烃的含氧衍生物——醛

1、 选修选修5 5 有机化学基础有机化学基础 第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物 ( aldehyde ) 【知识与技能目标知识与技能目标】 1. 1. 认识醛的典型代表物的组成、结构特点及性质，并根据乙醛认识醛的典型代表物的组成、结构特点及性质，并根据乙醛, ,认识认识 醛的结构特点和性质醛的结构特点和性质, , 能正确书写相应的化学方程式；能正确书写相应的化学方程式； 2. 2. 能结合生产、生活实际了解醛对环境和健康可能产生的影响，讨论能结合生产、生活实际了解醛对环境和健康可能产生的影响，讨论 醛的安全使用，关注醛对环境和健康的影响。醛的安全使用，关注醛对环境和健康的影响。 【过程与

2、方法目标过程与方法目标】 1 1通过对醛的化学性质的演示实验，进一步掌握醛的性质。通过对醛的化学性质的演示实验，进一步掌握醛的性质。 2. 2.学会运用观察、实验、查阅资料等多种手段获取信息及加工信息的学会运用观察、实验、查阅资料等多种手段获取信息及加工信息的 能力。能力。 3. 3.通过讲解醛基的结构性质，渗透通过讲解醛基的结构性质，渗透“结构决定性质结构决定性质”的方法预测有机的方法预测有机 化物的主要性质。化物的主要性质。 【情感态度与价值观目标情感态度与价值观目标】 通过对醛的性质及应用的学习，使学生认识到有机化学在科学生产、通过对醛的性质及应用的学习，使学生认识到有机化学在科学生产、

3、 人类生活和社会经济发展中的巨大作用。人类生活和社会经济发展中的巨大作用。 【教学重点教学重点】 （1 1）醛的结构特点和主要化学性质。）醛的结构特点和主要化学性质。 （2 2）通过官能团掌握醛类的性质）通过官能团掌握醛类的性质 【教学难点教学难点】 乙醛与银氨溶液、新制乙醛与银氨溶液、新制Cu(OH)Cu(OH)2 2反应的化学方程式的正确书写。反应的化学方程式的正确书写。 学习目标学习目标 植物中的醛植物中的醛肉桂醛肉桂醛 肉桂醛通常称为桂醛。存在：存在肉桂油、桂皮油、肉桂醛通常称为桂醛。存在：存在肉桂油、桂皮油、 藿香油、风信子油和玫瑰油等精油中。藿香油、风信子油和玫瑰油等精油中。 分子

4、式分子式C C9 9H H8 8O O 分子量分子量132.15132.15，微溶于水，溶于乙醇，微溶于水，溶于乙醇 、乙醚、氯仿和油中。能随水蒸气挥发。在空气中易被氧、乙醚、氯仿和油中。能随水蒸气挥发。在空气中易被氧 化成肉桂酸。化成肉桂酸。 用于配制肥皂用香精，也用作食品的增香剂。用于配制肥皂用香精，也用作食品的增香剂。用于口用于口 香糖对口腔可起到杀菌和除臭双重功效香糖对口腔可起到杀菌和除臭双重功效可由桂皮油中分离可由桂皮油中分离 出来，或由肉桂醇氧化或由苯甲醛和乙醛缩合制得。出来，或由肉桂醇氧化或由苯甲醛和乙醛缩合制得。 苯甲醛俗称苦杏仁油，是工业上最重苯甲醛俗称苦杏仁油，是工业上最重

5、 要的芳香醛。分子式要的芳香醛。分子式C C7 7H H6 6O O 。 自然界中苯自然界中苯 甲醛以苦杏仁苷的形式存在于苦杏仁中，甲醛以苦杏仁苷的形式存在于苦杏仁中， 能与水一起蒸馏。略带苦杏仁味的无色的能与水一起蒸馏。略带苦杏仁味的无色的 无色液体。无色液体。 是一种重要的化工原料。用于制肉桂是一种重要的化工原料。用于制肉桂 醛、肉桂酸、苯乙醛等，也是生产香料的醛、肉桂酸、苯乙醛等，也是生产香料的 原料。工业上由甲苯氧化或由苯二氯甲烷原料。工业上由甲苯氧化或由苯二氯甲烷 水解制得。它用途广泛，可用于生产苯甲水解制得。它用途广泛，可用于生产苯甲 醇、苯胺、苯甲酮和杀虫剂等产品，也是醇、苯胺、

6、苯甲酮和杀虫剂等产品，也是 苯甲醛系香料最基本的原料，是某些合成苯甲醛系香料最基本的原料，是某些合成 医药产品、塑料添加剂的最基本原料。由医药产品、塑料添加剂的最基本原料。由 于苯甲醛具有独特的甜味、芳香味和杏仁于苯甲醛具有独特的甜味、芳香味和杏仁 气味，因此它也是合成香精香料的一种重气味，因此它也是合成香精香料的一种重 要中间体，苯甲醛也是合成诸如玫瑰香和要中间体，苯甲醛也是合成诸如玫瑰香和 茉莉香等香料的第一步，这些香料广泛用茉莉香等香料的第一步，这些香料广泛用 于各种香皂和香水中。于各种香皂和香水中。 植物中的醛植物中的醛苯甲醛苯甲醛 茴香醛茴香醛 对甲氧基苯甲醛；对甲氧基苯甲醛； 主要

7、用作山楂、葵花、主要用作山楂、葵花、 紫丁香等香精的香基。紫丁香等香精的香基。 视黄醛视黄醛也称维生素也称维生素A醛，醛， 分子式：分子式：C20H28O； 视黄醛是眼球发育中重视黄醛是眼球发育中重 要的信号转导分子，其在要的信号转导分子，其在 脊椎动物的眼球发育中具脊椎动物的眼球发育中具 有多种不同的重要作用。有多种不同的重要作用。 视黄醛视黄醛 【生活常识生活常识】由由“酒后不要立即饮酒后不要立即饮 茶茶” ” （本草纲目记载：酒后饮茶伤肾，（本草纲目记载：酒后饮茶伤肾， 腰腿坠重，膀胱冷痛，兼患痰饮水腰腿坠重，膀胱冷痛，兼患痰饮水 肿）。肿）。 【原因原因】酒精在肝脏中酒精在肝脏中乙醛乙

8、醛乙乙 酸酸COCO2 2和和H H2 2O O。但是，浓茶中含有。但是，浓茶中含有 较多茶碱会使尚未分解的乙醛过早较多茶碱会使尚未分解的乙醛过早 进入肾脏，损害很大。进入肾脏，损害很大。 吸收甲醛的植物吸收甲醛的植物猎醛香草猎醛香草 猎醛香草猎醛香草; ;（又名：净清香草）本植物是（又名：净清香草）本植物是 一种挥发性芳香植物，它释放的芳香精一种挥发性芳香植物，它释放的芳香精 油是由香茅醇、柠檬烯等多种香精成分油是由香茅醇、柠檬烯等多种香精成分 组成。据资料表明：香茅醛、香茅醇具组成。据资料表明：香茅醛、香茅醇具 有提神醒脑、扩张血管、舒解紧张情绪有提神醒脑、扩张血管、舒解紧张情绪 的作用；

9、还有缓解头痛、神经痛的作用。的作用；还有缓解头痛、神经痛的作用。 猎醛香草经中国室内环境监测工作委员猎醛香草经中国室内环境监测工作委员 会检测会检测该植物在该植物在2424小时内吸收甲醛有效小时内吸收甲醛有效 率达率达91%91%、氨、氨70%70%，猎醛香草具有真绿色，猎醛香草具有真绿色， 纯环保的特点，并且清除甲醛的功效更纯环保的特点，并且清除甲醛的功效更 持久不间断。持久不间断。 另据另据20032003年广州医学院研究成果显示年广州医学院研究成果显示 “挥发性芳香精油植物具有保护和修补挥发性芳香精油植物具有保护和修补 支气管粘膜不受阳离子损伤的作用支气管粘膜不受阳离子损伤的作用”， 使

10、之感冒病毒不能在支气管粘膜处寄生，使之感冒病毒不能在支气管粘膜处寄生， 从而大大提高了城市人群抵抗传染性病从而大大提高了城市人群抵抗传染性病 毒病的能力。毒病的能力。 【思考思考】什么是醛？什么是醛？ 写出甲醛、乙醛分写出甲醛、乙醛分 子式、结构简式。子式、结构简式。 【归纳归纳】研究有机物性质的方法研究有机物性质的方法 官能团官能团决定决定有机化合物性质有机化合物性质 研究有机化学和物理性质首先研究有机化学和物理性质首先从研从研 究官能团入手。究官能团入手。 醛：由烃基与醛基相连而构成的化合物，简写为醛：由烃基与醛基相连而构成的化合物，简写为RCHO 最简单的醛是甲醛。有代表性的是乙醛。最简

11、单的醛是甲醛。有代表性的是乙醛。 以乙醛为例，学习醛的化学性质。以乙醛为例，学习醛的化学性质。 通过乙醛的核磁共振氢谱，你能获取什么通过乙醛的核磁共振氢谱，你能获取什么 信息？请你指出两个吸收峰的归属。信息？请你指出两个吸收峰的归属。 吸收峰较强的为甲基氢，较弱的为醛吸收峰较强的为甲基氢，较弱的为醛 基氢，二者面积比约为基氢，二者面积比约为3 3：1 1 醛基上的氢醛基上的氢甲基上的氢甲基上的氢 一、醛类中具有代表性的醛乙醛一、醛类中具有代表性的醛乙醛 O O C C H H C C H H H H H H 1 1、乙醛的结构：、乙醛的结构： 分子式分子式: 结构式结构式: 结构简式结构简式:

12、 官能团官能团: C2H4O CH3CHO -CHO 无色、具有刺激性气味的液体，密度比水无色、具有刺激性气味的液体，密度比水 小，沸点小，沸点20.820.8，易挥发，易燃烧，能和水、，易挥发，易燃烧，能和水、 乙醇、乙醚、氯仿等互溶。乙醇、乙醚、氯仿等互溶。 名称名称分子式分子式分子量分子量沸点沸点溶解性溶解性 丙烷丙烷C3H844-42.07不溶于水不溶于水 乙醇乙醇C2H6O4678.5与水以任与水以任 意比互溶意比互溶 乙醛乙醛C2H4O4420.8 2 2、乙醛的物理性质：、乙醛的物理性质： *比较以上数据，你得出些什么结论或看法？比较以上数据，你得出些什么结论或看法？ (1)(1

13、)不互为同系物的有机物，熔沸点不互为同系物的有机物，熔沸点 不能由碳原子数多少来比较。不能由碳原子数多少来比较。 在分子量接近时，通常极性强的在分子量接近时，通常极性强的 分子间作用力强而熔沸点高。分子间作用力强而熔沸点高。 (2)(2)相似相溶规律。相似相溶规律。 H O H C C H H 根据乙醛的结构根据乙醛的结构预测乙醛的性质预测乙醛的性质 不饱和不饱和 烯烃和醛都有不饱和双键，能发生加成反应，这是两者的烯烃和醛都有不饱和双键，能发生加成反应，这是两者的 共性。共性。但是，但是，C=OC=O双键和双键和C=CC=C双键结构不同，产生的加成反应双键结构不同，产生的加成反应 也不一样。因

14、此，能跟烯烃起加成反应的试剂（如溴），一也不一样。因此，能跟烯烃起加成反应的试剂（如溴），一 般不跟醛发生加成反应。般不跟醛发生加成反应。 在有机化学反应中，通常还可以从加氢或去氢来分析，即在有机化学反应中，通常还可以从加氢或去氢来分析，即 去氢就是氧化反应，加氢就是还原反应。所以，乙醛跟氢气去氢就是氧化反应，加氢就是还原反应。所以，乙醛跟氢气 的反应也是氧化还原反应，的反应也是氧化还原反应，乙醛加氢发生还原反应，乙醛有乙醛加氢发生还原反应，乙醛有 氧化性氧化性。分析羰基对醛基上氢原子的影响，推测乙醛可能被。分析羰基对醛基上氢原子的影响，推测乙醛可能被 氧化，氧化，乙醛又有还原性乙醛又有还原性

15、。 (1) (1) 加成反应加成反应 Ni CH3CHO+H2CH3CH2OH 根据加成反应的概念写出根据加成反应的概念写出CH3CHO 和和H2 反应的方程式。反应的方程式。 这个反应属于这个反应属于 氧化反应还是氧化反应还是 还原反应？还原反应？ 还原反应还原反应 3、乙醛的化学性质 通常通常CO双键加成：双键加成：H2、HCN CC双键加成：双键加成：H2、X2、HX、H2O 有机反应中的氧化反应和还原有机反应中的氧化反应和还原 反应我们应该怎样判断呢反应我们应该怎样判断呢? ? 2CH3CH2OH+O2 CuCu 2CH3CHO+2H2O 氧化反应氧化反应: 有机物分子中有机物分子中加

16、入加入 氧原子氧原子或或 失去失去氢原子氢原子的反应的反应 还原反应还原反应: : 有机物分子中有机物分子中加入加入氢原子氢原子或或失去失去 氧原子氧原子的反应。的反应。 Ni CH3CHO+H2CH3CH2OH 【辨析辨析】 根据乙醛的结构根据乙醛的结构 预测乙醛的性质预测乙醛的性质 H O H C C H H 极性键 乙醛的氧化反应：乙醛的氧化反应： O CHC H H H O 碳原子价碳原子价 态改变态改变 （2 2）乙醛的）乙醛的氧化反应氧化反应 a. a. 催化氧化催化氧化 2CH3CHOO22CH3COOH 催化剂催化剂 工业上就是利用这个反应制取乙酸。工业上就是利用这个反应制取乙

17、酸。 【完全燃烧完全燃烧】在点燃的条件下，乙醛能在空气或在点燃的条件下，乙醛能在空气或 氧气中燃烧。乙醛氧气中燃烧。乙醛完全燃烧完全燃烧的化学方程式为：的化学方程式为： OHCOOCHOCH 2223 4452 点燃 【对比对比】耗氧量与乙炔相同，生成耗氧量与乙炔相同，生成CO2相同，水量不同相同，水量不同 OHCOOHC 22222 2452 点燃 *乙醛能否使酸性乙醛能否使酸性KMnO4溶液褪色？溶液褪色？ *乙醛能否使溴水褪色，是发生了什么反应？乙醛能否使溴水褪色，是发生了什么反应？ b. b. 被强氧化剂氧化被强氧化剂氧化 *说明：说明：乙醛具有还原性乙醛具有还原性 乙醛可乙醛可使溴水

18、和酸性使溴水和酸性KMnO4溶液褪溶液褪 色色 乙醛有 还原性 CH3CHO+Br2+H2O CH3COOH+ 2HBr 5CH3CHO+2KMnO4+3H2SO4 5CH3COOH+2MnSO4+K2SO4+3H2O 能使溴水褪色的有机物： 不饱和烃如烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等，不饱和烃如烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等， 不饱和烃的衍生物，如烯醇、烯醛、烯酯、卤代烯烃不饱和烃的衍生物，如烯醇、烯醛、烯酯、卤代烯烃 、油酸、油酸盐、油酸某酯、油等；、油酸、油酸盐、油酸某酯、油等； 石油产品，如裂化气、裂解气、裂化汽油等；石油产品，如裂化气、裂解气、裂化汽油等； 苯酚及其同系物（发生取代反应）；

19、苯酚及其同系物（发生取代反应）； 含醛基的化合物，如醛类、葡萄糖、甲酸、还原糖等含醛基的化合物，如醛类、葡萄糖、甲酸、还原糖等 水溶液。水溶液。 天然橡胶（聚异戊二烯）。天然橡胶（聚异戊二烯）。 值得强调的是某些与溴不发生反应的有机物如卤代烃、四值得强调的是某些与溴不发生反应的有机物如卤代烃、四 氯化碳、氯仿、溴苯、直馏汽油，煤焦油、苯及苯的同系物氯化碳、氯仿、溴苯、直馏汽油，煤焦油、苯及苯的同系物 ，液态环烷烃，低级酯、液态饱和烃、二硫化碳等能萃取溴，液态环烷烃，低级酯、液态饱和烃、二硫化碳等能萃取溴 ，虽能使溴水层变无色，但油层变橙红色，一般来说使溴水，虽能使溴水层变无色，但油层变橙红色，

20、一般来说使溴水 褪色并不包括这类物质。溴水与碘化钾溶液作用后生成的褪色并不包括这类物质。溴水与碘化钾溶液作用后生成的I2 的水溶液为深黄色至褐色，颜色并未变浅。的水溶液为深黄色至褐色，颜色并未变浅。 能使溴水褪色的无机物 如还原剂如还原剂H2S ：Br2H2S=2HBrS SO2： Br2SO22H2O=H2SO42HBr Na2SO3： Br2Na2SO3H2O=Na2SO42HBr Mg粉（或粉（或Zn粉等）粉等）: Br2Mg=MgBr2 NaOH等强碱等强碱: Br22NaOH=NaBrNaBrOH2O 盐溶液：盐溶液：Na2CO3（或（或AgNO3等盐）等盐） Br2+H2O=HBr

21、+HBrO 2HBrNa2CO32NaBrCO2H2O HBrONa2CO3=NaBrONaHCO3 高锰酸钾有强氧化性，能让它褪色的物质，肯定具高锰酸钾有强氧化性，能让它褪色的物质，肯定具 有强还原性。有强还原性。 与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类反应，使高与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类反应，使高 锰酸钾溶液褪色；锰酸钾溶液褪色； 与苯的同系物与苯的同系物( (甲苯、乙苯、二甲苯等甲苯、乙苯、二甲苯等) )反应，使反应，使 酸性高锰酸钾溶液褪色。酸性高锰酸钾溶液褪色。 与苯酚发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色与苯酚发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色 与醛类等有醛基的有机物发生氧化还原反

22、应，使与醛类等有醛基的有机物发生氧化还原反应，使 高锰酸钾溶液褪色高锰酸钾溶液褪色 与具有还原性的无机还原剂与具有还原性的无机还原剂( (如如H H2 2S S、SOSO2 2、FeSOFeSO4 4、 KIKI、浓、浓HClHCl等等) )反应，使高锰酸钾溶液褪色。反应，使高锰酸钾溶液褪色。 使高锰酸钾溶液褪色的有机物使高锰酸钾溶液褪色的有机物 “既使高锰酸钾溶液褪色，又使既使高锰酸钾溶液褪色，又使 溴水褪色的物质溴水褪色的物质” 包括：包括： 分子结构中有分子结构中有C=CC=C双键、双键、CC叁键、醛基叁键、醛基( CHO)CHO)的有机物；苯酚和无机还原剂。的有机物；苯酚和无机还原剂。

23、 苯的同系物只能使其中的酸性高锰酸钾溶液苯的同系物只能使其中的酸性高锰酸钾溶液 褪色；褪色； 有机萃取剂只能使其中的溴水褪色。有机萃取剂只能使其中的溴水褪色。 银镜反应银镜反应-与银氨溶液的反应：（实验与银氨溶液的反应：（实验3-5） Ag+NH3H2OAgOH + NH4+ AgOH+2 NH3H2OAg(NH3)2+OH +2H2O 或或:AgOH+2 NH3H2OAg(NH3)2 OH+2H2O 、 配制银氨溶液：取一洁净试管，加入配制银氨溶液：取一洁净试管，加入1ml 2%的的 AgNO3溶液溶液，再边振荡试管边再边振荡试管边逐滴滴入逐滴滴入2%的稀氨水，的稀氨水， 至最初产生的至最初

24、产生的沉淀恰好溶解为止，制得银氨溶液沉淀恰好溶解为止，制得银氨溶液。 C、与弱氧化剂的反应、与弱氧化剂的反应 氢氧化二氨合银银氨溶液氢氧化二氨合银银氨溶液 Ag(NH3)2+银氨络银氨络(合合)离子离子 CH3CHO+2 Ag(NH3)2OH 水浴水浴 CH3COONH4 +2Ag +3NH3+H2O 氧化剂还原剂 2 2、水浴加热形成银镜：在配好的上述银氨溶液水浴加热形成银镜：在配好的上述银氨溶液 中滴入中滴入3 3滴乙醛溶液，振荡后把试管放在滴乙醛溶液，振荡后把试管放在热水热水 浴浴中温热。中温热。注意：水浴加热时不可振荡和摇动试管注意：水浴加热时不可振荡和摇动试管 银镜银镜 离子方程式？

25、离子方程式？ 【实验注意事项实验注意事项】： (1)(1)试管内壁应洁净。试管内壁应洁净。 (2)(2)必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热。必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热。 (3)(3)加热时不能振荡试管和摇动试管。加热时不能振荡试管和摇动试管。 (4)(4)配制银氨溶液时，氨水不能过量配制银氨溶液时，氨水不能过量. . （防止生成易爆物质）（防止生成易爆物质） 1 1、碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又、碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又 与与NHNH3 3反应生成乙酸铵。反应生成乙酸铵。 2、1mol RCHO被氧化，就应有被氧化，就应有 2molAg被还原，此反应可用于醛基的被还原，

26、此反应可用于醛基的 定性和定量检测。定性和定量检测。 3、可用稀、可用稀HNO3清洗试管内壁的银镜清洗试管内壁的银镜 工业上可利用这一反应原理，把银工业上可利用这一反应原理，把银 均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆。均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆。 与新制氢氧化铜的反应：（实验与新制氢氧化铜的反应：（实验3-6） 10%NaOH 2%CuSO4乙醛乙醛 【操作操作】在试管里加入在试管里加入10%NaOH溶液溶液2mL，滴入，滴入 2%CuSO4溶液溶液46滴，得到新制氢氧化铜。振荡后加滴，得到新制氢氧化铜。振荡后加 入乙醛溶液入乙醛溶液0.5mL，加热。观察现象并记录。，加热。观察现象并记录。 【

27、现象现象】生成红色沉淀生成红色沉淀 新制新制Cu(OH)2悬浊液：悬浊液： 的的NaOH溶液中滴加几滴溶液中滴加几滴CuSO4溶液。溶液。 Cu2+2OH = Cu(OH)2 CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH +Cu2O+ 2H2O 红色沉淀红色沉淀 此反应必须在此反应必须在NaOHNaOH过量，过量，条件下才发生。条件下才发生。 醛基的检验醛基的检验 1、*哪些有机物中含有哪些有机物中含有CHO？ 2、怎样检验醛基的存在？、怎样检验醛基的存在？ 醛、醛、HCOOH(甲酸甲酸)、HCOOR(甲酸某酯甲酸某酯)、 葡萄糖、麦芽糖葡萄糖、麦芽糖 新制的新制的Cu(OH)2 银镜反

28、应银镜反应 常用的氧化剂：常用的氧化剂： 银氨溶液、新制的银氨溶液、新制的Cu（OH）2、 O2 酸性酸性KMnO4溶液溶液 * *4 4、乙醛的工业制法、乙醛的工业制法 A、乙炔水化法、乙炔水化法 B、乙烯氧化法、乙烯氧化法 CH CH H2O CH3CH 汞盐汞盐 O 2CH2 CH2 O2 2CH3CH 钯盐钯盐 O 加压、加热加压、加热 醛基中醛基中碳氧双键碳氧双键能与能与H2发发 生加成反应生加成反应 醛基中醛基中碳氢键碳氢键较活泼，能较活泼，能 被被氧化成氧化成羧基羧基 加成反应加成反应 氧化反应氧化反应 乙乙 醛醛 小结：乙醛的化学性质小结：乙醛的化学性质 注意：注意： 1 1、

29、甲醛的组成和结构：、甲醛的组成和结构： 注意：醛基不能写成注意：醛基不能写成COH 官能团：官能团：CHO 或或CH 或或CO O H 二、醛类中具有代表性的醛甲醛二、醛类中具有代表性的醛甲醛 官能团醛官能团醛 基，本身有基，本身有 一个一个C C原子，原子， 命名时包含命名时包含 在主链内。在主链内。 分子式：分子式： 结构式：结构式： C C H H2 2 O O HCH O 阅读了解甲醛的物理性质和其官能团。阅读了解甲醛的物理性质和其官能团。 任务任务1 1 2、甲醛的性质 甲醛又叫蚁醛，无色、有刺激性气味的气甲醛又叫蚁醛，无色、有刺激性气味的气 体，易溶于水和乙醇。体，易溶于水和乙醇。

30、3540的甲醛水溶液叫的甲醛水溶液叫 做福尔马林。做福尔马林。可用于杀菌、消毒。用途非常广可用于杀菌、消毒。用途非常广 泛，是一种主要的有机合成原料，能合成多泛，是一种主要的有机合成原料，能合成多 种有机化合物。种有机化合物。 【结构特点结构特点】甲醛中：醛基，甲醛中：醛基， 有有2个活泼氢可被氧化个活泼氢可被氧化 分子结构：分子结构： C原子以原子以sp2杂化轨道成键。分子为平面杂化轨道成键。分子为平面 形极性分子。形极性分子。 甲醛与酸性甲醛与酸性KMnO4溶液的反应溶液的反应 任务任务2 实验现象：实验现象： 实验结论：实验结论： 酸性酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色 甲醛具有还原性甲醛具

31、有还原性 (1) (1) 甲醛与酸性高锰酸钾溶液反应甲醛与酸性高锰酸钾溶液反应 现象：现象：是酸性高锰酸钾溶液退色。是酸性高锰酸钾溶液退色。 HCHO HCOOH KMnO4 甲醛与新制氢氧化铜的反应甲醛与新制氢氧化铜的反应 任务任务3 实验现象：实验现象： 实验结论：实验结论： 生成砖红色沉淀生成砖红色沉淀 氢氧化铜是氧化剂，甲醛是还原剂氢氧化铜是氧化剂，甲醛是还原剂 (2) (2) 与新制与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2反应反应 现象：现象：有砖红色沉淀生成。有砖红色沉淀生成。 HCHO+2Cu(OH)2HCOOH+Cu2O+2H2O HCHO+4Cu(OH)2 CO2+2Cu2O+5

32、H2O 加热加热 与新制的氢氧化铜反应实验与新制的氢氧化铜反应实验 1、配制新制的、配制新制的Cu(OH)2悬浊液：在悬浊液：在 2ml10%NaOH溶液中滴入溶液中滴入2%CuSO4溶液溶液 48滴，振荡。滴，振荡。 Cu2+2OH-= Cu(OH)2 2、甲醛的氧化甲醛的氧化：在上述蓝色浊液中加入在上述蓝色浊液中加入 0.5ml甲醛溶液，甲醛溶液， 碱必须过量碱必须过量 加热至沸腾。加热至沸腾。 甲醛与银氨溶液的反应甲醛与银氨溶液的反应 任务任务4 实验现象：实验现象： 实验结论：实验结论： 有银镜生成有银镜生成 甲醛具有还原性甲醛具有还原性 【注意事项注意事项】： 洁净的试管洁净的试管

33、新制银氨溶液新制银氨溶液 水浴加热时不能再振荡试管水浴加热时不能再振荡试管 乙醛用量不可太多；乙醛用量不可太多； (5）实验后，银镜用实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗浸泡，再用水洗 1、配制银氨溶液：取一洁净试管，加入、配制银氨溶液：取一洁净试管，加入 2ml 2%的的AgNO3溶液，再逐滴滴入溶液，再逐滴滴入2%的稀氨的稀氨 水，振荡水，振荡,至生成的沉淀恰好溶解。至生成的沉淀恰好溶解。 Ag+NH3H2OAgOH +NH4+ AgOH+2 NH3H2O=Ag(NH3)2+OH- +2H2O 2、水浴加热生成银镜：在配好的上述银氨、水浴加热生成银镜：在配好的上述银氨 溶液中滴入三滴乙醛溶

34、液，然后把试管放在溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把试管放在 热水浴中静置。热水浴中静置。 （3 3）银镜反应）银镜反应 现象：现象：试管内壁有光亮的银生成试管内壁有光亮的银生成。 HCHO+2Ag(NH3)2OH HCOONH4+2Ag+3NH3+H2O HCHO+4Ag(NH3)2OH CO2+4Ag+8NH3+3H2O （4 4）与氢气的加成反应）与氢气的加成反应 +H2 CH3OH 催化剂催化剂 HCH O (5）加聚反应：）加聚反应： nHCHO -CH2O-n 说明：聚甲醛说明：聚甲醛-CH2O-n-是人造象牙的是人造象牙的 主要成分。主要成分。 甲醛的化学性质甲醛的化学性质 1甲醛与

35、酸性甲醛与酸性KMnO4溶液溶液 2甲醛与新制氢氧化铜甲醛与新制氢氧化铜 3甲醛与银氨溶液甲醛与银氨溶液 总结总结 证明甲醛具有证明甲醛具有还原还原 性性，既能，既能被强氧化被强氧化 剂氧化剂氧化，又可以，又可以被被 弱氧化剂氧化弱氧化剂氧化。 3、甲醛的用途、甲醛的用途 （1 1）甲醛的水溶液是一种良好的杀菌剂。）甲醛的水溶液是一种良好的杀菌剂。 （2 2）重要的有机原料，应用于塑料工业）重要的有机原料，应用于塑料工业( (如制如制 酚醛树脂、脲醛塑料酚醛树脂、脲醛塑料电玉电玉) ) 、合成纤维工业、合成纤维工业 ( (如合成维尼纶如合成维尼纶聚乙烯醇缩甲醛、氨基树聚乙烯醇缩甲醛、氨基树 酯

36、酯) ) 、皮革工业、医药、染料等。、皮革工业、医药、染料等。 （3 3）合成医药上的利尿剂乌洛托品。）合成医药上的利尿剂乌洛托品。 甲醛分子中有醛基发生缩聚反应，得到酚醛树甲醛分子中有醛基发生缩聚反应，得到酚醛树 脂脂( (电木电木) )。 （4）在农业上常用质量分数为在农业上常用质量分数为0 01 10 05 5 的甲醛溶液来浸种，给种子消毒。此外，甲醛的甲醛溶液来浸种，给种子消毒。此外，甲醛 还是用于制氯霉素、香料、染料的原料。还是用于制氯霉素、香料、染料的原料。 甲醛的来源甲醛的来源 甲醛在工业上是由甲醇的催化氧化制备，即甲醛在工业上是由甲醇的催化氧化制备，即 将甲醇蒸气和空气的混合物

37、在将甲醇蒸气和空气的混合物在600700600700下下 通过银催化剂，生成的甲醛和未作用的甲醇通过银催化剂，生成的甲醛和未作用的甲醇 用水吸收，从溶液中蒸去一部分甲醇后，即用水吸收，从溶液中蒸去一部分甲醇后，即 得甲醛的水溶液，其中含甲醛得甲醛的水溶液，其中含甲醛40%40%、甲醇、甲醇 8%10%8%10%。这种水溶液叫做。这种水溶液叫做“福尔马林福尔马林”。若。若 将含甲醇蒸气将含甲醇蒸气5%10%5%10%（体积分数）的空气通（体积分数）的空气通 过过 氧化铁氧化铁氧化钼催化剂，得到的甲醛差不氧化钼催化剂，得到的甲醛差不 多不含甲醇。多不含甲醇。 甲醛甲醛室内污染的罪魁祸首室内污染的罪

38、魁祸首 木板中为什么含甲醛？木板中为什么含甲醛？ 市面上的家具、地板可分两大类。一类称之为实木，另市面上的家具、地板可分两大类。一类称之为实木，另 外一类为复合木材外一类为复合木材( (板材板材) )。前者为天然原木直接锯切后成形。前者为天然原木直接锯切后成形 ，未经复合拼接处理的木材。后者是由天然木材切锯后经粘，未经复合拼接处理的木材。后者是由天然木材切锯后经粘 接复合、表面覆以贴面而成。因为目前市面上所用的粘着剂接复合、表面覆以贴面而成。因为目前市面上所用的粘着剂 是以甲醛为主要原料制成的，所以复合板材一般都会散发出是以甲醛为主要原料制成的，所以复合板材一般都会散发出 一种刺激性的气体，即

39、甲醛。人体长期处于甲醛浓度超标的一种刺激性的气体，即甲醛。人体长期处于甲醛浓度超标的 环境下会出现嗅觉异常、刺激、过敏、肺功能异常、免疫功环境下会出现嗅觉异常、刺激、过敏、肺功能异常、免疫功 能异常等方面的症状。能异常等方面的症状。 室内空气中甲醛污染对健康的影响室内空气中甲醛污染对健康的影响 现代科学研究表明，甲醛对人体健康有不良影响。当室内空现代科学研究表明，甲醛对人体健康有不良影响。当室内空 气中甲醛含量为气中甲醛含量为0.1 mg/m0.1 mg/m时就有异味和不适感，美国环保局室时就有异味和不适感，美国环保局室 内空气品质部认为人长期暴露在甲醛释放达到内空气品质部认为人长期暴露在甲醛

40、释放达到0.153 mg/m0.153 mg/m室内室内 时，就会产生不适感；时，就会产生不适感；0.5 mg/m0.5 mg/m可刺激眼睛引起流泪；可刺激眼睛引起流泪；0.6 0.6 mg/mmg/m时引起咽喉不适或疼痛；浓度随着升高，还可引起恶心、时引起咽喉不适或疼痛；浓度随着升高，还可引起恶心、 呕吐、咳嗽、胸闷、气喘；当大于呕吐、咳嗽、胸闷、气喘；当大于65 mg/m65 mg/m时甚至可引起肺炎时甚至可引起肺炎 、肺水肿等损伤，甚至导致死亡。长期接触低剂量甲醛（、肺水肿等损伤，甚至导致死亡。长期接触低剂量甲醛（ 0.0170.068 mg/m0.0170.068 mg/m）可以引起慢

41、性呼吸道疾病、女性月经紊乱）可以引起慢性呼吸道疾病、女性月经紊乱 ，引起新生儿体质降低，染色体异常，甚至引起鼻炎癌，高浓，引起新生儿体质降低，染色体异常，甚至引起鼻炎癌，高浓 度的甲醛对神经系统、免疫系统、肝脏等都是毒害，长期接触度的甲醛对神经系统、免疫系统、肝脏等都是毒害，长期接触 较高浓度的甲醛会出现急性精神抑郁症。甲醛还有致畸、致癌较高浓度的甲醛会出现急性精神抑郁症。甲醛还有致畸、致癌 作用，据流行病学调查，长期接触甲醛的人，可引起鼻腔、口作用，据流行病学调查，长期接触甲醛的人，可引起鼻腔、口 腔、鼻咽、咽喉、皮肤和消化道癌症，国际癌症研究所已建议腔、鼻咽、咽喉、皮肤和消化道癌症，国际癌

42、症研究所已建议 将其作为可疑致癌物对待将其作为可疑致癌物对待 。 经济、实用的植物去除甲醛方法： 芦荟 吊兰 虎尾兰：可吸收室内虎尾兰：可吸收室内 80%以上的有害气体，以上的有害气体， 吸收甲醛的能力超强。吸收甲醛的能力超强。 长春藤：强力除甲醛。能分解两种长春藤：强力除甲醛。能分解两种 有害物质，即存在于有害物质，即存在于地毯地毯，绝缘，绝缘材材 料料、胶合板中的甲醛和隐匿于壁纸、胶合板中的甲醛和隐匿于壁纸 中对肾脏有害的中对肾脏有害的二甲苯二甲苯。 三、醛类三、醛类 C O H H H CC O H H H H CC O H H H CH H 甲醛 丙醛 乙醛 C O H R 醛醛 讨论

43、：饱和一元醛的通式？讨论：饱和一元醛的通式？ 1、醛的分类、醛的分类 2 2、饱和一元醛的通式：、饱和一元醛的通式： C Cn nH H2n+1 2n+1CHO CHO 或或 C Cn nH H2n 2nO O 由于有机物分子里每有一个醛基的存在，致使碳由于有机物分子里每有一个醛基的存在，致使碳 原子上少两个氢原子。因此若烃原子上少两个氢原子。因此若烃 衍变衍变x元醛，该元醛，该 醛的分子式为醛的分子式为 ， 而饱和一元醛的通式为而饱和一元醛的通式为 （n=1、2、3） mnH C Xxmn OHC 2 OHC nn2 醛可看成醛基取代了烃中的氢原子，书醛可看成醛基取代了烃中的氢原子，书 写同

44、分异构体时应把醛写成：写同分异构体时应把醛写成： 【想一想想一想】如何写出如何写出C5H10O表示醛表示醛 的同分异构体的同分异构体 R-CHO 再判断烃基再判断烃基-R有几种同分异构体有几种同分异构体 C5H10OC4H9CHOC4H9C4H9 -C4H9有有四种四种同分异构体同分异构体 3 3、化学性质、化学性质 (1) (1) 和和H H2 2加成被还原成醇加成被还原成醇 醛类应该具备哪些重要的化学性质？醛类应该具备哪些重要的化学性质？ OHCHCHCHHCHOCHCH 223223 催化剂 （2 2）氧化反应氧化反应 a.催化氧化成羧酸催化氧化成羧酸 b. b. 被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化 银镜反应银镜反应 与新制的氢氧化铜反应与新制的氢氧化铜反应 c.使酸性使酸性KMnO4溶液和溴水褪色溶液和溴水褪色 OHNHCOONHCHCHAgOH)NH(AgCHOCHCH 234232323 322 4 4醛的主要用途醛的主要用途 由于醛基很活泼，可以发生很多反应，由于醛基很活泼，可以发生很多反应， 因此醛在有机合成中占有重要的地位。因此醛在有机合成中占有重要的地位。 在工农业生产上和实验室中，醛被广泛在工农业生产上和实验室中，醛被广泛 用作原料和试剂；而有些醛本身就可作用作原料和试剂；而有些醛本身就可作 药物