IUPAC命名法(系统命名法)

1、有机化学有机化学1 IUPAC命名法（系统命名法）命名法（系统命名法）a. 选择取代基较多的选择取代基较多的最长的连续碳链最长的连续碳链为主链，为主链，命命名时称为某基某烷。名时称为某基某烷。1.烷烃命名法则：烷烃命名法则：b.编号：遵循最低系列原则，由编号：遵循最低系列原则，由距离距离支链最近支链最近的主链一端开始编号（取的主链一端开始编号（取代基位次最小）代基位次最小）有机化学有机化学2C.写名称写名称（1）取代基名称写在母体）取代基名称写在母体(某烷某烷)之前，按之前，按字母顺序排列字母顺序排列（2）用汉字）用汉字“二、三、四二、三、四”标明相同取代标明相同取代基有多少，用逗号分开不同位

2、次，一个碳基有多少，用逗号分开不同位次，一个碳上有两个或以上相同基团，位次号应重复上有两个或以上相同基团，位次号应重复标出，标出，阿拉伯数字和汉字间用短横线隔开阿拉伯数字和汉字间用短横线隔开；有机化学有机化学3CH3CH2CH2CHCH2CH3CH(CH3)22-甲基甲基- 3 乙基己烷乙基己烷有机化学有机化学42.烯烃、炔烃命名烯烃、炔烃命名1) 选择选择含不饱和键含不饱和键的最长碳链为主链的最长碳链为主链2) 主链从主链从最靠近不饱和键一端最靠近不饱和键一端编号编号3)命名时标明命名时标明取代基取代基和和不饱和键不饱和键的位次，如不的位次，如不饱和键在饱和键在1，2位，可不标明位，可不标明

3、如碳原子数大于如碳原子数大于10，须用十一碳烯（炔），十，须用十一碳烯（炔），十二碳烯（炔）不能用十一烯二碳烯（炔）不能用十一烯有机化学有机化学5 分子中同时有碳分子中同时有碳-碳双键或碳碳双键或碳-碳三键时碳三键时 称为称为烯炔烯炔,命名时命名时 :1-丁烯-3-炔选择同时含选择同时含C=C及及CC的最长碳链作为主链的最长碳链作为主链 离不饱和键最近离不饱和键最近的一端的一端(双键或叁键双键或叁键)开始编号开始编号如如C=C及及CC处于相同位次，则首先满足处于相同位次，则首先满足C=C位次最小位次最小有机化学有机化学6HCCCC3H7-nCCHCH2C3H7-n1234563,4-二丙基-1

4、,3-己二烯-5-炔有机化学有机化学73.环烃命名：环烃命名： 成环碳原子数，环某烷成环碳原子数，环某烷 环上的支链作为取代基，数个取代基要编号环上的支链作为取代基，数个取代基要编号 （取小位次）（取小位次） 较优基团后置（较大编号），较小基前置较优基团后置（较大编号），较小基前置 （较小编号（较小编号） C2H5CH312341231-甲基-3-乙基环己烷1，1，4-三甲基环己烷有机化学有机化学8环烯烃则把环烯烃则把1，2位次留给双键位次留给双键 ， 最先遇到最先遇到C=C及取代基及取代基CH3CH31234561，6-二甲基环己烯有机化学有机化学9 A.芳环上连有多个烷基时，以芳环上连有多

5、个烷基时，以芳基为母体芳基为母体，并遵循，并遵循“最最低序列低序列”和和“优先基团后列出优先基团后列出”的原则命名。的原则命名。 4.芳烃的命名芳烃的命名B.B.当复杂基团或不饱和基团与芳环相连时，当复杂基团或不饱和基团与芳环相连时， 则以芳环则以芳环作取代基。作取代基。C.苯的一元衍生物苯的一元衍生物: 1）-X, -NO2和简单R-取代的苯衍生物视苯为母体，称为“苯” 2）苯的其它常见一元衍生物均将苯视做取代基，称为“苯(基) ”。如：有机化学有机化学10 1) 确定母体名称：下列顺序确定母体名称：下列顺序选择最优先的官能团确定母体名选择最优先的官能团确定母体名称，其余的官能团全部视做取代

6、基称，其余的官能团全部视做取代基；D.苯的多元衍生物苯的多元衍生物: 多官能团化合物的命名多官能团化合物的命名官能团优先次序COOHSO3HCOCOORCOORCOXCONH2CNCOHCOOHSHC=CC=CNH2OR羧基 (羧酸)磺酸基(磺酸) (酸酐)酯基 (酯)(酰卤)(酰胺)氰基 (腈) 甲酰基 (醛)羰基 (酮)巯基 (硫醇)胺基 (胺)烷氧基X NO2有机化学有机化学112 2）编号：）编号：使母体官能团编号最小使母体官能团编号最小，其他取代基按最低系列，其他取代基按最低系列原则编号，二元衍生物使用原则编号，二元衍生物使用o-、m-、p-3）命名时其他事项参见系统命名法的规则有机

7、化学有机化学12e.g.ClNO2SO3HOHBrH2NCHOHONH23-硝基-2-氯苯磺酸2-氨基-5-羟基苯甲醛3-氨基-5-溴苯酚123121有机化学有机化学13 练习练习：命名下列化合物：命名下列化合物： HOCH2CH2NH2OHCCH2CH2CH2COOH HO3SCOOHCH3OCH2COOH2-甲氧基乙酸OClOH邻羟基苯甲酰氯2-氨基乙醇4-甲酰基丁酸对磺酸基苯甲酸有机化学有机化学14CH2=CHCHCH2OHCH32-甲基-3-丁烯-1-醇13244-苯基-3-丁烯-2-醇C6H5CH=CHCHOHCH31324有机化学有机化学15(R)-1-苯基-1-丙醇2-环己烯醇C

8、6H5C2H5OHH1OHCl1321233-氯环己烯有机化学有机化学165. 醚的命名醚的命名i. 单醚单醚(二二)某某(基基)醚醚ii. 混醚混醚某某(基基)某某(基基)醚（习惯将小基团放前面，醚（习惯将小基团放前面，大基团放后面；芳基放在烷基的前面）大基团放后面；芳基放在烷基的前面）iii. 环醚环醚“环氧某烷环氧某烷” 或或 从杂环化合物名称衍生从杂环化合物名称衍生iv. 复杂的醚复杂的醚视烃氧基为取代基视烃氧基为取代基CH2CHCH2ClO3-氯氯-1,2-环氧丙烷环氧丙烷(环氧氯丙烷环氧氯丙烷)3-甲氧基己烷甲氧基己烷有机化学有机化学17 6.醛、酮命名醛、酮命名 从靠近羰基一端开

9、始编号从靠近羰基一端开始编号 命名时，对于醛，羰基总是在第一位，不命名时，对于醛，羰基总是在第一位，不用标出；酮羰基要标明位置，若只有一种用标出；酮羰基要标明位置，若只有一种可能，则不用标出。可能，则不用标出。v羰基在环上，称为环酮；羰基在环上，称为环酮；v羰基不在环上，将碳环作取代基羰基不在环上，将碳环作取代基CH3CH2CCH3O如：有机化学有机化学18OCCH3O环己酮环己酮环己基乙酮环己基乙酮v芳香醛酮：将芳基作取代基芳香醛酮：将芳基作取代基CH2CH2CHO3-苯基丙醛苯基丙醛CCH3O苯乙酮苯乙酮有机化学有机化学19(CH3)2CHCHCH=CHCCH3ClOCH3CCH=CHCC

10、H2CH3OO6-甲基甲基-5-氯氯-3-庚烯庚烯-2-酮酮3-庚烯庚烯-2,5-二酮二酮2356352v当主链中有当主链中有 C=C 时，则称烯醛、烯酮时，则称烯醛、烯酮有机化学有机化学20CH3CHCH2CHClOCH3CCH2CCH3OO - -氯代丁醛氯代丁醛 - -戊戊二酮二酮v常采用常采用、来表示位置来表示位置有机化学有机化学21 7.羧酸衍生物的命名羧酸衍生物的命名 1) 酰卤：将相应的酰卤：将相应的“酸酸”改为改为“酰卤酰卤”即可即可 2) 酸酐：酸酐：a.两分子酸相同，将相应的两分子酸相同，将相应的“酸酸”改为改为“酸酐酸酐”b.两分子酸不同两分子酸不同3) 酰胺：酰胺：a.

11、-NH2上无取代基，将相应的上无取代基，将相应的“酸酸”改为改为“酰酰胺胺” b.-NH2上有取代基，则称上有取代基，则称“ N-某代某酰胺某代某酰胺 ”有机化学有机化学22CH3COOCH3CO乙酸酐 COOCO顺甲基丁烯二酸酐 苯甲酸酐 COCOO邻苯二甲酸酐 CCOOCCOH3CH有机化学有机化学23CH3COOCH2COCH3乙(酸)丙(酸)酐 CH3CNH2O乙酰胺 CNHOCH3N-甲基苯甲酰胺HCN(CH3)2OH2CCONH2CCOBrN-溴代丁二酰亚胺NBSN,N-二甲基甲酰胺有机化学有机化学24 8.酯：酯：由来源命名，称为由来源命名，称为“某酸某酯某酸某酯” 若醇是多元醇

12、，则将羧酸名称放在后面，称为“某醇某酸酯”乙二醇二乙酸酯CCH3OCH2OCH2O CCH3OCOOCH3COOCH3对对苯苯二二甲甲酸酸二二甲甲酯酯COOCH3CH2CH丙丙烯烯酸酸甲甲酯酯CO-OC2H5苯苯甲甲酸酸乙乙酯酯有机化学有机化学25 9.杂环化合物命名杂环化合物命名 音译法要点：音译法要点： 按外文名词音译成带按外文名词音译成带“口口”字旁的同音汉字字旁的同音汉字 1) 母体母体SNNN1235412345678thiophenepirrolepyridinequimolineH 噻吩噻吩 吡咯吡咯 吡啶吡啶 喹啉喹啉 有机化学有机化学26五元环五元环 含一个杂原子含一个杂原子

13、 ONHSFuranThiophenePyrrole 呋喃呋喃 吡咯吡咯 噻吩噻吩含两个杂原子含两个杂原子 NONNHNSThiazoleOxazolelmidazole噁唑噁唑 咪唑咪唑 噻唑噻唑NONNHNS异噁唑异噁唑 吡唑吡唑 异噻唑异噻唑 有机化学有机化学27六元环六元环 含一个杂原子：含一个杂原子： 吡啶吡啶 吡喃吡喃含两个杂原子：含两个杂原子： NNPyrimidinePyridazineNNNNPyrazine哒嗪哒嗪 嘧啶嘧啶 吡嗪吡嗪NO Pyridine Pyran有机化学有机化学28稠杂环稠杂环 NNQuinolineIsoquinoline喹啉喹啉 异喹啉异喹啉NNN

14、NHNHIndolePurineCarbazoleNH吲哚吲哚 嘌啉嘌啉 咔唑咔唑有机化学有机化学29ONCH3CH3H3C 3-甲基吡啶甲基吡啶 2,5-二甲基呋喃二甲基呋喃 2) 环上有取代基的化合物杂环为母体，取代基按最低环上有取代基的化合物杂环为母体，取代基按最低系列原则。取代基的位次从杂原子算起依次用系列原则。取代基的位次从杂原子算起依次用1,2,3,(或或,)编号。编号。 如杂环上不止一个杂原子时，则从如杂环上不止一个杂原子时，则从O、S、N 顺序依次编号。编号时杂原子的位次数字之和应最小。顺序依次编号。编号时杂原子的位次数字之和应最小。 环上有官能团时，杂环作取代基环上有官能团时

15、，杂环作取代基ONCHOCOOH -吡啶甲酸吡啶甲酸 -呋喃甲醛呋喃甲醛 有机化学有机化学30顺式异构体：两个顺式异构体：两个相同原子或基团相同原子或基团在双键（或环）在双键（或环） 同一侧同一侧的为顺式异构体。的为顺式异构体。反式异构体：两个反式异构体：两个相同原子或基团相同原子或基团分别在双键分别在双键 （或环）（或环）两侧两侧的为反式异构体。的为反式异构体。 顺反异构：烯烃和环烃顺反异构：烯烃和环烃CCCH3CH3HH顺-2-丁烯有机化学有机化学31烯烃的烯烃的Z-E命名法命名法 CCabcda和和c为较优基团，同侧为为较优基团，同侧为Z式式*按按与双键碳直接相连原子与双键碳直接相连原子

16、的原子序数比较，原子序数较的原子序数比较，原子序数较大的较优：大的较优：I Br Cl S P O N C H。*如与双键碳原子直接相连第一个原子的原子序数相同，如与双键碳原子直接相连第一个原子的原子序数相同，则比较第二个原子，依次外推直至比较出较优基团则比较第二个原子，依次外推直至比较出较优基团双键视为连接两个相同的原子，三键视为连接三双键视为连接两个相同的原子，三键视为连接三个相同原子个相同原子 有机化学有机化学32CH3CCCH3HCl CH3H，ClCH3（E）-2-氯氯-2-丁烯（顺式）丁烯（顺式） 有机化学有机化学33立立 体体 异异 构构有机化学有机化学34费歇尔投影式书写的原则

17、：费歇尔投影式书写的原则：1. Fischer 投影式1.将碳链放于垂直线上。主链中第一号碳原子在上方。C CO OO OH HC CH H3 3H HO OH HC CO OO OH HC CH H3 3H HO OH H 2.手性碳原子放于纸面上，将放在横线上的两个基团 指向前方；放在竖线上的另两个基团后方。 3.将实际观察到的原子和基团的空间位置关系画出。以正交“十”字表示手性碳和其四个价键；交点为手性碳。规则横前竖后，手性碳不写有机化学有机化学35 2.楔型式转化为楔型式转化为 Fischer 投影式投影式CCOOHOHH3CH 方法：将纸面上竖直向上的基团和伸向纸面后方的基团写在 F

18、ischer 投影式的竖线上，上下关系不变；其余两个基团写在横线上，左右关系不变。COOHHOHH3C有机化学有机化学363. Newman式与Fischer式间的转化HOHHHOCH2OHCHO*CHOCH2OHHHOHHO600步骤：a.写出重叠式构象，竖线向下 重叠式构象有机化学有机化学37CH2OHHOOHCHOHH步骤 b.竖线上的基团写在 Fischer 投影式的竖线上，后面C原子上的基团写在上方，前面C原子上的基团写在下方。 C.从 Newman 投影式中，观察每个碳原子上另两个基团的左右位置，即为它们在 Fischer 投影式中的左右位置。*CHOCH2OHHHOHHO有机化学有机化学38对映异构对映异构R/S标记法标记法HOHC2H5CH3HOHC2H5CH3RS有机化学有机化学39d在竖键上A:abcd(R)abcd或abc如为顺时针为R，反时针为SB:abcd(R)abcdd在横键上(S)abc如为顺时针为S，反时针为R由Fieser投影式直接标记R/S构型有机化学有机化学40OHCHOHCH2OHHCHOHOCH2OH(R)-2,3-二羟基丙醛 旋光性化合物的完整系统命名旋光性化合物的完整系统命名 (S)-2,3-二羟基丙醛外消旋体：一对对映体的等量混和物。外消旋体：一对对映体的等量