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1、第二节来自石油和煤的第二节来自石油和煤的 两种基本化工原料两种基本化工原料 回忆:回忆:什么是什么是 饱和烃(烷烃)饱和烃(烷烃) 以及以及 烷烃的通式烷烃的通式 烃分子中的烃分子中的碳原子之间碳原子之间只只以以 结结 合合, ,剩余价键均与剩余价键均与 原子结合原子结合, ,使每使每 个碳原子的化合价都已达到个碳原子的化合价都已达到“饱和饱和”。 这样的烃叫做这样的烃叫做饱和烃饱和烃, ,也称为也称为烷烃烷烃。 烷烃通式:烷烃通式: 。 CnH2n+2 (n1n1整数)整数) 单键单键 氢氢 C=C C=C 或或 CCCC C=C 从煤和石油中不仅可以得到多种常用燃料,而从煤和石油中不仅可以

2、得到多种常用燃料,而 且可以从中获得大量的基本化工原料,其中,从且可以从中获得大量的基本化工原料,其中,从石石 油中获得乙烯油中获得乙烯,已成为生产乙烯的主要途径;从,已成为生产乙烯的主要途径;从石石 油或煤焦油中还可以获得苯油或煤焦油中还可以获得苯等其他有机化工原料。等其他有机化工原料。 一、石油的成一、石油的成 份份 主要含主要含碳、氢碳、氢两元素,是由各种两元素,是由各种烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃和和 芳香烃芳香烃所组成的所组成的混合物。混合物。大部分是大部分是液态烃液态烃,同时溶有,同时溶有 少量的少量的气态烃气态烃、固态烃固态烃。无固定的沸点无固定的沸点. . 乙烯的用途乙烯的用途 乙

3、烯被称为乙烯被称为“石化工业之母石化工业之母”,乙烯乙烯 的产量的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发可以用来衡量一个国家的石油化工发 展水平。展水平。20072007年我国的乙烯产量超过年我国的乙烯产量超过10001000 万吨万吨, ,稳居世界第二位稳居世界第二位 。 小 资 料 乙烯可催熟果实 为了促进香蕉和青橘子成熟,可在密封袋子中放一些成熟为了促进香蕉和青橘子成熟,可在密封袋子中放一些成熟 的苹果,但有时为了延长果实和花朵的寿命,或是方便运的苹果,但有时为了延长果实和花朵的寿命,或是方便运 输,人们常在袋子里放入浸过高锰酸钾溶液的硅土。输,人们常在袋子里放入浸过高锰酸钾溶液的硅土。

4、石蜡油:石蜡油: 碎瓷片:碎瓷片:催化剂、催化剂、 调节温度调节温度 : 点燃点燃气体气体 紫红色变浅,最紫红色变浅,最 后褪为无色后褪为无色 褪为无色褪为无色 结论:石蜡油分解的产物中含有与烷烃性质不同的烃。 火焰明亮,并伴有黑烟。火焰明亮,并伴有黑烟。 六个原子共面六个原子共面 6个原子个原子共平面,键角共平面,键角120,平面型平面型分子分子 分子式分子式 最简式最简式 电子式电子式 结构式结构式 结构简式结构简式 C2H4CH2 H H H : C : C : H . . H H H - C = C - H | | CH2 = CH2 结构式结构式 结构简式结构简式 CC C H H

5、H H CH2CH2 1200 CH2CH2 二、乙烯的性质 乙烯是 色 气味 的气体;在水中 (“易”或“难”)溶于水; 密度较空气 。 无无稍有稍有 难难 略小略小 乙烯的物理性质 分子式分子式C2H6 结构式结构式 键的类别键的类别 键角键角 键长(键长(10-10米)米) 键能(键能(KJ/mol) 空间各原子空间各原子 的位置的位置 CC 10928 1.54 348 2C和和6H不在不在 同一平面上同一平面上 HCCH HH HH C=C 120 1.33 615 2C和和4H在在 同一平面上同一平面上 C2H4 乙烯分子内碳碳双键的键能乙烯分子内碳碳双键的键能 (615KJ/mo

6、l)小于小于碳碳单键键能碳碳单键键能 (348KJ/mol)的二倍,说明)的二倍,说明其中其中 有一条有一条碳碳键键能小,容易断裂。碳碳键键能小,容易断裂。 (1)(1)、氧化反应:氧化反应: C2H4+3O2 2CO2+2H2O 点燃点燃 燃烧燃烧: 被酸性高锰酸钾溶液氧化:被酸性高锰酸钾溶液氧化: 3、乙烯的化学性质:、乙烯的化学性质: 火焰火焰明亮且伴有黑烟明亮且伴有黑烟 酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾 溶液褪色。溶液褪色。 鉴别鉴别乙烯乙烯 和和烷烃烷烃 现象现象: 比烷烃比烷烃 活泼活泼 乙烯能被酸性高锰酸乙烯能被酸性高锰酸 钾溶液氧化成二氧化钾溶液氧化成二氧化 碳,所以烷烃中混有碳,所以

7、烷烃中混有 乙烯,不能用高锰酸乙烯,不能用高锰酸 钾除掉。钾除掉。 规律规律:含碳量越高,黑烟越大含碳量越高,黑烟越大 溴水或溴的溴水或溴的CCl4溶液褪色溶液褪色现象:现象: 实验实验: :把乙烯通入到把乙烯通入到溴水溴水或溴的或溴的四氯化碳四氯化碳 溶液溶液中中, ,观察实验现象观察实验现象. . (鉴别鉴别乙烯乙烯 和和烷烃烷烃) C CC C H HH H H HH H BrBrBrBr 1,2-1,2-二溴乙烷二溴乙烷 反应实质:反应实质:C=C断开一个 断开一个, 2个个Br分别直接与分别直接与2个价键个价键 不饱和的不饱和的C结合结合 我是我是 溴分子溴分子 反应实质反应实质 乙

8、烯乙烯 溴分子溴分子 1,二溴乙烷,二溴乙烷 溴水或溴的溴水或溴的CCl4溶液褪色溶液褪色现象:现象: 无色无色液体液体 实验实验: : 把乙烯通入到溴的把乙烯通入到溴的溴水溴水或或四氯化碳四氯化碳 溶液溶液中中, ,观察实验现象观察实验现象. . 有机物分子中有机物分子中双键或三键两端的碳原子双键或三键两端的碳原子与与 其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的 反应反应, ,叫做叫做加成反应加成反应 。 (2)加成反应:加成反应: (鉴别鉴别乙烯乙烯 和和烷烃烷烃) CH2=CH2 + Br2CH2BrCH2Br CH2=CH2 + H2 CH3CH3

9、 (乙烷乙烷) 催化剂催化剂 CH3CH2Cl(氯乙烷氯乙烷) CH2=CH2 + HCl 催化剂催化剂 CH2=CH2 + HOH CH3CH2OH(乙醇乙醇) 催化剂催化剂 加压加热加压加热 乙烯与氢气在乙烯与氢气在催化剂加热催化剂加热的条件下反应的条件下反应 乙烯与氯化氢在乙烯与氯化氢在催化剂催化剂条件下反应条件下反应 乙烯与水在乙烯与水在催化剂加热加压催化剂加热加压的条件下反应的条件下反应 乙烯分子之间相互加成可以聚合得到乙烯分子之间相互加成可以聚合得到聚乙烯聚乙烯。 工业工业 乙烯水化法乙烯水化法 制乙醇制乙醇 3. 聚合反应聚合反应 定义定义:由相对分子质量小的化合物分子互由相对分

10、子质量小的化合物分子互 相结合成相对分子质量大的高分子的反应相结合成相对分子质量大的高分子的反应 叫做叫做聚合反应聚合反应 在聚合反应中在聚合反应中,由不饱和的相对分子质量由不饱和的相对分子质量 小的化合物分子结合成相对分子质量大的小的化合物分子结合成相对分子质量大的 化合物的分子化合物的分子,这样的聚合反应同时也是加这样的聚合反应同时也是加 成反应成反应,所以这种聚合反应又叫做加成聚合所以这种聚合反应又叫做加成聚合 反应反应,简称简称加聚反应加聚反应. nCH2=CH2 CH2- CH2 n 催化剂催化剂 CH2=CH2 氧化氧化 加成加成 聚合聚合 使酸性高锰酸钾溶液褪色使酸性高锰酸钾溶液

11、褪色 2CO2+2H2O H2 Ni Br2 HCl H2O 催化剂、加温、加压催化剂、加温、加压 CH3CH3 CH2BrCH2Br CH3CH2Cl CH3CH2OH CH2CH2n 总结乙烯的化学性质总结乙烯的化学性质 四、用途:四、用途: (1) (1) 有机化工原料有机化工原料, ,制聚乙烯塑料、乙醇等制聚乙烯塑料、乙醇等 (2) 植物生长调节剂,植物生长调节剂, 催熟剂催熟剂 (3)_的产量可以用来衡量一个国家的石油的产量可以用来衡量一个国家的石油 化工发展水平。化工发展水平。 分子式分子式CH4 (烷烃烷烃) C2H4 (烯烃烯烃) 通式通式 结构结构 燃烧燃烧 通入酸性通入酸性

12、 KMnOKMnO4 4溶液溶液 通入通入BrBr2 2水或水或BrBr2 2 的的CClCCl4 4溶液溶液 含有含有C=C 烷烃只含碳碳单键烷烃只含碳碳单键 火焰明亮并伴有黑烟火焰明亮并伴有黑烟 生成生成COCO2 2和和HH2 2OO 淡蓝色火焰淡蓝色火焰 生成生成COCO2 2和和HH2 2OO 不反应不反应, ,无现象无现象 不反应不反应, ,无现象无现象 褪色褪色, ,发生加成反应发生加成反应 褪色褪色, ,发生氧化反应发生氧化反应 小结小结: 练习练习: 1、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是 ( ) A.溴水溴水 B.酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液 C

13、.苛性钠溶苛性钠溶 D.四氯化碳溶液四氯化碳溶液 2、制取一氯乙烷最好采用的方法是、制取一氯乙烷最好采用的方法是 ( ) A.乙烷和氯气反应乙烷和氯气反应 B.乙烯和氯气反应乙烯和氯气反应 C.乙烯和氯化氢反应乙烯和氯化氢反应 D.乙烷和氯化氢反应乙烷和氯化氢反应 AB C 2. 在一定条件下,乙烷和乙烯都能制备一氯乙烷CH3CH2Cl。试 回答: ()乙烷制一氯乙烷的化学方程式是_ _ 该反应类型是_ ()乙烯制备一氯乙烷的化学方程式是 _ 该反应类型是_ 加成反应加成反应 取代反应取代反应 CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl 光照光照 CH2=CH2 + HCl CH3

14、CH2Cl 催化剂催化剂 3. 既可以使溴水褪色既可以使溴水褪色,又可以使酸性高锰酸钾溶又可以使酸性高锰酸钾溶 液褪色的气体有液褪色的气体有 ( ) A. CO B. CO2 C. C2H4 D. C2H6 C 4. 乙烯发生的下列反应中乙烯发生的下列反应中,不属于加成反应不属于加成反应 的是的是 ( ) A. 与氢气反应生成乙烷与氢气反应生成乙烷 B. 与水反应生成乙醇与水反应生成乙醇 C. 与溴水反应使之褪色与溴水反应使之褪色 D. 与氧气反应生成二氧化碳和水与氧气反应生成二氧化碳和水 D B 7. 乙烯发生的下列反应中乙烯发生的下列反应中,不属于加成反应的是不属于加成反应的是 ( ) A

15、. 与氢气反应生成乙烷与氢气反应生成乙烷 B. 与水反应生成乙醇与水反应生成乙醇 C. 与溴水反应使之褪色与溴水反应使之褪色 D. 与氧气反应生成二氧化碳和水与氧气反应生成二氧化碳和水 D 是某烯烃与是某烯烃与H2加加 成后的成后的 产物产物,则该烯烃的则该烯烃的结构简式结构简式可能有(可能有( ) A1种种B2种种 C3种种D4种种 C 13.13. 15. 写出丙烯写出丙烯CH2=CH-CH3和和HCl发生加成反应的方程发生加成反应的方程 式式. 注意:反应能注意:反应能 生成两种产物。生成两种产物。 Cl CH3-CH-CH3 CH2=CH-CH3 + HCl 催化剂催化剂 或或 Cl

16、CH2-CH2-CH3 较多较多 较少较少 16. 写出下列聚合反应的方程式写出下列聚合反应的方程式. n CH2=CHCl 催化剂催化剂 氯乙烯氯乙烯 Cl CH2CH n 聚氯乙烯聚氯乙烯 n CH2=CH-CH3 催化剂催化剂 CH3 CH2CH n 聚丙烯聚丙烯 浓硫酸和酒精的用量配比:浓硫酸和酒精的用量配比: 体积比约为体积比约为 3:1 浓硫酸和酒精浓硫酸和酒精 浓硫酸在反应中起什么作用?浓硫酸在反应中起什么作用? 脱水剂和催化剂脱水剂和催化剂 1、药品:、药品: 2、原理:、原理: 乙烯的实验室制法乙烯的实验室制法 发生分子内脱水生成乙烯发生分子内脱水生成乙烯 3、制备装置、制备

17、装置 液液+液液 气气 思考:思考: 1、碎瓷片的作用?、碎瓷片的作用? 防止爆沸防止爆沸 2、迅速升温至、迅速升温至1700C目的?目的? 3、温度计水银球所在的位置?、温度计水银球所在的位置? 温度计的水银球必须伸入液面以下,因为温度计温度计的水银球必须伸入液面以下,因为温度计 指示的是反应温度。指示的是反应温度。 4、能否用排空法收集乙烯?、能否用排空法收集乙烯? 不能,因为乙烯的密度与空气的密度接近。不能,因为乙烯的密度与空气的密度接近。 5、实验结束是先撤酒精灯还是先撤导管?、实验结束是先撤酒精灯还是先撤导管? 先撤导管,防止倒吸。先撤导管,防止倒吸。 1400C乙醇会发生分子间脱水

18、生成副产品乙醚。乙醇会发生分子间脱水生成副产品乙醚。 6、加热过程中混合液颜色如何变化?、加热过程中混合液颜色如何变化? 溶液由无色变成棕色最后变成黑色。溶液由无色变成棕色最后变成黑色。 原因是浓硫酸使酒精脱水碳化原因是浓硫酸使酒精脱水碳化 2H2SO4+C2H5OH 2SO2+2C+5H2O 7、加热时间过长,还会产生有刺激性气味的气体,、加热时间过长,还会产生有刺激性气味的气体, 为什么?为什么? 浓硫酸具有强氧化性,可以与生成的碳反应。浓硫酸具有强氧化性,可以与生成的碳反应。 C+2H2SO4(浓) (浓)=CO2+2SO2+2H2O 二、烯烃二、烯烃( (单烯烃单烯烃) ) 1 1、概

19、念:、概念:分子里含有碳碳双键的不饱和链烃叫分子里含有碳碳双键的不饱和链烃叫 2 2、烯烃的通式:、烯烃的通式:C Cn nH H2n 2n (n2) (n2) 同环烷烃通式同环烷烃通式 3 3、烯烃同系物的物理性、烯烃同系物的物理性 质质(1 1)常温下,)常温下,C C2 2C C4 4为气体为气体,C C5 5C C18 18为液体, 为液体,C C18 18以上为 以上为 固体;固体; (2 2)烯烃的熔沸点随碳原子数增多,分子量增大,熔沸)烯烃的熔沸点随碳原子数增多,分子量增大,熔沸 点逐渐升高;点逐渐升高; (3 3)烯烃的密度随着碳原子数增多,逐渐增大。)烯烃的密度随着碳原子数增

20、多,逐渐增大。 同烷烃同系物同烷烃同系物 4 4、烯烃的化学性质、烯烃的化学性质 (1 1)氧化反应)氧化反应 燃烧:燃烧: 与酸性与酸性KMnOKMnO4 4溶液反应:能使酸性溶液反应:能使酸性KMnOKMnO4 4溶溶 液褪色。液褪色。 (2 2)加成反应)加成反应 (3 3)加聚反应)加聚反应 问:乙烯、丙烯问:乙烯、丙烯1 1:1 1混合所得的加聚反应产物有几种?混合所得的加聚反应产物有几种? 第二节来自石油和煤的第二节来自石油和煤的 两种基本化工原料两种基本化工原料 苯苯 Michael Faraday (1791-1867) 18251825年,英国科学家年,英国科学家 法拉第法拉

21、第在煤气灯中首先在煤气灯中首先发发 现苯现苯,并测得其含碳量,并测得其含碳量, 确定其最简式为确定其最简式为CHCH; 1834 1834年,德国科学家年,德国科学家 米希尔里希米希尔里希制得苯,并将制得苯,并将 其命名为其命名为苯苯; 之后,法国化学家之后,法国化学家日日 拉尔拉尔等确定其分子量为等确定其分子量为 7878,苯苯分子式为分子式为 。C6H6 苯的发现苯的发现 1.1.苯的物理性质苯的物理性质 (色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性) (1 1). .无色,有特殊芳香气味的液体无色,有特殊芳香气味的液体 (2 2). .密度小于水

22、(不溶于水)密度小于水(不溶于水) (3 3). .易溶有机溶剂易溶有机溶剂 (4 4). .熔点熔点5.5, 5.5, 沸点沸点80.180.1 (5 5). .易挥发(密封保存)易挥发(密封保存) (6 6). .苯蒸气有苯蒸气有毒毒 凯库勒假设的苯分子的结构凯库勒假设的苯分子的结构 要点:要点: (1)6个碳原子构成平面六边形环。个碳原子构成平面六边形环。 (2)每个碳原子均连接一个氢原)每个碳原子均连接一个氢原 子。(子。(3)环内碳碳)环内碳碳单双键单双键交替。交替。 【探索探索】在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液的试管在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液的试管 中各加入少量苯,用力振荡,

23、静止,观察现象。中各加入少量苯,用力振荡,静止,观察现象。 0.5ml0.5ml溴水溴水 1ml1ml苯苯 1ml1ml苯苯 0.5mlKMnO0.5mlKMnO4 4(H(H+ +) )溶液溶液 ( ) 振荡振荡 振荡振荡 ( ) ( ) 结论:结论:苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应,由此苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应,由此 说明苯中不存在与乙烯相同的双键说明苯中不存在与乙烯相同的双键 紫红色不褪紫红色不褪 上层橙黄色上层橙黄色 下层几乎无色下层几乎无色 萃取萃取 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 邻二氯苯只有一种结构邻二氯苯只有一种结构 结论:苯分子结构中

24、不存在碳碳单键和双键结论:苯分子结构中不存在碳碳单键和双键 交替结构交替结构 C C C C C C H H H H H H 苯的分子结构:苯的分子结构:凯库勒式凯库勒式 苯的结构:苯的结构: 苯的结构简式:苯的结构简式: C-C 1.5410-10m C=C 1.3310-10m 结构特点:结构特点: a a、平面正六边形结构平面正六边形结构 b b、碳碳键是一种、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键介于单键和双键之间的独特的键。 缺陷缺陷1 1:不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应:不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应 凯库勒式凯库勒式 缺陷缺陷2 2: 与与 性质完全相同,是同种物质

25、性质完全相同,是同种物质 CH3 CH3CH3 CH3 凯库勒苯环结构的的缺陷凯库勒苯环结构的的缺陷 1 1、下列关于苯分子结构的说法中,错误的是(、下列关于苯分子结构的说法中,错误的是( ) A A、各原子均位于同一平面上,、各原子均位于同一平面上,6 6个碳原子彼此连接成个碳原子彼此连接成 为一个平面正六边形的结构。为一个平面正六边形的结构。 B B、苯环中含有、苯环中含有3 3个个C-CC-C单键,单键,3 3个个C=CC=C双键双键 C C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特 的键。的键。 D D、苯分子中各个键角都为、苯分子中各个键

26、角都为120120o o B 2 2、下列有机分子中,所有的原子不可能处于同一、下列有机分子中,所有的原子不可能处于同一 平面的是(平面的是( )D D 性质性质 苯的特殊性质苯的特殊性质 饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃 取代反应取代反应加成反应加成反应 2、苯的化学性质、苯的化学性质 结构结构 苯的特殊结构苯的特殊结构 1、氧化反应: 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃点燃 火焰明亮并带有浓烟火焰明亮并带有浓烟 注意注意: :苯易燃烧苯易燃烧, ,但不能被酸性但不能被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化溶液氧化 溴代反应溴代反应 a a、反应原理:、反应原理: b b、反应

27、装置:、反应装置: c c、反应现象:、反应现象: (2) 取代反应取代反应 导管口有白雾,锥形瓶中滴入导管口有白雾,锥形瓶中滴入AgNO3溶溶 液,出现浅黄色沉淀;(有液,出现浅黄色沉淀;(有HBr生成)生成) 烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中,烧杯烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中,烧杯 底部出现油状的底部出现油状的褐色液体褐色液体。(溶有溴的。(溶有溴的 溴苯、可用溴苯、可用NaOH溶液除溴杂质)溶液除溴杂质) 无色液体,密度大于水无色液体,密度大于水 硝化反应 纯净的硝基苯:无色而有苦杏仁气味的油状液纯净的硝基苯:无色而有苦杏仁气味的油状液 体,不溶于水,密度比水大。硝基苯蒸气有毒性体,不溶于水

28、,密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。 a a、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液?、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液? 一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中,并一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中,并 不断振荡使之混合均匀。不断振荡使之混合均匀。 b b、本实验应采用何种方式加热?、本实验应采用何种方式加热? 水浴加热,便于控制温度。水浴加热,便于控制温度。 硝基苯硝基苯 苯的硝化实验装置图苯的硝化实验装置图 苯分子中的氢原子被苯分子中的氢原子被NONO2 2所取代的反应叫做所取代的反应叫做硝化反应硝化反应 硝基硝基: :NONO2 2(注意与注意与NONO2 2、NONO2 2 区别 区别) 注意:注意:

29、 浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50605060以下,再慢以下,再慢 慢滴入苯,边加边振荡,慢滴入苯,边加边振荡,因为反应放热,温度过高,苯易因为反应放热,温度过高,苯易 挥发,且硝酸也会分解,同时苯和浓硫酸在挥发,且硝酸也会分解,同时苯和浓硫酸在70807080时会时会 发生反应。发生反应。 什么时候采用水浴加热?什么时候采用水浴加热? 需要加热,而且需要加热,而且 温度一定要控制在温度一定要控制在100100以下,均可采用水浴加热。如果超过以下,均可采用水浴加热。如果超过 100 100 ,还可采用油浴、沙浴加热。,还可采用油浴、沙浴加热。 温度计的位置,必须

30、放在悬挂在水浴中。温度计的位置,必须放在悬挂在水浴中。 磺化反应磺化反应 磺酸基中的硫原子磺酸基中的硫原子 和苯环直接相连的和苯环直接相连的 吸水剂和磺化剂吸水剂和磺化剂 (磺酸基:(磺酸基:SOSO3 3H H) 苯磺酸苯磺酸 磺化反应的原理:磺化反应的原理: 条件条件 磺酸基与苯环的连接方式磺酸基与苯环的连接方式: 浓硫酸的作用:浓硫酸的作用: 苯不能与溴水发生加成反应苯不能与溴水发生加成反应( (但能萃取溴但能萃取溴 而使水层褪色而使水层褪色) ),说明它比烯烃、炔烃难进行,说明它比烯烃、炔烃难进行 加成反应。加成反应。 跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷:跟氢气在镍的存在下加热可生成环

31、己烷: 苯的特殊结构苯的特殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质 饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃 取代反应取代反应加成反应加成反应 性质小结:性质小结: 难氧化、易取代、难氧化、易取代、 可加成。可加成。 ( (四四) )苯的用途苯的用途 苯苯 洗涤剂洗涤剂 聚苯乙烯塑料聚苯乙烯塑料 溶剂溶剂 增塑剂增塑剂 纺织材料纺织材料 消毒剂消毒剂 染料染料 烷烃烯烃苯 与 Br2 作 用 Br2试剂 反应条件 反应类型 与 酸 性 KMnO4 作 用 点 燃 现象 结论 纯溴纯溴溴水溴水 纯溴纯溴 光照光照 取代取代加成加成 催化剂催化剂 取代取代 现象现象 结结 论论 不褪色不褪色褪色褪色 不褪色不褪色 不被

32、酸性不被酸性 KMnO4溶液溶液 氧化氧化 易被酸性易被酸性 KMnO4溶液溶液 氧化氧化 苯不被酸性苯不被酸性 KMnO4溶液溶液 氧化氧化 淡蓝色火焰,淡蓝色火焰, 无烟无烟 火焰明亮,火焰明亮, 有黑烟有黑烟 火焰明亮,火焰明亮, 有浓烟有浓烟 含碳含碳 量低量低 含碳量含碳量 较高较高 含碳量高含碳量高 分子中含有一个或多个苯环的分子中含有一个或多个苯环的烃。烃。 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 甲苯甲苯邻二甲苯邻二甲苯间二甲苯间二甲苯 对二甲苯对二甲苯 芳香族化合物:芳香族化合物: 分子中含有一个或多个苯环的分子中含有一个或多个苯环的化合物。化合物。 芳香烃:

33、芳香烃: 具有具有苯环(苯环(1 1个)个)结构,且在分子组成上相差一个或若干个结构,且在分子组成上相差一个或若干个CHCH2 2原子团的有机原子团的有机 物。物。 、通式:、通式:C Cn nH H2n-6 2n-6(n6) (n6) 注意:注意:苯环上的取代基必须是烷基。苯环上的取代基必须是烷基。 判断:判断:下列物质中属于苯的同系物的是(下列物质中属于苯的同系物的是( ) 五、苯的同系物五、苯的同系物 3 3、苯的同系物的化学性、苯的同系物的化学性 质质 (1)(1)取代反应:取代反应: TNTTNT CHCH3 3对苯环的影响使取代反应更易对苯环的影响使取代反应更易 进行进行 CH3

34、+ 3HO - NO2CH3 NO2 NO2 O2N + 3H2O 浓硫酸浓硫酸 (2)(2)加成反应加成反应 CH3 + 3H2 Ni CH3 (3)(3)氧化反应氧化反应 可燃性可燃性 可使酸性高锰酸钾褪色可使酸性高锰酸钾褪色 CHCOOH KMnOKMnO4 4 (H H+ +) 思考:如何鉴别苯及其苯的同系物?思考:如何鉴别苯及其苯的同系物? 各类烃的结构特点和主要化学性质各类烃的结构特点和主要化学性质 1.1.易取代易取代( (卤代、硝化)卤代、硝化) 2.2.较难加成(加较难加成(加 H H2 2 ) 3.3.氧化反应(燃烧)氧化反应(燃烧) 1.1.加成反应(加加成反应(加H H2 2、X

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