第十三章 脂类

1、2021-7-61我们身边的健康杀手反式脂肪酸反式脂肪酸就在我们嘴边!2021-7-62反式脂肪酸的载体反式脂肪酸的载体：植脂末、起酥油、：植脂末、起酥油、人造黄油人造黄油（也叫植物奶油、植物黄油、植物脂肪、人造奶油）、（也叫植物奶油、植物黄油、植物脂肪、人造奶油）、麦淇淋、色拉油。麦淇淋、色拉油。含反式脂肪酸的食品含反式脂肪酸的食品：2021-7-63煎炸类食品煎炸类食品一些高温煎炸的速食面、油酥饼、炸薯片、炸一些高温煎炸的速食面、油酥饼、炸薯片、炸薯条、炸鸡块。薯条、炸鸡块。烘烤类食品烘烤类食品使用起酥油的饼干、薄脆饼、蛋糕、蛋挞、泡芙、使用起酥油的饼干、薄脆饼、蛋糕、蛋挞、泡芙、巧克力派

2、、蛋黄派。巧克力派、蛋黄派。方便食品方便食品早餐谷物、早餐麦片、方便汤料。早餐谷物、早餐麦片、方便汤料。饮料、糖果、调味酱饮料、糖果、调味酱添加了植脂末的咖啡伴侣、奶茶、冰激凌、雪糕、添加了植脂末的咖啡伴侣、奶茶、冰激凌、雪糕、巧克力、花生酱、沙拉酱。巧克力、花生酱、沙拉酱。反式脂肪酸反式脂肪酸，又称为反式脂肪，是一种，又称为反式脂肪，是一种不饱不饱和脂肪酸和脂肪酸。人类食用的反式脂肪主要来自经过人类食用的反式脂肪主要来自经过部分氢化的植物部分氢化的植物油油。氢化植物油与普通植物油相比。氢化植物油与普通植物油相比更加稳定，呈更加稳定，呈固体固体，可以使食品外观更好看，口感松软；与动，可以使食品

3、外观更好看，口感松软；与动物油相比物油相比价格更低廉价格更低廉，由于能，由于能增添食品酥脆口感、增添食品酥脆口感、易于长期保存易于长期保存等优点，此类脂肪被大量运用于市等优点，此类脂肪被大量运用于市售包装食品、餐厅的煎炸食品中。售包装食品、餐厅的煎炸食品中。2021-7-64反式和顺式脂肪酸的结构特点2021-7-65反式双键使反式双键使TFATFA分子呈分子呈刚性结刚性结构构，由单键构成的，由单键构成的“锯齿状锯齿状”长碳链在空间上成长碳链在空间上成直线型直线型，性质性质接近饱和脂肪酸接近饱和脂肪酸。为为固固态或半固态态或半固态，熔点较高。熔点较高。CFACFA分子由于分子由于“锯齿状锯齿状

4、”长碳长碳链在顺式双键处有一个链在顺式双键处有一个120120o o左右的弯曲左右的弯曲，而在空间上呈，而在空间上呈现不同程度的弯曲。现不同程度的弯曲。多为多为液液态态，熔点较低。熔点较低。危 害营养专家认为，反式脂肪营养专家认为，反式脂肪酸很难被人体接受、消化，酸很难被人体接受、消化，容易导致生理功能出现多容易导致生理功能出现多重障碍，是一种完全由人重障碍，是一种完全由人类制造出来的食品添加剂，类制造出来的食品添加剂，实际上，它也是人类健康实际上，它也是人类健康的的“杀手杀手”。主要表现在以。主要表现在以下几个方面：下几个方面：2021-7-661. 1.降低记忆力：降低记忆力：研究认为，反

5、式脂肪酸对可以促进研究认为，反式脂肪酸对可以促进 人类记忆力的一种胆固醇具有抵制作用。人类记忆力的一种胆固醇具有抵制作用。 2. 2.容易发胖：容易发胖：反式脂肪酸不容易被人体消化，容易在反式脂肪酸不容易被人体消化，容易在 腹部积累，导致肥胖。腹部积累，导致肥胖。 3. 3.易引发冠心病：易引发冠心病：根据法国国家健康与医学研究所的根据法国国家健康与医学研究所的一项最新研究成果表明，反式脂肪酸能使有效防止心脏一项最新研究成果表明，反式脂肪酸能使有效防止心脏病及其他心血管疾病的病及其他心血管疾病的高密度脂蛋白（高密度脂蛋白（HDLHDL）的含量下）的含量下降降。 4. 4.容易形成血栓：容易形成

6、血栓：反式脂肪酸会增加人体血液的黏稠反式脂肪酸会增加人体血液的黏稠度和凝聚力，容易导致血栓的形成，对于血管壁脆弱的度和凝聚力，容易导致血栓的形成，对于血管壁脆弱的老年人来说，危害尤为严重。老年人来说，危害尤为严重。 5. 5.怀孕期或哺乳期的妇女，过多摄入含有反式脂肪酸怀孕期或哺乳期的妇女，过多摄入含有反式脂肪酸的食物会影响胎儿的健康：的食物会影响胎儿的健康：研究发现，胎儿或婴儿可以研究发现，胎儿或婴儿可以通过胎盘或乳汁被动摄入反式脂肪酸，他们比成人更容通过胎盘或乳汁被动摄入反式脂肪酸，他们比成人更容易患上必需脂肪酸缺乏症，影响生长发育。易患上必需脂肪酸缺乏症，影响生长发育。 2021-7-6

7、7反式脂肪酸是营养问题，不是食品安全问题 研究显示，液态植物油脂氢化过程中产研究显示，液态植物油脂氢化过程中产生的反式脂肪酸会大大增加心血管疾病风生的反式脂肪酸会大大增加心血管疾病风险，还会促使糖尿病和老年痴呆的发生，险，还会促使糖尿病和老年痴呆的发生，导致生育困难、影响儿童生长发育等。为导致生育困难、影响儿童生长发育等。为什么大部分国家并没有严格禁止含有反式什么大部分国家并没有严格禁止含有反式脂肪酸的食品呢？这是因为反式脂肪酸是脂肪酸的食品呢？这是因为反式脂肪酸是一个典型的营养问题，而不是食品安全问一个典型的营养问题，而不是食品安全问题。题。2021-7-682021-7-69第十三章第十三

8、章 脂类脂类第一节第一节 油脂油脂 （三酰甘油）（三酰甘油） 第二节第二节 磷脂和糖脂磷脂和糖脂10油脂油脂类脂类脂油油脂肪脂肪磷脂磷脂甾族化合物甾族化合物糖脂糖脂蜡蜡脂类，由脂类，由脂肪酸和醇脂肪酸和醇作用生成的作用生成的酯及其衍生酯及其衍生物物统称为脂类，这是一类一般不溶于水而溶统称为脂类，这是一类一般不溶于水而溶于于脂溶性溶剂脂溶性溶剂的化合物。的化合物。2021-7-611 油脂油脂是是油油和和脂肪脂肪的总称。的总称。1.1.油脂的结构、组成油脂的结构、组成油脂是一分子甘油和三分子高级脂肪酸脱水形成的酯。油脂是一分子甘油和三分子高级脂肪酸脱水形成的酯。一、油脂的结构、组成和命名一、油脂

9、的结构、组成和命名通式：通式：CHOCR1OOCR3OOCR2OCH2CH2 三酰甘油三酰甘油（甘油三酯）（甘油三酯）甘油部分甘油部分 脂肪酸部分脂肪酸部分单甘油酯单甘油酯：R1、R2、R3相同相同混甘油酯混甘油酯：R1、R2、R3不同不同 习惯名称习惯名称系统名称系统名称结结 构构 式式 棕榈酸棕榈酸 （软脂酸）（软脂酸） 十六碳酸十六碳酸CH3(CH2)14COOH硬脂酸硬脂酸十八碳酸十八碳酸CH3(CH2)16COOH油酸油酸9-十八碳烯酸十八碳烯酸CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH亚油酸亚油酸9，12-十八碳二烯酸十八碳二烯酸CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH

10、2)6COOH-亚麻酸亚麻酸9，12，15-十八碳三烯酸十八碳三烯酸CH3CH2(CH=CHCH2)3(CH2)6COOH花生四烯酸花生四烯酸5，8，11，14-二十碳四烯酸二十碳四烯酸CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOHEPA5, 8, 11, 14, 17-二十碳五烯酸二十碳五烯酸CH3CH2(CH=CHCH2)5(CH2)2COOH 油脂中常见的一些脂肪酸油脂中常见的一些脂肪酸2021-7-613含有较多含有较多不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸成分的甘油酯常温下呈成分的甘油酯常温下呈液态液态为为油油； 多数脂肪酸在体内可以合成，只有多数脂肪酸在体内可以合成，只有亚油酸、亚

11、麻酸、花亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸生四烯酸等在人等在人体内不能合成体内不能合成，但又是维持正常生命活动不，但又是维持正常生命活动不可缺少的，必须从食物中获得，这些脂肪酸称为可缺少的，必须从食物中获得，这些脂肪酸称为必需脂肪酸。必需脂肪酸。含有较多含有较多饱和脂肪酸饱和脂肪酸成分的甘油酯常温下呈成分的甘油酯常温下呈固态固态为为脂肪脂肪。CHOCC17H35OOCC17H35OOCC17H35OCH2CH2CHOCC17H33OOCC17H33OOCC17H33OCH2CH2三硬脂酸甘油酯（固态）三硬脂酸甘油酯（固态）三油酸甘油酯（液态）三油酸甘油酯（液态）中的脂肪酸主要为油酸：亚油酸：蓖麻酸：顺

12、十八碳- 9 , 1 2-二 烯 酸顺十八碳- 9 - 烯酸顺- 12-羟 基十八碳- 9 - 烯酸COOHHHCOOHHHHHOHCOOH脂肪酸主要为脂肪酸主要为软脂酸： 十六酸硬脂酸： 十八酸COOHCOOH 2021-7-6152.脂肪酸的命名脂肪酸的命名（1 1）系统命名法）系统命名法:编码体系编码体系 CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 9,12-9,12-十八碳二烯酸十八碳二烯酸 简写符号简写符号18:218:29,129,12 912简写符号原则：简写符号原则：末端末端羧基羧基C C定为定为C C1 1，用用阿拉伯数字写阿拉伯数字写出出脂肪酸碳原子的

13、总数脂肪酸碳原子的总数，然后在，然后在冒号冒号后写出后写出双键的双键的数目数目，最后在，最后在右上角右上角标出标出双键的位置双键的位置。 2021-7-616（2 2）-命名系统：命名系统： CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 亚油酸亚油酸 6,9 -十八碳二烯酸，十八碳二烯酸，简写符号简写符号18:26, 9 简写符号原则：简写符号原则：分子末端分子末端甲基甲基碳原子碳原子开始确开始确定定第一个双键第一个双键的位置的位置 ，用用阿拉伯数字写出阿拉伯数字写出脂肪脂肪酸碳原子的总数酸碳原子的总数，然后在，然后在冒号冒号后写出后写出双键的数双键的数目目，最后在，最后在

14、右上角右上角标出标出双键的位置双键的位置。 2021-7-617单三酰甘油命名时称为单三酰甘油命名时称为“三某脂酰甘油三某脂酰甘油”或或“甘油某甘油某脂酸酯脂酸酯”。混三酰甘油用混三酰甘油用 、 和和标明脂肪酸的位次标明脂肪酸的位次和名称。和名称。 CH OCH2CH2OOCCCOOO，（ ）CH216CH3（ ）CH216CH3（ ）CH216CH3CH OCH2CH2OOCCCOOO，（ ）CH214CH3（ ）CH214CH3（ ）CH27CH=CH（ ）CH27CH3甘 油 三 硬 脂 酸 酯三 硬 脂 酰 甘 油（ 单 甘 油 脂 ）甘 油 - , -二 软 脂 酸 - -油 酸 酯

15、 , -二 软 脂 酰 - -油 酰 甘 油 （ 混 甘 油 脂 ）， 三硬脂酰甘油（甘油三硬脂酸酯）三硬脂酰甘油（甘油三硬脂酸酯） CH OCH2CH2OOCCCOOO，（ ）CH216CH3（ ）CH216CH3（ ）CH216CH3CH OCH2CH2OOCCCOOO，（ ）CH214CH3（ ）CH214CH3（ ）CH27CH=CH（ ）CH2 7CH3甘油三硬脂酸酯三硬脂酰甘油（单甘油脂）甘油-,-二软脂酸- -油酸酯 ,-二软脂酰- -油酰甘油 （混甘油脂），甘油-,-二软脂酸- -油酸酯 ,-二软脂酰- -油酰甘油 （混甘油脂），3.3.三酰甘油三酰甘油的命名的命名2. 皂化反

16、应2021-7-618 二、二、油脂的化学性质油脂的化学性质3.加成反应加成反应1. 水解反应水解反应2021-7-619 1. 1.水解反应水解反应 油脂在油脂在酸或酶酸或酶作用下完全水解成一分子作用下完全水解成一分子甘油甘油和三分子和三分子脂肪酸脂肪酸不完全水解生成脂肪酸、二酰甘油、不完全水解生成脂肪酸、二酰甘油、单酰甘油，均可被体内吸收。单酰甘油，均可被体内吸收。CHOHOCR3OOCR2OCH2CH2 3H2O酸或酶酸或酶OCR3O CR2OCR1CHOOCH2CH2OOHOHOHCH CH2CH2R1COOHR2COOHR3COOH二酰甘油二酰甘油二、二、油脂的化学性质油脂的化学性质

17、2021-7-620 油脂在油脂在碱性溶液碱性溶液中水解，生成甘油和高级脂肪酸盐，中水解，生成甘油和高级脂肪酸盐， 称为称为皂化反应皂化反应。硬脂酸钠硬脂酸钠CHOCC17H35OOCC17H35OOCC17H35OCH2CH2 3NaOHOHOHOHCH CH2CH23C17H35- -COONa三硬脂酸甘油酯三硬脂酸甘油酯甘油甘油软肥皂对人体的皮肤、粘膜刺激性小，医药上用作灌肠剂和软肥皂对人体的皮肤、粘膜刺激性小，医药上用作灌肠剂和乳化剂。乳化剂。2. 皂化反应皂化反应其钠盐称为硬肥皂，其钾盐称为软肥皂，其铵盐则用来做其钠盐称为硬肥皂，其钾盐称为软肥皂，其铵盐则用来做雪花膏。雪花膏。皂化值

18、皂化值：1g1g油脂完全皂化时所需油脂完全皂化时所需KOHKOH的质量（单位为的质量（单位为mgmg）。）。 相同的物质，皂化值越大，油脂的纯度越高。相同的物质，皂化值越大，油脂的纯度越高。 肥皂之所以能去污，是因为它有特殊的分子结构肥皂之所以能去污，是因为它有特殊的分子结构两亲化合两亲化合物物。分子的一端电离的羧基有。分子的一端电离的羧基有亲水性亲水性，另一端烃基则有疏水，另一端烃基则有疏水亲亲脂性。脂性。在洗涤衣物时，肥皂分子中在洗涤衣物时，肥皂分子中疏水的烃基疏水的烃基部分就溶解进入部分就溶解进入油污内油污内，而，而亲水的羧基亲水的羧基部分则伸在油污外面的部分则伸在油污外面的水中水中，油

19、污被肥，油污被肥皂分子包围形成稳定的乳浊液。通过机械搓揉和水的冲刷，油皂分子包围形成稳定的乳浊液。通过机械搓揉和水的冲刷，油污等污物就脱离附着物分散成更小的乳浊液滴进入水中，随水污等污物就脱离附着物分散成更小的乳浊液滴进入水中，随水 漂洗而离去。漂洗而离去。2021-7-6212021-7-6223 3、加成反应、加成反应 油脂中的不饱和脂肪酸的油脂中的不饱和脂肪酸的双键双键具有具有烯烃烯烃的性质的性质, ,能与能与氢氢和和卤素卤素进行加成反应。进行加成反应。（1 1）加氢）加氢（油脂的硬化油脂的硬化） ：在催化剂（：在催化剂（NiNi、PtPt、PdPd）作用下，）作用下，油脂中的油脂中的不

20、饱和脂肪酸不饱和脂肪酸能加氢能加氢生成饱和脂肪酸生成饱和脂肪酸。 加氢加氢使使液态的油液态的油转变为转变为半固态或固态的脂肪半固态或固态的脂肪，故油脂加氢又，故油脂加氢又叫叫油脂的硬化油脂的硬化。三油酸甘油酯（液态）三油酸甘油酯（液态）三硬脂酸甘油酯（固态）三硬脂酸甘油酯（固态）2021-7-623（2 2）加碘）加碘： 油脂中的不饱和脂肪酸与碘发生加成反应，常用油脂油脂中的不饱和脂肪酸与碘发生加成反应，常用油脂 吸收碘的量来测定吸收碘的量来测定油脂的不饱和程度油脂的不饱和程度。 碘值反映油脂的碘值反映油脂的不饱和程度不饱和程度，碘值大碘值大油脂的不饱和程度油脂的不饱和程度越高越高。 医学研究

21、证实，长期食用低碘值的油脂，易引起动脉血管硬医学研究证实，长期食用低碘值的油脂，易引起动脉血管硬化，因此应食用化，因此应食用碘值较高碘值较高的植物油。的植物油。碘值碘值：100g100g油脂能吸收碘的最大克数。油脂能吸收碘的最大克数。油脂名称油脂名称软脂酸软脂酸硬脂酸硬脂酸油酸油酸亚油酸亚油酸碘值碘值猪油猪油283012184148384670牛油牛油243214323548243048花生油花生油69265057132683105大豆油大豆油6102421295059127138常见油脂中脂肪酸的含量常见油脂中脂肪酸的含量( () )和碘值和碘值2021-7-6244 4、酸败、酸败 油脂在

22、空气中久置，出现变质而产生难闻的气味，油脂在空气中久置，出现变质而产生难闻的气味， 这种变化称为酸败这种变化称为酸败。 原因：原因： 油脂受光、热、水、空气中的氧气和油脂受光、热、水、空气中的氧气和 微生物的作用，微生物的作用，发生氧化、水解发生氧化、水解 等一系列的化学反应，生成具有特殊难闻等一系列的化学反应，生成具有特殊难闻气味的小分子的醛、酮和脂肪酸。气味的小分子的醛、酮和脂肪酸。酸败后的油脂不能再食用。酸败后的油脂不能再食用。2021-7-625第二节第二节 第二节磷脂和糖脂第二节磷脂和糖脂 磷脂可分为磷脂可分为甘油磷脂和鞘磷脂甘油磷脂和鞘磷脂；最重要的甘油磷脂为；最重要的甘油磷脂为卵

23、磷脂卵磷脂和脑磷脂和脑磷脂 一、磷脂一、磷脂含含磷磷的脂肪酸甘油酯的脂肪酸甘油酯，性质和结构都与油脂相似。，性质和结构都与油脂相似。（一）（一） 磷脂酰胆碱（卵磷脂磷脂酰胆碱（卵磷脂) )磷酯酸与胆碱通过酯键结合卵磷脂的功能在卵黄和大豆中含量最多。在卵黄和大豆中含量最多。卵磷脂卵磷脂是是细胞膜中的重要组成成分。细胞膜中的重要组成成分。保护肝脏，保护肝脏，清理脂肪：磷脂中的胆碱对脂肪有亲和力，若清理脂肪：磷脂中的胆碱对脂肪有亲和力，若体内胆碱不足，则会影响脂肪代谢，造成脂肪在肝内积聚，体内胆碱不足，则会影响脂肪代谢，造成脂肪在肝内积聚，形成脂肪肝形成脂肪肝，为常用的，为常用的抗脂肪肝的抗脂肪肝的

24、保健品。保健品。血管的血管的“清道夫清道夫”：卵磷脂具有乳化、分解油脂的作用，：卵磷脂具有乳化、分解油脂的作用，可增进血液循环，改善血清脂质，清除过氧化物，使血液可增进血液循环，改善血清脂质，清除过氧化物，使血液中胆固醇及中性脂肪含量降低中胆固醇及中性脂肪含量降低 有效降低胆固醇有效降低胆固醇，降低高血脂及冠心病的发病率。，降低高血脂及冠心病的发病率。 促进大脑发育促进大脑发育，增强记忆力。美国食品与药物管理委员会，增强记忆力。美国食品与药物管理委员会（FDAFDA）规定，所有婴儿食谱中都要适量补充卵磷脂。）规定，所有婴儿食谱中都要适量补充卵磷脂。 2021-7-6262021-7-627（二

25、）（二） 磷脂酰胆胺（磷脂酰胆胺（脑磷脂脑磷脂) )OPOCH2CH2NH2O CR2OCR1CHOOCH2CH2OOH甘油部分甘油部分 磷酸部分磷酸部分胆胺部分胆胺部分脂肪酸部分脂肪酸部分通通式式 脑磷脂不仅是组成各种组织器官的重要成分，而且与血脑磷脂不仅是组成各种组织器官的重要成分，而且与血液的凝固有关。液的凝固有关。卵磷脂：卵磷脂： 脂肪酸脂肪酸 + + 甘油甘油 + + 磷酸磷酸 + + 胆碱胆碱脑磷脂脑磷脂 : : 脂肪酸脂肪酸 + + 甘油甘油 + + 磷酸磷酸 + + 胆胺胆胺两种磷脂两种磷脂能被酶水解能被酶水解其产物分别为其产物分别为磷酯酸与乙醇胺通过酯键结合2021-7-62

26、8二、糖脂二、糖脂脑苷脂脑苷脂糖脂是含糖的复合脂类，分为糖鞘脂和甘油鞘脂糖脂是含糖的复合脂类，分为糖鞘脂和甘油鞘脂 脑苷脂是由一分子脑苷脂是由一分子神经酰胺神经酰胺与与单糖单糖通过通过糖苷键糖苷键相连所形相连所形成的化合物成的化合物 C HC H2C HO HHNCCHHCC HOO H(C H2)2 1C H3OOC H2O HO HO HO HH糖 部 分神 经 酰 胺 部 分C H3(C H2)1 2葡萄糖脑苷脂2021-7-629环戊烷多氢菲环戊烷多氢菲甾类化合物基本骨架甾类化合物基本骨架 绝大多数天然甾类化合物分子中绝大多数天然甾类化合物分子中4个环中个环中 B、C及及C、D均为均为反式反式稠合。稠合。 而而A环与环与B环有环有两种稠合两种稠合方式：方式：A与与B顺顺式稠合方式和式稠合方式和A与与B反式稠合方式。反式稠合方式。1716151413121110987654321R3R2R1第三节第三节 甾族类化合物甾族类化合物 ABCDABCD2021-7-630二、甾醇二、甾醇1. 胆固醇（胆甾醇胆固醇（胆甾醇 ） HO胆固醇胆固醇分子结构特点是：胆固醇分子结构特点是：C3上有一个上有一个羟基羟