五元杂环课件

1、基础化学教研室基础化学教研室 王梦王梦 第第 十六十六 章章 杂环化合物杂环化合物 第二节 五元杂环 有 机 化 学 六元杂环六元杂环: 五元杂环五元杂环: 回顾：杂环化合物的分类回顾：杂环化合物的分类 单杂环单杂环 稠杂环稠杂环 单杂环单杂环 稠杂环稠杂环 含一个杂原子含一个杂原子 ： 含两个杂原子含两个杂原子 ON S H Furan Pyrrole Thiophene 含一个杂原子含一个杂原子 含两个杂原子含两个杂原子 杂杂 环环 化化 合合 物物 本节课主要内容：本节课主要内容： v1. 呋喃、噻吩、吡咯的结构呋喃、噻吩、吡咯的结构 v2.与苯环比较环的芳香性强弱与苯环比较环的芳香性强

2、弱 一、呋喃、噻吩、吡咯的结构一、呋喃、噻吩、吡咯的结构 v复习苯的结构复习苯的结构 平面共轭体系， 电子云平均分布六 个碳原子 N H 吡咯的结构吡咯的结构 N N的的spsp2 2杂化轨道杂化轨道 共同分析：呋喃、噻吩的结构。共同分析：呋喃、噻吩的结构。 吡吡 咯咯 结构：吡咯结构：吡咯N N采用采用spsp2 2杂化，三个杂化轨道分别与杂化，三个杂化轨道分别与2 2个个 C C和和1 1个个 H H形成形成键。还剩余一个未杂化的键。还剩余一个未杂化的p p轨道轨道2 2个未个未 共用电子参与大共用电子参与大 键键. . 5 56 6平面共轭体系平面共轭体系 sp2 杂 化1 1个个sps

3、p2 2 杂化轨道杂化轨道 上有一对上有一对 未共用电未共用电 子对子对 S 噻吩的分子结构示意图噻吩的分子结构示意图 呋喃的分子结构示意呋喃的分子结构示意 图图 结构特点总结：结构特点总结： 相同点：相同点： 1. 都采用都采用sp2杂化，未杂化的杂化，未杂化的p轨道形成一轨道形成一 个大个大键键平面共轭体系平面共轭体系 2.体系中体系中电子数：电子数：6 3.符合休克尔符合休克尔 4 n + 2 规则，规则，具有芳香性具有芳香性 不同点：不同点： 1.构成环的原子不同，苯全部由碳原子组成，而构成环的原子不同，苯全部由碳原子组成，而 杂环化合物除碳外还有杂原子杂环化合物除碳外还有杂原子(S、

4、N、O)。 杂原子氧、硫、氮的电负性都大于碳，表现出吸杂原子氧、硫、氮的电负性都大于碳，表现出吸 电子的诱导效应（电子的诱导效应（-I）。）。电子分布不像苯那电子分布不像苯那 么均匀，而是偏向杂原子。么均匀，而是偏向杂原子。 芳香性：芳香性： 杂环化合物杂环化合物 苯苯 S N H O 电负性顺序：电负性顺序：C (2.55) S (2.58) N (3.04) 噻吩噻吩 吡咯吡咯 呋喃呋喃 2、苯环是苯环是六原子六电子，而六原子六电子，而呋喃呋喃、噻吩噻吩、吡咯吡咯都都 是是五原子六电子五原子六电子，环上的电子云密度比苯环上的电子云密度比苯高高。 属于属于富电子结构富电子结构 结构决定性质，五元杂化富电子结结构决定性质，五元杂化富电子结 构会决定它们与苯环哪些性质上的构会决定它们与苯环哪些性质上的 不同呢？不同呢？ 呋喃、噻吩、吡咯呋喃、噻吩、吡咯 1.结构：结构：采用采用spsp2 2杂化杂化 ,5 56 6平面共轭体系平面共轭体系, ,都具有