《认识碳氢化合物的多样性》(烷烃)

1、烷 烃 （第一课时） 常见烷烃的球棍模型常见烷烃的球棍模型 甲甲 烷烷 乙乙 烷烷 丁丁 烷烷 丙丙 烷烷 异异 丁丁 烷烷 思考：思考：甲烷、乙烷、丙烷、丁烷在结构上有什么共同点？甲烷、乙烷、丙烷、丁烷在结构上有什么共同点？ 1 1、定义（课本、定义（课本P P11 11) ) 一、烷烃一、烷烃 碳原子之间都以单键（碳原子之间都以单键（CC）结合成链状）结合成链状 碳原子其余的价键都跟氢原子结合达到饱和碳原子其余的价键都跟氢原子结合达到饱和 饱和链烃饱和链烃 或烷烃或烷烃 2、表示方法、表示方法 分子式：反映一个分子中原子的种类和数目分子式：反映一个分子中原子的种类和数目 最简式（实验式）：

2、表示物质组成中各元素原子的最简整数比最简式（实验式）：表示物质组成中各元素原子的最简整数比 电子式：用小黑点或电子式：用小黑点或“” 表示原子最外层电子成键情况的式子表示原子最外层电子成键情况的式子 结构式：用短线表示共用电子对的式子，结构式：用短线表示共用电子对的式子，“”表示一对共用电子表示一对共用电子 对对 结构简式：结构简式：省略结构式中省略结构式中C-HC-H、 C-CC-C单键后的式子单键后的式子 有机化学中通常用结构简式而不用分子式表示物质有机化学中通常用结构简式而不用分子式表示物质 结构简式的写法结构简式的写法 例：例： H H H H H | | | | | HCCCCCH

3、| | | | | HHCHH H H | H CH3CHCH2CH2CH3 CH3 省略省略CH键键 把同一把同一C上的上的H合并合并 省略横线上省略横线上CC键键 CH3 CHCH2CH2CH3 CH3 或写为或写为CH3 CH（CH 3）CH2 CH2 CH3 乙烷：乙烷： H H 丙烷：丙烷： H H H | | | | | HCCH HCCCH | | | | | H H H H H 丁烷：丁烷： H H H H 异丁烷：异丁烷： H | | | | | HCCCCH H-C-H | | | | H H H H H H | | HCCCH | | | H H H CH3CH3CH3C

4、H2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH(CH3 )CH3或或CH3（CH2）2CH3 或或CH（CH3）3 同系物同系物 结构相似结构相似、分子组成分子组成上上相差相差一个或若干个一个或若干个CH2原原 子团的物质互相称为子团的物质互相称为同系物同系物。 烷烃的烷烃的 同系物同系物 结构相似：结构相似： 分子组成：分子组成： 单键、链状、饱和单键、链状、饱和 符合通式符合通式CnH2n+2 C原子数不同原子数不同 【课堂练习】1、碳原子数为11的烷烃 分子中的氢原子数为_。氢原子个 数为40的烷烃分子中的碳原子_。 某烷烃标准状况下，5.6升质量是7.5克， 求这烃的分子式_。 某烃

5、，测得氢、碳质量比是1:4.8， 求该烃分子式_。 2、下列哪组是同系物？（、下列哪组是同系物？（ ） A、CH3CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)CH3 B、CH3CH3 CH3CH(CH3)CH3 CH2 C、CH3CHCH3 CH2 CH2 【课堂练习】 【课堂练习】 同分异构现象和同分异构体同分异构现象和同分异构体 化合物具有相同的分子式但结构不同的现象叫化合物具有相同的分子式但结构不同的现象叫 同分异构现象。同分异构现象。 具有同分异构现象的化合物互称为具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体同分异构体。 理解：理解：1 1、同分、同分 同分异构体的组成相同吗？相对分子质量相同

6、吗？同分异构体的组成相同吗？相对分子质量相同吗？ 最简式相同吗？最简式相同吗？C、H元素的质量分数相同吗？元素的质量分数相同吗？ 理解：理解：2 2、异构、异构 相同分子式相同分子式 结构不同结构不同 分子中原子的排列顺序或结合方式不同。分子中原子的排列顺序或结合方式不同。 可能可能相似相似（同类物质异构），（同类物质异构）， 也可能也可能完全不同完全不同（不同类物质异构）。（不同类物质异构）。 （1）烷烃中开始出现同分异构现象的是哪一个烷烃？）烷烃中开始出现同分异构现象的是哪一个烷烃？ （2）同分异构体的数目随碳原子数增多如何变化？）同分异构体的数目随碳原子数增多如何变化？ 附表：烷烃的碳原

7、子数与其对应的同分异构体数附表：烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数 碳原碳原 子数子数 1234568111620 同分同分 异体异体 数数 1112351815910359 366319 同分异构现象的存在是有机物种类繁多的主要原因同分异构现象的存在是有机物种类繁多的主要原因 思考思考 3、下列五组物质中下列五组物质中_互为同位素，互为同位素，_是是 同素异形体，同素异形体，_是同分异构体，是同分异构体，_是同系物，是同系物， _是同一物质。是同一物质。 【课堂练习】 概念概念内涵内涵比较的对象比较的对象实例实例 同位素同位素 质子数相同，中子数质子数相同，中子数 不等的原子之间不等的原子

8、之间 原子原子氕、氘、氘氕、氘、氘 同素异形体同素异形体 由同一种元素形成的由同一种元素形成的 不同种单质不同种单质 单质单质白磷、红磷白磷、红磷 同系物同系物 结构相似，在分子组结构相似，在分子组 成上相差一个或若干成上相差一个或若干 个个CH2原子团的物质原子团的物质 有机化合物有机化合物 CH4、C2H6 同分异构体同分异构体 具有相同的分子式，具有相同的分子式， 但具有不同结构的化但具有不同结构的化 合物合物 有机化合物有机化合物CH3CH2CH2CH3 CH3CH（CH3）CH3 CH3CHCH3 CH2 CH3 CH3CH2CH2 CH3 CH3CHCH3 CH3 CH3CH2CH

9、3 CHCH3 CH3 CH3 CH3CH2CHCH3 CH3 A、属于同一物质的是、属于同一物质的是_ B、属于同分异构体的是、属于同分异构体的是_ C、属于同系物的是、属于同系物的是_ 和和 或或和和 和和 或或和和 、 和和 或或 、和和 【课堂练习】 十个碳以下：十个碳以下：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 1、习惯命名法、习惯命名法 CH3CH2CH2CH2CH3 正正戊烷戊烷 CH3CHCH2CH3 CH3 异异戊烷戊烷 CH3CCH3 CH3 CH3 新新戊烷戊烷 烷烃的命名烷烃的命名 十个碳以上：十个碳以上：用数字表示用数字表示 根据

10、碳原子数命名根据碳原子数命名 例：写出例：写出C C5 5H H12 12的同分异构体 的同分异构体 例：写出例：写出C C5 5H H12 12的同分异构体 的同分异构体 步骤：步骤：写出有最长碳链的分子的结构简式：写出有最长碳链的分子的结构简式： 逐一缩短碳链逐一缩短碳链（支链数依次增加），（支链数依次增加），支链位置由心到边变支链位置由心到边变 化化（一边走，不到端，支链碳数小于挂靠碳离端点位数）（一边走，不到端，支链碳数小于挂靠碳离端点位数） CH CH3 3 -CH-CH -CH-CH2 2-CH-CH3 3 CH CH3 3 CH CH3 3 CHCH3 3 -C-CH -C-CH

11、3 3 CH CH3 3 书写规则：书写规则： 主链由长到短，支链由简到繁，支链位置由心向边。主链由长到短，支链由简到繁，支链位置由心向边。 CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH3 3 支链由整到散，支链排布由对到邻再到间。支链由整到散，支链排布由对到邻再到间。 选碳链：选碳链： 选择最长的碳链做主链选择最长的碳链做主链（长）（长） 当碳原子数相同时，选择支链最多的一个作主链当碳原子数相同时，选择支链最多的一个作主链（多）（多） 编位号：编位号： 离主链最近的支链一端开始编号离主链最近的支链一端开始编号（近）（近） 不会出现不会出现11甲基，甲基，2

12、2乙基，乙基，33丙基丙基 若两个相同支链离两端一样近，而中间还有支链，则按支链编若两个相同支链离两端一样近，而中间还有支链，则按支链编 号相加最小一端开始号相加最小一端开始（小）（小） 不同支链离两端一样近，从简单的支链一端开始编号不同支链离两端一样近，从简单的支链一端开始编号（简）（简） 写名称：写名称： 取代基，写在前，编号位，短线连，相同基，合并算，不同基，取代基，写在前，编号位，短线连，相同基，合并算，不同基， 简到繁。简到繁。 数字与文字之间用数字与文字之间用“”隔开；数字之间用隔开；数字之间用“，”隔开。隔开。 2 2、系统命名法（、系统命名法（IUPACIUPAC）参考课本参考

13、课本P P14 14 烷烃的系统命名法 n（长）选主链，做母体，称某烷 n（小）定起点，作编号，定支链 n 支名前，母名后 （支名同，要合并，支名异，简在前） 写出写出CH4分子分别失去一个分子分别失去一个H原子和一个原子和一个H+后的后的 电子式、化学式。电子式、化学式。 烃基：烃失去一个氢原子后所剩余的原子团。烃基：烃失去一个氢原子后所剩余的原子团。 用用“R”表示。表示。 烃基的特点：呈电中性的原子团，含有未成键的单烃基的特点：呈电中性的原子团，含有未成键的单 电子，很活泼，不稳定。电子，很活泼，不稳定。 写出烷基的通式：写出烷基的通式： CnH2n+1 写出乙基、丙基的结构简式。写出乙

14、基、丙基的结构简式。 用系统命名法命名用系统命名法命名 CH3CH2CH2CH2CH3 正正戊烷戊烷 CH3CHCH2CH3 CH3 异异戊烷戊烷 CH3CCH3 CH3 CH3 新新戊烷戊烷 【课堂练习】 用系统命名法命名用系统命名法命名 2甲基丁烷甲基丁烷3，4二甲基己烷二甲基己烷 3 2 1 4 5 6 【课堂练习】 用系统命名法命名用系统命名法命名 3，4，5，5四甲基壬烷四甲基壬烷 33 2 2 1 3 4 1 2 8 7 6 5 4 3 9 2，3二甲基丁烷二甲基丁烷 【课堂练习】 CH3CHCH2CHCH2 CH3 CH3C2H5 CH3CHCH2CHCH2CHCH3 CH3 C

15、H3 CH2CH3 用系统命名法命名用系统命名法命名 1 2 3 4 5 65、6 2甲基甲基4乙基己烷乙基己烷 1 2 3 4 5 6 7 8 2，4，6三甲基辛烷三甲基辛烷 【课堂练习】 判断改错 : CH3 CH CH3 CH2 CH3 2乙基丙烷 2甲基丁烷 CH3 CH CH2 CH CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 3，5二甲基庚烷 2，4二乙基戊烷 【课堂练习】 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 C CH CH3 CH3 CH3 CH3 2，2，3三甲基丁烷 3乙基庚烷 CH3 CH C CH3 CH3 CH3CH3 【课堂练习】

16、 CH2CH3 CH3 CH3 C CH2 C CH3 CH3 CH3 C2H5 C2H5 CHCH2 C CH2CH3 CH3 CH3 2，2，4，4-四甲基庚烷 3，5-二甲基-5-乙基庚烷 【课堂练习】 CH3 CH3CCH2CHCH2CH3 CH3 CH2CH3 己烷4乙基2，2二甲基 23 41 65 【课堂练习】 下列命名是否正确？有错的说明错误之处，并纠正。下列命名是否正确？有错的说明错误之处，并纠正。 4-甲基己烷甲基己烷 3-甲基甲基-2-乙基戊烷乙基戊烷 3，3-二甲基丁烷二甲基丁烷 2，2-二甲基丁烷二甲基丁烷 2，3，3-三甲基丁烷三甲基丁烷 2-乙基乙基-3-甲基丁烷

17、甲基丁烷 2，3-二乙基丁烷二乙基丁烷 【课堂练习】 分别写出下列两种物质的结构简式：分别写出下列两种物质的结构简式： 1、 3，3-二乙基戊烷 2、 2，2，3-三甲基丁烷 3、 2-甲基-4-乙基庚烷 CH2CH3 CH3CH2CCH2CH3 CH2CH3 CH3CCHCH3 CH3 CH3 H3C CH3CH2CH2CHCH2CHCH3 CH3 CH2 注意书写的顺序：犹如画一棵大树，应先画主干，后添枝叶一样；这里要先画出碳原注意书写的顺序：犹如画一棵大树，应先画主干，后添枝叶一样；这里要先画出碳原 子彼此相连的骨架，再依据碳原子的四价原则，把不足四价的碳原子用氢原子补足四子彼此相连的骨

18、架，再依据碳原子的四价原则，把不足四价的碳原子用氢原子补足四 价（四个共价键）价（四个共价键） 【课堂练习】 CH3 4、2，4-二甲基戊烷二甲基戊烷 5、2，2-二甲基二甲基-3-乙基庚烷乙基庚烷 【课堂练习】 拓展：拓展：C7H16 的同分异构体 H H HHH H HH H H CCCC CCC HH HHHH 1、一直链、一直链 C CCCCCCCCCCCC C C C CCCCCC 2、主链少一个碳、主链少一个碳 3、主链少二个碳、主链少二个碳 CCCCC C C C C （1）支链为乙基 C C CCCCCCC C C （2）支链为两个甲基）支链为两个甲基 C C CCCCCCCC

19、CCCC A、两甲基在同一个碳原子上、两甲基在同一个碳原子上 C C CCCCC C C 两者是一样的两者是一样的两者是一样的两者是一样的 CCCCC A、两甲基在同一个碳原子上、两甲基在同一个碳原子上 C C CCCCC B、两甲基在不同一个碳原子上、两甲基在不同一个碳原子上 CCCCC CCCCC C C C C C C C 支链邻位支链邻位支链间位支链间位 C C C C 4、主链少三个碳原子、主链少三个碳原子 CCCCCC CCCCC C C C 4、主链少三个碳原子、主链少三个碳原子 C C C CCCC C C CCCC C C C CCCC C C CCCC C C 提问：主链的

20、碳原子可以是三个吗？提问：主链的碳原子可以是三个吗？ 烷 烃 （第二课时） 同系物同系物 结构相似、分子组成上相差一个或若干个结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原原 子团的物质互相称为同系物。子团的物质互相称为同系物。 烷烃的烷烃的 同系物同系物 结构相似：结构相似： 分子组成：分子组成： 单键、链状、饱和单键、链状、饱和 符合通式符合通式CnH2n+2 C原子数不同原子数不同 烷烃的物理性质烷烃的物理性质 名称名称结构简式结构简式 常温常温 时的时的 状态状态 熔点熔点/ 沸点沸点/ 相对相对 密度密度 水溶水溶 性性 甲烷甲烷CH4气气-182-1640.466不溶不溶 乙烷乙烷C

21、H3CH3气气-183.3-88.60.572不溶不溶 丙烷丙烷CH3CH2CH3气气-189.7-42.10.585不溶不溶 丁烷丁烷CH3(CH2)2CH3气气-138.4-0.50.5788不溶不溶 戊烷戊烷CH3(CH2)3CH3液液-13036.10.6262不溶不溶 十七烷十七烷CH3(CH2)15CH3固固22301.80.7780不溶不溶 根据数据分析：烷烃的物理性质有何相似性和变化规律？根据数据分析：烷烃的物理性质有何相似性和变化规律？ 烷烃物理性质的变化规律烷烃物理性质的变化规律 在含在含C原子数不同的烷烃中，随碳原子数的增原子数不同的烷烃中，随碳原子数的增 加它们的熔沸点

22、逐渐加它们的熔沸点逐渐_，一般少于，一般少于_ 个碳的烷烃在常温下为气态；随碳原子数的增加个碳的烷烃在常温下为气态；随碳原子数的增加 它们的相对密度逐渐它们的相对密度逐渐_，但它们的相对，但它们的相对 密度都密度都_1（填（填或或=）。）。 升高升高4 4 增大增大 思考：从分子结构角度分析为何有以上变化规律？思考：从分子结构角度分析为何有以上变化规律？ 对比甲烷，预测其它烷烃有何化学性质？对比甲烷，预测其它烷烃有何化学性质？ 烷烃的化学性质烷烃的化学性质 稳定，不跟酸、碱及氧化剂反应，稳定，不跟酸、碱及氧化剂反应，不能使酸性不能使酸性KMnO4溶溶 液液或溴水褪色或溴水褪色 氧化反应：氧化反应： 已知已知10mL的某气态烷烃在的某气态烷烃在50mLO2中充分燃烧，得到液态中充分燃烧，得到液态 水和体积为水和体积为35mL的混合气体（所有气体都在同温同压下的混合气体（所有气体都在同温同压下 测定），则该烃可能是什么？测定），则该烃可能是什么？ 烃的燃烧方程式可用来计算有机物的分子式。烃的燃烧方程式可用来计算有机物的分子式。 （氧气刚好反应或过量）（氧气刚好反应或过量） 高温分解（裂化反应）高温分解（裂化反应） C4H10 C2H4 + C2H6 均裂均裂 C8H18 C4H10 + C4H8 均裂均裂 异裂异裂C4H10 CH4 + C3H6 C8H18 C3H8