2019-2020年高中化学16有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入（含解析）

1、学必求其心得，业必贵于专精有机合成的关键碳骨架的构建和官能团的引入(建议用时：40分钟)基础达标练1如果以乙烯为原料，经过两步反应制得乙二醇，则这两步反应的类型依次是（)a加成反应、取代反应b加成反应、消去反应c取代反应、消去反应d取代反应、加成反应a合成路线为:2由ch3ch2ch2oh制备，所发生的化学反应至少有:取代反应；消去反应；加聚反应；酯化反应;还原反应；水解反应中的（）abcdb由ch3ch2ch2oh制备的过程为ch3ch2ch2oh消去,ch3ch=ch2。3某羧酸的衍生物a，其分子式为c6h12o2，实验表明a和naoh溶液共热生成b和c，b和盐酸反应生成有机物d，c在铜作

2、催化剂和加热条件下氧化为e，其中d、e都不能发生银镜反应，由此判断a的可能结构简式有()a2种b3种c4种d6种aa是酯，d是酸，c是醇，e是酮。符合题意的情况只有两种：d是乙酸，c是2。丁醇；d是丙酸，c是2。丙醇。4化合物z由如下反应得到：c4h9bryz，z的结构简式不可能是()ach3ch2chbrch2brbch3ch(ch2br)2cch3chbrchbrch3dch2brcbr(ch3)2byz为加成反应，两个溴原子应加在相邻的两个碳原子上。51,4。二氧六环(）是一种常见的溶剂，它可以通过下列方法制得：a（烃）bc，则烃a是（）a1.丁烯 b1,3。丁二烯c乙炔d乙烯d据题意知

3、合成路线为：ch2=ch2ch2brch2brch2ohch2oh.6格林尼亚试剂简称“格氏试剂”，它是卤代烃与金属镁在无水乙醚中作用得到的，如ch3ch2brmgch3ch2mgbr，它可与羰基发生加成反应,其中的“mgbr”部分加到羰基的氧上，所得产物经水解可得醇.今欲通过上述反应合成2.丙醇，选用的有机原料正确的一组是()a氯乙烷和甲醛b氯乙烷和丙醛c一氯甲烷和丙酮d一氯甲烷和乙醛d氯乙烷先发生反应ch3ch2clmgch3ch2mgcl，然后再与甲醛发生反应水解后生成1。丙醇;氯乙烷和丙醛发生上述一系列反应后会生成3戊醇;一氯甲烷和丙酮发生上述一系列反应后会生成2。甲基2.丙醇；一氯甲

4、烷和乙醛发生上述一系列反应后会生成2。丙醇。7环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：。现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷:请按要求填空：（1)a的结构简式是_；b的结构简式是_。(2）写出下列反应的化学方程式和反应类型。反应_，反应类型_；反应_，反应类型_。解析分析题意可知发生加成反应生成，发生氧化反应生成，发生加成反应生成，发生消去反应生成，发生加成反应生成甲基环己烷。8已知：苯和卤代烃在催化剂作用下可以生成烷基苯和卤化氢。根据以下转化关系(生成物中所有无机物均已略去），回答下列问题：(1

5、)d的结构简式为_，e、h中所含官能团的名称分别是_、_。(2）反应中属于消去反应的是 _。(3）写出的反应方程式：_.写出hi的反应方程式：_。(4）写出一种符合下列要求的f的同分异构体的结构简式：f的同分异构体中属于酯类，能发生银镜反应,且苯环上的一氯取代物只有两种：_。解析g为d与cl2在光照条件下生成的，为卤代烃，g与naoh溶液加热发生取代反应生成，g与naoh醇溶液加热发生消去反应生成的h为，由题中所给信息知b为ch3ch2cl，a为ch2ch2，c为ch3ch2oh，e为,f为。（1）根据上述推断，d的结构简式为；e含有的官能团为羧基；h含有的官能团为碳碳双键.（2)为取代反应，

6、为消去反应，为酯化反应或取代反应，为取代反应,为取代反应,为消去反应。(3)反应为g（)与naoh醇溶液加热发生消去反应生成h（)，hi为发生加聚反应生成。（4)f的同分异构体中属于酯类，能发生银镜反应,且苯环上的一氯取代物只有两种，说明该物质为甲酸酯，可能的结构为答案(1）羧基碳碳双键(2)能力提升练9关于由的说法正确的是()a为有机分子碳链增加的过程b第1步反应需引入碳碳双键c该过程须通过两步反应完成d该过程不可能发生加成反应b该合成路线为:10已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。可经三步反应制取，其中第二步的反应类型是（）a加成反应b水解反应c氧化反应d消去反应a合成路线为 11化合物f(

7、异戊巴比妥）是临床常用的镇静催眠药物。其合成路线如下（部分反应条件和试剂略)：已知：(1) r2brc2h5onac2h5ohnabr(r1、r2代表烷基）请回答下列问题:（1）试剂的化学名称是_，化合物b的官能团名称是_,第步的化学反应类型是_。(2）第步反应的化学方程式是_。(3）第步反应的化学方程式是_。(4)试剂的相对分子质量是60，其结构简式是_。(5）化合物b的一种同分异构体g与naoh溶液共热反应，生成乙醇和化合物h.h在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式是_。解析(1)试剂为乙醇;a到b为醇的催化氧化，生成醛，故b的官能团为醛基；反应为取代反应或酯化反应.(2)第步反应为卤代烃的水解生成醇，故反应的化学方程式为2naoh2nabr.（3）根据所给信息(1)可写出化学方程式： (4)试剂的相对分子质量为60，再结合f的结构简式可推得试剂为尿素，其结构简式为。（5)化合物b的分子式为c5h8o2，g与b互为同分异构体碱性条件下生成乙醇，故g为丙烯酸乙酯，其结构简式为,推得h的结构简