执业药师考试强心苷部分知识点整理

1、20XX年执业药师考试（强心苷）部分知识点整理一、强心苷的结构特点与分类大纲要求:（1）强心苷苷元部分的结构分类及特征（2）强心苷苷元与糖的连接方式（一）定义与结构分类强心苷是存在于生物界中的一类对心脏有显著生理活性的甾体苷类。类型C 17侧链代表药物甲型强心苷（强心甾烯类）五元不饱和内酯环（ Y内酯）地高辛（异羟基洋地黄毒苷）、西地兰（去乙酰毛花苷）乙型强心苷（海葱甾二烯或蟾蜍甾二烯类）六元不饱和内酯环（a 卩，YSS内酯）蟾酥、海葱强心笛烯粪海愍得二烯或蛭蝶笛二烯粪（二）强心甘糖部分结构特点1. a -羟基糖（2-羟基糖）葡萄糖2. a -去氧糖（2-去氧糖）一一洋地黄毒糖（2, 6-二去

2、氧糖）洋地黄毒糖葡萄糖 ihon()11 ()11葡O塘on洋地黄毒驗（三）糖与苷元的连接方式:I型强心苷:甘兀（2, 6去氧糖）x（ D匍萄糖）y，如紫花洋地黄苷AII型强心苷:苷元（6去氧糖）x（ D葡萄糖）y，如黄夹苷甲。皿型强心苷:苷元（D-葡萄糖）y，如绿海葱苷。植物界存在的强心苷，以i、n型较多，m型较少。多项选择题强心苷的结构特点是()A.甾体母核结构BQ 3位常有羟基取代C. C 3位常有硝基取代D. C 3位常有苯环取代E. C 3位常有环戊烷取代【正确答案】AB 【答案解析】考察强心苷的结构特点天然存在的强心苷元是 C- 17侧链为不饱和内酯环的甾体化合 物。其结构特点如下

3、。(1)甾体母核A B、C D四个环的稠合方式为A/B环有顺、反两种形式，多为顺式;B/C环均为反式；C/D环多为顺式。(2)甾体母核C- 10、C- 13、C- 17的取代基均为P型。C- 10多有甲基或醛基、羟甲基、羧基等含氧基团取代，C- 13为甲基取代,C- 17为不饱和内酯环取代。C- 3、C- 14位有羟基取代。引申知识点一一甾体类化合物对比名称A/BB/C C/D C17 取代基强心苷顺、反反顺不饱和内酯环甾体皂苷顺、反反反含氧螺杂环胆汁酸顺、反反反b 、TH?厶 戊酸强心苷的甾体母核特点是（）A.A/B环多为反式稠合B/C环为顺式稠合C/D环多为顺式稠合B.A/B环多为反式稠合

4、B/C环为反式稠合C/D环多为反式稠合C.A/B环多为顺式稠合B/C环为顺式稠合C/D环多为反式稠合D.A/B环多为反式稠合B/C环为反式稠合C/D环多为反式稠合E.A/B环多为顺式稠合B/C环为反式稠合C/D环多为顺式稠合【正确答案】E二、强心苷的理化性质大纲要求:强心苷的溶解性、显色反应和水解反应（一）溶解性强心苷一般可溶于水、醇和丙酮等极性溶剂，微溶于乙酸乙酯、 含醇三氯甲烷，难溶于乙醚、苯和石油醚等极性小的溶剂。苷元则难溶于水等极性溶剂，易溶于乙酸乙酯、三氯甲烷等有机 溶剂。强心苷的溶解性与分子中所含糖的数目、种类、苷元所含的羟基 数及位置有关。（1）含糖基数目多，亲水性强;（2）羟基

5、数越多，亲水性则越强;（3）可形成分子内氢键者，其亲水性弱。（二）显色反应1.甾体母核的颜色反应2.C-17位上不饱和内酯环的颜色反应（甲型）1.甾体母核的颜色反应反应类型反应试剂现象Lieberma nn-Burchard反应样品溶于氯仿，加浓硫酸-乙酐（1： 20）红7紫7蓝7绿7污绿，最后褪色三氯乙酸-氯胺T反应（区别洋地黄类强心苷的各种苷元）喷25%勺三氯乙 酸-氯胺T试 剂，晾干后于100 C加热数分 钟，置紫外灯下洋地黄毒苷兀衍生的 苷类显黄色荧光；羟 基洋地黄毒甘兀衍生 的苷类显亮蓝色荧 光；异羟基洋地黄毒观察苷元衍生的苷类显蓝色荧光反应类型现象反应试剂Salkowski样品溶于

6、氯仿，硫酸层显血红色或蓝色，氯仿反应加入浓硫酸层显绿色荧光样品溶于冰乙酸,Tschugaev加几粒氯化锌和乙反应酰氯共热 喷20%三氯化锑的 三氯甲烷溶液（不三氯化锑反含乙醇和水），于呈现灰蓝、蓝、灰紫等颜色6070C加热35 分钟最佳选择题可与醋酐-浓硫酸反应产生一系列颜色变化的化合物是（）A.强心苷B.香豆素C.黄酮苷D.生物碱E.木脂素【正确答案】A【答案解析】强心苷具有甾体母核，可发生醋酐-浓硫酸反应，呈现红T紫7蓝7绿7污绿，最后褪色。2.强心苷不饱和内酯环显色反应甲型强心苷在碱性醇溶液中，由于五元不饱和内酯环上的双键移 位产生C-22活性亚甲基，能与活性亚甲基试剂作用而显色。乙型强

7、 心苷在碱性醇溶液中，不能产生活性亚甲基，无此类反应。所以利用此类反应，可区别甲、乙型强心苷。反应试剂颜色现象3%亚硝酰铁氰化钠溶液和 2mol/ L 氢氧化钠溶液（吡啶溶液中进行）呈深红色并渐渐褪去间二硝基苯乙醇溶液和 20%氢氧化 钠（在50%乙醇溶液中进行）呈蓝紫色反应名称Legal反应Raymond 反反应试剂颜色现象3,5 -二硝基苯甲酸试剂（A液：2%3呈红色或紫红色反应名称Kedde 反应5-一硝基苯甲酸甲醇或乙醇溶液；B液：2mol/ L氢氧化钾溶液，用前等量混合）Baljet 反应碱性苦味酸试剂（A液：1%苦味酸 乙醇溶液；B液：5瘪氧化钠水溶 液，用前等量混合）呈橙色或橙红

8、色最佳选择题强心苷C7位五元不饱和内酯环的显色反应不包括（）A. Legal 反应B. Salkowski 反应C. Raymo nc反应D. Baljet 反应E. Kedde 反应【正确答案】B3.强心苷a -去氧糖反应反应类型反应试剂反应现象意义Keller-Kilia ni(K-K)反应三氯化铁+浓硫酸乙酸层显蓝色只对游离的a -去氧糖或a-去氧糖与苷元连接的苷显色呫吨氢醇反应类型反应试剂反应现象意义对-二甲 氨基苯 甲醛反 应对-二甲氨基苯甲醛试剂灰红色斑点过碘酸 钠-对硝 基苯胺 反应过碘酸钠+对硝基苯胺黄色斑点转绿可用于a -去氧糖定量分析呫吨氢醇反应红色试剂最佳选择题可用K-K

9、反应鉴别的是（）A. a -去氧糖B.葡萄糖C.L-鼠李糖D.芸香糖E.麦芽糖【正确答案】A（三）强心苷酸水解反应特点方法试剂裂解部位特点及注意事项温和酸水解0.02 0.O5mol/L盐酸或硫酸苷元和a -去 氧糖之间、a-去氧糖与a-去氧糖之间的糖苷键a -去氧糖与a -羟基糖、a - 羟基糖与a-羟基糖之间的苷键 不易断裂；条件温和，对苷元 的影响较小；可使I型强心苷 水解为苷元和糖；此法不宜用 于16位有甲酰基的洋地黄强心 苷类的水解1r强烈酸水解35%的盐所有苷键酸或硫酸 适合于n型和m型强心苷水解； 常引起苷元结构的改变，失 去一分子或数分子水形成脱水 苷元氯化*氢-丙1酮法】1%

10、氯化氢具有C-2羟基的丙酮溶和C-3羟基的液苷 适合于多数n型强心苷的水解； 并非所有能溶于丙酮的强心苷都可用此法进行酸水解糖与苷元的连接方式:I型强心苷：苷元（2, 6去氧糖）x（ D-葡萄糖）y，如紫花洋地黄苷AII型强心苷：苷元（6去氧糖）x（D葡萄糖）y，如黄夹苷甲。m型强心苷：苷元（D-葡萄糖）y，如绿海葱苷。植物界存在的强心苷，以i、n型较多，m型较少。最佳选择题强烈酸水解法水解强心苷，其主要产物是（ ）A.真正苷元B. 脱水苷元C.次级苷D. 二糖E. 三糖正确答案】 B强心苷能发生温和酸水解的原因是（ ）A. 分子中含有 2- 去氧糖B. 分子中含有 2- 羟基糖C .分子中含

11、有蔗糖D .分子中含有棉子糖E.分子中含有芸香糖正确答案】 A答案解析】强心苷温和酸水解的裂解部位：苷元和a -去氧糖之间、a -去氧糖与a -去氧糖之间的糖苷 键。三、含强心苷的中药实例 大纲要求:表现（1 ）香加皮和罗布麻叶中强心苷类成分的化学结构类型及毒性（2）上述中药在中国药典中的质量控制成分强心苷代表药物总结主要成分结构分类甲型强心苷香加皮杠柳毒苷、杠柳次苷（强心甾烯类）1个苷元：毒毛旋花子苷元;苷：加拿大麻苷、毒毛旋花子苷元-P -D-毛地黄糖苷、毒毛旋花子苷甲型强心苷罗布麻叶（强心甾烯类）元-P -D-葡萄糖基-(174) - P -D- 毛地黄糖苷。（金丝桃苷）香加皮中强心苷的毒性表现杠柳毒苷是