第十五章脂类

1、1. 油脂油脂2. 磷脂磷脂3. 甾族化合物甾族化合物酯化反应酯化反应（P164）羧酸与醇作用生成酯和水的反应羧酸与醇作用生成酯和水的反应RCOOH+ H2O+ HORH+RCOOR酯键酯键CH3CH2CH2COOH+ CH3CH2OHH+CH3CH2CH2COO CH2CH3丁丁酸酸乙乙酯酯+H2O第一节第一节 油脂油脂一、油脂的组成一、油脂的组成三分子高级脂肪酸（三分子高级脂肪酸（C数数 10）的甘油酯）的甘油酯甘油三酯甘油三酯（三酰甘油）（三酰甘油）3 CH3(CH2)10COOH+CH2CHCH2OHOHOHCH2CHCH2OOOC(CH2)10CH3OCO(CH2)10CH3CO(C

2、H2)10CH3十二酸十二酸甘油甘油酯键酯键单三酰甘油单三酰甘油 混三酰甘油混三酰甘油CH2CHCH2OOOCORCROCORCH2CHCH2OOOCORCROCOR结构通式结构通式脂肪酸特点：脂肪酸特点：多为含偶数多为含偶数C的直链高级脂肪酸；的直链高级脂肪酸； 含含16、18C的最多；的最多； 有饱和、不饱和之分。有饱和、不饱和之分。营养必须脂肪酸营养必须脂肪酸亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH 软脂酸软脂酸 （十六酸）（十六酸） 硬脂酸（十八酸）硬脂酸（十八酸）CH3(CH2)7CHCH(CH2)7COOH91油酸油酸（9-十八碳烯酸）十

3、八碳烯酸）命名：单甘油酯命名：单甘油酯“某酰甘油某酰甘油”或或“甘油某酸酯甘油某酸酯”； 混甘油酯混甘油酯以以 、 、 标明各脂肪酸位次。标明各脂肪酸位次。CH2CHCH2OOOCCOCOO(CH2)16CH3(CH2)16CH3(CH2)16CH3CH2CHCH2OOOCCOCOO(CH2)14CH3(CH2)16CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3三硬脂酰甘油三硬脂酰甘油 -软脂酰软脂酰- -硬脂酰硬脂酰-油酰甘油油酰甘油 （甘油三硬脂酸酯）（甘油三硬脂酸酯）（甘油甘油- -软脂酸软脂酸- -硬脂酸硬脂酸-油酸酯）油酸酯）二、油脂的性质二、油脂的性质水解水解皂化反应皂化反应（OH

4、-条件下）条件下）CH2CHCH2OOOCORCROCOR+ 3 NaOHCH2CHCH2OHOHOH+RCOONaRCOONaRCOONa 皂化值皂化值判断油脂中三酰甘油的平均分子量加成加成 * 加氢人造黄油 * 加碘碘值酸败酸败二、油脂的性质二、油脂的性质练习：练习：写出三软脂酰甘油的皂化反应式。写出三软脂酰甘油的皂化反应式。OH2CHCH2COOCO(CH2)14CH3CCOO(CH2)14CH3(CH2)14CH3NaOH3CH3(CH2)14COONa+CH2OHCHOHCH2OH第二节第二节 磷脂磷脂一、一、卵磷脂卵磷脂磷脂酰胆碱磷脂酰胆碱CHCH2OOPOHOOCOCH2CH2N

5、(CH3)3CH2COO1R2ROH 胆碱与脂肪代谢有关，可胆碱与脂肪代谢有关，可防止脂肪在肝内存积。防止脂肪在肝内存积。二、二、脑磷脂脑磷脂磷脂酰乙醇胺磷脂酰乙醇胺CHCH2OOPOHOOCOCH2CH2NH2CH2COO1R2R脂肪酸部分脂肪酸部分 甘油部分甘油部分 磷酸部分磷酸部分 胆胺部分胆胺部分 与血液凝固有关。血小板中的促与血液凝固有关。血小板中的促血液凝固的凝血激酶就是由脑磷血液凝固的凝血激酶就是由脑磷脂与蛋白质组成。脂与蛋白质组成。难溶于乙醇。可用乙醇分离卵磷脂和脑磷脂难溶于乙醇。可用乙醇分离卵磷脂和脑磷脂第三节第三节 甾族化合物甾族化合物一、基本结构一、基本结构环戊烷并多氢菲

6、加三个侧链环戊烷并多氢菲加三个侧链。“甾甾”表示四个稠和环表示四个稠和环+三个取代基三个取代基C10、C13 -CH3为角甲基；为角甲基；C17-R为含多数为含多数C侧链。侧链。环上如有其他取代基环上如有其他取代基：与角甲基与角甲基同侧同侧， -构型，构型，“ ”表示表示； 与角甲基与角甲基异侧异侧， -构型，构型，“ ”表示表示。RABCD1234567891011121314151617特定的编号顺序特定的编号顺序二、重要的甾族化合物二、重要的甾族化合物（一）甾醇类（一）甾醇类胆固醇胆固醇结构特点：结构特点：C3上有一个上有一个 -羟基。羟基。C5C6处有一双键，处有一双键，C17上有上有

7、8个个C的烃基。的烃基。HOCH3CH3HHH31756性质：性质：可使可使Br2/CCl4、KMnO4褪色，用于鉴别；褪色，用于鉴别；-OH可脱水成烯、与酸成酯。可脱水成烯、与酸成酯。胆固醇乙酐浓硫酸红紫褐绿（氯仿溶液）用于胆固醇的定性、定量分析用于胆固醇的定性、定量分析颜色反应HOHO51737紫外光HO7-脱氢胆固醇维生素D3体内代谢体内代谢（二）甾酸类（二）甾酸类胆酸胆酸CH3CH3HHHCOOHHOOHOHH结构特征：结构特征： C3、C7、 C12上各有上各有 -OH；C17连有连有5个个C末端为末端为-COOH的侧链，分子中无双键。的侧链，分子中无双键。胆酸可与甘氨酸、牛胆酸可与

8、甘氨酸、牛磺酸结合磺酸结合胆汁酸胆汁酸317712胆汁酸胆汁酸HHOOHOH371217CONHR甘氨胆酸R=CH2COOHR=CH2CH2SO3H牛磺胆酸甾体激素肾上腺皮质激素性激素糖皮质激素 可的松盐皮质激素 醛固酮雄性激素 睾酮雌性激素雌激素 雌二醇孕激素 黄体酮（三）甾体激素（三）甾体激素OHHOOCCH3O 性激素性激素 睾酮睾酮（雄性）（雄性） 黄体酮黄体酮（雌性）（雌性）共同特征共同特征： 4-烯烯-3-酮酮不同点不同点： C17连连 -OH C17连乙酰基连乙酰基可与可与I2/NaOH反应反应34341717 肾上腺皮质激素肾上腺皮质激素OOCOCH2OHOHCOHOCOCH2OHHO可的松可的松（糖皮质）（糖皮质） 醛固酮醛固酮（盐皮质）（盐皮质） 共同特征共同特征：4-烯烯-3-酮；酮；C17连连-CO-CH2OH基团。基团。不同点不同点：C11连酮基；连酮基； C17还连还连 -OHC11连连 -OH； C13为为-CHO；C17无无 -OH可