第三章维生素与辅酶vitamin

1、河北科技大学生工学院生物化学 第三章维生素与辅酶vitamin 1 第五章 维生素与辅酶 第一节 维生素的概述 第二节 脂溶性维生素 第三节 水溶性维生素与辅酶 河北科技大学生工学院生物化学 第三章维生素与辅酶vitamin 2 第一节 维生素的概述 一、定义及特点一、定义及特点 定义定义 维生素：是参与生物生长发育和代谢所必需的一类微量有机维生素：是参与生物生长发育和代谢所必需的一类微量有机 物质。物质。 2. 2. 特点特点 v体内不能合成或合成不足，必须由食物提供体内不能合成或合成不足，必须由食物提供 不作为能源物质，不构成生物体，大多数维生素作为酶的不作为能源物质，不构成生物体，大多数

2、维生素作为酶的 辅酶辅基组分，在物质代谢中起重要作用辅酶辅基组分，在物质代谢中起重要作用 河北科技大学生工学院生物化学 第三章维生素与辅酶vitamin 3 二、维生素的分类及与辅酶的关系 （一）分类（一）分类 脂溶性维生素脂溶性维生素 A A、D D、K K、E E 水溶性维生素水溶性维生素 维生素维生素B B族、硫辛酸、维生素族、硫辛酸、维生素C C （二）与辅酶的关系（二）与辅酶的关系 P434 P434 （表（表11111 1） 河北科技大学生工学院生物化学 第三章维生素与辅酶vitamin 4 第二节 脂溶性维生素(A、D、 E 、 K） 一、维生素A （视黄醇） 1 结构 异戊二烯

3、衍生物 视黄醇视黄醇 维维 生生 素素 A1 脱氢视黄醇脱氢视黄醇 维维 生生 素素 A2 1 5 6 15 1617 18 3 4 视黄醛视黄醛 11 12 河北科技大学生工学院生物化学 第三章维生素与辅酶vitamin 5 2 功能和缺乏症 功能：合成视紫红质，参与视循环 视黄醛 + 视蛋白 视紫红质（暗视觉所必须的） 缺乏症：暗适应能力差，夜盲症。 河北科技大学生工学院生物化学 第三章维生素与辅酶vitamin 6 3.来源 v动物：肝、蛋黄等。 v植物：胡萝卜、绿叶蔬菜 河北科技大学生工学院生物化学 第三章维生素与辅酶vitamin 7 二、维生素D（抗佝偻病V） 1 结构 v类甾醇衍

4、生物 vVD2（麦角钙化甾醇） vVD3（胆钙化甾醇） 7- 7-脱氢胆固醇脱氢胆固醇( (动物皮下产生动物皮下产生) ) 在紫外线作用下在紫外线作用下 维生素维生素D3 (D3 (胆钙化醇）胆钙化醇） 运至肝脏运至肝脏 25-25-羟维生素羟维生素D3D3 运至肾脏中运至肾脏中 1 1，25-25-二羟维生素二羟维生素D3D3 河北科技大学生工学院生物化学 第三章维生素与辅酶vitamin 8 v功能：促进Ca2+、P的吸收，促进骨骼正常发育 v缺乏症：骨质疏松、软骨病、佝偻病 2.功能及缺乏症 河北科技大学生工学院生物化学 第三章维生素与辅酶vitamin 9 3.来源 v肝、奶及蛋黄中

5、v鱼肝油含有丰富的VD 。 三、维生素E（生育酚） v结构：本骈二氢吡喃结构：本骈二氢吡喃 v功能：功能： v是强抗氧化剂；是强抗氧化剂； v与动物生殖有关；与动物生殖有关； v促进血红素合成，延长红细胞寿命促进血红素合成，延长红细胞寿命 v缺乏症：不育；贫血；红细胞数量减少，破裂溶血缺乏症：不育；贫血；红细胞数量减少，破裂溶血 v来源：各种植物油、肝、蛋等。来源：各种植物油、肝、蛋等。 四、维生素K(凝血维生素) v结构： v功能：促进肝脏合成凝血酶原 v缺乏症：凝血时间延长。 v来源：肝脏、菠菜、肠道微生物合成。 河北科技大学生工学院生物化学 第三章维生素与辅酶vitamin 12 河北科

6、技大学生工学院生物化学 第三章维生素与辅酶vitamin 13 第三节 水溶性维生素与辅酶 vVBVB1 vVBVB2 v泛酸泛酸 vVPPVPP 包括维生素包括维生素B B族，维生素族，维生素C C ，和硫辛酸。，和硫辛酸。 一、维生素一、维生素B B族族 VBVB6 生物素生物素 叶酸叶酸 VBVB12 12 河北科技大学生工学院生物化学 第三章维生素与辅酶vitamin 14 (一)维生素B1 (硫胺素 ，抗神经炎维生素) v结构 Cl- N + S CH3 CH2CH2OH N N NH2 H3C CH2 嘧啶环嘧啶环噻唑环噻唑环 亚甲基亚甲基 v在体内形成硫胺素焦磷酸在体内形成硫胺素

7、焦磷酸(TPP)(TPP)，是脱羧酶的辅酶，是脱羧酶的辅酶 v功能：与糖代谢密切。功能：与糖代谢密切。 抑制胆碱酯酶活性。抑制胆碱酯酶活性。 v缺乏症：糖代谢受阻，丙酮酸积累，脚气病，食欲不振缺乏症：糖代谢受阻，丙酮酸积累，脚气病，食欲不振 v来源：谷类种子的外皮和胚芽来源：谷类种子的外皮和胚芽 C l - N + S C H 3 C H 2C H2 O H N N N H 2 H 3C C H 2 +ATP TPPTPP合成酶合成酶 N N N H 2 H 3C C H 2 N + S C H 3 C H 2C H2 OPO O P O H O H O O H C l- 河北科技大学生工学院

8、生物化学 第三章维生素与辅酶vitamin 16 (二) 维生素B2 (核黄素) N C C N H N N O O C H 2C H C H C H C H2O PO H O HO HO HO O H C H 3 C H 3 10 1 9 二甲基异咯嗪基二甲基异咯嗪基 核糖醇基核糖醇基 H v结构 河北科技大学生工学院生物化学 第三章维生素与辅酶vitamin 17 vVBVB2 2在体内形成黄素辅酶，是脱氢酶的辅酶在体内形成黄素辅酶，是脱氢酶的辅酶 FMNFMN（黄素单核苷酸）（黄素单核苷酸） FADFAD（黄素腺嘌呤二核苷酸）（黄素腺嘌呤二核苷酸） 2 CH3 CH3 N C C NH

9、N N O O CH2CHCHCHCH OHOHOH O P O O O H FMN PO O O H O C H 2 O HO H N N N H 2 N N FAD 核黄素 河北科技大学生工学院生物化学 第三章维生素与辅酶vitamin 18 v功能：在脱氢酶催化的氧化-还原反应中，起着电子和质子 的传递体作用。能促进糖、脂和蛋白质的代谢。 v缺乏时代谢强度降低。症状为口腔发炎，舌炎、皮炎等。 v来源：青菜、黄豆、蛋黄、肝 河北科技大学生工学院生物化学 第三章维生素与辅酶vitamin 19 河北科技大学生工学院生物化学 第三章维生素与辅酶vitamin 20 (三) 泛酸 (VB3) v

10、结构结构 丁酸衍生物丁酸衍生物 丙氨酸丙氨酸 酰胺键酰胺键 河北科技大学生工学院生物化学 第三章维生素与辅酶vitamin 21 v在体内形成辅酶A （CoA），是各种酰化酶的辅酶 v功能：传递酰基。 v没有缺乏症 泛酸泛酸 巯基乙胺巯基乙胺 3-磷酸腺苷磷酸腺苷 焦磷酸焦磷酸 泛酸泛酸 河北科技大学生工学院生物化学 第三章维生素与辅酶vitamin 22 (四)维生素PP ( 维生素B5，抗癞皮病维生素 ) v结构 N COOH N CONH 2 烟酸烟酸烟酰胺烟酰胺 河北科技大学生工学院生物化学 第三章维生素与辅酶vitamin 23 v在体内形成烟酰胺辅酶，是在体内形成烟酰胺辅酶，是脱氢

11、酶的辅酶 辅酶辅酶（CoCo，NADNAD+ +）烟酰胺烟酰胺- -腺嘌呤二核苷酸腺嘌呤二核苷酸 辅酶辅酶（CoCo，NADPNADP+ +）烟酰胺烟酰胺- -腺嘌呤磷酸二核苷酸腺嘌呤磷酸二核苷酸 辅酶辅酶（NADP+）CoII + NAD+ +NADP+ + 河北科技大学生工学院生物化学 第三章维生素与辅酶vitamin 24 v功能： 参与生物氧化体系，起递氢的作用。 v缺乏症：缺乏时表现出神经营养障碍，出现皮炎。 v来源：肉类、谷物、花生 氧化型 还原型 河北科技大学生工学院生物化学 第三章维生素与辅酶vitamin 25 河北科技大学生工学院生物化学 第三章维生素与辅酶vitamin

12、26 (五)吡哆素(维生素维生素B B6 6) ) v 结构结构 N H3C HO CH2NH2 CH2OH N H3C HO CHO CH2OH CHOH 是吡啶衍生物，以三种形式存在是吡啶衍生物，以三种形式存在 体内形成磷酸吡哆素（体内形成磷酸吡哆素（PLPPLP、PMPPMP），是脱羧酶、转氨酶的辅酶。），是脱羧酶、转氨酶的辅酶。 功能：参与氨基酸脱羧、转氨功能：参与氨基酸脱羧、转氨 缺乏症：无缺乏症：无 来源：蛋黄、肝脏、谷类，肠道细菌可以合成来源：蛋黄、肝脏、谷类，肠道细菌可以合成 N H 3C HO CHO CH 2 O P OH O OH 磷酸吡哆醛（PLP） N H3C HO

13、CH2NH2 CH2O P OH O OH 磷酸吡哆胺（PMP） 河北科技大学生工学院生物化学 第三章维生素与辅酶vitamin 28 4. 4. 生成西佛碱（生成西佛碱（Schiffs baseSchiffs base）的反应）的反应 v与醛类化合物反应生成弱碱，也就是西佛碱与醛类化合物反应生成弱碱，也就是西佛碱 v西佛碱是以氨基酸为底物的某些酶促反应的中间物。西佛碱是以氨基酸为底物的某些酶促反应的中间物。 转转氨氨基基作作用用机机制制 异异构构体体S Sc ch hi if ff f碱碱 S Sc ch hi if ff f碱碱 磷磷酸酸吡吡哆哆胺胺 磷磷酸酸吡吡哆哆醛醛 H HO OO

14、OC CC CO O R R1 1 + + N N C CH H2 2O OP PO O3 3H H2 2 C CH H2 2 H HO OC CH H3 3 H H2 2N N H H2 2O O H H2 2O O N NC CH HO OO OC C R R1 1 C CH H3 3H HO O H H C C C CH H2 2O OP PO O3 3H H2 2 N N H H H H2 2O O H H2 2O O N N C CH H2 2O OP PO O3 3H H2 2 C C H H N N H HO OC CH H3 3 C CH HO OO OC C H H R R1

15、 1 + +N N C CH H2 2O OP PO O3 3H H2 2 C C H H O O H HO OC CH H3 3 H HO OO OC CC CN NH H2 2 H H R R1 1 河北科技大学生工学院生物化学 第三章维生素与辅酶vitamin 29 河北科技大学生工学院生物化学 第三章维生素与辅酶vitamin 30 河北科技大学生工学院生物化学 第三章维生素与辅酶vitamin 31 (六) 生物素(维生素B7) v由尿素、噻吩和戊酸侧链三部 分组成。 v生物素本身作为辅基通过蛋白 质上的Lys的-氨基共价结合 到酶上，是羧化酶的辅基 v功能：作为羧基载体，在生物 合

16、成中起传递和固定CO2的作 用。 v缺乏症：无 v动植物组织均含有，肠道细菌 可以合成 HNNH C O CHH2C S (CH2)4COOH 河北科技大学生工学院生物化学 第三章维生素与辅酶vitamin 32 (七) 叶酸（维生素B11） N N H2N OH N N H H CH2 H H H NHC O NH CH COOH CH2 CH2 COOH 2 4 6 2-氨基氨基-4羟基羟基-6甲基蝶啶甲基蝶啶 对氨基苯甲酸对氨基苯甲酸 谷氨酸谷氨酸 蝶酸蝶酸 叶酸（蝶酰谷氨酸）叶酸（蝶酰谷氨酸） 河北科技大学生工学院生物化学 第三章维生素与辅酶vitamin 34 v叶酸在体内形成辅酶四

17、氢叶酸，是合成酶的辅酶 v功能：作为一碳基团(如-CH3, -CH2-, -CHO 等)的载体，参与多种 生物合成过程。核酸代谢及某些氨基酸合成中起重要作用。 v缺乏症：一般无（恶性贫血） v来源：青菜、肝、肠道细菌可以合成 N N H2N OH N N H H CH2 H H H NHC O NHCHCOOH CH2 CH2 COOH FH4 NH O COOH COOH N NN N N H H N NCH CH2 H H2N OH 1 2 3 45 6 7 8 9 10 5,6,7,8-四氢叶酸5,6,7,8-四氢叶酸 （FH（FH4 4） N N N N CH 2 N H H2N OH

18、 R N N N N CH 3 H R N H H2N OH N N5 5甲甲基基四四氢氢叶叶酸酸 （ （ N N 5 5 C C H H 3 3 F F H H 4 4 N N5 5, ,N N1 10 0甲甲烯烯四四氢氢叶叶酸酸 （ （ N N 5 5 C C H H 2 2 F F H H 4 4 , ,N N 1 10 0 - -亚甲基四氢叶酸亚甲基四氢叶酸 河北科技大学生工学院生物化学 第三章维生素与辅酶vitamin 36 (八)维生素（氰钴胺素） v在体内以在体内以5 5- -脱氧腺苷钴胺素脱氧腺苷钴胺素 和少量的甲基钴胺素的形式和少量的甲基钴胺素的形式 存在。分别是变位酶和转甲存在。分别是变位酶和转甲 基的辅酶。基的辅酶。 v功能：催化分子内重排和甲功能：催化分子内重排和甲 基的转移。基的转移。 v缺乏症：易引起恶性贫血缺乏症：易引起恶性贫血 v来源：肝脏、肉类、鱼来源：肝脏、肉类、鱼 河北科技大学生工学院生物化学 第三章维生素与辅酶vitamin 37 河北