第一章茶叶中的化学成分及其性质

1、 第一章 茶叶中的化学成分 及其性质（10学时） 第一节 茶叶中的多酚类物质（2学时） 第二节 茶叶中的色素（2学时） 第三节 茶叶中的氨基酸（1学时） 第四节 茶叶中的生物碱（1学时） 第五节 茶叶中的芳香物质（2学时） 第六节 茶叶中的糖类（1学时） 第七节 茶叶中的皂甙（1学时） 茶叶中的化学成分 第二节 茶叶中的色素（2学时） 一、茶叶中的天然色素 二、茶叶加工过程中形成的色素 三、儿茶素及其氧化产物的生理活性 茶叶中的色素 色素：是一类存在于 茶树鲜叶和成品茶中 的有色物质，是构成 茶叶外形色泽、汤色 及叶底色泽的成分， 其含量及变化对茶叶 品质起着至关重要的 作用。 茶叶中的色素：

2、天然 色素和加工中形成的 色素。 根据溶解性分为：水 溶性色素和脂溶性色 素。 一、茶叶中的天然色素 （一）叶绿素 （二）类胡萝卜素 （三）水溶性色素 （一）叶绿素 1、叶绿素的种类与结构 2、叶绿素的主要降解产物 3、叶绿素的理化性质 1、叶绿素的种类与结构 叶绿素（Chlorophyll）： 是由甲醇、叶绿醇与卟 吩环结合而成，是一种 双羧酸酯化合物。 卟吩环：由四个吡咯构 成的卟啉并戊酮环，中 间有1个不电离的Mg2+， 这个与甲醇、叶绿醇结 合的卟啉环，称为叶绿 酸。 2、叶绿素的主要降解产物 叶绿素在鲜叶中与蛋 白质类脂物质相结合 形成叶绿体，在制茶 过程中叶绿素从蛋白 体中释放出来

3、。 游离的叶绿素很不稳 定，对光、热敏感。 3、叶绿素的理化性质 茶鲜叶中的叶绿素约 占茶叶干重的 0.3%0.8 ，是 形成绿茶外观色泽和 叶底颜色的主要物质。 叶绿素a含量为叶绿 素b的23倍。 叶绿素总量依品种、 季节、成熟的不同差 异较大。 叶色黄绿的大叶种含 量较低，叶色深绿的 中小叶种含量较高。 叶绿素a是黄黑色的 粉末，其乙醇溶液呈 蓝绿色。 叶绿素b为深绿色粉 末，它的乙醇溶液呈 绿色或黄绿色。 一般而言，加工绿茶以 叶绿素含量高的品种为 宜，在组成上以叶绿素 b的比例大为好。 而红茶、乌龙茶、白茶、 黄茶等对叶绿素含量的 要求是比绿茶低；如果 含量高，会影响干茶和 叶底色泽。

4、 一、茶叶中的天然色素 （一）叶绿素 （二）类胡萝卜素 （三）水溶性色素 （二）类胡萝卜素 类胡萝卜素（Carotenoids）：是一类具有黄 色到橙红色的多种有色化合物，为茶叶中重 要的脂溶性色素；在自然界分布很广，已知 结构式的化合物在300种以上。 四萜类衍生物（8个异戊二烯）：结构特征为 共轭复烯烃。 茶叶中的类胡萝卜素：主要为胡萝卜素和叶 黄素两大类。 1、胡萝卜素类 胡萝卜素类 （Carotenes）：）：为茶 叶中重要的脂溶性色素， 分为-胡萝卜素，-胡 萝卜素，-胡萝卜素等。 这三种胡萝卜素被内服 至人体均能表现维生素 A的生理作用，也称为 维生素A原。 茶叶中的含量约0.06

5、%。 成熟叶比嫩叶含量多， 其中，主要组分为-胡 萝卜素，约占胡萝卜素 总量的80%。 胡萝卜素在高山茶中含 量较多。 胡萝卜色素溶液呈橙 黄色至黄色，浓度增 大时带橙色，酸碱条 件下稳定，但对光热 氧不稳定。 在红茶加工中氧化降 解形成红茶的香气物 质，如-紫罗酮、- 紫罗酮（紫罗兰香）、 二氢海葵内酯（温和 淡香，能衬托出其它 香气）、茶螺烯酮等， 从而对红茶香气的形 成起十分重要的作用。 2、 叶黄素类 叶黄素类 （Xanthophylls）：也 广泛分布在植物界，也 是茶叶中类胡萝卜素的 主要成分，结构特征为 共轭复烯烃的加氧衍生 物或环氧化物，以醇、 醛、酮、酸的形式存在， 为黄色色

6、素。 不溶于水，易溶于甲醇、 乙醇、石油醚。 在茶叶中的含量一般为 0.01%0.07%，随茶叶 新梢成熟度的提高，总 含量增加。 茶叶中叶黄素类化合物 主要有：叶黄素、玉米 黄素、隐黄素、新叶黄 素、5，6-环氧隐黄素 等。 一、茶叶中的天然色素 （一）叶绿素 （二）类胡萝卜素 （三）水溶性色素 （三）水溶性色素 水溶性色素：指能溶解 于水的呈色物质的总称， 一般指花黄素（黄酮 类）、花青素（花色素） 及儿茶素的氧化产物。 茶鲜叶中存在的天然水 溶性色素主要有花黄素， 花色素等，它们都是类 黄酮的化合物，广泛存 在于植物界。 茶叶中已发现有几十种 花黄素、花色素，是茶 叶中水溶性色素的主体。

7、 1、花黄素类 花黄素 （Anthoxanthin）：亦 称“黄酮 类”(Flavonoid)，主要 包括黄酮醇（Flavonol） 和黄酮（Flavone）两类 化合物。 它们是茶叶水溶性黄色 素的主体物质，是绿茶 汤色的重要组分。 茶树体内主要是黄酮醇 及其苷，在茶鲜叶中的 含量占干物重的3% 4%，由于结合的糖的种 类不同、连接位置不同， 因而形成各种各样的黄 酮醇苷。 2、花青素 花青素 （anthocyanidin） ： 又名“花色素”，重 要的水溶性色素。 植物中花青素多在C3 位置带有羟基，且常 与葡萄糖，半乳糖或 鼠李糖缩合形成苷。 一般茶叶中的花青素 占干物质的 0.01%1

8、.0%，而在 紫芽茶中的含量较正 常芽叶高得多。 其形成和积累与茶树 生长发育状态及环境 条件密切相关，一般 光照强、气温高的季 节，较易形成花青素， 使茶芽叶呈红紫色。 对茶叶的叶底色泽、汤 色及干茶色泽均有较大 影响。 含量较高的紫色芽叶制 成绿茶，品质较差，汤 色发褐，滋味苦涩，叶 底靛青。 若加工红茶，则汤色叶 底乌暗，品质也较差。 二、茶叶加工过程中形成的色素 （一）茶黄素 （二）茶红素 （三）茶褐素 （一）茶黄素 1、茶黄素的种类与结构 2、茶黄素的理化性质 3、茶黄素与红茶品质 1、茶黄素的种类与结构 茶黄素 （theaflavins,TFS)是红 茶中的重要成分，最早是 由Ro

9、berts E.A.H(1957) 发现的，是多酚类物质氧 化形成的一类能溶于乙酸 乙酯的、具有苯并卓酚酮 结构的化合物的总称。 G=G=没食子酰基没食子酰基 RR 茶黄素茶黄素OHOH 茶黄素茶黄素-3-单没食子酸酯单没食子酸酯GOH 茶黄素茶黄素-3-单没食子酸酯单没食子酸酯OHG 茶黄素茶黄素-3,3-双没食子酸酯双没食子酸酯GG 2、茶黄素的理化性质 茶黄素的提纯物呈橙 黄色的针状结晶。 易溶于水，甲醇、乙 醇、丙酮和乙酸乙酯， 难溶于乙醚，不溶于 氯仿和苯。 水溶液呈鲜明的橙黄 色，具有较强的刺激 性。 在380nm与460nm 处有最大吸收峰。 3、茶黄素与红茶品质 茶黄素色泽橙红

10、，具 有收敛性，与红碎茶 品质的相关系数为 0.875。 茶黄素含量占红茶固 形物的1%5%，是 红茶滋味和汤色的主 要品质成分。 茶黄素是红茶汤色“亮” 的主要成分，同时也是 形成茶汤“金圈”的主 要物质。 茶黄素与咖啡碱、茶红 素等形成络合物，温度 较低时显出乳凝现象， 是茶汤“冷后浑”的重 要因素之一。 二、茶叶加工过程中形成的色素 （一）茶黄素 （二）茶红素 （三）茶褐素 （二）茶红素 1、茶红素的种类与结构 2、茶红素的理化性质 3、茶红素与红茶品质 1、茶红素的种类与结构 茶红素 （thearubigins, TRS）：是一类复杂 的不均一性红褐色酚 性化合物，主要分子 量在700

11、40000之 间。 茶红素是红茶氧化产 物中最多的一类物质， 含量约为红茶919 （干重），占红茶 多酚类物质的70% 左右。 R=没食子酰基或其它基团没食子酰基或其它基团 2、茶红素的理化性质 Roberts根据双向纸 层析将茶红素分离为 TRS和TRS两大 类型。 TRS为溶于乙酸乙 酯的部分，而TRS 为不溶于乙酸乙酯而 溶于正丁醇的部分。 茶红素为棕红色，能 溶于水，水溶液呈酸 性，深红色，刺激性 较弱。 茶红素是构成红茶汤 色的主体物质，对茶 汤滋味与汤色浓度起 极重要作用。 3、茶红素与红茶品质 茶红素参与“冷后浑” 的形成。 此外，还能与碱性蛋 白质结合生成沉淀物 存于叶底，从而

12、影响 红茶的叶底色泽。 TRs/TFs比值过高 茶汤深暗、鲜爽度不 足。 TR/TF比值过低时， 亮度好，刺激性强， 但汤色红浓度不够。 一般TFs0.7%， TRs10%， TRs/TFs=10-15时， 红茶品质优良。 二、茶叶加工过程中形成的色素 （一）茶黄素 （二）茶红素 （三）茶褐素 （三）茶褐素 1、茶褐素的种类与结构 2、茶褐素与红茶品质 1、茶褐素的种类与结构 茶褐素类 （ theabrownines,TB S) ：为一类水溶性 非透析性高聚合的褐 色物质，有学者，把 不溶于乙酸乙酯和正 丁醇的水溶性褐色物 质也称为茶褐素。 茶褐素的主要组分是 多糖、蛋白质、核酸 和多酚类物质

13、，由茶 黄素和茶红素进一步 氧化聚合而成，化学 结构及其组成有待探 明。 2、茶褐素与红茶品质 茶褐素呈深褐色，溶于 水，不溶于乙酸乙酯和 正丁醇，其含量一般为 红茶中干物质的49， 是造成红茶茶汤发暗、 无收敛性的重要因素。 茶褐素含量与品质呈高 度负相关（r=-0.979）， 含量增加时红茶等级下 降。 红茶加工中长时过重的 萎凋，长时高温缺氧发 酵，是茶褐素积累的重 要原因。 红茶储存过程中，茶红 素和茶黄素会进一步氧 化聚合形成茶褐素。 三、儿茶素及其氧化产物的生理活性 （一）清除自由基、 抗氧化作用 （二）抗癌、抗突变 作用 （三）抗菌、抗病毒 作用 （四）除口臭作用 （五）抑制动脉

14、硬化 作用 （六）降血糖作用 （七）降血压作用 （八）抗过敏及消炎 作用 （九）抗辐射作用 （十）对重金属的解 毒作用 （一）清除自由基、抗氧化作用 人体在代谢过程中产 生自由基，在正常情 况下体内的自由基生 成和消除达到动态平 衡，自由基处于生成 体系与防护体系的平 衡之中。 一旦该体系受到内外 界因素的作用而被破 坏时，就会危害机体， 长期以往，将会引诱 多种疾病的发生，如 帕金森氏综合征、老 年性痴呆症、肿瘤、 自身免疫性疾病、白 内障、炎症等等。 多酚提供质子和电子易与自由基反应使其失去 活性，故具有显著的抗氧化特性。 资生堂绿茶抗氧 化化妆品 茶黄素（TF）、茶黄素单没食子酸酯由仍含

15、有 活性羟基、没食子酰基、苯骈卓酚酮等活性基 团(TFMG)也有相当强的抗氧化活性。 除直接清除自由基外，茶多酚与Vc、Ve还有协 同增效作用。 多酚可络合金属离子，如铁离子、铜离子等， 对由其催化的自由基脂质过氧化的连锁反应起 阻止作用，从而有效地切断连锁反应。 抑制体内氧化体系中 酶活，如抑制黄嘌呤 氧化酶系、P450 酶系、脂氧化酶、环 氧酶等的酶活，阻止 体内自由基的生成。 同时保护体内的抗氧 化系统，如增强过氧 化氢酶(CAT)、超氧 歧化酶(SOD)、谷胱 甘肽过氧化酶(GSH) 等多种抗氧化酶的酶 活，增强体内自身清 除自由基能力，防止 机体受活性氧的损害。 综上所述，茶多酚可从

16、多种途径来阻止机体受 氧化： 清除自由基； 络合金属离子； 抑制氧化酶的活性； 提高抗氧化酶的活性； 与其他抗氧化剂有协同增效作用； 维持体内抗氧化剂浓度。 三、儿茶素及其氧化产物的生理活性 （一）清除自由基、 抗氧化作用 （二）抗癌、抗突变 作用 （三）抗菌、抗病毒 作用 （四）除口臭作用 （五）抑制动脉硬化 作用 （六）降血糖作用 （七）降血压作用 （八）抗过敏及消炎 作用 （九）抗辐射作用 （十）对重金属的解 毒作用 （二）抗癌、抗突变作用 环境污染的加剧，饮食 的变化，运动量的减少 等多种原因，癌症患者 逐年增加。据统计，我 国每年新发癌症病例 160万至200万，并以3 的速度递增且

17、呈年轻 化趋势。 癌症的发生过程为：生 物体内的某一个细胞受 环境影响，其基因发生 突然变异引起细胞膜和 细胞质的变化，变成癌 细胞后快速分裂增殖， 最后发展为癌组织。因 此，抑制基因突变或抑 制癌细胞增殖都能阻止 癌症的发展。 三、儿茶素及其氧化产物的生理活性 （一）清除自由基、 抗氧化作用 （二）抗癌、抗突变 作用 （三）抗菌、抗病毒 作用 （四）除口臭作用 （五）抑制动脉硬化 作用 （六）降血糖作用 （七）降血压作用 （八）抗过敏及消炎 作用 （九）抗辐射作用 （十）对重金属的解 毒作用 （三）抗菌、抗病毒作用 大量研究证实，茶多酚 和茶色素对痢疾杆菌、 金黄色葡萄糖球菌、伤 寒杆菌、霍

18、乱弧菌等多 种有害菌有明显的抑杀 作用。 饮茶可以防治一些细菌 性疾病，如痢疾、伤寒、 霍乱、肠炎、肾炎等。 在民间就有喝浓茶治疗 细菌性痢疾的作用。 此外，茶叶中的有效成 分对人体肠道有益细菌 双歧杆菌有促进生长和 促增殖功效。饮茶又可 以改善人体肠道微生物 结构，提高肠道免疫力， 增进人体健康。 同时对病原菌如体癣、 足癣菌有显著杀伤作用。 茶水擦身或足浴5-7周 后，体癣、足癣症状会 完全消失。 茶多酚可抑制蛀牙菌以 及引超牙周炎的细菌生 长，具有预防蛀牙、牙 周炎。 艾滋病（ AIDS）病毒 会造成人体血液中淋巴 细胞的感染，破坏人体 自身免疫细胞。体外研 究发现，茶多酚对病毒 作用具

19、有相当强的阻断 作用，可有效抑制 AIDS 病毒的增殖，其 阻断能力高于国际上通 用的治疗AIDS 药物 AZT20-30倍。 三、儿茶素及其氧化产物的生理活性 （一）清除自由基、 抗氧化作用 （二）抗癌、抗突变 作用 （三）抗菌、抗病毒 作用 （四）除口臭作用 （五）抑制动脉硬化 作用 （六）降血糖作用 （七）降血压作用 （八）抗过敏及消炎 作用 （九）抗辐射作用 （十）对重金属的解 毒作用 （四）除口臭作用 口臭由多种挥发性化合 物引起，包括硫磺化合 物(硫化氢、甲硫醇等)、 含氮化合物(氨类)、低 级脂肪酸、醛类、酮类 化合物等。 这些物质有的因为口腔 疾病、消化系统、呼吸 系统疾病而自

20、体内产生 的，有的来自食物，如 大蒜、酒、烟等。 茶多酚能有效地消除口 臭。因为茶多酚能与引 发口臭的多种化合物起 化学反应，生成无挥发 性的产物，从而消除口 臭。 由于这个效果，茶叶提 取物被用于一些牙膏、 口香糖中。 三、儿茶素及其氧化产物的生理活性 （一）清除自由基、 抗氧化作用 （二）抗癌、抗突变 作用 （三）抗菌、抗病毒 作用 （四）除口臭作用 （五）抑制动脉硬化 作用 （六）降血糖作用 （七）降血压作用 （八）抗过敏及消炎 作用 （九）抗辐射作用 （十）对重金属的解 毒作用 （五）抑制动脉硬化作用 心血管疾病的病因主要 是动脉硬化。由于血液 中脂类浓度偏高，胆固 醇和其他脂质沉积在

21、动 脉内膜而引起。 胆固醇和脂肪不溶于水， 被包在磷脂和蛋白质中 以脂蛋白的形式存在血 液中。 血液中的脂蛋白胆固醇 根据其密度大小被分为 低密度脂蛋白(LDL)胆 固醇和高密度脂蛋白 (HDL)胆固醇。 血液中LDL胆固醇浓度 高时，会引发动脉硬化， 相反HDL胆固醇浓度高 时，动脉硬化会受到抑 制。 大量的调查研究发现， 喝茶多的人其血液中胆 固醇总量较低，而其中 主要是LDL胆固醇的量 的减少，HDL胆固醇没 有大的变化。 主要作用机理为抑制消 化系统对胆固醇的吸收， 促进体内脂质、胆固醇 的排泄。 因此，喝茶可改善血液 中胆固醇的比例，从而 达到预防心血管病的效 果。 血小板凝集形成血

22、栓也 是动脉硬化、心肌梗塞 的原因之一。茶多酚还 能抑制血小板凝集以防 止血栓的形成。 三、儿茶素及其氧化产物的生理活性 （一）清除自由基、 抗氧化作用 （二）抗癌、抗突变 作用 （三）抗菌、抗病毒 作用 （四）除口臭作用 （五）抑制动脉硬化 作用 （六）降血糖作用 （七）降血压作用 （八）抗过敏及消炎 作用 （九）抗辐射作用 （十）对重金属的解 毒作用 （六）降血糖作用 正常情况下，摄人体内 的糖分转化为能量被使 用。当摄人体内的糖分 过多时，无法转化为能 量的部分留在血液中引 起血糖浓度上升，引发 糖尿病。 预防糖尿病的方法有控 制饮食。治疗糖尿病的 药有一种为增加体内的 胰岛素，以促进血

23、糖的 代谢；另一是抑制体内 淀粉酶、蔗糖酶等的活 性，使得摄人体内的淀 粉、多糖无法被消化吸 收，直接被排出体外， 从而达到控制体内糖分、 抑制血糖升高的作用。 试验发现多酚(ECG、 EGCG、CG、GCG以 及茶色素中的茶黄素) 对人和动物体内的淀 粉酶、蔗糖酶活性有 抑制作用。其中茶黄 素的效果最强。 同时茶叶中的另一成 分茶多糖也有有效的 降血糖作用。因此， 喝茶也有预防糖尿病 的效果。 三、儿茶素及其氧化产物的生理活性 （一）清除自由基、 抗氧化作用 （二）抗癌、抗突变 作用 （三）抗菌、抗病毒 作用 （四）除口臭作用 （五）抑制动脉硬化 作用 （六）降血糖作用 （七）降血压作用 （

24、八）抗过敏及消炎 作用 （九）抗辐射作用 （十）对重金属的解 毒作用 （七）降血压作用 高血压现代生活的多 发病，世界上10人 中有1人患高血压。 人体内有一种名为血 管紧张素转换酶 (ACE)，此酶有引起 血压上升的作用。 治疗高血压的药物中 有许多是ACE抑制剂。 茶多酚对ACE有阻碍 作用，其中EGCG活 性最强，其次是ECG。 茶多酚可使平均血压、 收缩压、扩张压都有 明显下降。 三、儿茶素及其氧化产物的生理活性 （一）清除自由基、 抗氧化作用 （二）抗癌、抗突变 作用 （三）抗菌、抗病毒 作用 （四）除口臭作用 （五）抑制动脉硬化 作用 （六）降血糖作用 （七）降血压作用 （八）抗过

25、敏及消炎 作用 （九）抗辐射作用 （十）对重金属的解 毒作用 （八）抗过敏及消炎作用 过敏反应可由多种物质 引起，如某些动物蛋白、 细菌、病毒、药物、动 物毛皮、植物花粉，以 及油漆、染料、塑料、 化学纤维等等。 引起过敏的物质被称为 过敏原。 正常情况下，机体受外 来性异物刺激后，产生 相应的抗体，释放出化 学物质进行抵御，发生 抗原抗体反应。这是机 体自我保护所需的免疫 反应。 但若反应过度或持续时 间长，由此导致组织损 伤或机体生理机能障碍， 就成了损伤。 三、儿茶素及其氧化产物的生理活性 （一）清除自由基、 抗氧化作用 （二）抗癌、抗突变 作用 （三）抗菌、抗病毒 作用 （四）除口臭作用 （五）抑制动脉硬化 作用 （六）降血糖作用 （七）降血压作用 （八）抗过敏及消炎 作用 （九）抗辐射作用 （十）对重金属的解 毒作用 （九）抗辐射作用 二战中的日本广岛 原子弹轰炸使人们发 现了茶的抗辐射作用。 辐射会引起血液中白 细胞减少、免疫力下 降，从而引发多种疾 病。 在动物试验中，发现 服用茶多酚可减缓辐 射引起的免疫细胞的 损伤，促进受损免疫 细胞和白细胞的恢