醛的性质和应用(2016.3.28)

1、醛的性质和应用醛的性质和应用 在日常生活中我们在日常生活中我们都会有这样的疑问，都会有这样的疑问， 为什为什么有的人喝酒么有的人喝酒“千杯万杯都千杯万杯都不醉不醉”，而有的人喝一点酒，而有的人喝一点酒后就面红耳赤，情绪激动甚后就面红耳赤，情绪激动甚至酩酊大醉？酒量的大小到至酩酊大醉？酒量的大小到底与什么有关呢？底与什么有关呢？ 人的酒量大小，人的酒量大小，与酒精在人体内的代谢与酒精在人体内的代谢产物和过程有很大关系。乙醇进入人体内，首产物和过程有很大关系。乙醇进入人体内，首先在先在乙醇脱氢酶乙醇脱氢酶的作用下的作用下氧化为乙醛氧化为乙醛，然后又，然后又在在乙醛脱氢酶乙醛脱氢酶的作用下将的作用下

2、将乙醛氧化为乙酸乙醛氧化为乙酸，并，并进一步进一步转化为转化为COCO2 2和和H H2 2O O。如果人体内这两种脱。如果人体内这两种脱氢酶的含量都很大的话，酒精的代谢速度就很氢酶的含量都很大的话，酒精的代谢速度就很快。但如果人体内这两种脱氢酶的含量不够大快。但如果人体内这两种脱氢酶的含量不够大, , 例如缺少乙醛脱氢酶，饮酒后就会引起体内乙例如缺少乙醛脱氢酶，饮酒后就会引起体内乙醛积累，导致血管扩张而脸红。醛积累，导致血管扩张而脸红。O OC C H HC CH HH HH H乙醛的结构：乙醛的结构：官能团：官能团：醛基醛基醛类中具有代表性的醛醛类中具有代表性的醛乙醛乙醛H HC CC C

3、O OH HH HH H 醛基醛基烃基烃基吸收强度0246810 醛基上的氢醛基上的氢甲基上的氢甲基上的氢乙醛的乙醛的1 1H-NMRH-NMR结构式结构式: :C C2 2H H4 4O OH HC CC CO OH HH HH HCHCH3 3CHOCHO或或 CHCH3 3C CO OH H( (醛基醛基) )C CO OH H：C ：HO：分子式：分子式：官能团：官能团：结构简式：结构简式：( (一一) )、结构、结构HCHOCH3CHO CH3CH2CHO HCOCH3O CH3CHCHOCH3醛基醛基与烃基直接相连与烃基直接相连的化合物称为醛的化合物称为醛 CHO二、乙醛的物理性质

4、二、乙醛的物理性质 乙醛是无色、有刺激性气味的乙醛是无色、有刺激性气味的液体液体，密度比水小密度比水小，易挥发易挥发，易燃烧，能跟水、，易燃烧，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。乙醇、氯仿等互溶。醛醛基基易加成易加成HCCHHHO=醛醛基基易被氧化易被氧化分析结构分析结构:预测性质预测性质:CH3-C-HO+HHCH3-C-HO-HH催化剂催化剂完成乙醛与氢气的加成反应方程式完成乙醛与氢气的加成反应方程式CH3CHO1.1.乙醛的乙醛的加成反应：加成反应：( (三）、乙醛的化学性质三）、乙醛的化学性质O OC CH HC CH HH HH HH HH H CHCH3 3CHOCHOH H2 2 CHC

5、H3 3CHCH2 2OHOH催化剂催化剂有机物有机物得得O O或或去去H H, , 发生发生氧化反应氧化反应思考：在有机化学中，什么是氧化反应？思考：在有机化学中，什么是氧化反应？什么是还原反应？什么是还原反应？有机物有机物失失O O或或加加H H, , 发生发生还原反应还原反应醛醛基基易加成易加成HCCHHHO=醛醛基基易被氧化易被氧化分析结构分析结构:预测性质预测性质:CH3-C_O HCH3-C_OOH思考：乙醛被氧化生成什么？思考：乙醛被氧化生成什么？乙酸乙酸被氧化被氧化得得2. 2. 氧化反应氧化反应（1 1）催化氧化）催化氧化2CH3- -C- -H + O2 2CH3- -C-

6、 -OH催化剂催化剂 O=O=乙酸乙酸乙醛乙醛得得, ,被氧化被氧化工业制工业制羧酸羧酸的主要方法的主要方法! !乙酸乙酸CHO COOH乙醛被氧化为乙酸乙醛被氧化为乙酸CH3-C_OOO H2CH3COOH2CH3CHO + O2 催化剂催化剂（2 2）被弱氧化剂氧化）被弱氧化剂氧化银氨溶液银氨溶液新制的新制的Cu(OH)2悬浊液悬浊液实验与银氨溶液反应实验与银氨溶液反应银氨银氨溶液溶液静置静置加热加热银镜银镜沉淀恰沉淀恰好消失好消失 （2 2）被弱氧化剂氧化）被弱氧化剂氧化a a、被银氨溶液氧化、被银氨溶液氧化 ( (银镜反应银镜反应) )银氨溶液的配制方法：银氨溶液的配制方法：在在AgN

7、OAgNO3 3溶液中溶液中滴加滴加氨水，至氨水，至生成的生成的沉淀沉淀恰好恰好消失为止消失为止。 AgNOAgNO3 3+NH+NH3 3HH2 2OAgOH +NHOAgOH +NH4 4NONO3 3AgOH+2NHAgOH+2NH3 3HH2 2O=O=Ag(NHAg(NH3 3) )2 2 + + + OH + OH+2H+2H2 2O O银镜反应银镜反应此反应可用于此反应可用于醛基醛基的检验和测定的检验和测定CHCH3 3CHOCHO 2Ag(NH2Ag(NH3 3) )2 2OH CHOH CH3 3COONHCOONH4 4 2Ag2Ag3NH3NH3 3H H2 2O O水浴

8、加热水浴加热6.1mol6.1mol醛基被氧化，就应有醛基被氧化，就应有2molAg2molAg被还原被还原4.4.银氨溶液现用现制，不能久置银氨溶液现用现制，不能久置注意：注意：1.1.试管要洁净，试管要洁净，2.2.水浴加热时不可振荡和摇动试管水浴加热时不可振荡和摇动试管3.3.乙醛的量不能过多乙醛的量不能过多否则生不否则生不成银镜成银镜5.5.试管内壁银镜的处理：稀硝酸清洗试管内壁银镜的处理：稀硝酸清洗( (用之前用用之前用NaOHNaOH煮煮) )4 4滴滴6 6滴滴NaOHNaOH溶液溶液2 mlCuSOCuSO4 4溶液溶液0.50.5 mlml乙醛乙醛实验与新制的实验与新制的Cu

9、(OH)2反应反应新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2a、配制新制的、配制新制的Cu(OH)2悬浊液：悬浊液：在在2ml 10%NaOH溶液中滴入溶液中滴入2%CuSO4溶液溶液48滴滴，振荡。，振荡。 Cu2+ + 2OH- = Cu(OH)2b、乙醛的氧化：、乙醛的氧化：加加0.5ml乙醛溶液，乙醛溶液，加热至沸腾。加热至沸腾。碱必须过量碱必须过量现象：产生砖红色沉淀现象：产生砖红色沉淀CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH3COONa + Cu2O+ 3H2O加热加热此反应必须在此反应必须在碱性条件碱性条件下进行下进行 此反应也用于此反应也用于醛基醛基的检验和测定的检验

10、和测定2 2、医院如何检验病人患有糖尿病？、医院如何检验病人患有糖尿病？用新制的氢氧化铜检验用新制的氢氧化铜检验思考：思考：1 1、用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢氧化铜反应、用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢氧化铜反应的实验也现了砖红色沉淀，该实验结果可说明的实验也现了砖红色沉淀，该实验结果可说明什么？什么？葡萄糖分子中有醛基葡萄糖分子中有醛基3 3、乙醛能使、乙醛能使KMnOKMnO4 4/H/H+ +、溴水、溴水褪色吗褪色吗? ?能能 C|一、醛类一、醛类1 1、定义：、定义：R RCHOCHO烃基烃基2 2、分类、分类按醛基个数分按醛基个数分 按烃基是否饱和分按烃基是否饱和分 按烃基类别分按烃基

11、类别分 一元醛、二元醛一元醛、二元醛多元醛多元醛饱和醛饱和醛脂肪醛脂肪醛芳香醛芳香醛不饱和醛不饱和醛醛基醛基与烃基直接相连所得的化合物。与烃基直接相连所得的化合物。3 3、通式：、通式：C Cn nH H2n2nOO饱和一元醛饱和一元醛甲醛：甲醛： 甲醛又叫甲醛又叫蚁醛，蚁醛，是一种无色具有强烈刺是一种无色具有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。激性气味的气体，易溶于水。 福尔马林是质量分数含福尔马林是质量分数含35354040的甲的甲醛水溶液。甲醛的水溶液具有杀菌和防腐能醛水溶液。甲醛的水溶液具有杀菌和防腐能力，是一种良好的杀菌剂。也可用作农药力，是一种良好的杀菌剂。也可用作农药甲醛常用于制造酚

12、醛树脂、脲醛树脂、甲醛常用于制造酚醛树脂、脲醛树脂、维纶、染料等高分子化合物维纶、染料等高分子化合物甲醛甲醛结构式：结构式：分子式：分子式： CHCH2 2O O结构简式：结构简式：HCHOHCHOC CO OH HH H. .C CO OH HC :C :O :O :H HH :H :电子式：电子式：官能团：官能团：-CHO-CHO甲醛的甲醛的1 1H-NMRH-NMR2有机化合物分子间脱去小分子（有机化合物分子间脱去小分子（H H2 2O O、NHNH3 3等）而获得高分子化合物的反应。等）而获得高分子化合物的反应。缩聚反应：缩聚反应：nHCHO + nnHCHO + nOHOH浓盐酸浓盐

13、酸100100OHOH CH CH2 2 n n+nH2O问题：问题：1.1.浓盐酸作用？浓盐酸作用？2.2.长导管作用？长导管作用？3.3.为什么不用温度为什么不用温度计？计？4.4.实验结束试管如实验结束试管如何处理？何处理？酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材料，至今还广泛使用，条件不同时（催料，至今还广泛使用，条件不同时（催化剂）可以生成线型或体型的酚醛树脂化剂）可以生成线型或体型的酚醛树脂线型酚醛树脂（盐酸作催化剂）线型酚醛树脂（盐酸作催化剂）体型的酚醛树脂（氨水作催化剂）体型的酚醛树脂（氨水作催化剂）甲醛和尿素反应生成脲醛树脂，脲醛树甲醛和尿素反应生

14、成脲醛树脂，脲醛树脂可制成热固性高分子黏合剂，用于胶脂可制成热固性高分子黏合剂，用于胶合板、刨花板、人造维板等木材加工。合板、刨花板、人造维板等木材加工。为求延长保质期为求延长保质期 不良奸不良奸商竟然给冰鲜鱼浸甲醛商竟然给冰鲜鱼浸甲醛保鲜保鲜 甲醛有毒甲醛有毒，如果用它来浸泡水如果用它来浸泡水产，可以固定海鲜、河鲜形态，产，可以固定海鲜、河鲜形态，保持鱼类色泽水发鱿鱼全部含保持鱼类色泽水发鱿鱼全部含甲醛甲醛 食用过量会休克和致癌食用过量会休克和致癌 甲醛的危害甲醛的危害室内空气污染的头号杀手室内空气污染的头号杀手甲醛甲醛去年去年9 9月月3030日，南昌市疾病预防控制日，南昌市疾病预防控制中心公共卫生监测所公布了南昌市家庭室中心公共卫生监测所公布了南昌市家庭室内空间有害气体抽检情况，南昌市新装修内空间有害气体抽检情况，南昌市新装修家庭的室内甲醛含量超标率达家庭的室内甲醛含量超标率达72.572.5 去甲醛植物高手去甲醛植