第三节生活中两种常见的有机物之乙酸

1、第三章第三章 有机化合物有机化合物第一节第一节 生活中两种常见的有机物生活中两种常见的有机物( (第第2 2课时）课时）实验中学化学科组：王均华2006年上学期2006年上学期 厨师烧鱼时常加醋并加点酒，厨师烧鱼时常加醋并加点酒，这样鱼的味道就变得这样鱼的味道就变得无腥、香醇无腥、香醇，特别鲜美。特别鲜美。 传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来，从山西子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来，从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜，把迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜，把酒糟浸泡在水缸里。到了第酒糟浸泡在水缸里。到了

2、第二十一日二十一日的的酉酉时，一时，一开缸，一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝开缸，一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口，酸酸的，味道很美。烧菜时放了一些，了一口，酸酸的，味道很美。烧菜时放了一些，味道特别鲜美味道特别鲜美, ,便贮藏着作为便贮藏着作为“调味酱调味酱”。故醋。故醋在古代又叫在古代又叫“苦酒苦酒”醋的来历？醋的来历？酉廿一日一、一、乙酸的物理性质：乙酸的物理性质：颜色、状态：颜色、状态：无色液体无色液体气味：气味： 有强烈刺激性气味有强烈刺激性气味沸点：沸点：117.9117.9 （易挥发）（易挥发）熔点：熔点：16.616.6(无水乙酸又称为无水乙酸又称为:冰醋酸冰醋酸

3、)溶解性：溶解性：易溶于水、乙醇等溶剂易溶于水、乙醇等溶剂思维延伸思维延伸在室温较低时，无水乙酸就会凝在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。结成像冰一样的晶体。所以乙酸俗称冰醋所以乙酸俗称冰醋酸。酸。请简单说明在实验中若遇到这种情况请简单说明在实验中若遇到这种情况时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。 俗名：俗名：醋酸；又名冰醋酸醋酸；又名冰醋酸二、乙二、乙酸酸的的组成组成结构结构1、组成元素、组成元素2、最简式、最简式5、结构式、结构式4、电子式、电子式3、分子式、分子式6、官能团、所属类别、官能团、所属类别烃的烃的衍生物衍生物；羧酸；羧酸；饱和一

4、元酸饱和一元酸羧酸羧酸的官能团的官能团羧基羧基(-COOH)CHHHHCOOHCOOCH3HCOOCH3甲基甲基羧基羧基7、结构简式结构简式或或 8、乙乙酸分子酸分子的的空间空间结结构构 乙乙酸酸分子可以看分子可以看成成是是甲甲烷分子里的一个氢原烷分子里的一个氢原子被子被羧羧基基取代取代所得所得的产物的产物；乙酸分子属于立体型分子乙酸分子属于立体型分子比例模型比例模型球棍模型球棍模型羧基球羧基球棍模型棍模型三、乙酸的化学性质三、乙酸的化学性质 乙酸分子中，可发生反应的键的位置乙酸分子中，可发生反应的键的位置CHHHHCOO：在水分子的作用下，：在水分子的作用下，位键断裂电离生成氢离位键断裂电离

5、生成氢离子，使醋酸具有酸性。子，使醋酸具有酸性。：在一定条件下，：在一定条件下，位键断裂，乙酸与醇发位键断裂，乙酸与醇发生酯化反应生酯化反应：在一定条件下，：在一定条件下，位键断裂，乙酸与卤素位键断裂，乙酸与卤素单质等发生取代反应单质等发生取代反应 OCH3COH 酸性酸性酯化酯化(一一) 酸性：酸性：（具有酸的通性）（具有酸的通性）CH3COOH CH3COO+H+1、与羧基上的氢氧单键有关，即与、与羧基上的氢氧单键有关，即与位键有关位键有关2、电离方程式、电离方程式3、举例举例NaOH+ CH3COOH CH3COONa + H2O Mg + 2CH3COOH (CH3COO)2Mg +

6、H2Na2CO3 + 2CH3COOH 2CH3COONa + CO2 H2O 使紫色石蕊溶液变红，酚酞不变色使紫色石蕊溶液变红，酚酞不变色CuO + 2CH3COOH (CH3COO)2Cu + H2O P75科学探究 1、这是利用了乙酸的什么性质？通过这个事实你能比较醋酸和碳酸的酸性强弱吗？ CaCO3 + 2CH3COOH (CH3COO)2Ca + CO2 H2O CaCO3 + 2CH3COOH 2CH3COO- - + Ca2+2+ + CO2 H2O 能，酸性：能，酸性： CH3COOH H2CO3 2、设计实验。 目的: 原理： 药品和仪器： 实验步骤： 实验现象： 方程式：比

7、较醋酸和碳酸的酸性强酸制弱酸有大量气泡生成Na2CO3 + 2CH3COOH 2CH3COONa + CO2 H2O 思考感悟思考感悟如何证明如何证明CH3COOH的酸性比的酸性比H2CO3强？强？【提示】【提示】将将CH3COOH溶液滴加到盛有溶液滴加到盛有少量少量Na2CO3或或NaHCO3溶液的试管中，产溶液的试管中，产生气泡，即证明酸性生气泡，即证明酸性CH3COOHH2CO3。判断酸性强弱顺序：判断酸性强弱顺序：CHCH3 3COOHCOOH，H H2 2SOSO3 3，H H2 2COCO3 3酸性：酸性：H H2 2SOSO3 3CHCH3 3COOHCOOHH H2 2COCO

8、3 3如何除水垢？如何除水垢？水垢主要成份：水垢主要成份：g(OH)2和和CaCO32CH3COOH + CaCO3 = Ca(CH3COO)2 +H2O+CO2思考与实践思考与实践2CH3COOH + Mg(OH)2 = Mg(CH3COO)2 +2H2O乙酸乙酸乙酸乙酸乙酸乙酸乙酸乙酸 1、药品：乙酸、乙醇、浓硫酸、饱和碳酸钠、药品：乙酸、乙醇、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液溶液 2、用品：碎瓷片、用品：碎瓷片 3、反应条件：加热、浓硫酸、反应条件：加热、浓硫酸 4、装置：、装置：P75图图3-17生成乙酸乙酯的反应生成乙酸乙酯的反应(二二) 酯化反应酯化反应5、现象：、现象：饱和饱和Na2CO3

9、溶液溶液中中_ _ 生成，生成，并可以并可以闻到闻到_香味香味溶液分层，上层有无色透明的油状溶液分层，上层有无色透明的油状液体产生液体产生,并有香味并有香味溶液分层，溶液分层，上层有无色透明的上层有无色透明的不溶于水的油状液体不溶于水的油状液体6、反应原理、反应原理酯化反应的脱水方酯化反应的脱水方式式可能一可能一可能二可能二CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫 酸CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫 酸同位素示踪法同位素示踪法CH3COOH+HO18CH2 CH3浓硫酸+H2OCH3COO18CH2 CH3实验验证实验验证酯化反应

10、的酯化反应的实质实质是是： 羧酸去羟基醇去羧酸去羟基醇去羟基羟基氢。可用原氢。可用原子示踪法证明：用含子示踪法证明：用含18O的乙醇参与反应，生成的乙酸的乙醇参与反应，生成的乙酸乙酯乙酯(CH3CO18OC2H5)分子中含分子中含18O，H2O中不含中不含18O。7、反应类型反应类型及特点及特点可逆反应可逆反应、取代反应。取代反应。特点：可逆且反应速率很慢特点：可逆且反应速率很慢1、定义：定义：酸酸与与醇醇反应反应生成生成酯酯和和水水的反应的反应，叫酯化反应。，叫酯化反应。酯化反应属于可逆反应。酯化反应属于可逆反应。 9、产物：酯和水、产物：酯和水8、反应物：乙酸和乙醇、反应物：乙酸和乙醇2、

11、反应物：羧酸或无机含氧酸和醇、反应物：羧酸或无机含氧酸和醇3、反应条件：加热、浓硫酸、反应条件：加热、浓硫酸酯化反应：酯化反应：4、酯化反应的、酯化反应的本质：本质：酸酸脱脱羟基羟基、醇醇脱脱羟基羟基氢氢。 5、反应方程式的书写：可逆符号、浓硫酸、加热、反应方程式的书写：可逆符号、浓硫酸、加热8、乙酸乙酯的实验室制备的注意事项乙酸乙酯的实验室制备的注意事项（1 1）装药品的顺序如何？装药品的顺序如何？试管倾斜加热的目的是什么试管倾斜加热的目的是什么?（试管要与桌面成试管要与桌面成45角角，且试管中的液体不能超过，且试管中的液体不能超过试管体积的试管体积的三分之一三分之一）（2 2）浓硫酸的作用

12、是什么？浓硫酸的作用是什么？（3 3）如何提高如何提高乙酸乙酯的产率？乙酸乙酯的产率？（4 4）得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？（5 5）饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液有什么作用？能否用氢氧化钠溶液溶液有什么作用？能否用氢氧化钠溶液代替饱和碳酸钠溶液代替饱和碳酸钠溶液? ?（6 6）为什么导管不插入饱和为什么导管不插入饱和NaNa2 2COCO3 3溶液中？溶液中？有无其它防有无其它防倒吸的方法？倒吸的方法？（7）碎瓷片的作用）碎瓷片的作用 （8）酯的分离方法）酯的分离方法（9）直角导管的作用）直角导管的作用答案：答案：（1）、化学药品

13、加入大试管时，化学药品加入大试管时，一定一定注意注意不能先加不能先加浓硫酸浓硫酸，以，以防液体飞溅。防液体飞溅。通常做法是：先加入乙通常做法是：先加入乙醇，醇，再慢慢加入浓再慢慢加入浓H2SO4，振荡，冷却后再加入乙酸，且，振荡，冷却后再加入乙酸，且体积比为体积比为3 2 2。试。试管管倾斜加热倾斜加热的目的是的目的是增大受热增大受热面积，有利于均匀加热及乙酸乙酯蒸汽的逸出。面积，有利于均匀加热及乙酸乙酯蒸汽的逸出。（2）、）、浓硫酸的作用主要是催化剂、吸水剂。浓硫酸的作用主要是催化剂、吸水剂。酯酯化反应在常温下反应极慢，一般化反应在常温下反应极慢，一般15年才能达到平衡。年才能达到平衡。加入

14、浓硫酸可以缩短反应达到平衡所需时间，并促加入浓硫酸可以缩短反应达到平衡所需时间，并促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行。使反应向生成乙酸乙酯的方向进行。（3）、）、实验中，用酒精灯缓慢加热，其目的是：防止实验中，用酒精灯缓慢加热，其目的是：防止乙醇和乙酸挥发，提高反应速率；使生成的乙酸乙酯乙醇和乙酸挥发，提高反应速率；使生成的乙酸乙酯挥发，便于收集，提高乙醇、乙酸的转化率。挥发，便于收集，提高乙醇、乙酸的转化率。（5）、）、与挥发出来的乙酸反应，生成可溶于水的乙与挥发出来的乙酸反应，生成可溶于水的乙酸钠，酸钠，消除乙酸气味对酯气味的影响消除乙酸气味对酯气味的影响，便于闻乙酸乙酯便于闻乙酸乙酯的香味

15、；的香味；溶解溶解吸收吸收挥发出来的乙醇；挥发出来的乙醇； 冷凝酯蒸气冷凝酯蒸气，减少乙酸乙酯减少乙酸乙酯在水中在水中的溶解，的溶解，以便使酯以便使酯分层析出分层析出，便于得到酯。便于得到酯。不能不能用氢氧化钠溶液代替饱和碳酸钠溶液用氢氧化钠溶液代替饱和碳酸钠溶液? ?（6）、）、防止受热不防止受热不均均匀匀液体发生倒吸。液体发生倒吸。还还有其它防倒有其它防倒吸的方法吸的方法。如：。如：（4）、得到的产物不纯净。）、得到的产物不纯净。杂质杂质主要主要有有：乙酸乙酸;乙醇乙醇:(8)酯的分离酯的分离对于生成的酯，通常用分液漏斗进对于生成的酯，通常用分液漏斗进行分液，将酯和饱和碳酸钠溶液分行分液，

16、将酯和饱和碳酸钠溶液分离。离。（7）、防暴沸。）、防暴沸。防止加热过程中液体暴沸。防止加热过程中液体暴沸。(9)直角直角导气管兼起导气管兼起冷凝冷凝和和导气导气作用作用（冷凝回流乙酸（冷凝回流乙酸和乙醇：冷凝乙酸乙酯蒸气）和乙醇：冷凝乙酸乙酯蒸气）归纳与总结：归纳与总结：实验室制实验室制 C2H4：CH3CH2OH 浓浓 H2SO4170 CH2=CH2H2O，苯的硝化反应、乙酸的酯化反应实验中均用苯的硝化反应、乙酸的酯化反应实验中均用到浓到浓 H2SO4，但浓，但浓 H2SO4的作用并不相同，的作用并不相同，判断时应特别注意其差别。判断时应特别注意其差别。1设计实验验证设计实验验证(1)给四

17、种物质编号：给四种物质编号：HOH，乙醇、水、碳酸、乙酸分子中羟基氢的活泼性乙醇、水、碳酸、乙酸分子中羟基氢的活泼性, ,CH3CH2OH，(2)设计实验设计实验2.实验结论总结实验结论总结特别提醒：特别提醒：H2O、CH3COOH、CH3CH2OH、H2CO3中，中，CH3COOH的羟基氢活泼性最强，是的羟基氢活泼性最强，是因为其分子中同时存在因为其分子中同时存在CH3和和 ，二者对，二者对OH共同影响的结果。共同影响的结果。+CH3COOCH3H2O+H2OCH2CH2OOCCOOCH3CH32知识延伸：不同羧酸与醇之间的知识延伸：不同羧酸与醇之间的酯化反应酯化反应v醇改变：醇改变：v 酸

18、改变：酸改变：无机无机含氧酸含氧酸与醇与醇可以形成无机酸酯可以形成无机酸酯CH2CHOOCH2NO2NO2ONO2硝化甘油硝化甘油浓浓H H2 2SOSO4 4浓浓H H2 2SOSO4 42 2浓浓H2SO4HCOOH + HOC2H5 HCOOC2H5+H2Ov 元数改变元数改变CCOCH2CH2OOOCH3-CH-COOHOH练习：练习：浓浓H H2 2SOSO4 4浓浓H H2 2SOSO4 4+ 2H2O 2006年上学期乙酸的用途乙酸的用途 乙酸是一种重要的有机化工原乙酸是一种重要的有机化工原料，可用于生产醋酸纤维、合成料，可用于生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、燃料、纤维、

19、喷漆溶剂、香料、燃料、医药和农药等。医药和农药等。在日常生活中也有广泛的用途在日常生活中也有广泛的用途2006年上学期1.关于乙酸的下列说法中不正确的是关于乙酸的下列说法中不正确的是 ( )A.乙酸易溶于水和乙醇乙酸易溶于水和乙醇B.无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物C.乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激性气乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激性气味的液体味的液体D.乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元酸酸D练练 习习2006年上学期2、 酯化反应属于（酯化反应属于（ ）A中和反应中和反应 B不可逆反应不可逆反应C离子反应离子反应 D取代

20、反应取代反应D2006年上学期C3、 若乙酸分子中的氧都是若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分，乙醇分子中的氧都是子中的氧都是16O，二者在浓，二者在浓H2SO4作用作用下发生反应，一段时间后，分子中含有下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（的物质有（ ）A 1种种 B 2种种 C 3 种种 D 4种种生成物中水的相对分子质量为生成物中水的相对分子质量为 。20羧酸羧酸:分子里烃基跟羧基直接相连的有机物。分子里烃基跟羧基直接相连的有机物。CH3CH2COOHHCOOHCOOHCOOHCOOH丙酸丙酸甲酸甲酸苯甲酸苯甲酸乙二酸乙二酸H羧基羧基CH2=CHCOOH（丙烯酸）（丙烯酸）2006年上学期高级脂肪酸高级脂肪酸二十六碳六烯酸二十六碳六烯酸(C25H39COOH) 又称又称DHA酯类广泛存在于自然界中酯类广泛存在于自然界中 酯酯是有芳香气味的液体，是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。存在于各种水果和花草中。如梨里含有乙酸异戊酯，如梨里含有乙酸异戊酯，苹果和香蕉里含有异戊酸苹果和香蕉里含有异戊酸异戊酯等。异戊酯等。酯的密度一般酯的密度一般小于水，并难溶于水，易小于水，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。剂。酯可用作溶剂，也可酯可用作溶剂，也可用作制备饮料和糖果的香用作制备饮料和糖果的香料