制作二苯甲醇的最好实验条件的研讨

1、制作二苯甲醇的最好实验条件的研讨 摘要硼氢化钠是一个负氢试剂，能选择性的将醛酮还原成醇，它操作方便，反应可以在含水的醇中进行，1mol硼氢化钠理论上能还原4mo醛酮，但是硼氢化钠的实际用量远比理论值多，本文将讨论制备二苯甲醇的最佳实验制备条件。 关键词负氢试剂选择性还原硼氢化钠还原法 由醛或酮还原生成相应的醇是研究的最多的一类还原反应，可以用于醛和酮还原的催化活性组分也很多，以过渡金属元素居多，但是所需的条件比较苛刻，如需要在高温条件下进行，不易操作，且在操作过程中温度不易控制，另外，利用酶作为催化剂的生物催化法也有较多的研究。与传统的化学催化剂相比，酶具有非常独特的催化性能。概括起来有以下五

2、点，即高效性，高选择性，常压室温，接近中性PH值条件等温和条件下反应，催化活性可以自动调节。同时具有物相和多相催化的特点。尽管酶的这些特点非常突出，诱人，但是目前这些特点的许多作用机理还是不很清楚。此外还有大量的采用金属氢化物，硼（氢）化物等，如LiAlH4,NaBH4.其中LiAlH4作为还原剂选择性能差，往往是羰基和其他官能团都被还原；另一方面LiAlH4,价格昂贵对试剂的无水处理要求非常严格，使其应用受到限制，而较LiAlH4，NaBH4还原能力较弱，选择性高，本文仅关注使用NaBH4作为还原剂来还原二苯甲酮制备二苯甲醇，其中实验条件和药品用量将是本文讨论的课题。 一实验部分 11主要化

3、学反应 12实验流程 13试剂和实验仪器 二苯甲酮硼氢化钠蒸馏水甲醇95%乙醇浓盐酸石油醚50ml圆底烧瓶电子天平100ml烧杯胶头滴管玻璃棒真空泵 14实验过程 （1）NaBH4的用量 50ml圆底烧瓶中加入20ml95%乙醇和1.5g二苯甲酮,缓慢振动,使二苯甲酮溶解于乙醇中,然后称取0.08g硼氢化钠,此时硼氢化钠和二苯甲酮的用量比为1:4,为理论值.把称好的硼氢化钠缓慢倒入圆底烧瓶中,振荡,在加药品过程中,温度始终低于50,待加完药品后,放置20min,使其充分反应,直到有沉淀物出现为止,此时将圆底烧瓶中的液体连同沉淀物一起倒入盛有40ml冷水的烧杯中,滴几滴浓盐酸,搅拌混合,抽滤,分

4、离出二苯甲醇,用8ml/次水洗涤两次,用10ml石油醚重结晶,得二苯甲醇晶状体,将其置于烘箱中恒温烘干后用电子天平称量,产品质量为0.43g,测其熔点为64.8 照上述实验,其他条件不变,称取0.16g硼氢化钠,缓慢倒入圆底烧瓶中,此时硼氢化钠与二苯甲酮的用量比为1:2,所得产品质量为0.98g,熔点为64.9。 照上述条件不变，称取0.40g硼氢化钠,缓慢倒入圆底烧瓶中,此时硼氢化钠与二苯甲酮的用量比为1.25:1,所得产品质量为1.41g,熔点为65.3。 实验 NaBH40.08g0.16g0.40g 质量0.43g0.98g1.41g 熔点64.864.965.3 (2)溶剂的选择 5

5、0ml圆底烧瓶中加入20ml95%乙醇和1.5g二苯甲酮,缓慢振动,使二苯甲酮溶解于乙醇中,然后称取0.4g硼氢化钠,把称好的硼氢化钠缓慢倒入圆底烧瓶中,振荡,在加药品过程中,温度始终低于50,待加完药品后,放置大约20min,使其充分反应,直到有沉淀物出现为止,此时将圆底烧瓶中的液体连同沉淀物一起倒入盛有40ml冷水的烧杯中,滴几滴浓盐酸,搅拌混合,抽滤,分离出二苯甲醇,用8ml/次水洗涤两次,用10ml石油醚重结晶,得二苯甲醇晶状体,将其置于烘箱中恒温烘干后用电子天平称量,产品质量为1.41g,测其熔点为65.3。 把上述实验中的溶剂95%乙醇换成20ml甲醇后，在实验过程与上述实验条件相

6、同的情况下，发现二苯甲酮固体更易溶于甲醇中，反应速度也比用95%乙醇作为溶剂时的速度更快，所得产品的质量为1.42g,熔点为65.1。 实验 溶剂95%乙醇甲醇 质量1.41g1.42g. 熔点65.365.1 蒸馏水的用量 50ml圆底烧瓶中加入20ml95%乙醇和1.5g二苯甲酮,缓慢振动,使二苯甲酮溶解于乙醇中,然后称取0.40g硼氢化钠,把称好的硼氢化钠缓慢倒入圆底烧瓶中,振荡,在加药品过程中,温度始终低于50,待加完药品后,放置20min,使其充分反应,直到有沉淀物出现为止,此时将圆底烧瓶中的液体连同沉淀物一起倒入盛有20ml冷水的烧杯中,滴几滴浓盐酸,搅拌混合,抽滤,分离出二苯甲醇

7、,用8ml/次水洗涤两次,用10ml石油醚重结晶,得二苯甲醇晶状体,将其置于烘箱中恒温烘干后用电子天平称量,产品质量为1.03g,测其熔点为65.2。 50ml圆底烧瓶中加入20ml95%乙醇和1.5g二苯甲酮,缓慢振动,使二苯甲酮溶解于乙醇中,然后称取0.40g硼氢化钠.把称好的硼氢化钠缓慢倒入圆底烧瓶中,振荡,在加药品过程中,温度始终低于50,待加完药品后,放置20min,使其充分反应,直到有沉淀物出现为止,此时将圆底烧瓶中的液体连同沉淀物一起倒入盛有40ml冷水的烧杯中,滴几滴浓盐酸,搅拌混合,抽滤,分离出二苯甲醇,用8ml/次水洗涤两次,用10ml石油醚重结晶,得二苯甲醇晶状体,将其置

8、于烘箱中恒温烘干后用电子天平称量,产品质量为1。41g,测其熔点为65.3。 实验 蒸馏水20ml40ml 产量1.03g1.41g 熔点65.265.3 二结果与讨论 硼氢化钠是一种负氢转移试剂，还原的本质是氢原子携带电子向被还原底物的羰基碳原子转移，然后带有负电荷的羰基氧原子与硼结合，形成还原的中间产物，最后经过水解而生成醇，此法试剂较昂贵，通常只用于小量合成。 (1)理论上1能还原4二苯甲酮，但是硼氢化钠的实际用量要比理论值多，那多多少呢？通过上述实验很明显，硼氢化钠与二苯甲酮的物质的量比为1.25:1时,产品质量要比它们物质的量为1:2多,而硼氢化钠与二苯酮物质的量比为1:4时,产品质

9、量很少,由此说明,在实际实验过程中,还原试剂的用量远比理论值大。 (2)该实验中溶剂可用95%乙醇和甲醇，甲醇作为溶剂时虽然二苯甲酮易溶于它，且反应速度快，但与95%乙醇相比，甲醇的毒性要大比乙醇对人体的危害性要大，且甲醇的价格昂贵，故在制备二苯甲醇的时候，溶剂一般用95%的乙醇。 (3)在该实验中水的作用是水解硼酸脂，在上述两个实验的对比中，很明显得知，用40的冷水所得二苯甲醇的量要比用20的冷水时多。这说明用20冷水时没有完全水解了硼酸脂。所以应该用过量的冷水，但是同时水的用量也不宜过多，在40时，恰好能使过量的硼酸脂水解。 (4)浓盐酸在这个实验中所起到的作用主要有两点： 分解过量的硼氢化钠，此时滴加速度不宜过快，有大量气泡放出，严禁明火。 水解硼酸脂的配合物。 二苯甲醇的红外光谱图 参考文献: 1李需良高等