(新课改省份专版)高考化学一轮复习9.5归纳总结官能团的性质与有机反应类型课件

1、Bio0103 j02常见官能团的结构与性质有机反应类型的判断课时跟踪检测考点一常见官能团的结构与性质常见官能考点的结构与性质常见官能团的性质官能团代表物典型化学反应碳碳双键 /(/CY)乙烯加成反应：使漠的CC14溶液褪色(2)氧化反应：使酸性KM11O4溶液褪色碳碳三键乙烘加成反应：使漠的CC14溶液褪色氧化反应：使酸性KM11O4溶液褪色(1)取代反应：在Fe粉催化下与液漠 反应；在浓硫酸催化下与浓硝酸反应 加成反应：在一定条件下与H2反应 生成环己烷 注意：与漠水、酸性高猛酸钾溶液都不 反应官能团代表物典型化学反应卤原子漠乙烷(1) 水解反应：卤代婭在NaOH水溶液 中加热生成醇(2)

2、 消去反应：卤代炷在NaOH的乙醇 溶液中共热生成不饱和坯径基 (-OH)乙醇(1) 与活泼金属(Na)反应放出H2(2) 催化氧化：在铜或银催化下被氧 化成乙醛(3) 与竣酸发生酯化反应生成酯苯酚(1) 弱酸性：能与NaOH溶液反应生成(2) 显色反应：遇FeCb溶液显紫色(3) 取代反应：与浓漠水反应生成白 色沉淀官能团代表物典型化学反应醛基O(CH)乙醛(1) 氧化反应： 与银氨溶液反应产生光亮的银镜 与新制Cu(OH)2悬浊液共热产生 红色沉淀(2) 还原反应：与H2加成生成乙醇竣基(COOH)乙酸酸的通性(2)酯化反应：在浓硫酸催化下与醇 反应生成酯和水典型化学反应官能团代表物酯基O

3、II（cO-）乙酸乙酯水解反应：酸性条件下水解生成竣酸和醇 乙酸乙酯水解方程式：I稀 h2so4.CH3COOC2H5+H2Ok C2H5OH+CH3COOH碱性条件下水解生成竣酸盐和醇乙酸乙酯在碱性条件下水解方程式:CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+ C2H5OH代表物典型化学反应酸性：氨基酸分子结构中含有一COOH, 具有酸性与NaOH溶液反应化学方程式：CH2CHCOOH +NaOH氨基(nh2)竣基(COOH)氨基酸I IR NH2CH2chCOONa+ H2OI IR NH2与HC1反应的化学方程式：CH2CHCOOH +HC1I IR NH2CHoCHCOOHR NH

4、3C1HC-CHIIIIHCcCHO/O典例玉米芯与稀硫酸在加热加压下反应，可 以制得糠醛(结构简式如图)。糠醛是重要的化工原 料，用途广泛。关于糠醛的说法，不正确的是()A.糠醛能使酸性高猛酸钾溶液褪色mol糠醛可与2 mol H2发生加成反应B.其核磁共振氢谱有4种不同类型的吸收峰D 加热时糠醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀1=fa解析糠醛结构中含有碳碳双键和醛基能被酸性高猛酸钾 溶液氧化，故A正确；糠醛结构中含有2个碳碳双键和1个醛基都 能与吐发生加成反应，所以1 mol糠醛可与3 mol吐发生加成反 应，B错误；糠醛分子结构不对称，4个H原子不同，故其核磁共 振氢谱有4种

5、不同类型的吸收峰，C正确；糠醛分子中有醛基， 与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀(Cu2O), D正确。考点一常见官能团的备考方略第一步确定多官能团有机物性质的三步骤找出有机物所含的官能团,如碳碳双键、碳碳三键、1 1醇轻基、酚轻基、醛基等1I吏联想每种官能团的典型性质 了 XZZZZZZZZZZZ 忑參t结合选项分析对有机物性质描述的正误 ：有些官能团性质会交叉。例如，碳碳三键与醛基都能被也能与氢气发生加成反应等。考点一常见官能团的结构与性质综合训练1. 莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式 如图，下列关于莽草酸的说法正确的是（A. 分子式为C7H6O5B. 分子中含有2种官能团/

6、可发生加成和取代反应D.在水溶液中轻基和竣基均能电离出H+解析：根据莽草酸的结构式可确定其分子式为c7H10o5,故A错误；由结构可知有三种官能团：竣基、轻基、碳碳双 键，故B错误；碳碳双键可以被加成，竣基、轻基可发生酯 化反应，故C正确；在水溶液中竣基可以电离出H+,轻基不能发生电离，故D错误。2. 药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得:COOH+ HQNHCQ-CH3对乙酰氨基酚Cococh3 乙酰水杨酸oCOCHs贝诺酯NHCOCH3+h2o则下列说法正确的是A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团用FeCb溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C. 乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能

7、与NaHCOs溶液反应D.贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠3. 回答下列问题:(l) CPAE是蜂胶的主要活性成分，其结构简式为HCWCHCHCOOCH2CH21 mol该有机物最多可与 7 mol H2发生加成反应。写岀该物质在碱性条件(NaOH溶液)下水解生成的两种产物 的结构简式：XCrzcow： _CrCH2OHo解析：该有机物含有两个苯环和一个碳碳双键，故与H2加成最多需7 mol H2;酚径基与NaOH溶液反应，酯基在NaOH溶液作用下水解，生成糅工厂CIIYHCOONaQCH2CH2OH(2) 甲.乙.丙三种物质是某抗生素合成过程中的中间产物,

8、下列说法正确的是BC 。丙h3coCFIO甲A.och3乙CH2C1甲、乙、丙三种有机化合物均可与NaOH溶液反应用FeCh溶液可区分甲、丙两种有机化合物C. 一定条件下丙可以与NaHCO3溶液、C2H5OH反应D乙、丙都能发生银镜反应解析：甲不与NaOH溶液反应，故A错误；丙中含有酚径基可与FeCh溶液发生显色反应，可以检验酚的存在，甲中没有酚轻 基，不与FeCh溶液发生显色反应，B正确；丙中含有一COOH 能与NaHCO3溶液反应，能与C2H5OH发生酯化反应，C正确；乙中含有醛基能发生银镜反应，丙中不含有醛基，不能发生银镜反应，故D错误。考点二有机反应类型的判断考点二有机反应类型 的判断

9、1.常见有机反应类型与有机物类别的关系基本类型有机物类别取 代 反 应卤代反应饱和庇、苯和苯的同系物、卤代炷等酯化反应醇、竣酸、糖类等水解反应卤代烧、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等硝化反应苯和苯的同系物等磺化反应苯和苯的同系物等加成反应烯炷、烘绘、苯和苯的同系物、醛等消去反应卤代烧、醇等基本类型有机物类别氧化反应燃烧绝大多数有机物酸性KMnO4溶液烯桂、烘炷、苯的同系物等直接（或催化）氧化酚、醇、醛、葡萄糖等还原反应醛、葡萄糖等聚合反应加聚反应烯炷、烘桂等缩聚反应苯酚与甲醛、多元醇与多元 竣酸等2.三种常考反应类型的反应特点(1)加成反应的特点断,加二，都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断

10、裂;加二”是指加上两个其他原子或原子团,一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。(2)取代反应的特点上下一，有进有出”，类似无机反应中的复分解反 应，注意在书写化学方程式时，防止漏写产物中的小分 子，如酯化反应中生成的水。(3) 消去反应的特点“只下不上，得不饱和键”是指卤代桂或醇在一定条件下消去小分子(如鱼0或HX)得碳碳双键或碳碳三键的反应。3.判断有机反应类型的方法(1)依据概念及所含官能团判断取代反应取代反应的特点是“有上有下”，反应中一般有 副产物生成；卤代.水解.硝化、酯化均属于取 代反应加成加成反应的特点是“只上不下”，反应物中

11、一般反应含碳碳双键、碳碳三键、苯环等主要包括有机物的燃烧，碳碳不饱和键被酸性氧化反应消去 消去反应的特点是“只下不上”，反应物一般是 反应醇或卤代炷KM11O4溶液氧化，葡萄糖(含醛基)与新制Cu(OH)2 悬浊液、银氨溶液的反应，醇的催化氧化等依据反应条件判断 当反应条件是稀硫酸并加热时，通常为酯类或糖类的水 解反应。 当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热并有02参加反应时, 通常为醇的催化氧化。 当反应条件为催化剂并有H2参加反应时，通常为碳碳双 键、苯环的加成反应。 当反应条件为光照且与卤素单质（C12或漠蒸气）反应时， 通常为烷桂或苯环侧链烷坯基上的氢原子发生的取代反应。 当反应条件为

12、铁或FeX3作催化剂且与X2反应时，通常为 苯环上的氢原子被取代，发生取代反应。 当反应条件是NaOH的乙醇溶液，加热时，通常为卤代桂 的消去反应。典例以乙醇为原料，用下述6种类型的反应：氧化；消去；加成；酯化；水解；加聚，来合成环0X乙二酸乙二酯（）的正确顺序是coCH2C0-CHs /0A.B.D.解析CH3CH2OH-CH2=CH2（ 消去）fCH2BrCH2Br（加成）-CH2OHCH2OH（水解）OCqCHCOOHCOOH（氧化）| 2 （酯化），CO-CH2/o考点二有机反应类型的判断1.冬青油结构为匕c OCII3OH,它在一定条件下可能发生的反应有 加成反应水解反应消去反应取代

13、反应与Na2CO3Rfi生成CO2加聚反应A.B.C.解析：由冬青油结构简式，可知含有苯环能与氢气发生 加成反应，含有酯基能水解，轻基邻、对位的碳原子上 均有氢原子，与漠水能发生取代反应，不能消去、加 聚，也不能与Na2CO3反应生成CO2,故D正确。2.有机物A能使紫色石蕊溶液变红，在浓硫酸的作用下可发生如 下转化：浓H2SO4弓忆甲、乙的分子式均为C4H6O2,甲能使漠的四氯化碳溶液褪色。乙为五元环状化合物。则甲不能发生的反应类型有 （）消去反应B.酯化反应C.加聚反应D.氧化反应 解析：有机物的分子式为C4H8O3,能使石蕊溶液变红，说明 含有竣基，都能在浓硫酸作用下反应生成甲、乙，且甲

14、、乙 的分子式都为C4H6O2,说明发生了脱水反应，故含有径基, 甲能使漠的四氯化碳溶液褪色，说明发生消去反应，引入碳碳双键，甲中含有的官能团为竣基和碳碳双键，可以发生酯 化反应、加聚反应、氧化反应，但不能发生消去反应。H3CCHCOOCH33.有机物F()是合成某种药物的中间体,CH2 Br它的一种合成路线如图所示:OHC=CH 催化剂，人 A c8h8HBr -催化剂，一2BNaCNCgHgBrh3cchcn6-CH3CCHCOOCH3h3cchcoohA .CH3011 A HBr9浓硫酸, M回答下列问题：E(1)反应的化学方程式为 反应类型为oHVH2O(2) 反应的化学方程式为(3) 反应的化学方程式为反应类型为o(4) 反应的化学方程式为,反应类型为9h=ch2两个碳原子上，生成苯乙烯。（2）反应是Qrc成反应，可根据C的结构简式判断出HBr中量原子加成到A分子 中的支链末端，其加成产物B是 OCHBrCH （3）B与NaCN解析：反应的产物A只给出了分子式，如果不能前后对照 确定反应机理，将无法写出有关反应的化学方程式，苯与乙烘 反应时，苯分子中的一个H原子和苯环分别加到乙烘分子中的