13级研究有机化合物的一般步骤和方法元素分析与相对分子质量的测定

1、第二章第二章 分子结构与性质分子结构与性质第第4节节 研究有机化合物的一般研究有机化合物的一般步骤和方法步骤和方法(2)第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物有机物分子式与结构式的确定有机物分子式与结构式的确定有 机 物有 机 物（纯净）（纯净）确定确定 分子式分子式？首先要确定有机物首先要确定有机物中含有哪些元素中含有哪些元素用实验的方法确定有机物中用实验的方法确定有机物中c、h、o各各元素的质量分数？元素的质量分数？李比希法李比希法现代元素分析法现代元素分析法1、元素分析：、元素分析：定性分析定性分析用化学方法鉴定有机物的元素组用化学方法鉴定有机物的元素组成；成；定量分析定量分析分子内

2、各元素原子的质量分数分子内各元素原子的质量分数（一定量有机物燃烧，分解为简单的无机一定量有机物燃烧，分解为简单的无机物，作定量测定，通过无机物的质量推算物，作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数）出组成该有机物元素原子的质量分数）李比希氧化产物吸收法李比希氧化产物吸收法现代元素分析法现代元素分析法数据经处理后即可确定有机物的实验式（最简式）数据经处理后即可确定有机物的实验式（最简式）分析方法分析方法如燃烧后如燃烧后c生成生成 ，h生成生成 ，cl生生成成 .co2h2ohcl二、元素分析与相对分子质量的确定二、元素分析与相对分子质量的确定(1)李比希氧化产物吸收法确定

3、有机物实验式李比希氧化产物吸收法确定有机物实验式用用cuo作氧化剂将仅含作氧化剂将仅含c、h、o元素的有机元素的有机物氧化，产物物氧化，产物 用无水用无水cacl2吸收，吸收， 用用koh浓溶液吸收分别称出吸收剂吸收前后的质浓溶液吸收分别称出吸收剂吸收前后的质量，计算出量，计算出 原子在分子中的含量，剩余的原子在分子中的含量，剩余的就是就是 的含量的含量h2oco2c、ho元素分析仪元素分析仪(2)现代元素分析法：现代元素分析法：例例1、（、（p20）某含）某含c、h、o三种元素的未知物三种元素的未知物a，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为数为52

4、.16%，氢的质量分数为，氢的质量分数为13.14% 。（1）试求该未知物）试求该未知物a的实验式（分子中各原子的的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。最简单的整数比）。（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？）若要确定它的分子式，还需要什么条件？例例2 2、5.8g5.8g某有机物完全燃烧，生成某有机物完全燃烧，生成coco2 2 13.2g , 13.2g , h h2 2o 5.4g .o 5.4g .含有哪些元素含有哪些元素? ?思考：思考：能否直接确定该有机物的分子式能否直接确定该有机物的分子式? ? 实验式和分子式有何区别实验式和分子式有何区别? ?2、相对分子质量的测定：质

5、谱法（、相对分子质量的测定：质谱法（ms）质谱仪质谱仪原理：原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带电子变成带正电荷正电荷的的分子离子分子离子和和碎片离子碎片离子，在磁场的作，在磁场的作用下，由于它们的用下，由于它们的相对质量不同相对质量不同而使而使其到达检测器的时间也先后不同，其其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。结果被记录为质谱图。 1527314546m/e相对丰度乙醇乙醇的质谱图乙醇的质谱图相对丰度相对丰度(ra)以图中最强的离子峰以图中最强的离子峰(基峰基峰)高为高为100，其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。其它峰的峰高则

6、用相对于基峰的百分数表示。 29ch3ch2+ch2=oh+ch3ch=oh+ch3ch2oh+100%060%20%503020 质荷比最大质荷比最大的数据表示未的数据表示未知物知物a的相对分的相对分子质量。子质量。 质荷比：质荷比：分子离子、分子离子、碎片离子的碎片离子的 与与其其 的比值的比值 相对质量相对质量电荷电荷1、确定分子式：下图是、确定分子式：下图是例例1中有机物中有机物a的质的质谱图，则其相对分子质量为（谱图，则其相对分子质量为（ ），分子），分子式为（式为（ ）。）。2、2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分

7、析的质谱法。其方法了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（是让极少量的（109g）化合物通过质谱仪的离）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如更小的离子。如c2h6离子化后可得到离子化后可得到c2h6、c2h5、c2h4，然后测定其质荷比。某有机，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如下图所示物样品的质荷比如下图所示则该有机物可能是则该有机物可能是a 甲醇甲醇 b 甲烷甲烷 c 丙烷丙烷 d 乙烯乙烯3、下图是某有机物、下图是某有机物a的质谱图，你能确定的质谱图，你能确定a的相的相对分子质量吗？对

8、分子质量吗？3、求有机物相对分子质量的常用方法、求有机物相对分子质量的常用方法（1）m = m / n（2）根据有机物蒸气的相对密度）根据有机物蒸气的相对密度d， m1 = dm2（3）标况下有机蒸气的密度为）标况下有机蒸气的密度为g/l， m = 22.4l/mol g/l4 4、确定有机化合物的分子式的方法：、确定有机化合物的分子式的方法：（1 1）实验式法：）实验式法：由物质中各原子（元素）由物质中各原子（元素）的的质量分数质量分数 各原子的各原子的个数比个数比( (实实验式验式)由由相对分子质量和实验式相对分子质量和实验式 有机物有机物分子式分子式 （2 2）直接法：）直接法：1mol

9、1mol物质中各原子（元素）物质中各原子（元素）的的质量除质量除以原子的以原子的摩尔质量摩尔质量 1mol1mol物质中的各种原子的物质中的各种原子的物质的量物质的量知道知道一个分子一个分子中各种原子的中各种原子的个数个数 有机物有机物分子式分子式 练习练习1 p21的的“学与问学与问”例例3、将有机物完全燃烧，生成将有机物完全燃烧，生成co2和和h2o.将将12 g 该有机物的完全燃烧产物通过浓该有机物的完全燃烧产物通过浓h2so4，浓，浓h2so4增重增重14.4 g，再通过碱石灰，碱石灰增，再通过碱石灰，碱石灰增重重26.4 g则该有机物的分子式为则该有机物的分子式为() ac4h10 bc2h6o cc3h8o dc2h4o2（4）、对只知道相对分子质量的范围的有机物，）、对只知道相对分子质量的范围的有机物，要通过估算求分子量，再求分子式要通过估算求分子量，再求分子式例例4 4、（、（0808测试题）吗啡和海洛因都是严格查禁的测试题）吗啡和海洛因都