苯甲酸和苯甲醇的制备

1、苯甲酸和苯甲醇的制备苯甲酸和苯甲醇的制备 一、实验目的 1. 1. 掌握Cannizzaro Cannizzaro 反应制备苯甲酸和苯甲醇的原 理与方法； 2.2.通过萃取分离粗产物，熟练掌握洗涤、蒸馏及重 结晶等纯化技术。 二、实验原理 无-氢的醛类（如芳香醛、甲醛等）和浓的强碱溶液作 用时，发生分子间的自氧化还原反应，一分子醛被还原 成醇，另一分子醛被氧化成酸，此反应称为Cannizzaro 反应。如： 三、仪器药品 50mL锥形瓶、分液漏斗、刚果红试纸等 氢氧化钾18g（0.32mol）、饱和亚硫酸氢钠溶液、10%碳 酸钠溶液、无水硫酸镁、 无水碳酸钾、浓盐酸 苯甲醛21g（20mL，0

2、.2mol）、乙醚 RC OH O H RC OH O H R C O H RCOH O H R CO H + H RCO O +H R COH H 负负H迁迁移移 加热回流装置加热回流装置 萃取洗涤装置萃取洗涤装置 三、三、 实验装置实验装置 低沸点易燃液体连续蒸馏装置低沸点易燃液体连续蒸馏装置 三、三、 实验装置实验装置 常压蒸馏装置常压蒸馏装置 三、三、 实验装置实验装置 中文名称中文名称 分子式分子式 FormulaFormula 分子量分子量 Molecular Molecular WeightWeight 沸点沸点 Boiling Boiling PointPoint 熔点熔点 M

3、elting Melting PointPoint 密度密度 DensityDensity （g/mLg/mL） 折光率折光率 Refractive Refractive IndexIndex 溶解度溶解度 SolubilitySolubility 苯甲醛苯甲醛C C7 7H H6 6O O106.12106.12178.1178.1-26-261.04151.04151.54551.5455 微溶于水微溶于水 （0.6wt0.6wt，2020） 苯甲醇苯甲醇C C7 7H H8 8O O108.14108.14205205-15-151.0441.0441.53951.539520 20 稍

4、溶于水稍溶于水 苯甲酸苯甲酸C C7 7H H6 6O O2 2122.12122.12249249122.4122.41.321.32 3.4 g/l3.4 g/l（2525） 乙醚乙醚C C4 4H H10 10O O 74.12274.12234.634.6-116.2-116.20.710.711.35421.354225 25 Sol. HSol. H2 2SOSO4 4; ; spar. sol. Hspar. sol. H2 2O O 四、相关物质的物理常数四、相关物质的物理常数 250mL250mL圆底烧瓶圆底烧瓶 50mL50mL 水水 18g 18g 氢氧化钾氢氧化钾 安装

5、回流装置安装回流装置 小火加热至沸小火加热至沸 苯甲酸盐全部溶解苯甲酸盐全部溶解 20mL20mL （新蒸）苯甲醛（新蒸）苯甲醛 2 2粒粒 沸石沸石 保持沸腾、平稳回流保持沸腾、平稳回流 反应约反应约6060分钟分钟 反应结束，冷却反应结束，冷却 转移至分液漏斗转移至分液漏斗 溶解混合均匀，冷却至室温后再加下一步的药品；溶解混合均匀，冷却至室温后再加下一步的药品； 注意烧瓶瓶口不能沾有碱液。注意烧瓶瓶口不能沾有碱液。 此反应为非均相的，反应过程可间此反应为非均相的，反应过程可间 隔一定时间振摇反应瓶。隔一定时间振摇反应瓶。 苯甲醛油层消失，反应物变成透明苯甲醛油层消失，反应物变成透明 足够量

6、的水（最多足够量的水（最多30ml30ml） 溶液溶液 20mL20mL乙醚乙醚 萃取萃取 水层（下）水层（下） 醚层（上）醚层（上） 20mL20mL乙醚乙醚 萃取萃取 水层水层醚层醚层 20mL20mL乙醚乙醚 萃取萃取 水层水层 醚层醚层 五、实验步骤五、实验步骤 五、五、 实验步骤实验步骤 5mL5mL饱和亚硫酸氢钠溶液洗涤（醛）饱和亚硫酸氢钠溶液洗涤（醛） 醚层（醇、醛）醚层（醇、醛） （）（） 醚层醚层水层水层 醚层醚层水层水层 醚层醚层水层水层 10mL10%10mL10%碳酸钠溶液碳酸钠溶液 洗涤洗涤 10mL10mL水水 洗涤洗涤 无水硫酸镁无水硫酸镁 或无水碳酸甲干燥或无水

7、碳酸甲干燥 醚溶液醚溶液 （苯甲醇（苯甲醇205 +205 +乙醚乙醚34.634.6） 热水浴加热热水浴加热 蒸馏蒸馏 粗产物粗产物乙醚乙醚 （回收）（回收） 空气浴加热空气浴加热 蒸馏蒸馏 产物产物 （苯甲醇）（氧化、萃取剂）（苯甲醇）（氧化、萃取剂） 残液残液 204204206206 馏分馏分 过滤过滤 过滤、蒸馏装置（包括沸过滤、蒸馏装置（包括沸 石）需干燥。石）需干燥。 五、实验步骤五、实验步骤 浓盐酸浓盐酸 酸化酸化 水层（水层（） 刚果红试纸变蓝刚果红试纸变蓝 白色沉淀白色沉淀 充分冷却充分冷却 苯甲酸析出完全苯甲酸析出完全 抽滤抽滤 苯甲酸粗产物苯甲酸粗产物 用水重结晶用水重结晶 苯甲酸苯甲酸 粗产物的一半重结晶粗产物的一半重结晶 六、思考问答 1. 试比较Cannizzaro 反应与羟醛缩合反应在醛的结构上有 何不同？怎样利用Cannizzaro 反应将苯甲醛全部转化成 苯甲醇？ 2. 本实验中两种产物是根