天然药物化学教案

1、福 建 医 科 大 学 教 案学科名称: 天然药物化学授 课对 象系别：10药学本科、药剂、临药本单元(章节)学时数10学时课 程类 型大 课 ()实验课( )讨论课( )课 题第一章 总论教学目的与任务1、 熟悉天然药物化学的研究内容和进展；2、 了解天然化合物的主要生物合成途径；3、 掌握中药有效成分的各种提取、分离方法的原理、条件、操作以及应用；4、 熟悉有效成分结构研究的一般程序和方法。教学内容重点( D )难点( o )疑点(？)时 间分 配(分钟)举例教具一、 绪论 天然药物化学的定义、内容和进展。二、生物合成一次代谢、二次代谢的定义；主要生物合成途径。三、提取、分离方法1、 提取

2、方法：溶剂法、水蒸气蒸馏法、升华法；2、 分离与精制方法： 溶解度差别分离法； 两相溶液萃取的原理和方法； 吸附柱层析的原理和方法； 聚酰胺柱层析的原理和方法； 凝胶过滤法的原理和方法； 离子交换树脂的原理和应用。3、化合物结构研究法化合物纯度检测的意义和方法；化合物结构研究的一般程序；结构研究的主要波谱分析法：质谱、红外光谱、紫外-可见光吸收光谱、核磁共振谱、旋光光谱。DDDoo、？40408080160幻灯片补遗参考资料徐任生等. 中草药有效成分提取与分离上海科学出版社, 1983 谢晶曦. 红外光谱在有机化学和药物化学中的应用科学出版社, 1987姚新生等. 超导FT-NMR图谱解析中国

3、医药科学出版社, 1991 丛浦珠. 质谱在天然有机化学中的应用科学出版社, 1987福 建 医 科 大 学 教 案学科名称: 天然药物化学授 课对 象系别：10药学本科、药分、药剂、临药本单元(章节)学时数5学时课 程类 型大 课 ()实验课( )讨论课( )课 题第二章 糖和苷教学目的与任务1、 掌握糖的结构分类、性质和检识方法；2、 掌握苷的含义和结构类型；3、 熟悉糖链结构的测定方法、苷键的裂解方法；4、 了解糖、苷的提取分离法。教学内容重点( D )难点( o )疑点(？)时 间分 配(分钟)举例教具一、单糖的立体化学Fisher投影式、Haworth投影式、差向异构、构象分析。二、

4、 糖和苷的分类糖的分类：单糖、低聚糖、植物多糖、动物多糖；苷的定义、苷的分类和实例：氧苷、氮苷、硫苷、碳苷。三、 糖的化学性质氧化反应；糖醛形成反应；羟基反应。四、 苷键的裂解苷键的定义；苷键裂解的方法：酸催化反应、条件及规律，乙酰解反应，碱催化水解反应和-消除反应，酶催化水解反应及其特点，Smith降解法，糖醛酸苷的选择水解反应。五、 糖的核磁共振性质糖核磁共振谱特点；苷化位移的概念。六、 糖链结构测定多糖一级结构的测定：纯度鉴定，分子量测定，单糖的鉴定，单糖连接位置的测定。七、 糖和苷的提取分离糖和苷的提取；多糖分离的常用方法：离子交换层析法、凝胶过滤法DDoo？ 40 40 20 40

5、20 20 20 幻灯片参考资料北京医学院. 中草药成分化学人民卫生出版社, 1985徐任生. 天然产物化学科学出版社, 1993丛浦珠. 质谱在天然有机化学中的应用科学出版社, 1987福 建 医 科 大 学 教 案学科名称: 天然药物化学授 课对 象系别：10药学本科、药分、药剂、临药本单元(章节)学时数5学时课 程类 型大 课 ()实验课( )讨论课( )课 题第三章 苯丙素类教学目的与任务1、 了解苯丙素类化合物的生源途径；2、 熟悉苯丙酸的结构、性质及生理活性；3、 掌握香豆素的含义、理化性质及检识方法；4、 熟悉香豆素结构、提取分离方法和生理活性；5、 熟悉木脂素的含义、结构类型和

6、理化性质；6、 了解木脂素的提取分离方法和生物活性。教学内容重点( D )难点( o )疑点(？)时 间分 配(分钟)举例教具一、苯丙素的生源途径二、 苯丙酸的结构；常见类型；苯丙酸的生理活性。三、 香豆素1、 香豆素的含义；基本骨架；2、 浓硫酸的检识法；3、 结构类型：简单香豆素、呋喃香豆素、吡喃香豆素、其它香豆素；4、 香豆素的化学性质：内酯性质和碱水解反应，香豆素受酸影响的反应；5、 香豆素的提取分离：酸碱分离法，硅胶、氧化铝的层析法；6、 香豆素的波谱学特性：紫外-可见光吸收光谱，红外光谱，核磁共振谱；7、 香豆素的生理活性。四、 木脂素1、 木脂素的含义；基本骨架；2、 木脂素的类

7、型；3、 理化性质；4、 提取分离方法；5、 木脂素的结构鉴定；6、 生物活性。DDoDo 10 10 80 100 幻灯片参考资料徐任生. 天然产物化学科学出版社, 1993北京医学院. 中草药成分化学人民卫生出版社, 1985 福 建 医 科 大 学 教 案学科名称: 天然药物化学授 课对 象系别：10药学本科、药分、药剂、临药本单元(章节)学时数5学时课 程类 型大 课 ()实验课( )讨论课( )课 题第四章 醌类化合物教学目的与任务1、 掌握醌类化合物的类型和特点、蒽醌类化合物的结构和分类；2、 掌握醌类化合物的性质和检识；3、 熟悉蒽醌类化合物的提取、分离和生物活性；4、 了解醌类

8、化合物的结构鉴定。教学内容重点( D )难点( o )疑点(？)时 间分 配(分钟)举例教具一、醌类化合物的结构类型苯醌类；萘醌类；菲醌类；蒽醌类：大黄素型、茜素型蒽醌，蒽酚或蒽酮衍生物，二蒽酮类衍生物。二、醌类化合物的理化性质1、物理性质：性状、升华性、溶解度；2、化学性质：酸性，各种颜色反应。三、醌类化合物的提取分离1、提取方法：有机溶剂提取法、碱提酸沉法、水蒸气蒸馏法；2、游离羟基蒽醌的分离：pH梯度萃取法、硅胶柱层析；3、 蒽醌苷与苷元的分离；4、 蒽醌苷类的分离：铅盐法、溶剂法、层析法。四、醌类化合物的结构鉴定醌类化合物的紫外光谱特征；醌类化合物的红外光谱特征；核磁共振谱：H-NMR

9、、C-NMR、2D-NMR；质谱。五、醌类化合物的生物活性泻下作用、抗菌作用、其它作用。DDDo？ 10 60 60 60 10 幻灯片参考资料徐任生. 天然产物化学科学出版社, 1993北京医学院. 中草药成分化学人民卫生出版社, 1985福 建 医 科 大 学 教 案学科名称: 天然药物化学授 课对 象系别：10药学本科、药分、药剂、临药本单元(章节)学时数8学时课 程类 型大 课 ()实验课( )讨论课( )课 题第五章 黄酮类化合物教学目的与任务一、 熟悉黄酮类化合物的含义和生物活性；二、 掌握黄酮类化合物的结构特征、分类；三、 掌握黄酮类化合物的性质和显色反应；四、 熟悉黄酮类化合物

10、的提取、分离；五、 熟悉色谱法、紫外可见光谱在黄酮类化合物鉴定中的应用；六、 了解核磁共振谱、质谱在黄酮类化合物结构鉴定中的应用。教学内容重点( D )难点( o )疑点(？)时 间分 配(分钟)举例教具一、 概述黄酮类化合物的含义、分布和生源途径；黄酮类化合物的结构分类；黄酮苷的糖类、苷键类型；黄酮类化合物的生物活性。二、 黄酮类化合物的理化性质及显色反应。1、 理化性质：性状、溶解性、酸碱性；2、 显色反应：还原试验条件、机理，各种金属离子络合反应的条件和机理，硼酸显色反应，碱性试剂显色反应。三、 黄酮类化合物的提取与分离。1、 黄酮类化合物的提取：溶剂萃取法、碱提酸沉、炭粉吸附法；2、

11、黄酮类化合物的分离：柱色谱法、梯度pH法、官能团分离法。四、 黄酮类化合物的检识与结构鉴定1、 色谱法：纸色谱、薄层色谱、柱色谱；2、 紫外可见光谱法：黄酮类化合物的紫外光谱特征，诊断试剂在结构测定中的意义；3、 黄酮类化合物的核磁共振谱：H-NMR、C-NMR；4、 黄酮类化合物的质谱特征。DDDo？ 40 120 120 40 幻灯片参考资料北京医学院. 中草药成分化学人民卫生出版社, 1985上海药物所. 黄酮体化合物鉴定手册科学出版社, 1981徐任生. 天然产物化学科学出版社, 1993 福 建 医 科 大 学 教 案学科名称: 天然药物化学授 课对 象系别：10药学本科、药分、药剂

12、、临药本单元(章节)学时数7学时课 程类 型大 课 ()实验课( )讨论课( )课 题第六章 甾体及其苷类教学目的与任务1、 了解甾体的概念和类别，C21甾体化合物的结构；2、 熟悉强心苷的含义、结构类型以及结构与生理活性的关系；3、 掌握强心苷的理化性质和检识方法；4、 熟悉强心苷的提取与分离；5、 熟悉皂苷结构特点和类型；6、 了解皂苷的理化性质、提取和分离。教学内容重点( D )难点( o )疑点(？)时 间分 配(分钟)举例教具一、 甾体化合物的定义；构型；甾体化合物与强酸的显色反应。二、 C21甾体化合物的概念；结构类型。三、 强心苷类1、 强心苷的含义；强心苷的化学结构类型：五员内

13、酯环强心苷及实例、六员内酯环强心苷及实例；2、 强心苷的物理性质：性状、溶解度；3、 强心苷的化学性质：内酯结构性质，内酯双键性质，苷元羟基性质；4、 强心苷苷键的水解：酸催化水解、酶催化水解；5、 强心苷的显色反应：不饱和内酯环产生的反应，-去氧糖产生的反应；6、 强心苷生理活性与结构的关系。7、 强心苷的提取与分离及注意事项；四、 甾体皂苷1、 甾体皂苷的概念；2、 甾体皂苷结构类型及实例：螺甾烷醇类、异螺甾烷醇类、呋甾烷醇类、变形螺甾烷醇类；3、 甾体皂苷的理化性质；4、 甾体皂苷的提取：酸水解法、溶剂提取法。 DDD 40 20 120 100 幻灯片参考资料徐任生. 天然产物化学科学

14、出版社, 1993北京医学院. 中草药成分化学人民卫生出版社, 1985 福 建 医 科 大 学 教 案学科名称: 天然药物化学授 课对 象系别：10药学本科、药分、药剂、临药本单元(章节)学时数6学时课 程类 型大 课 ()实验课( )讨论课( )课 题第七章 生物碱教学目的与任务1、 了解生物碱的含义、植物界中的分布及存在形式；2、 了解生物碱的生物合成原理；3、 熟悉生物碱的结构类型；4、 掌握生物碱的理化性质和检识方法；5、 熟悉生物碱的提取与分离。教学内容重点( D )难点( o )疑点(？)时 间分 配(分钟)举例教具一、 生物碱的定义；生物碱在植物界中的分布；生物碱的存在形式。二

15、、 生物碱生物合成的基本原理1、 环合反应：一级环合反应、次级环合反应；三、 生物碱的分类1、 分类方法；2、 生物碱的生源结合化学分类法：来源于鸟氨酸的生物碱，来源于赖氨酸的生物碱，来源于邻氨基苯甲酸的生物碱，来源于苯丙氨酸和酪氨酸的生物碱，来源于色氨酸的生物碱，来源于萜类的生物碱，来源于甾体的生物碱。四、 生物碱的理化性质：性状、旋光性、溶解度；生物碱的化学性质：碱性、成盐性、涉及N原子的氧化性质、C-N裂解反应；生物碱的检识：沉淀反应、显色反应。五、 生物碱的提取与分离1、 总生物碱的提取：溶剂法、离子交换树脂法、沉淀法；2、 生物碱的系统分离；特定生物碱的分离：利用碱性差异分离、溶解度

16、差异分离、层析法及其它方法；3、 生物碱的分离实例。DoDDD 20 20 80 80 40 幻灯片参考资料徐任生. 天然产物化学科学出版社, 1993北京医学院. 中草药成分化学人民卫生出版社, 1985福 建 医 科 大 学 教 案学科名称: 天然药物化学授 课对 象系别：10药学本科、药分、药剂、临药本单元(章节)学时数5学时课 程类 型大 课 ()实验课( )讨论课( )课 题第八章 萜类和挥发油教学目的与任务1、熟悉萜类和挥发油的含义、分类、生物合成途径、在自然界中的分布及药用价值；2、熟悉萜类和挥发油各类型常见代表物并掌握其结构特征。3、熟悉萜类和挥发油的理化性质并掌握其提取分离的

17、方法。教学内容重点( D )难点( o )疑点(？)时 间分 配(分钟)举例教具一、概述萜的含义、分类、分布、萜类的生源学说。二、萜类的结构类型及重要代表物单萜;卓酚酮类；环烯醚萜；倍半萜；二萜;二倍半萜。三、萜类化合物的理化性质物理性质：状态、旋光和折光性、溶解度；化学性质：加成反应；氧化反应；脱氢反应；分子重排反应。四、萜类化合物的提取分离提取：溶剂提取法、碱提取酸沉淀法、吸收法；分离：结晶法、柱层析法、利用结构中特殊官能团进行分离；提取分离实例。五、萜类化合物的检识与结构鉴定紫外光谱；红外光谱；质谱；核磁共振谱；结构鉴定实例。六、挥发油概述：生物活性、组成和分类；理化性质：性状、溶解度、

18、物理常数、稳定性；提取方法：水蒸气蒸馏法、浸取法、冷压法；分离方法：冷冻法、分馏法、化学方法分离法、层析法；DDDDo、？D 20 40 40 20 20 60 幻灯片参考资料徐任生. 天然产物化学科学出版社, 1993北京医学院. 中草药成分化学人民卫生出版社, 1985 福 建 医 科 大 学 教 案学科名称: 天然药物化学授 课对 象系别：10药学本科、药分、药剂、临药本单元(章节)学时数5学时课 程类 型大 课 ()实验课( )讨论课( )课 题第九章 三萜及其苷类教学目的与任务1、 熟悉三萜及其皂苷的含义、分类、生物合成途径、在自然界中的分布及药用价值；2、熟悉三萜及其皂苷结构特点和结构类型及常见代表物并掌握其结构特征。3、熟悉三萜及其皂苷的理化性质提取分离方法教学内容重点( D )难点( o )疑点(？)时 间分 配(分钟)举例教具一、概述三萜定义、三萜及其皂苷的分布、生物活性、苷元和糖。二、三萜化合物的生物合成结构与分类、生源关系、五环三萜的生物合成途径。三、四环三萜达玛烷型：结构特点、分类、水解