第五章植物体内有机物的代谢

1、第五章第五章 植物体内有机物的代谢植物体内有机物的代谢 一、植物的初生代谢和次生代谢 二、萜类 三、酚类 四、含氮次生化合物 五、植物次生代谢的基因工程 第五章第五章 植物体内有机物的代谢植物体内有机物的代谢 【重、难点提示】3学时讲授 1、理解植物次生代谢的概念及作用 2、了解萜类、酚类、含氮次生化合物的种类 理解其生理作用 3、了解植物次生代谢的基因工程 第五章第五章 植物体内有机物的代谢植物体内有机物的代谢 光合 作用 有机 物 （糖 类） 呼吸 作用 COCO2 2、 H H2 2O O、 等等 转 变 果实 、种 子中 贮存 蛋白 质、 脂类 、核 酸等 进行 形态 建成 H H2

2、2O O COCO2 2 矿质矿质 元素元素 贮 藏 第一节第一节 植物的初生代谢与次生代谢植物的初生代谢与次生代谢 v卡尔文循环、糖酵解、三羧酸循环和戊糖磷酸 途径是有机物代谢的主干（基础），源于光合 作用，形成蔗糖和淀粉，通过呼吸分解糖类、 产生各种中间产物，进一步为脂类、核酸和蛋 白质的合成提供底物。 v糖类、脂类、核酸和蛋白质等有机物之间的转 化。 糖和脂类可以 互相转变：甘油 可逆转为己糖， 而脂肪酸分解为 CH3COSCoA后可 再转变为糖。 糖和蛋白质可 以互相转变：糖 代谢生成-酮戊 二酸，是合成蛋 白质的氨基酸的 碳架。因此，上 述三者可互相转 化，丙酮酸、 CH3COSCo

3、A、- 酮戊二酸和草酰 乙酸在转变中起 枢纽作用。 组成核苷酸的 核糖来自PPP，碱 基则由氨基酸代 谢产生。 第一节第一节 植物的初生代谢与次生代谢植物的初生代谢与次生代谢 v初生代谢产物：指糖类、脂类、核酸和蛋白质等初 生代谢物质。 v次生代谢产物：指由糖类等有机物次生代谢衍生出 来的物质。一般存在于液泡或细胞壁中，大部分不 再参与代谢。分为：萜类、酚类和含氮次生化合物。 次生代谢产物在植物体内的作用： 是植物生命活动的必需物质。如IAA、GA等激素，叶绿素、 类胡萝卜素、花色素、木质素等。 使植物呈现色香味，有利于授粉。如叶绿素、花色素等。 防御天敌。某些次生代谢物对植物无毒而对动物有毒

4、。 重要药物或工业原料。如奎宁碱、橡胶等。 v植物的次级产物可分为植物的次级产物可分为3 3类：类：萜类、酚类和含氮次生化合物萜类、酚类和含氮次生化合物 第一节第一节 植物的初生代谢与次生代谢植物的初生代谢与次生代谢 第二节萜类第二节萜类 v1 1、萜类的性质：、萜类的性质： 萜类广泛存在于植 物界，一般不溶于 水。 v2 2、萜类的结构：、萜类的结构： v由异戊二烯组成， 结构有链状的，也 有环状的。 一、萜类的性质、结构、种类和功能一、萜类的性质、结构、种类和功能 第二节萜类第二节萜类 v1、萜类的性质 v2、萜类的结构 v3、萜类的种类： 一、萜类的性质、结构、种类和功能一、萜类的性质、

5、结构、种类和功能 第二节萜类第二节萜类 v1、萜类的性质 v2、萜类的结构 v3、萜类的种类 v4、萜类的功能 v 某些萜类影响植物的生长发育。某些萜类影响植物的生长发育。如属于 双萜的赤霉素、属于三萜的固醇、属于四 萜的类胡萝卜素等都参与植物的生长发育 过程。 一、萜类的性质、结构、种类和功能一、萜类的性质、结构、种类和功能 第二节萜类第二节萜类 v4、萜类的功能 v 某些萜类影响植物的生长发育。某些萜类影响植物的生长发育。 v 许多植物的萜类有毒，可以防止哺乳动物和昆虫吞食。许多植物的萜类有毒，可以防止哺乳动物和昆虫吞食。 v如菊叶和花中含有的单萜-拟除虫菊酯，是极强的杀虫剂； v松和冷杉

6、的松脂（主要单萜成分是苎烯和桂叶烯）对昆虫有 毒。 v薄荷、柠檬等植物的挥发油（单萜和倍半萜），有气味，可 防止害虫侵袭。 v有一种倍半萜棉酚存在于一些棉花品种的棉籽和下表皮毛中， 显著抗虫侵袭。 v许多双萜对草食动物有毒,使它们不愿食用。 v松树的树脂含有的双萜冷杉酸，可阻止害虫侵食 一、萜类的性质、结构、种类和功能一、萜类的性质、结构、种类和功能 第二节萜类第二节萜类 v4、萜类的功能 v 某些萜类影响植物的生长发育。某些萜类影响植物的生长发育。 v 许多植物的萜类有毒，可以防止哺乳动物和昆许多植物的萜类有毒，可以防止哺乳动物和昆 虫吞食。虫吞食。 v 有些萜类是药用或工业原料有些萜类是药

7、用或工业原料。 v例如，红豆衫中存在的双萜-红豆衫醇（紫杉醇） 具有强烈的抗癌作用。 v橡胶是一种多萜，由橡胶树的乳汁管流出，对植物 具有保护作用，如封闭伤口、防御食草动物取食。 同时橡胶也是一种工业原料。 一、萜类的性质、结构、种类和功能一、萜类的性质、结构、种类和功能 第二节萜类第二节萜类 一、萜类的性质、结构、种类和功能一、萜类的性质、结构、种类和功能 二、萜类的生物合成二、萜类的生物合成 萜类的生物合成途径有条 ： 1、甲羟戊酸途径： 2、甲基赤藓醇磷酸途径： 第三节第三节 酚类酚类 一、酚类的组成、种类和功能一、酚类的组成、种类和功能 酚类是芳香族环上的氢原子被羟基或功能衍 生物取代

8、后生成的化合物。 1、性质：有些只溶于有机溶剂，有些是水溶性羧 酸和糖苷，有些是不溶的大分子多聚体。 第三节第三节 酚类酚类 一、酚类的组成、种类和功能一、酚类的组成、种类和功能 1 1、性质：、性质： 2 2、种类：、种类：根据芳香环上的碳原子数目的不同可分为：根据芳香环上的碳原子数目的不同可分为： 第三节第三节 酚类酚类 一、酚类的组成、种类和功能一、酚类的组成、种类和功能 1 1、性质：、性质： 2 2、种类：、种类： 3 3、功能：、功能：酚类化合物以糖苷或糖脂状态存在于液酚类化合物以糖苷或糖脂状态存在于液 泡中。其作用是：泡中。其作用是： 、决定花、果的颜色。、决定花、果的颜色。如：

9、花色素和橙皮素如：花色素和橙皮素 、构成次生壁。、构成次生壁。如：木质素如：木质素 、作为药物。、作为药物。如：芸香苷（路丁）、肉桂酸、肉如：芸香苷（路丁）、肉桂酸、肉 桂醇桂醇 第三节第三节 酚类酚类 植物的酚类化合物生物合成途径多植物的酚类化合物生物合成途径多 条，其中以条，其中以莽草酸途径莽草酸途径为主为主 E4P + PEPE4P + PEP 莽草酸莽草酸 途径途径 苯丙苯丙 氨酸氨酸桂桂 皮皮 酸酸 乙酰乙酰 CoACoA 简单简单 酚类酚类 丙二酸丙二酸 途径途径 类类 黄黄 酮酮 各种酚各种酚 类类 没食没食 子酸子酸 可水解可水解 鞣质类鞣质类 木木 质质 素素 缩合鞣缩合鞣

10、质类质类植物酚类物质的生植物酚类物质的生 物合成途径物合成途径 第三节第三节 酚类酚类 （一）莽草酸途径（一）莽草酸途径 莽草酸途径莽草酸途径 存在于高等存在于高等 植物、真菌植物、真菌 和细菌中，和细菌中， 而动物则无而动物则无 ，动物中需，动物中需 要的苯丙氨要的苯丙氨 酸、色氨酸酸、色氨酸 和酪氨酸必和酪氨酸必 须从食物中须从食物中 补充。补充。 E4P + PEPE4P + PEP 莽莽 草草 酸酸 PEPPEP 分分 支支 酸酸 色氨色氨 酸酸 阿罗阿罗 酸酸 酪氨酪氨 酸酸 苯丙苯丙 氨酸氨酸 莽草酸途径莽草酸途径 第三节第三节 酚类酚类 （一）莽草酸途径（一）莽草酸途径 （二）莽

11、草酸途径是酚类合成的中（二）莽草酸途径是酚类合成的中 心心 苯丙苯丙 氨酸氨酸 苯丙氨酸解苯丙氨酸解 氨酶氨酶(PAL)(PAL) 桂桂 皮皮 酸酸 NHNH 3 3 香香 豆豆 酸酸 羟基羟基 化化 咖咖 啡啡 酸酸 阿阿 魏魏 酸酸 桂皮酸、香桂皮酸、香 豆酸、咖啡豆酸、咖啡 酸、阿魏酸酸、阿魏酸 等可以进一等可以进一 步合成较复步合成较复 杂的香豆素杂的香豆素 、木质素、木质素、 鞣质、类黄鞣质、类黄 酮和异黄酮酮和异黄酮 等。等。 三、简单酚类三、简单酚类 （一）分类：据其结构可分三类： 1、简单苯丙酸化合物类：具苯环-C3的基本骨架， 如：反桂皮酸、对香豆酸、咖啡酸、阿魏酸。 2、苯

12、丙酸内酯类化合物：亦称香豆素类，也具苯 环-C3的基本骨架，但C3与苯环通过氧环化，如伞星 酮，补骨脂内酯、香豆素等。 3、苯甲酸衍生物类：具苯环-C的基本骨架，如水 杨酸、香兰素等。 第三节第三节 酚类酚类 一、酚类的组成、种类和功能一、酚类的组成、种类和功能 三、简单酚类三、简单酚类 （一）分类 （二）功能： 防御食草昆虫和真菌侵袭中起重要功能。 v例如：补骨脂素（呋喃香豆素类的一种），本无毒， 但可被日光中的紫外线激发为高能电子态，与DNA 中的胞嘧啶和胸腺嘧啶结合，阻断DNA转录和修复 而导致细胞死亡。芹菜、防风草和芫荽等植物富含 这类光照后有毒的呋喃香豆素。可免受虫害。 第三节第三节

13、 酚类酚类 一、酚类的组成、种类和功能一、酚类的组成、种类和功能 四、木质素四、木质素 v、分布与含量：、分布与含量：是植物体重要组成物质，是植物体重要组成物质， 广泛分布于植物界，其含量很大，仅次于纤广泛分布于植物界，其含量很大，仅次于纤 维素。维素。 第三节第三节 酚类酚类 2、木质素的生物合成：、木质素的生物合成： 起点：苯丙氨酸起点：苯丙氨酸 L-L-苯丙氨酸苯丙氨酸 4-4-香豆酸香豆酸 咖啡酸咖啡酸阿魏酸阿魏酸5-5-羟基阿魏酸羟基阿魏酸芥子酸芥子酸 羟基肉桂酰羟基肉桂酰CoACoA酯酯 香豆醇香豆醇 松柏醇松柏醇芥子醇芥子醇 愈创木基愈创木基(G(G）残基）残基 桂皮酸桂皮酸 4

14、LC4LC 羟基肉桂醛羟基肉桂醛 羟基肉桂醇羟基肉桂醇 漆酶漆酶/ /过氧化物酶过氧化物酶 木质素木质素 紫丁香（紫丁香（S)S)残基残基对羟基苯丙烷对羟基苯丙烷(H)(H)残基残基 四、木质素四、木质素 v3、木质素的组成： v由简单酚类的醇衍生物香豆醇、松柏醇、芥子 醇聚合而成。 v不同植物的木质素的组成成分也同， v蕨类植物和裸子植物的木质素主要由松柏醇聚合而 成，称为G型木质素； v双子叶植物主要由松柏醇与紫丁醇组成，称为G-S 型木质素； v单子叶植物的木质素则包含三种单体，形成H-G-S 型木质素。 第三节第三节 酚类酚类 五、类黄酮类五、类黄酮类 （一）类黄酮类的种类一）类黄酮类

15、的种类 两个芳香环被三碳桥连起来的两个芳香环被三碳桥连起来的1515碳化合物，其结构来自两碳化合物，其结构来自两 个不同的生物合成途径。一个芳香环（个不同的生物合成途径。一个芳香环（B B）和桥是从苯丙氨）和桥是从苯丙氨 酸转变来的，而另一个芳香环（酸转变来的，而另一个芳香环（A A），则来自丙二酸途径），则来自丙二酸途径 根据根据3C3C桥的氧桥的氧 化程度，可分化程度，可分 为类：为类： 、花色素苷、花色素苷 、黄酮、黄酮 、黄酮醇、黄酮醇 、异黄酮、异黄酮 第三节第三节 酚类酚类 类胡萝 卜素： 五、类黄酮类 （一）类黄酮类的种类 第三节第三节 酚类酚类 （二）功能 、呈现颜色 类黄 酮

16、： 是光合作用的辅助色素， 呈黄、橙和红色. 花色素苷:在C环部位3有糖,是花 色素苷。是黄酮类化合 物，溶解于细胞液中， 花、果实和叶片的颜色 往往与它有关。 C环部位3 没有糖。 花色素: 甜菜素：主要呈现出紫红色与黄色 ，水溶性的含氮类色素 2、同一花色素的颜色因细胞液的pH 的变化而变化。偏酸性时呈红色， 偏碱性时为蓝色。 花色素苷的颜色受许多因子影响： 1、B环上取代基不同花色有差异。羟 基数越多，颜色偏蓝；甲氧基数越 多，颜色偏红。 v、防御伤害： v黄酮类和黄酮醇类是植物紫外光保护剂，积累于叶和茎的表 皮层，可吸收紫外线B，且允许可见光通过，因此避免了细胞 受到强烈UV-B的伤害

17、而不影响光合作用。实验证明，缺乏查 耳酮合酶活性的拟南芥突变体，不产生类黄酮，对UV-B较野 生型敏感，在正常条件下生长极差。如果将UV-B过滤掉，植 物就正常生长。 v异黄酮类属于类黄酮，具有防御伤害作用，例如鱼藤根中的 鱼藤酮在植株受细菌或真菌侵染后形成的植物防御素能限制 病原微生物进一步扩散。 第三节第三节 酚类酚类 五、类黄酮类五、类黄酮类 （二）功能 六、鞣质（又称丹宁）六、鞣质（又称丹宁） （一）分类：分为两类： 1、缩合鞣质：由类黄酮单位聚合而成，是木本植物的组成成 分，可被强酸水解为花色素。 2、可水解鞣质：是不均匀的多聚体，含有酚酸（主要是没食 子酸）和单糖，易被稀酸水解。

18、（二）功能： 1、防御草食动物食用：鞣质有毒，与口腔中的蛋白质结合有 涩味，一些牲畜不愿吃，鞣质与肠中蛋白质结合会形成不易 消化的蛋白质-鞣质复合物，而抑制草食动物生长。 2、鞣质能防止真菌和细菌引起的心材腐败：因树干心材的鞣 质丰富。 第三节第三节 酚类酚类 第四节第四节 含氮次级化合物含氮次级化合物 v多数含氮次生化合物由不同氨基酸衍生而来。 v一、生物碱 v1、概念：生物碱是一类含氮杂环化合物，通常含 有一个N杂环，其碱性即来自含N的环。 v2、分布：目前发现豆科、夹竹桃科、罂粟科、毛 茛科、防己科、马钱科、茄科、茜草科、石蒜科 等一百多个科含有生物碱。 v生物碱在植物体内的分布不均匀。

19、如：古柯碱 （可卡因）集中在叶内，奎宁碱集中在树皮，香 木鳖碱集中在种子，石蒜碱集中在鳞茎。 第四节第四节 含氮次级化合物含氮次级化合物 v一、生物碱 v3、生物碱的含量：含量很低，一般在万分之一到 百分之一二。（但金鸡纳树皮中奎宁碱含量高达 12） v生物碱在植物的不同生长时期其成分及含量不同。 如金鸡纳树皮的奎宁碱随树龄的增长而增加；小 檗根中的小檗碱（黄连素）含量也随树龄的增长 而增加。 v植物生物碱含量受外界条件的影响，如氮肥多时， 烟碱含量就高。 第四节第四节 含氮次级化合物含氮次级化合物 v一、生物碱一、生物碱 v3 3、生物碱的含量、生物碱的含量 v4 4、生物碱的种类、生物碱的种类 第四节第四节 含氮次级化合物含氮次级化合物 v一、生物碱一、生物碱 3、生物碱的含量 4、生物碱的种类 5、生物碱的功能 是核酸、维生素B1、叶酸和生物素的组成成分； 可防御敌害，因生物碱对动物一般有毒。 生物碱是重要