酚人教选修课件

1、返回 返回 返回 返回 返回 (1)在下列物质中，在下列物质中，CH3OHCH2=CHCH2OH 属于脂肪醇的是属于脂肪醇的是 ；属于芳香醇的是；属于芳香醇的是 ；属于一元；属于一元 醇的是醇的是 ；属于二元醇的是；属于二元醇的是 ，属于饱和醇的是，属于饱和醇的是 。 返回 2Na2CH3CH2OH2CH3CH2ONaH2 返回 一、酚一、酚 返回 二、苯酚二、苯酚 1分子组成与结构分子组成与结构 或或 返回 2物理性质物理性质 苯酚为苯酚为 色晶体，放置在空气中易被氧化而呈色晶体，放置在空气中易被氧化而呈 色，色， 有特殊气味，对皮肤有腐蚀性，熔点为有特殊气味，对皮肤有腐蚀性，熔点为43，室

2、温下在水中，室温下在水中 的溶解度是的溶解度是9.3 g，温度高于，温度高于 时，能与水混溶，易溶于时，能与水混溶，易溶于 有机溶剂。有机溶剂。 无无粉红粉红 65 返回 3化学性质化学性质 (1)苯酚的酸性：苯酚的酸性： 实验步骤实验步骤 实验现象及有关反应实验现象及有关反应 方程式方程式 实验结论实验结论 得到得到 的液体的液体 室温下，苯酚在水中室温下，苯酚在水中 的溶解度的溶解度 浑浊浑浊 很小很小 返回 实验步骤实验步骤 实验现象及有关反应方实验现象及有关反应方 程式程式 实验结论实验结论 的液体变为的液体变为 ， 化学方程式为：化学方程式为： 苯酚能与苯酚能与NaOH溶液反溶液反

3、应，表现出应，表现出 浑浊浑浊澄清澄清 酸性酸性 返回 实验步骤实验步骤实验现象及有关反应方程式实验现象及有关反应方程式实验结论实验结论 两液体均变两液体均变 ，化学方程，化学方程 式为：式为： 分别与盐酸和分别与盐酸和 CO2反应生成反应生成 说明苯酚酸性比盐说明苯酚酸性比盐 酸和酸和H2CO3的的 弱弱 浑浊浑浊 返回 (2)取代反应：取代反应： 实验实验 操作操作 实验实验 现象现象 化学化学 方程方程 式式 产生白色沉淀产生白色沉淀 返回 (3)显色反应：显色反应： 实验操作实验操作 实验现象实验现象溶液呈溶液呈 色色 结论结论FeCl3能跟苯酚反应，使溶液显能跟苯酚反应，使溶液显 色

4、色 应用应用用用FeCl3溶液检验苯酚的存在溶液检验苯酚的存在 紫紫 紫紫 返回 1下列对苯酚的认识错误的是下列对苯酚的认识错误的是 () 解析：解析：室温下苯酚在水中的溶解度为室温下苯酚在水中的溶解度为9.3 g，温度高于，温度高于65 时，才与水互溶。时，才与水互溶。 答案：答案：B 返回 2一些易燃易爆化学试剂的瓶子上贴有一些易燃易爆化学试剂的瓶子上贴有“危险危险”警告标签警告标签 以警示使用者。下面是一些危险警告标签，则实验室以警示使用者。下面是一些危险警告标签，则实验室 对盛装苯酚的试剂瓶应贴上的标签是对盛装苯酚的试剂瓶应贴上的标签是 () AB C D 解析：解析：苯酚有毒；且易腐

5、蚀皮肤。苯酚有毒；且易腐蚀皮肤。 答案：答案：A 返回 3根据物质所属的类别连线。根据物质所属的类别连线。 答案：答案：A，B、，C、 返回 4下列两题都有上、下两栏，上栏中有一项跟下栏中四下列两题都有上、下两栏，上栏中有一项跟下栏中四 项相关，请把上栏中的这一项和下栏中根本不相关的项相关，请把上栏中的这一项和下栏中根本不相关的 一项选出，将字母和序号填入空位。一项选出，将字母和序号填入空位。 (1)上栏上栏 A苯苯B苯酚苯酚C乙醇乙醇 下栏下栏 具有酸性具有酸性常温下能跟水以任意比互溶常温下能跟水以任意比互溶有特有特 殊气味，暴露在空气中易变质殊气味，暴露在空气中易变质能跟金属钠反应能跟金属

6、钠反应 能跟溴水反应能跟溴水反应 上栏上栏_，下栏，下栏_。 返回 (2)上栏上栏 A苯酚苯酚B盐酸盐酸C苯甲醇苯甲醇 下栏下栏 使湿润蓝色石蕊试纸变红使湿润蓝色石蕊试纸变红微弱电离微弱电离酸性极弱酸性极弱 能与氢氧化钠溶液反应能与氢氧化钠溶液反应与氯化铁溶液混合显紫色与氯化铁溶液混合显紫色 上栏上栏_，下栏，下栏_。 答案：答案：(1)B(2)A 返回 返回 (1)在苯酚分子中，苯环影响了羟基上的氢原子，促使在苯酚分子中，苯环影响了羟基上的氢原子，促使 它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离，使溶液显弱酸性，它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离，使溶液显弱酸性， 电离方程式为：电离方程式为： 其酸性体

7、现其酸性体现 在苯酚能与在苯酚能与NaOH反应，而乙醇不与反应，而乙醇不与NaOH反应。反应。 返回 (2)苯酚分子中羟基对苯环产生影响，使其邻对位上的氢苯酚分子中羟基对苯环产生影响，使其邻对位上的氢 原子更活泼，比苯更容易被其他原子或原子团取代，具体体原子更活泼，比苯更容易被其他原子或原子团取代，具体体 现如下表：现如下表： 苯苯苯酚苯酚 反应物反应物液溴、苯液溴、苯浓溴水、苯酚浓溴水、苯酚 反应条件反应条件催化剂催化剂不需催化剂不需催化剂 被取代的氢原子数被取代的氢原子数1个个3个个 返回 (3)苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱，不能使酸碱指苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱，不能使酸碱指 示剂

8、变色，苯酚的酸性比碳酸弱，但比示剂变色，苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO的酸性强，苯的酸性强，苯 酚能与酚能与Na2CO3溶液反应溶液反应 无论无论CO2过量与否，产物均为过量与否，产物均为NaHCO3。 向苯酚钠溶液中通入向苯酚钠溶液中通入CO2时，时， 返回 例例1有机物分子中的原子有机物分子中的原子(团团)之间会相互影响，导致相之间会相互影响，导致相 同的原子同的原子(团团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观 点的是点的是 () A甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能 使酸性高锰酸钾溶

9、液褪色使酸性高锰酸钾溶液褪色 B乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成 反应反应 C苯酚可以与苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与反应，而乙醇不能与NaOH反应反应 D苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要 FeBr3作催化剂作催化剂 返回 解析解析甲苯中苯环对甲苯中苯环对CH3的影响，使的影响，使CH3可被可被 KMnO4 (H )氧化为 氧化为COOH，从而使，从而使KMnO4溶液褪色；溶液褪色； 苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、

10、对 位氢原子更活泼，更易被取代；乙烯能与溴水发生加成反位氢原子更活泼，更易被取代；乙烯能与溴水发生加成反 应，是因为含碳碳双键引起的；苯环对羟基产生影响，使应，是因为含碳碳双键引起的；苯环对羟基产生影响，使 羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性。羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性。A、C、D项能说项能说 明，明，B项不能说明。项不能说明。 答案答案B 返回 有机物分子内原子或原子团的相互影响有机物分子内原子或原子团的相互影响 (1)链烃基对其他官能团的影响：甲苯的硝化反应产物链烃基对其他官能团的影响：甲苯的硝化反应产物 是三硝基甲苯，而同样条件下苯的硝化只能生成一硝基苯。是三硝基甲苯，而同样条件

11、下苯的硝化只能生成一硝基苯。 (2)苯基对其他基团的影响：苯基对其他基团的影响： 水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：ROHH OHC6H5OH 烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的 同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。 返回 (3)羟基对其他官能团的影响：羟基对其他官能团的影响： 羟基对羟基对CH键的影响：使和羟基相连的键的影响：使和羟基相连的CH更不更不 稳定。稳定。 羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更 易被取代。易被取代。

12、返回 类别类别脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇苯酚苯酚 实例实例 CH3CH2OH 官能团官能团醇羟基醇羟基OH 醇羟基醇羟基OH酚羟基酚羟基OH 结构结构 特点特点 OH与链烃与链烃 基相连基相连 OH与苯环侧链与苯环侧链 碳原子相连碳原子相连 OH与苯环直与苯环直 接相连接相连 返回 类别类别脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇苯酚苯酚 主要主要 化学化学 性质性质 与钠反应与钠反应 取代反应取代反应 消去反应消去反应 氧化反应氧化反应 酯化反应酯化反应 无酸性，不与无酸性，不与NaOH反应反应 弱酸性弱酸性 取代反应取代反应 显色反应显色反应 酯化反应酯化反应 与钠反应与钠反应 氧化反应氧化反应 特性特性

13、灼热的铜丝插入醇中，有刺灼热的铜丝插入醇中，有刺 激性气味生成（醛或酮）激性气味生成（醛或酮） 与与FeCl3溶液反应溶液反应 显紫色显紫色 返回 例例2(2012嘉兴八校联考嘉兴八校联考)下列说法中，正确的是下列说法中，正确的是 () A含有羟基的化合物一定属于醇类含有羟基的化合物一定属于醇类 B代表醇类的官能团是与非苯环上的碳相连的羟基代表醇类的官能团是与非苯环上的碳相连的羟基 C酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化 学性质学性质 D分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类 返回 解析解析含有羟基的化合物可

14、能是醇类，也可能是酚类，含有羟基的化合物可能是醇类，也可能是酚类， A错误；代表醇类的官能团是羟基，但羟基应连接在烃基错误；代表醇类的官能团是羟基，但羟基应连接在烃基(除除 苯环外苯环外)的碳原子上，的碳原子上，B正确；酚类和醇类的官能团相同，但正确；酚类和醇类的官能团相同，但 是羟基所连的烃基不同，因而化学性质不同，是羟基所连的烃基不同，因而化学性质不同，C错误；芳香醇错误；芳香醇 分子中含有苯环和羟基，但它属于醇类，分子中含有苯环和羟基，但它属于醇类，D错误。错误。 答案答案B 返回 醇与酚的判断醇与酚的判断 苯环是芳香族化合物的母体，因此分子内是否含有苯环是芳香族化合物的母体，因此分子内

15、是否含有 苯环是判断芳香族化合物的首要条件；然后依据羟基所苯环是判断芳香族化合物的首要条件；然后依据羟基所 连的碳原子的位置判断是酚还是醇。羟基直接与苯环上连的碳原子的位置判断是酚还是醇。羟基直接与苯环上 的碳原子相连的化合物称为酚，羟基不连在苯环上的有的碳原子相连的化合物称为酚，羟基不连在苯环上的有 机化合物称为醇。机化合物称为醇。 返回 (1)酚类物质可以与酚类物质可以与Br2发生取代反应，也可以与氢气发发生取代反应，也可以与氢气发 生加成反应，这是芳香族化合物的特征。但酚类物质也有生加成反应，这是芳香族化合物的特征。但酚类物质也有 其特性，如发生显色反应，酚羟基使苯环邻、对位上的氢其特性

16、，如发生显色反应，酚羟基使苯环邻、对位上的氢 原子变得很活泼等。原子变得很活泼等。 返回 (2)当判断或计算酚类与浓溴水发生反应的具体用量时，当判断或计算酚类与浓溴水发生反应的具体用量时， 一般只考虑酚羟基所在苯环的邻、对位，这时应从定量的角一般只考虑酚羟基所在苯环的邻、对位，这时应从定量的角 度切入；当判断酚类物质苯环上取代产物的种类时，一般考度切入；当判断酚类物质苯环上取代产物的种类时，一般考 虑苯环上的氢原子即可，即这时应从定性的角度切入。如邻虑苯环上的氢原子即可，即这时应从定性的角度切入。如邻 甲基苯酚，苯环上的一溴取代产物有甲基苯酚，苯环上的一溴取代产物有4种，而种，而1 mol邻甲

17、基苯邻甲基苯 酚与浓溴水发生取代反应时，则只考虑其邻、对位取代，最酚与浓溴水发生取代反应时，则只考虑其邻、对位取代，最 多消耗的溴为多消耗的溴为2 mol，而不是，而不是4 mol。 返回 例例3已知氮氮双键不能与已知氮氮双键不能与Br2发发 生加成反应。苏丹红是很多国家禁止用生加成反应。苏丹红是很多国家禁止用 于食品生产的合成色素，结构简式如图。于食品生产的合成色素，结构简式如图。 下列关于苏丹红的说法中错误的是下列关于苏丹红的说法中错误的是() A苏丹红属于芳香族化合物苏丹红属于芳香族化合物 B苏丹红能与苏丹红能与FeCl3溶液发生显色反应溶液发生显色反应 C苏丹红能被酸性苏丹红能被酸性K

18、MnO4溶液氧化溶液氧化 D1 mol苏丹红最多可与苏丹红最多可与1 mol Br2发生取代反应发生取代反应 返回 解析解析由苏丹红的分子结构知该分子中含一个苯环和由苏丹红的分子结构知该分子中含一个苯环和 一个萘环，属于芳香族化合物，一个萘环，属于芳香族化合物，A项正确；苏丹红在萘环上项正确；苏丹红在萘环上 有有OH，是酚类有机物，是酚类有机物，B项正确；苏丹红分子结构中苯项正确；苏丹红分子结构中苯 环上有环上有2个甲基侧链，故苏丹红能被酸性个甲基侧链，故苏丹红能被酸性KMnO4溶液氧化，溶液氧化， C项正确；从定性角度考虑，环上的项正确；从定性角度考虑，环上的9个氢原子可被取代，个氢原子可被取代， 侧链上的另一类氢原子也可被取代，故侧链上的另一类氢原子也可被取代，故D选