选修五有机化学蛋白质与核酸

1、蛋白质是生命的基础，没有蛋白质就没有生命蛋白质是生命的基础，没有蛋白质就没有生命 动物蛋白动物蛋白 植物蛋白植物蛋白 黑黑 大大 豆豆植物蛋白粉植物蛋白粉 v “一切生命过程都与蛋白质密切相关。” v 蛋白质是细胞、组织、肌体、毛发等的重要组成成分。 v 蛋白质具有多种生物学功能。如酶、激素、抗体等。 v 氨基酸是蛋白质的基本结构单位。 一、氨基酸一、氨基酸 1 1、定义：、定义： 羧酸分子中的羧酸分子中的 的的 被被 取代所得的一类化合物。取代所得的一类化合物。 2 2、分类：、分类： 组成天然蛋白质的都是组成天然蛋白质的都是 。 烃基烃基氢原子氢原子 氨基氨基 氨基酸氨基酸 - -氨基酸的

2、氨基酸的结构简式可表示为结构简式可表示为: RCHCOOH NH2 3、几种常见的氨基酸：、几种常见的氨基酸： (1) 甘氨酸甘氨酸（- -氨基乙酸）氨基乙酸） (2) 丙氨酸丙氨酸（- -氨基丙酸）氨基丙酸） CH2COOH NH2 CH3CHCOOH NH2 羧酸分子里烃基上的氢原子被羧酸分子里烃基上的氢原子被 氨基取代后的生成物叫氨基酸氨基取代后的生成物叫氨基酸 (3) 谷氨酸谷氨酸 （- -氨基戊二酸）氨基戊二酸） HOOC(CH2)2CHCOOH NH2 (4) 苯丙氨酸苯丙氨酸 （- -氨基氨基- -苯基丙酸）苯基丙酸） -CH2-CH-COOH NH2 结结 构：含有一个构：含有

3、一个-NH2及及-COOH 性性 质：质： 具有两性：碱性和酸性具有两性：碱性和酸性 3、几种常见的氨基酸：、几种常见的氨基酸： CH2COH NH2 O CH2COH NH3+Cl- O + HCl CH2COH NH2 O + NaOHCH2CO-Na+ NH2 O + H2O 两性两性 含有氨基能与含有氨基能与酸酸反应反应 含有羧基能与含有羧基能与碱碱反应反应 酸性酸性 碱性碱性 多肽多肽 RCHCOH + NH2 HNCHCOOH R H O RCHCNCHCOOH NH2R HO + H2O CN HO H2NCHCNCHCNCHCNCHCOOH RR HOH OOH R R 二肽二

4、肽 肽键肽键 小结：小结： 1、氨基酸的结构特点：、氨基酸的结构特点： 含有-NH2 及-COOH 2、氨基酸的性质：、氨基酸的性质： （1 1）具有两性：碱性和酸性）具有两性：碱性和酸性 （2 2）成肽（缩合）反应）成肽（缩合）反应 一级结构：蛋白质中各种氨基酸的连接方式和排列顺序，一级结构：蛋白质中各种氨基酸的连接方式和排列顺序， 肽键是一级结构的主键。肽键是一级结构的主键。 二级结构：多肽链卷曲盘旋和折叠的空间结构二级结构：多肽链卷曲盘旋和折叠的空间结构 三级结构：二级结构三级结构：二级结构 的肽链进一步盘曲折的肽链进一步盘曲折 叠形成的三维结构。叠形成的三维结构。 每一个具有三级结构每

5、一个具有三级结构 的多肽链称为亚基。的多肽链称为亚基。 蛋白质的四级结构：亚基的立体排布、蛋白质的四级结构：亚基的立体排布、 亚基间的相互作用与布局亚基间的相互作用与布局 二、蛋白质二、蛋白质 组成元素：组成元素： 组成基本结构单元：组成基本结构单元： 相对分子质量：相对分子质量： 蛋白质蛋白质 天然高分子天然高分子 C、H、O、N、S (P)等等 氨基酸氨基酸 几万几万-几千万几千万 水解原理：水解原理： 注意：注意：不同的蛋白质水解最终生成各种氨基酸不同的蛋白质水解最终生成各种氨基酸， 但天然蛋白质水解均生成但天然蛋白质水解均生成-氨基酸氨基酸 OO HH HNCH2C O OHH NCH

6、2COH HOHOHH 1.1.水解水解( (结构中含有结构中含有肽键肽键) ) 2. 盐析盐析 析出沉淀析出沉淀 现象现象 特征特征 可逆可逆 用途用途 分离提纯蛋白质分离提纯蛋白质 盐析的过程是物理变化盐析的过程是物理变化 沉淀又溶解沉淀又溶解 分别取三支试管。加入分别取三支试管。加入2mL鸡蛋白溶液，鸡蛋白溶液， 1将第一支试管放在酒精灯上加热；将第一支试管放在酒精灯上加热； 2向第二支试管中加入几滴硫酸铜溶液；向第二支试管中加入几滴硫酸铜溶液； 3将第三支试管加乙醇。将第三支试管加乙醇。 最后分别向三最后分别向三支支试管中加适量的水，震荡观察现象试管中加适量的水，震荡观察现象 蛋白质均

7、凝结；蛋白质均凝结； 加入适量清水后，也不再溶解。加入适量清水后，也不再溶解。 现象：现象： 3. 蛋白质变性蛋白质变性 (不可逆的化学变化不可逆的化学变化) 变性因素变性因素 物理因素：物理因素： 化学因素：化学因素： 加热、加压、搅拌、加热、加压、搅拌、X光、光、 紫外线照射、紫外线照射、 超声波等超声波等 强酸、强碱、重金属盐、三氯乙酸强酸、强碱、重金属盐、三氯乙酸 乙醇、醛、丙酮，高锰酸钾，苯酚等乙醇、醛、丙酮，高锰酸钾，苯酚等 失去生理活性失去生理活性 现象：凝结后加水不再溶解现象：凝结后加水不再溶解 盐析盐析变性变性 变化条件变化条件 变化性质变化性质 变化过程变化过程 用用 途途

8、 轻金属盐溶液 受热、紫外线、酸、碱、 重金属盐和某些有机物 物理变化 (溶解度降低) 化学变化 (蛋白质性质改变) 可逆不可逆 分离提纯杀菌消毒 概念对比概念对比 实验实验4-44-4 现象：现象： 鸡蛋白溶液遇浓硝酸微热颜色变黄鸡蛋白溶液遇浓硝酸微热颜色变黄 4. 颜色反应颜色反应 含有苯基的蛋白质均能发生这个反应。如皮肤，指甲等。含有苯基的蛋白质均能发生这个反应。如皮肤，指甲等。 浓硝酸浓硝酸 灼烧蛋白质会产生烧焦的羽毛味灼烧蛋白质会产生烧焦的羽毛味 5. 灼烧：灼烧： 6. 两性：两性：与氨基酸的性质相似与氨基酸的性质相似 【生活常识】真假羊毛衫、蚕丝被的鉴别 2. 2. 盐析：盐析：

9、 1. 1. 水解：水解： 3. 3. 变性：变性： 4. 4. 颜色反应：颜色反应： 5. 5. 灼烧：灼烧： 6. 6. 两性：两性： 检验蛋白质的方法：检验蛋白质的方法：(1)(1)燃烧燃烧 (2)(2)颜色反应颜色反应 最终产物为氨基酸最终产物为氨基酸 可逆的物理变化可逆的物理变化 不可逆的化学变化不可逆的化学变化 产生烧焦羽毛的气味产生烧焦羽毛的气味 含苯基蛋白质的遇浓硝酸变黄含苯基蛋白质的遇浓硝酸变黄 既可与酸又可与碱反应既可与酸又可与碱反应 （轻盐）（轻盐） （重盐、加热（重盐、加热） 【练习练习】 1、下列过程中，不可逆的是（下列过程中，不可逆的是（ ） A.A.蛋白质的盐析蛋

10、白质的盐析 B.B.酯的水解酯的水解 C.C.蛋白质白变性蛋白质白变性 D.D.氯化铁的水解氯化铁的水解 2 2、欲将蛋白质从水中析出而又不改变它的、欲将蛋白质从水中析出而又不改变它的 性质应加入（性质应加入（ ） A.A.甲醛溶液甲醛溶液 B.CuSOB.CuSO4 4溶液溶液 C.C.饱和饱和NaNa2 2SOSO4 4溶液溶液 D.D.浓硫酸浓硫酸 3 3 三、酶三、酶 自学探究自学探究 生物催化剂生物催化剂 什么是酶什么是酶 酶催化作用具有的特点酶催化作用具有的特点 一类由细胞产生的，对生物体内的一类由细胞产生的，对生物体内的 化学反应具有催化作用的蛋白质。化学反应具有催化作用的蛋白质

11、。 1、条件温和，不需加热 2、具有高度的专一性 3、具有高效催化作用 核酸与蛋白质一样，是一切生物机体不可缺少的核酸与蛋白质一样，是一切生物机体不可缺少的 组成部分。组成部分。 核酸是现代生物化学、分子生物学和医学的重要核酸是现代生物化学、分子生物学和医学的重要 基础之一。基础之一。 四、核酸四、核酸 【自主学习自主学习】P92-93 1、核酸的概念？、核酸的概念？ 2、核酸的分类和分布？、核酸的分类和分布？ 3、核酸的功能？、核酸的功能？ 4、核酸的化学组成和水解的产物？、核酸的化学组成和水解的产物？ 1、核酸的概念、核酸的概念 v核酸是一类含核酸是一类含 磷的高分子化磷的高分子化 合物，

12、合物，是由其结是由其结 构单体核苷酸通过构单体核苷酸通过 3, 5- 磷酸二酯键磷酸二酯键 聚合而成的长链，聚合而成的长链， 继而形成具有复杂继而形成具有复杂 三维结构的大分子三维结构的大分子 化合物。化合物。 （1） 核酸的分类核酸的分类 根据核酸的化学组成，分为两类根据核酸的化学组成，分为两类: 核糖核酸（简写为：核糖核酸（简写为：RNA） 脱氧核糖核酸（简写为：脱氧核糖核酸（简写为： DNA） 2、核酸分类和分布、核酸分类和分布 （2） 核酸的主要分布核酸的主要分布 DNA：主要分布在真核细胞的细胞核中。：主要分布在真核细胞的细胞核中。 RNA：主要分布在真核细胞的细胞质中。：主要分布在

13、真核细胞的细胞质中。 （1） DNA是主要遗传物质，是遗传信息的载是主要遗传物质，是遗传信息的载 体。体。 DNA同时还指挥着蛋白质的合成、细胞的同时还指挥着蛋白质的合成、细胞的 分裂和制造新的细胞。分裂和制造新的细胞。 （2） RNA在蛋白质生物合成中起重要作用。在蛋白质生物合成中起重要作用。 根据根据DNA提供的信息控制体内蛋白质的合成。提供的信息控制体内蛋白质的合成。 3、核酸的重要功能、核酸的重要功能 磷酸磷酸 核酸核酸 核苷酸核苷酸 戊糖戊糖 核苷核苷 碱基碱基 核酸的组成：核酸的组成： 4 4、核酸的化学组成、核酸的化学组成 核酸的元素组成核酸的元素组成:C、H、O、N、P 其中其

14、中P在各种核酸中的含量比较恒定：在各种核酸中的含量比较恒定： RNA平均含磷量平均含磷量8.9% DNA平均含磷量平均含磷量9.1% 核酸的基本单元，核苷酸一个接一核酸的基本单元，核苷酸一个接一 个形成的聚核苷酸链就是核酸个形成的聚核苷酸链就是核酸 O H H OH H OH OH H HOCH2 HOCH2 O H H OH H H OH H D-核糖D-2-脱氧核糖 四、核酸四、核酸 1、一类含磷的生物高分子化合物，、一类含磷的生物高分子化合物， 相对分子量可达十几万至几百万。相对分子量可达十几万至几百万。 2、核酸在生物体的生长、繁殖、遗传、核酸在生物体的生长、繁殖、遗传、 变异等生命现

15、象中起着决定性的作用。变异等生命现象中起着决定性的作用。 3、具有酸性、具有酸性 4、分类：、分类： （1）脱氧核糖核酸（）脱氧核糖核酸（DNA）：生物遗传信）：生物遗传信 息息 的载体；还指挥着蛋白质的合成、细胞的分裂的载体；还指挥着蛋白质的合成、细胞的分裂 和制造新的细胞。和制造新的细胞。 （2）核糖核酸（）核糖核酸（RNA）：根据）：根据DNA提供的信息提供的信息 控制体内蛋白质的合成。控制体内蛋白质的合成。 核酸在烯盐酸中可以逐步核酸在烯盐酸中可以逐步 水解水解的最终产物是磷水解水解的最终产物是磷 酸、戊糖和碱基。所以核酸、戊糖和碱基。所以核 酸是由磷酸、戊糖和碱基酸是由磷酸、戊糖和碱

16、基 通过一定方式结合而成的。通过一定方式结合而成的。 核酸水解核酸水解 1、酶的正确表述是（、酶的正确表述是（ ） A酶是具有催化能力的一类物质酶是具有催化能力的一类物质 B酶是活细胞产生的特殊蛋白质酶是活细胞产生的特殊蛋白质 C酶是活细胞产生的有催化作用的蛋白质酶是活细胞产生的有催化作用的蛋白质 D酶是活细胞产生的有活性的蛋白质酶是活细胞产生的有活性的蛋白质 C 【课堂练习课堂练习】 2、一份唾液淀粉酶能催化、一份唾液淀粉酶能催化100万份淀粉水解，万份淀粉水解， 说明酶具有（说明酶具有（ ） A专一性专一性 B高效性高效性 C多样性多样性 D稳定性稳定性 B 3、下图表示蛋白质分子结构的一

17、部分，、下图表示蛋白质分子结构的一部分， 图中图中A、B、C、D标出了分子中不同的键，标出了分子中不同的键， 当蛋白质发生水解时，断裂的键是（当蛋白质发生水解时，断裂的键是（ ） C O NH CH CONH CH R1 R2R3 ABC D 6、蛋白质、淀粉、脂肪是三种重要的营养、蛋白质、淀粉、脂肪是三种重要的营养 物质，其中物质，其中_不是高分子化合物，这三不是高分子化合物，这三 种物质水解的最终产物分别是种物质水解的最终产物分别是 蛋白质蛋白质_淀粉淀粉_； 脂肪脂肪_；在蛋白质水解的最终产；在蛋白质水解的最终产 物分子中，含有物分子中，含有_官能团。官能团。 练习：练习：1.已知有机物

18、已知有机物A分子中有分子中有3个碳原子个碳原子, , 有关它的某些信息注有关它的某些信息注 明在下面的示意图中：明在下面的示意图中： (1)A的结构简式为的结构简式为 ； (2)生成生成H的化学方程式为的化学方程式为 。 H2NCH2COOCH3 3、已知已知-NH2连在苯环上显碱性，连在苯环上显碱性，-C-NH2连在苯环连在苯环 上显中性，现有有机物上显中性，现有有机物C7H7O2N，分子结构中有一个，分子结构中有一个 苯环和两个取代基，且两取代基在苯环上处于相对位苯环和两个取代基，且两取代基在苯环上处于相对位 置，请写出符合下列要求的结构简式。置，请写出符合下列要求的结构简式。 O (2)

19、(2)该有机物只具有碱性 (3)(3)该有机物具有两性 (4)(4)该有机物既无酸性又无碱性 (1)(1)该有机物只具有酸性 HOCNH2 O O H2N -C-OH O O H2N -O-C-H O O O2NCH3 随堂练习随堂练习: 1、写出甘氨酸与丙氨酸混合脱水成、写出甘氨酸与丙氨酸混合脱水成 二肽反应的方程式二肽反应的方程式 课堂课堂 小结小结 2、L-多巴是一种有机物，它可用于帕金森综合多巴是一种有机物，它可用于帕金森综合 症的治疗，其结构简式如下：症的治疗，其结构简式如下： 这种药物的研制是这种药物的研制是 基于获得基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和获得年诺贝尔生理学或医学

20、奖和获得 2001年诺贝尔化学奖的研究成果。年诺贝尔化学奖的研究成果。 下列关于下列关于L多巴酸碱性的叙述正确的是多巴酸碱性的叙述正确的是 （ ） A 既没有酸性，又没有碱性既没有酸性，又没有碱性 B 既具有酸性，又具有碱性既具有酸性，又具有碱性 C 只有酸性，没有碱性只有酸性，没有碱性 D 只有碱性，没有酸性只有碱性，没有酸性 B 小结小结 3、下列物质中既能与盐酸反应，又能与、下列物质中既能与盐酸反应，又能与 NaOH溶液反应的是（溶液反应的是（ ） NaHCO3 (NH4)2CO3 Al(OH)3 NH4Cl H2NCH2COOH CH3COOH A B C D D 小结小结 4有一种二

21、肽的化学式有一种二肽的化学式C8H14N2O5，发生水，发生水 解反应后得到丙氨酸和另一种氨基酸，则此解反应后得到丙氨酸和另一种氨基酸，则此 氨基酸的化学式为（氨基酸的化学式为（ ） A C4H7NO4 B C5H7NO3 C C5H9NO4 D C5H11NO5 C 课堂小结课堂小结 本节课重点：本节课重点： 1、氨基酸的结构特点以及几种、氨基酸的结构特点以及几种 常见氨基酸的结构简式常见氨基酸的结构简式 2、氨基酸的化学性质（两性成、氨基酸的化学性质（两性成 肽反应或者缩合反应）肽反应或者缩合反应） 作业作业 根据下列化合物的结构分析回答：根据下列化合物的结构分析回答： （1）该化合物有）

22、该化合物有 个氨基和个氨基和 个羧基。个羧基。 （2）该化合物是由）该化合物是由 个氨基酸失去个氨基酸失去 分子水而形分子水而形 成的。这样的反应叫做成的。这样的反应叫做 反应。反应。 （3）该化合物中肽键编号是）该化合物中肽键编号是 该化合物是该化合物是 肽。肽。 4.4.要使蛋白质从水溶液中析出而又不改变蛋要使蛋白质从水溶液中析出而又不改变蛋 白质的主要性质，最好多加入（白质的主要性质，最好多加入（ ） A.A.饱和饱和NaNa2 2SOSO4 4溶液溶液 B.B.稀稀NaOHNaOH溶液溶液 C.C.甲醛溶液甲醛溶液 D.D.稀稀BaClBaCl2 2溶液溶液 5 5下图表示蛋白质分子结

23、构的一部分，图下图表示蛋白质分子结构的一部分，图 中中A A、B B、C C、D D标出了分子中不同的键，当蛋标出了分子中不同的键，当蛋 白质发生水解时，断裂的键是（白质发生水解时，断裂的键是（ ） R RR R | | | | NHNHCHCHCOCONHNHCHCHCOCO (A) (B) (C) (D) (A) (B) (C) (D) 1、知识与技能、知识与技能 掌握氨基酸的组成、结构特点和主要性质掌握氨基酸的组成、结构特点和主要性质 2、过程与方法、过程与方法 通过对比，探究，总结出氨基酸的结构特点通过对比，探究，总结出氨基酸的结构特点 性质性质 3.情感态度价值观情感态度价值观 通过学习了解氨基酸、蛋白质与人体健康的通过学习了解氨基酸、蛋白质与人体健康的 系。系。 学习重点：学习重点： 氨基酸的结构特点和性质氨基酸的结构特点和性质 20032003年，非典曾让我们闻年，非典曾让我们闻“非非”色变！色变！ vSARSSARS病毒的电子图片病毒的电子图片。 SARS病的凶手病的凶手冠状病毒，冠状病毒，有自己的核酸和有自