dd 三萜及其苷类PPT学习教案

1、会计学1dd 三萜及其苷类三萜及其苷类saponins)。第1页/共59页第2页/共59页第3页/共59页第4页/共59页第5页/共59页第6页/共59页第7页/共59页第8页/共59页OPOP2017141310HHHHOO环化酶焦磷酸金合欢酯鲨烯2，3-环氧角鲨烯羊毛甾醇第9页/共59页第10页/共59页第11页/共59页R173414甾醇13478911121315171819202122232426 27282910HHH30第12页/共59页13478911121315171819202122232426 27282910HHH30d da am mm ma ar ra an ne

2、e达玛烷型（）ABDC第13页/共59页20R 原人参二醇 R=H20R 原人参三醇 R=-OH20S 原人参三醇 R=-OH20S 原人参二醇 R=HHOHOHO2017141310HHHHHOHOR8H2017141310HHHHOR8H第14页/共59页由20(S)-原人参二醇衍生的皂苷:H8OglcglcHHH1013141720HORO2ginsenoside R Ra1 -glc-6-ara(p)-4-xylRa2 -glc-6-ara(f)-2-xylRb1 -glc-6-glcRb2 -glc-6-ara(p)Rc -glc-6-ara(f)Rd -glcRg1 -H(20R)

3、20(s)-protopanaxadiol第15页/共59页H8HOOR1HHH1013141720HOR2O20(s)-protopanaxatriolginsenoside R1 R2Re glc-2-rha glcRf glc-2-glc H(20s)第16页/共59页OH糖O20H+HO20H+HO20H+OO20(s)-protopanaxadiol20(s)-protopanaxatriol20(R)-protopanaxadiol20(R)-protopanaxatriolpanaxadiolpanaxatriol第17页/共59页第18页/共59页134789111213151

4、719202122232426 27282910HH30(lanostane18H羊毛脂烷型)第19页/共59页从灵芝中分离出一个三萜化合物，具有扶正固本之功。它的结构与羊毛甾烷相比，多了3=O，11=O，15=O，23=O，27-CH327-COOH，是羊毛甾烷的高度氧化化合物。2017141310HHHHHCOOHOOHOOOganoderic acid C第20页/共59页302726252423222120191817161514131211109876543212928T Ti ir ru uc ca al ll la an ne es sH HH HH H第21页/共59页H HH

5、 HC CH H3 3O OO OH H724320173 3- -o ox xo ot ti ir ru uc ca al ll la a- -7 7, ,2 24 4- -d di ie en ne e- -2 23 3- -o ol l第22页/共59页H91920(cycloartane)环阿屯型第23页/共59页膜荚黄芪Astragalusmembranaceus，具有补气，强壮之功效。从其中分离鉴定的皂苷有近20个，多数皂苷的苷元为环黄芪醇 cycloastragenol 。19HH10131417OHR1OOR2OOR32024cycloastragenol H H Hastra

6、galoside I xyl(2,3-diAc) glc Hastragaloside V glc_xyl- H glcastragaloside VII xyl glc glc R1 R2 R3 第24页/共59页HHHH918(cucurbitane)葫芦烷型1085第25页/共59页520HHH HO OO OO OH HO OO OH HO OA Ac c2361191823162519C Cu uc cu ur rb bi it ta ac ci in n I Ia aH HO O从雪胆属植物小蛇莲Hemsleya amabilis根中分离得到的 雪胆甲素和雪胆乙素，临床上用于治疗急

7、性痢疾、肺结核、慢性气管炎等。第26页/共59页8H HH HH H9M Me el li ia ac ca an ne es s第27页/共59页第28页/共59页123456789101112131415161718192021232425262728293022齐墩果烷(oleanane)A/B, B/C, C/D trans, D/E cisAEDCB第29页/共59页COOHHHO齐墩果酸(olennolic acid)第30页/共59页第31页/共59页第32页/共59页COOHHOROH甘草次酸甘草酸乌拉尔甘草皂苷A乌拉尔甘草皂苷B黄甘草皂苷RH-D-gluA2-D-gluA4-

8、D-gluA3-D-gluA2-D-glu A-D-glu A-D-glu A-D-glu A-第33页/共59页OHCH2OHHOHOCH2R1CH2OHR2R1R2OHOHHOHOHOH-柴胡皂苷元A柴胡皂苷元D柴胡皂苷元C柴胡皂苷元B第34页/共59页A/B, B/C, C/D trans, D/E cisHHH232526272930乌苏烷 （ursane)1920第35页/共59页H HH HH HC CO OO OH HH HO OU Ur rs so on ni ic c a ac ci id d第36页/共59页第37页/共59页H地榆皂甙B R=H地榆皂甙E R=3-Ac-g

9、lcAra(p)HHCOOR第38页/共59页H HO OH H2 2C CH HH HH HC CO OO OH HH HO OH HO OA As si ia at ti ic c a ac ci id d从积雪草（Centella asiatica）中分离到的 积雪草酸：第39页/共59页DEHHHH192021222930羽羽扇扇豆豆烷烷(lupane)第40页/共59页白桦脂醇(betulin)存在于中草药酸枣仁、桦树皮、棍栏树皮、槐花等中。白桦脂酸(betulinic acid) 存在于酸枣仁、桦树皮、柿蒂、天门冬、石榴树皮及叶、睡菜叶等中。羽扇豆醇(lupeol)存在于羽扇豆种皮

10、中。羽扇豆醇 R=CH3白桦脂醇 R=CH2OH白桦脂酸 R=COOHRHO2726252423222119181716151413121110987654321HHHH202930H第41页/共59页3029222120C CH H2 2O OH HH HH HH HH HC CO OO OH HH HH HO O2 23 3- -H Hy yd dr ro ox xy yb be et tu ul li in ni ic c a ac ci id d从白头翁（Pulsatilla chinensis）中分离得到的 23羟基白桦酸：第42页/共59页HHHH2324252627HH28木栓烷

11、齐墩果烯第43页/共59页COOHOHO23242627H28雷公藤酮第44页/共59页第45页/共59页第46页/共59页第47页/共59页第48页/共59页第49页/共59页第50页/共59页第51页/共59页第52页/共59页第53页/共59页石石见见穿穿粗粗粉粉氯氯仿仿提提取取氯氯仿仿提提取取液液浓浓缩缩至至小小体体积积, ,放放置置, ,过过滤滤固固体体析析出出物物方方法法( (1 1) )溶溶于于适适量量甲甲醇醇甲甲醇醇溶溶液液加加少少量量硅硅胶胶拌拌匀匀, ,加加热热除除去去溶溶剂剂，上上硅硅胶胶柱柱硅硅胶胶柱柱( (1 1) )环环己己烷烷- -乙乙酸酸乙乙酯酯( (9 9: :1 1) )洗洗脱脱除除去去亲亲脂脂性性较较强强成成分分( (2 2) )环环己己烷烷- -乙乙酸酸乙乙酯酯( (8 8: :2 2) )洗洗脱脱T TL LC C检检查查齐齐墩墩果果酸酸部部分分方方法法( (2 2) )少少量量苯苯洗洗涤涤( (除除去去亲亲脂脂性性较较强强成成分分) )淡淡黄黄色色固固体体9 95 5% %乙乙醇醇溶溶解解( (1 1: :1 10 00 0) )过过滤滤、浓浓缩缩、放放置置齐齐墩墩果果酸酸粗粗品品反反复复重重结结晶晶齐齐墩墩果果酸酸纯纯品品回回收收溶溶剂剂齐齐墩墩果果酸酸粗粗品品9 95 5% %乙乙醇醇重重结结晶晶齐齐墩墩果果酸酸纯纯品