烃与卤代烃_课件

1、概念辨析概念辨析仅含碳和氢两种元素的有机物仅含碳和氢两种元素的有机物 烃分子中的烃分子中的氢氢原子被原子被卤素卤素原子取代原子取代后生成的化合物后生成的化合物链状烃链状烃环状烃环状烃烷烃烷烃 C-C-C-C烯烃烯烃 C=C-C-C炔烃炔烃 CC-C-C脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃脂肪烃脂肪烃烃烃有机物的反应与无机物反应相比有其特有机物的反应与无机物反应相比有其特点：点：（1）反应缓慢。）反应缓慢。有机分子中的原子一般以共价有机分子中的原子一般以共价 键结合，有机反应是分子之间的反应。键结合，有机反应是分子之间的反应。（2）反应产物复杂。）反应产物复杂。有机物往往具有多个反应有机物往往具有多个反应

2、部位，在生成主要产物的同时，往往伴有部位，在生成主要产物的同时，往往伴有 其他副产物的生成。其他副产物的生成。（3）反应常在有机溶剂中进行。）反应常在有机溶剂中进行。有机物一般在有机物一般在 水中的溶解度较小，而在有机溶剂中的溶水中的溶解度较小，而在有机溶剂中的溶 解度较大。解度较大。第一课时第一课时自然界中存在的脂肪烃自然界中存在的脂肪烃水果中的胡萝卜素水果中的胡萝卜素二十七烷二十七烷二十九烷二十九烷十一烷和十三烷十一烷和十三烷C10H16脂肪烃的物理性质沸点沸点分子中碳原子数分子中碳原子数2 4 6 8 10 12 14 1620020010010050 50 0 0-100-100分子中

3、碳原子数分子中碳原子数相对密度相对密度2 4 6 8 10 12 14 16 0.60.60.40.40.20.20 0烷烃烷烃烷烃烷烃烯烃烯烃烯烃烯烃脂肪烃的脂肪烃的物理性质物理性质 烷烃和烯烃的物理性质随着分子中碳原烷烃和烯烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈现规律性的变化，沸点逐子数的递增，呈现规律性的变化，沸点逐渐渐 ，相对密度逐渐，相对密度逐渐 ，常温下的，常温下的存在状态，也由存在状态，也由_。升高升高增大增大气态逐渐过渡到液态、固态气态逐渐过渡到液态、固态概念辨析概念辨析烃：烃：卤代烃：卤代烃：仅含碳和氢两种元素的有机物仅含碳和氢两种元素的有机物 烃分子中的烃分子中的氢氢原子

4、被原子被卤素卤素原子取代原子取代后生成的化合物后生成的化合物链状烃链状烃环状烃环状烃烷烃烷烃 C-C-C-C烯烃烯烃 C=C-C-C炔烃炔烃 CC-C-C脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃脂肪烃脂肪烃一、烷烃一、烷烃1.结构特点结构特点C-C可旋转可旋转链状链状锯齿形锯齿形以以C为中心是为中心是四面体构型四面体构型2.通式通式 CnH2n+2(n1)只表示烷烃只表示烷烃含碳量最低的含碳量最低的 . 共价键总数共价键总数 . CH43n+1一、烷烃一、烷烃3.同系物同系物C-C、链状、相差若干、链状、相差若干CH24.物理性质物理性质熔沸点：熔沸点：随着随着C个数增加，熔沸点逐渐升高个数增加，熔沸点逐渐升

5、高C个数相同，支链越多反而越低个数相同，支链越多反而越低状态：状态： C1C4气态气态； 4 以上为液态或固态，但以上为液态或固态，但新戊新戊烷除外烷除外密度：密度：随着随着C个数增加，密度逐渐增加，但都比水小个数增加，密度逐渐增加，但都比水小水溶性：水溶性：都难溶于水，但易溶于有机溶剂都难溶于水，但易溶于有机溶剂一、烷烃一、烷烃5.化学性质化学性质（1 1）通常状况下，它们很稳定，跟酸、碱不反应）通常状况下，它们很稳定，跟酸、碱不反应（2 2）燃烧氧化，但不能被）燃烧氧化，但不能被KMnOKMnO4 4氧化氧化（3 3）取代反应）取代反应CHCH4 4 + 2O + 2O2 2 CO CO2

6、 2 + 2H + 2H2 2O O燃烧燃烧现象：淡蓝色火焰现象：淡蓝色火焰一、烷烃一、烷烃5.化学性质化学性质（3 3）取代反应）取代反应注意：注意：X2气体，光照气体，光照1molCl21molH(4) (4) 热分解热分解C4H10 CH4+C3H6 C4H10 C2H4+C2H6二、烯烃二、烯烃1.结构特点结构特点含有含有C=C，不可旋转不可旋转与与C=C直接直接相连的四个原子相连的四个原子一定在一平面上，所以乙烯一定在一平面上，所以乙烯为平面构型。为平面构型。丙烯模型丙烯模型CH2=CH2CH3-CH=CH2共面原子数最少为多共面原子数最少为多少，最多为多少？少，最多为多少？二、烯烃

7、二、烯烃2.单烯烃通式单烯烃通式 CnH2n (n2)3.同系物同系物4.物理性质物理性质含一个含一个C=C、链状、相差若干、链状、相差若干CH2和烷烃一样和烷烃一样5.化学性质化学性质（1 1）氧化反应）氧化反应 燃烧：燃烧： 火焰明亮，冒黑烟火焰明亮，冒黑烟。与酸性与酸性KMnOKMnO4 4的作用：的作用：使使KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色区别烷烃和烯烃区别烷烃和烯烃二、烯烃二、烯烃5.化学性质化学性质（2 2）加成反应）加成反应(与与H2、Br2、HX、H2O等等)：CH3-CH=CH2 + H2 CH3CH2CH3 催化剂催化剂CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br使溴

8、水褪色使溴水褪色鉴别烯烃和烷烃鉴别烯烃和烷烃CH2=CH2+H2O CH3CH2OH催化剂催化剂加压、加热加压、加热CH3-CH=CH2 + HCl CH3CHClCH3 +CH3CH2CH2Cl二、烯烃二、烯烃5.化学性质化学性质（3 3）加聚反应）加聚反应练习：练习：书写书写CHCH2 2=CHCl =CHCl 和和CH3CH=CHCH2CH3加聚的化学加聚的化学方程式。方程式。 nCH2=CH2催化剂催化剂CH2 CH2n聚乙烯聚乙烯1.1.既可用于鉴别乙烷和乙烯既可用于鉴别乙烷和乙烯, ,又可用于除去乙又可用于除去乙烷中的乙烯以得到乙烷的方法是烷中的乙烯以得到乙烷的方法是( )( )A

9、.A.通过足量的氢氧化钠溶液通过足量的氢氧化钠溶液B.B.通过足量的溴水通过足量的溴水C.C.通过足量的酸性高锰酸钾溶液通过足量的酸性高锰酸钾溶液D.D.与氢气反应与氢气反应高效练习高效练习B B2.2.烷烃烷烃是烯烃是烯烃R R和氢气发生加成反应后的产物和氢气发生加成反应后的产物, ,则则R R可可能的结构简式有能的结构简式有( )( )A.4A.4种种 B.5 B.5种种 C.6 C.6种种 D.7 D.7种种C C高效练习高效练习高效练习高效练习3.某有机物含碳某有机物含碳85.7%，含氢，含氢14.3%,向向80g含溴含溴5%的溴水中通入该有机物，溴水刚好完全褪色的溴水中通入该有机物，

10、溴水刚好完全褪色 ，此时液体总质量此时液体总质量81.4g。求：有机物分子式求：有机物分子式经测定，该有机物分子中有两个经测定，该有机物分子中有两个-CH3 3,写出它写出它的结构简式并命名。的结构简式并命名。C C4 4H H8 8CHCH3 3-CH=CH-CH-CH=CH-CH3 3CHCH3 3-C=CH-C=CH2 2CHCH3 3二、烯烃二、烯烃6.二烯烃二烯烃1 1）通式：）通式： 两个双键在碳链中的不同位置：两个双键在碳链中的不同位置：CC=C=CC 累积二烯烃累积二烯烃（不稳定）（不稳定）C=CC=CC 共轭二烯烃共轭二烯烃 C=CCC=C 孤立二烯烃孤立二烯烃 2 2）类别

11、：）类别： CnH2n-2 (n4)二、烯烃二、烯烃6.二烯烃二烯烃代表物：代表物：CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2CH2=C-CH=CH2CH32-2-甲基甲基-1-1，3 3丁二丁二烯烯也可叫作：异戊二烯也可叫作：异戊二烯思考：思考： 1，3-丁二烯分子中最少有多少个丁二烯分子中最少有多少个C原子原子在同一平面上？最多可以有多少个在同一平面上？最多可以有多少个C原子在同原子在同一平面上？一平面上？1 1，3 3丁二烯丁二烯二、烯烃二、烯烃6.二烯烃二烯烃3 3）化学性质：）化学性质： a a、加成反应、加成反应CH2=CH-CH=CH2+2Br2CH2-CH-CH-CH2BrB

12、r BrBrCH2=CH-CH=CH2+Br21,2 加成加成CH2-CH-CH=CH2BrBrCH2=CH-CH=CH2+Br21,4 加成加成CH2-CH=CH-CH2BrBr二、烯烃二、烯烃6.二烯烃二烯烃3 3）化学性质：）化学性质： b b、加聚反应、加聚反应nCH2=CH-CH=CH21,4 加聚加聚CH2-CH=CH-CH2n聚聚1，3-丁二烯丁二烯n CH2=CCH=CH2 CH3 CH2C=CHCH2 n CH3催化剂催化剂小专题小专题单体判断单体判断单体单体链节链节聚聚合合度度小专题小专题单体判断单体判断知识回顾知识回顾 烷烃和烯烃的结构与性质烷烃和烯烃的结构与性质全部单键

13、，全部单键，饱和饱和有碳碳双键，不有碳碳双键，不饱和饱和CnH2n+2CnH2nCH2CH2CH4四面体四面体平面构型平面构型燃烧氧化、取代燃烧氧化、取代氧化、加成、加聚氧化、加成、加聚C=CHHCH3CH3C=CCH3CH3HH与与CH3与与HH C CCH3HHCH3HHHC CHCH3发挥想象发挥想象下列两组有机物是否是同下列两组有机物是否是同一种物质一种物质三、烯烃的顺反异构三、烯烃的顺反异构1.定义：定义：由于由于碳碳双键碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构

14、顺反异构即即a b，a b ，且，且 a = a、b = b至少有一个存在。至少有一个存在。2.形成条件：形成条件：CabCab例如：下列物质中没有顺反异构的是哪些？例如：下列物质中没有顺反异构的是哪些？ A A、1 1，2-2-二氯乙烯二氯乙烯 B B、1 1，2-2-二氯丙烯二氯丙烯 C C、2-2-甲基甲基-2-2-丁烯丁烯 D D、2-2-氯氯-2-2-丁烯丁烯 CCCCCCCCCababbaadddabaaab无 顺 反 异 构 的 类 型有 顺 反 异 构 的 类 型三、烯烃的顺反异构三、烯烃的顺反异构三、烯烃的顺反异构三、烯烃的顺反异构3.规定：规定：两个相同的原子或原子团排列在

15、两个相同的原子或原子团排列在双键的双键的同一侧同一侧的称为的称为顺式结构顺式结构。两个相同的原子或原子团排列在两个相同的原子或原子团排列在双键的双键的两侧两侧的称为的称为反式结构反式结构。高效练习高效练习1.写出分子式为写出分子式为C4H8属于烯烃的同分异构体属于烯烃的同分异构体烯烃的同分烯烃的同分异构现象异构现象 碳链异构碳链异构位置异构位置异构 顺反异构顺反异构 2.2.分子式为分子式为C C5 5H H1010的烯烃共有的烯烃共有( (要考虑顺反异构要考虑顺反异构体体)( )( )A.5A.5种种 B.6B.6种种 C.7C.7种种 D.8D.8种种B补充乙烯的制备补充乙烯的制备1.原理

16、原理HHHCCHOHH浓浓H2SO4HC=CH H HH2O 170C+2.发生装置发生装置液液+ +液液气气3.净化装置净化装置NaOHH2SO44.收集装置收集装置CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3 CH3CH2-O-CH2CH3+H2O浓浓H H2 2SOSO4 4140 140 1. 1.原料是原料是无水酒精和浓硫酸按无水酒精和浓硫酸按体积比约是体积比约是1:3, ,（将浓硫酸缓慢地注入到乙醇中（将浓硫酸缓慢地注入到乙醇中, ,边注入边轻轻摇动）边注入边轻轻摇动） 2.2.浓硫酸做浓硫酸做催化剂催化剂和和脱水剂脱水剂3.3.加热时加入碎瓷片是为了防止溶液加热时加入碎瓷片是为了防止

17、溶液暴沸暴沸, ,5.5.用用排排水法水法收集乙烯，不能用收集乙烯，不能用排空气排空气法收集法收集6.6.加热较长时间，液体会逐渐变黑，加热较长时间，液体会逐渐变黑，乙醇被浓硫酸碳乙醇被浓硫酸碳化生成化生成C C单质单质，加热时会有，加热时会有SOSO2 2、COCO2 2生成，生成的乙生成，生成的乙烯有刺激性气味烯有刺激性气味4. 4. 加热时温度要迅速升到加热时温度要迅速升到170170以防副反应发生以防副反应发生，温温度计的水银球应插到液面下度计的水银球应插到液面下, ,但不接触烧瓶底部但不接触烧瓶底部实验注意事项：实验注意事项：C + 2H2SO4 = CO2 + 2SO2 + 2H2

18、O 炔烃炔烃 三、炔烃三、炔烃分子里含有分子里含有碳碳三键碳碳三键的一类的一类脂肪烃称为脂肪烃称为炔烃炔烃。1.1.概念：概念：2.2.炔烃的通式炔烃的通式：CnH2n2 （n2）化学性质：化学性质：能发生氧化反应，加成反应。能发生氧化反应，加成反应。3.3.炔烃的通性：炔烃的通性：物理性质：物理性质：随着碳原子数的增多，沸随着碳原子数的增多，沸 点逐渐升高，液态时的密度逐渐增加。点逐渐升高，液态时的密度逐渐增加。 C小于等于小于等于4时为气态时为气态1.1.乙炔的组成和结构：乙炔的组成和结构：电子式电子式: :HCCH HCCH 结构简式结构简式: : CHCH CHCH 或或 HCCHHC

19、CH结构式结构式: :C C H H C C H H 直线直线形形，键角，键角1801800 0空间结构：空间结构：分子式分子式: :C2H2乙炔乙炔2.2.乙炔的制备：乙炔的制备：原理：原理：CaC2+2HOH HCCH+Ca(OH)2模仿练习模仿练习.CaC2和和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属等都同属离子型碳化物，请通过对离子型碳化物，请通过对CaC2制制C2H2的反应进行思考，的反应进行思考，从中得到必要的启示，写出下列反应的产物：从中得到必要的启示，写出下列反应的产物：A. Al4C3水解生成（水解生成（ ） C.ZnC2水解生成（）水解生成（）B. Mg2C3水

20、解生成（水解生成（ ） D.Li2C2水解生成（）水解生成（）CH4C3H4实验中常用饱和食盐水代替水，实验中常用饱和食盐水代替水，目的：目的：减缓电石与水的反应减缓电石与水的反应速率速率，得到平稳的乙炔气流，得到平稳的乙炔气流C2H2C2H2下列那种装置可以用来做为乙炔的制取装置下列那种装置可以用来做为乙炔的制取装置?A AB BC CD DE EF FB F能否用启普发生器制取乙炔？能否用启普发生器制取乙炔？ 因为碳化钙与水反应剧烈，启普发生器因为碳化钙与水反应剧烈，启普发生器不易控制反应；不易控制反应； 反应放出的热量较多，容易使启普发生器反应放出的热量较多，容易使启普发生器炸裂。炸裂。

21、 反应的产物中还有糊状的反应的产物中还有糊状的Ca(OH)Ca(OH)2 2，它能夹，它能夹带未反应的碳化钙进入发生器底部带未反应的碳化钙进入发生器底部, ,或堵住球型或堵住球型漏斗和底部容器间的空隙漏斗和底部容器间的空隙, ,使发生器失去作用。使发生器失去作用。发生装置：发生装置：固体和液体不加热固体和液体不加热净化装置：净化装置：硫酸铜或氢氧化钠溶液，除去硫酸铜或氢氧化钠溶液，除去H H2 2S S、ASH3、PHPH3 3等气体等气体收集装置：收集装置：排水法排水法性质检验：性质检验：2.2.乙炔的制备：乙炔的制备：（1）乙炔的物理性质：乙炔的物理性质：纯净的乙炔是无色无味的气体，密度比

22、空气略纯净的乙炔是无色无味的气体，密度比空气略小，微溶于水，易溶于有机溶剂小，微溶于水，易溶于有机溶剂（2）乙炔的化学性质：乙炔的化学性质：燃烧燃烧：22222点燃点燃现象：现象： 火焰明亮，伴有大量火焰明亮，伴有大量浓浓烟烟注意：注意： 点燃之前一定要验纯点燃之前一定要验纯3.3.乙炔的乙炔的性质性质： 能能使使酸性酸性高锰酸钾高锰酸钾溶液溶液褪褪色色甲烷、乙烯、乙炔的燃烧甲烷、乙烯、乙炔的燃烧 淡蓝色火焰，淡蓝色火焰，火焰较明亮火焰较明亮燃烧火焰明亮，燃烧火焰明亮，带黑烟带黑烟燃烧火焰很明燃烧火焰很明亮，带浓烟亮，带浓烟（2）乙炔的化学性质：乙炔的化学性质：HCCH+Br2CHBr=CHB

23、rCHBr=CHBr+Br2CHBr2CHBr2CHCH+HCl 催化剂催化剂 CH2=CHCl（制氯乙烯）（制氯乙烯）CHCH+H2O CH3CHO（制乙醛）（制乙醛）练习练习1：含一叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式为：含一叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式为此炔烃可能有的结构有（此炔烃可能有的结构有（ ） A1种种B2种种C3种种D4种种B练习练习2：某气态烃：某气态烃:1mol能与能与2mol HCl氯化氢完全加氯化氢完全加成，加成产物分子上的氢原子又可被成，加成产物分子上的氢原子又可被6mol Cl2取代，取代，则气态烃可能是（则气态烃可能是（ ）A、CH CH B、CH2=CH2 C、

24、CHCCH3 D、CH2=C(CH3)CH3 C四、脂肪烃的来源及其应用四、脂肪烃的来源及其应用脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等四、脂肪烃的来源及其应用四、脂肪烃的来源及其应用1.常压分馏常压分馏可以得到石油气、汽油、煤油、柴油等可以得到石油气、汽油、煤油、柴油等2.重油重油减压分馏减压分馏可以得到润滑油、凡士林、石蜡。可以得到润滑油、凡士林、石蜡。减压分馏减压分馏是利用低压时液体的沸点降低的原理，使重油是利用低压时液体的沸点降低的原理，使重油中各成分的沸点降低而进行分馏，避免高温下有机物的炭化中各成分的沸点降低而进行分馏，避免高温下有机物的炭化3.石油的石油的

25、催化裂化催化裂化是将重油成分（如石油）在催化剂是将重油成分（如石油）在催化剂存在下，在存在下，在460520及及100kPa 200kPa的压强下，的压强下，长链烷烃断裂成短链烷烃长链烷烃断裂成短链烷烃和烯烃，从而大大提高汽油和烯烃，从而大大提高汽油的产量的产量 四、脂肪烃的来源及其应用四、脂肪烃的来源及其应用 4.石油石油裂解裂解是深度的裂化，使是深度的裂化，使短链的烷烃短链的烷烃进一进一步分解生成乙烷、丙烷、丁烯等重要石油化工原步分解生成乙烷、丙烷、丁烯等重要石油化工原料。料。 5.石油石油催化重整催化重整是异构化：将直链烃变为直是异构化：将直链烃变为直链烃芳构化：将直链烃变为芳香烃。目的

26、是提链烃芳构化：将直链烃变为芳香烃。目的是提高汽油的辛烷值和高汽油的辛烷值和获得获得芳香烃。芳香烃。专题一：分子式确定的方法专题：燃烧规律探析 y = 4 时：时： y 4时：时：H2O为液态（为液态（T100）体积不变体积不变体积减小体积减小体积增大体积增大例例1：CH4,C2H2,C2H4,C2H6,C3H4,C3H6完全燃烧，反应完全燃烧，反应后温度为后温度为120120 ，则反应后，体积不变的是哪种气，则反应后，体积不变的是哪种气体？体积减小的是哪种气体？体积增大的是哪种气体？体积减小的是哪种气体？体积增大的是哪种气体？体？ 体积不变的是体积不变的是: :体积减小的是体积减小的是: 体积增大的是体积增大的是:CH4，C2H4，C3H4C2H2C2H6，C3H62.2.等物质的量的烃、等质量