均在同一平面上空间构型：平面正六边形，所有原子均在同一平面上三、卤代烃三、卤代烃1概念：概念：烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物2分类分类根据分子里所含卤素原子的不同，卤代烃分为氟代烃根据分子里所含卤素原子的不同，卤代烃分为

5、氟代烃(如如cf2=cf2)、氯代烃、氯代烃(如如ch3cl)、溴代烃、溴代烃(如如ch3ch2br)、碘、碘代烃代烃(如如ch3ch2i)3物理性质物理性质(1)沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高；沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高；(2)溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶；溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶；(3)密度：一氯代烃比水小，其余比水大密度：一氯代烃比水小，其余比水大4化学性质化学性质(以以ch3ch2br为例为例)5对环境的影响对环境的影响氟氯烃在平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的氟氯烃在平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因主要原因名师精析名师精析 ch2 = = ch2

6、br2ch2brch2br,1 mol ch2 = = ch2可以与可以与1 mol br2发生加成反应，发生加成反应，a正确；若苯为正确；若苯为碳碳单键和碳碳双键的交替结构，则苯的邻位二元取代碳碳单键和碳碳双键的交替结构，则苯的邻位二元取代物有两种结构，物有两种结构，b正确；苯环上的原子与甲基中的一个碳正确；苯环上的原子与甲基中的一个碳原子和一个氢原子可处在同一个平面内，甲基的另外两原子和一个氢原子可处在同一个平面内，甲基的另外两个氢原子不可能在这个平面上，故所有原子不可能都在个氢原子不可能在这个平面上，故所有原子不可能都在同一平面内，同一平面内，c不正确；不正确；d中苯乙烯和立方烷的分子式

7、均中苯乙烯和立方烷的分子式均为为c8h8，二者互为同分异构体，二者互为同分异构体，d正确正确答案答案 c(1)通式的代表物通式的代表物cnh2n(n3)即能代表单烯烃，也能代表环烷烃等即能代表单烯烃，也能代表环烷烃等cnh2n2(n4)即能代表炔烃，也能代表二烯烃等即能代表炔烃，也能代表二烯烃等cnh2n6(n6)即能代表苯和苯的同系物，也能代表不即能代表苯和苯的同系物，也能代表不饱和度为饱和度为4的所有烃的所有烃(2)空间构型确定空间构型确定确定有机化合物分子中原子的共面、共线问题时，确定有机化合物分子中原子的共面、共线问题时，涉及的空间几何构型单元有涉及的空间几何构型单元有 (平面形结构单

8、平面形结构单元元)、cc(直线形结构单元直线形结构单元)、c6h5(平面形结构平面形结构单元单元)、 (四面体结构单元四面体结构单元)(3)含苯环的化合物同分异构体的书写含苯环的化合物同分异构体的书写苯的氯代物苯的氯代物a苯的一氯代物只有苯的一氯代物只有1种：种： .b苯的二氯代物有苯的二氯代物有3种：种：苯的同系物及其氯代物苯的同系物及其氯代物a甲苯甲苯(c7h8)不存在同分异构体不存在同分异构体b分子式为分子式为c8h10的芳香烃同分异构体有的芳香烃同分异构体有4种：种：c甲苯的一氯代物的同分异构体有甲苯的一氯代物的同分异构体有4种：种：例例2(2010全国卷全国卷)下图表示下图表示4溴环

9、己烯所发生的溴环己烯所发生的4个个不同反应其中，产物只含有一种官能团的反应是不同反应其中，产物只含有一种官能团的反应是 ()a bc d答案答案c名师精析名师精析本题考查有机物的性质，意在考查考生对有本题考查有机物的性质，意在考查考生对有机物官能团的认识反应机物官能团的认识反应为氧化反应，产物含有溴原子为氧化反应，产物含有溴原子和羧基两种官能团；反应和羧基两种官能团；反应为取代反应，产物含有羟基和为取代反应，产物含有羟基和碳碳双键两种官能团；反应碳碳双键两种官能团；反应为消去反应，产物只含碳碳为消去反应，产物只含碳碳双键一种官能团；反应双键一种官能团；反应为加成反应，产物只含溴原子一为加成反应

10、，产物只含溴原子一种官能团故种官能团故c项正确项正确1(2009宁夏高考宁夏高考)下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液退色，又能在光照下与溴发生取代反应的是液退色，又能在光照下与溴发生取代反应的是 ()a甲苯甲苯b乙醇乙醇c丙烯丙烯 d乙烯乙烯解析：解析：丙烯中的碳碳双键可以与溴发生加成反应；丙烯丙烯中的碳碳双键可以与溴发生加成反应；丙烯中的甲基上的氢原子在光照条件下可被溴原子取代中的甲基上的氢原子在光照条件下可被溴原子取代答案：答案：c2在在丙烯丙烯氯乙烯氯乙烯苯苯甲苯四种有机化合物甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是中，分子内所有原子均在同一平

11、面的是 ()a bc d解析：解析：本题要求学生掌握典型有机化合物的空间结构，并本题要求学生掌握典型有机化合物的空间结构，并具有拓展同系物空间构型的能力在具有拓展同系物空间构型的能力在丙烯丙烯(ch2 = = chch3)和和甲苯甲苯(c6h5ch3)中中ch3是一个空间立体结构是一个空间立体结构(与与甲烷类似甲烷类似)，这四个原子不在同一平面上，这四个原子不在同一平面上，氯乙烯和乙氯乙烯和乙烯相同，是六原子共面结构，烯相同，是六原子共面结构，苯是十二个原子共面苯是十二个原子共面答案：答案：b3.已知已知cc键可以绕键轴旋转，键可以绕键轴旋转， 对于结构简式如图所示对于结构简式如图所示 的烃，

12、下列说法正确的是的烃，下列说法正确的是 () a分子中最多有分子中最多有12个碳原子处于同一平面上个碳原子处于同一平面上 b分子中至少有分子中至少有9个碳原子处于同一平面上个碳原子处于同一平面上 c该烃的一氯取代物最多有该烃的一氯取代物最多有4种种 d该烃是苯的同系物该烃是苯的同系物 解析：解析：当两个苯环绕两个苯之间的当两个苯环绕两个苯之间的cc键轴旋转到一平面键轴旋转到一平面时，分子中的时，分子中的14个碳原子都处于同一平面上，否则至少个碳原子都处于同一平面上，否则至少9个碳原子处于同一平面，故个碳原子处于同一平面，故a错、错、b正确；该烃的一氯取正确；该烃的一氯取代物最多有代物最多有5种

13、，种，c错；该烃分子中含有两个苯环，故不是错；该烃分子中含有两个苯环，故不是苯的同系物，苯的同系物，d错错答案：答案：b4对于苯乙烯对于苯乙烯( )的下列叙述：的下列叙述：能使能使酸性酸性kmno4溶液退色；溶液退色；可发生加聚反应；可发生加聚反应；可溶于水；可溶于水；可溶于苯中；可溶于苯中；能与浓硝酸发生取代反应；能与浓硝酸发生取代反应；所有的所有的原子可能共平面，其中正确的是原子可能共平面，其中正确的是 ()a仅仅 b仅仅c仅仅 d全部正确全部正确解析：解析：物质的性质推测可根据其结构特征和物质的相似性物质的性质推测可根据其结构特征和物质的相似性来分析解答，苯乙烯分子中含有苯环和碳碳双键，

14、其性质来分析解答，苯乙烯分子中含有苯环和碳碳双键，其性质应与苯、乙烯有相似之处，从分子结构看，是两个平面结应与苯、乙烯有相似之处，从分子结构看，是两个平面结构的组合，而这两个平面有可能重合，故构的组合，而这两个平面有可能重合，故的说法正确；的说法正确；苯环上可发生取代反应，故苯环上可发生取代反应，故的说法正确；碳碳双键可被的说法正确；碳碳双键可被酸性酸性kmno4溶液氧化，也可发生加聚反应，故溶液氧化，也可发生加聚反应，故说法正说法正确；苯乙烯属于烃类，而烃类都难溶于水而易溶于有机溶确；苯乙烯属于烃类，而烃类都难溶于水而易溶于有机溶剂，故剂，故的说法不正确，而的说法不正确，而的说法正确的说法正

15、确答案：答案：c5化合物化合物x的分子式为的分子式为c5h11cl，用，用naoh的醇溶液处理的醇溶液处理x，可得分子式为可得分子式为c5h10的两种产物的两种产物y、z，y、z经催化加氢经催化加氢后都可得到后都可得到2甲基丁烷若将化合物甲基丁烷若将化合物x用用naoh的水溶液的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是处理，则所得有机产物的结构简式可能是 ()ach3ch2ch2ch2ch2oh解析：解析：化合物化合物x(c5h11cl)用用naoh的醇溶液处理发生消去反应的醇溶液处理发生消去反应生成生成y、z的过程中，有机物的过程中，有机物x的碳架结构不变，而的碳架结构不变，而y、z经催经催化加氢时，其有机物的碳架结构也未变，由化加氢时，其有机物的碳架结构也未变，由2甲基丁烷的甲基丁烷的结构可推知结构可推知x的碳架结构为：的碳架结构为： ，其连接，其连接cl原子的原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同从而相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同从而推知有机物推知有机物x的结构简式为的结构简式为答案：答案：b6(2011扬州调研扬州调研)下面是几种有机化合