高二化学选修5第四章第二节糖类第1课时葡萄糖与果糖

1、选修选修5 有机化学基础有机化学基础 第四章生命中的基础第四章生命中的基础 有机化学物质有机化学物质 第二节第二节 糖类糖类 第第1 1课时课时 葡萄糖与果糖葡萄糖与果糖 你知道生活中有哪些糖？你知道生活中有哪些糖？ 葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、 淀粉、纤维素淀粉、纤维素 糖类在生命活动过程中起着重要的作用，是一切生糖类在生命活动过程中起着重要的作用，是一切生 物体维持生命活动所需要的主要能量来源。物体维持生命活动所需要的主要能量来源。 糖类糖类 、糖的定义、糖的定义： 多羟基醛多羟基醛或或多羟基酮多羟基酮，和它们的，和它们的脱水缩合物脱水缩合物。 、 组成元素：组

2、成元素：C、H、O Cn(H2O)m 、分类、分类 单糖单糖 低聚糖低聚糖 多糖多糖 糖糖 不能水解的糖不能水解的糖 1mol糖水解后能产生糖水解后能产生210 mol单糖单糖 1mol糖水解后能产生很多摩尔单糖糖水解后能产生很多摩尔单糖 、多糖属于天然高分子化合物、多糖属于天然高分子化合物 能否水解以及水解产物的多少能否水解以及水解产物的多少 淀粉、纤维素淀粉、纤维素 蔗糖、麦芽糖蔗糖、麦芽糖、乳糖、乳糖 葡萄糖、果糖葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖、核糖、脱氧核糖 你对糖类了解吗你对糖类了解吗? 1、糖类都有甜味、糖类都有甜味,有甜味的都是糖有甜味的都是糖 2 2、糖类就是碳水化合物、糖类就是

3、碳水化合物, ,分子组成都符合分子组成都符合C Cn n(H(H2 2O)O)m m 3、糖类主要由绿色植物通过光合作用合成、糖类主要由绿色植物通过光合作用合成, 是生命活动的主要能量来源是生命活动的主要能量来源 判断下列说法是否正确，并说明理由：判断下列说法是否正确，并说明理由： 甜味甜味 糖类糖类 糖类糖类 碳水化合物碳水化合物 鼠李糖鼠李糖 C6H12O5 乙酸乙酸 C2H4O2 下列物质属于糖类（下列物质属于糖类（ ） A、CHCH2 2OHCHOH-OHCHOH- CHOH-CHOH-CHCHOH-CHOH-CH2 2OHOH B、CHCH2 2OHCHOH-OHCHOH- CHOC

4、HO C、CHCH3 3CHOH-CHOH- COOHCOOH 木糖醇 甘油醛 乳酸 C O S O 2 N N a D、 糖精 B 一、葡萄糖与果糖一、葡萄糖与果糖 （一）葡萄糖（一）葡萄糖 1、存在：、存在： 2、物理性质：、物理性质： 葡萄及其它带有甜味的水果、蜂蜜中，葡萄及其它带有甜味的水果、蜂蜜中， 植物的种子、叶、根、花中，植物的种子、叶、根、花中， 动物的血液、脑脊液和淋巴液中。动物的血液、脑脊液和淋巴液中。 色色 体，熔点为体，熔点为 ， 有有 味，但甜度不如蔗糖，味，但甜度不如蔗糖， 溶于水，溶于水， 溶于乙醇，溶于乙醇， 溶于乙醚。溶于乙醚。 无无晶晶146 甜甜 易易 稍

5、稍不不 3、葡萄糖分子结构的研究：、葡萄糖分子结构的研究： （1）实验式：）实验式：CH2O （）分子式：（）分子式： C6H12O6 通过通过燃烧法燃烧法求得：求得： 通过质谱法求得相对通过质谱法求得相对 分子质量为分子质量为180： （）结构式：（）结构式：通过实验验证解得：通过实验验证解得： 官能团：官能团： 1个个-CHO 5个个-OH C C C C C C O H OH OH OH OH OH H H H H H H 葡萄糖的结构式葡萄糖的结构式 信息提示信息提示: : 两个羟基不能连两个羟基不能连 在同一个碳上在同一个碳上 结构简式：结构简式： CH2OH （CHOH）4 CHO

6、 结构特点：结构特点：多羟基醛多羟基醛 根据葡萄糖的结构根据葡萄糖的结构 CH2OH （CHOH）4 CHO 分析葡萄糖可能有哪些化学性质分析葡萄糖可能有哪些化学性质? ? 交流讨论交流讨论 4 4、葡萄糖的化学性质、葡萄糖的化学性质 （1 1）醛基醛基的性质的性质CH2OH (CHOH)4 CHO （葡萄糖酸）（葡萄糖酸） 2 3CH 2OH-(CHOH)4 -COO NH4 + Ag + H2O + NH3 CH2OH-（CHOH）4-CHO + Ag(NH3)2OH 水浴水浴 加热加热 CH2OH -（CHOH）4- CHO + Cu（OH）2 加热加热 CH2OH -（CHOH）4-

7、COOH + Cu2O + H2O2 2 CH2OH -（CHOH）4- CHO + H2 催化剂催化剂 加热加热 己六醇己六醇 CH2OH -（CHOH）4 - CH2OH 2 （2 2）羟基羟基的性质的性质 葡萄糖的化学性质葡萄糖的化学性质 CH2OH (CHOH)4 CHO 五乙酸葡萄糖酯五乙酸葡萄糖酯 + CHO (CHOOCCH 3) 4 CH2OOCCH3 H2O +CH3COOH 浓浓H2SO4 CHO (CHOH )4 CH2OH 5 5 （3）在体内生理）在体内生理氧化氧化反应反应: 葡萄糖的化学性质葡萄糖的化学性质 C6H12O6（s)+6O2(g) 6CO2（g)+6H2

8、O（l) CH2OH (CHOH)4 CHO C6H12O6 2CH3CH2OHCO2 酒曲酶酒曲酶 （4）发酵生成酒精）发酵生成酒精: 5、葡萄糖的用途、葡萄糖的用途 a.制镜工业制镜工业 b.糖果制造业糖果制造业 c. 营养物质营养物质 2、果糖、果糖 存在：存在：广泛分布于植物中，广泛分布于植物中， 在水果和蜂蜜中含量较高在水果和蜂蜜中含量较高 物理性质：物理性质：纯净的果糖为无色晶体，纯净的果糖为无色晶体， 不易结晶，通常为粘稠性液体，不易结晶，通常为粘稠性液体， 易溶于水，乙醇和乙醚易溶于水，乙醇和乙醚 分子式：分子式：C6H12O6 结构简式：结构简式： CH2OH-(CHOH)3

9、-CO-CH2OH 是一个是一个多羟基酮多羟基酮。 与葡萄糖是同分异构体。与葡萄糖是同分异构体。 了解：果糖也了解：果糖也 能被银氨溶液能被银氨溶液 和新制的氢氧和新制的氢氧 化铜氧化，是化铜氧化，是 还原性还原性糖。糖。 1、在一定的条件下，既可以发生、在一定的条件下，既可以发生 氧化反应又可以发生还原反应，还氧化反应又可以发生还原反应，还 可以和酸发生酯化反应的是（可以和酸发生酯化反应的是（ ） A、乙醇、乙醇 B、乙醛、乙醛 C、乙酸、乙酸 D、葡萄糖、葡萄糖 D 知识巩固知识巩固 2下列关于糖的说法正确的是下列关于糖的说法正确的是 A糖类中除含有糖类中除含有C、H、O三种元素外，还三种

10、元素外，还 可能含有其他元素可能含有其他元素 B葡萄糖是多羟基醛葡萄糖是多羟基醛 C能发生银镜反应的物质一定属于醛类能发生银镜反应的物质一定属于醛类 D糖类可划分为单糖、低聚糖、多糖三类糖类可划分为单糖、低聚糖、多糖三类 BD 能发生银镜反应的物质：所有醛、甲酸、能发生银镜反应的物质：所有醛、甲酸、 甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖。甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖。 3下列关于葡萄糖的说法中，错误的是下列关于葡萄糖的说法中，错误的是 A葡萄糖的分子式是葡萄糖的分子式是C6H12O6 B葡萄糖是碳水化合物，因为它的分子是葡萄糖是碳水化合物，因为它的分子是 由由6个个C原子和原子和6个个H2O分子组

11、成的分子组成的 C葡萄糖是一种多羟基醛，因而具有醛和葡萄糖是一种多羟基醛，因而具有醛和 多元醇的性质多元醇的性质 D葡萄糖是单糖葡萄糖是单糖 B 4葡萄糖是单糖的原因是葡萄糖是单糖的原因是 A在糖类中含碳原子数最少在糖类中含碳原子数最少 B不能水解成为更简单的糖不能水解成为更简单的糖 C结构最简单结构最简单 D分子中只有一个醛基分子中只有一个醛基 B 5下列有机物既能在常温下溶于水，又能下列有机物既能在常温下溶于水，又能 发生银镜反应的是发生银镜反应的是 A甲醇甲醇 B 甲酸乙酯甲酸乙酯 C葡萄糖葡萄糖 D苯酚苯酚 C 6关于葡萄糖的叙述错误的是关于葡萄糖的叙述错误的是 A是白色晶体，能溶于水

12、是白色晶体，能溶于水 B是一种多羟基醛是一种多羟基醛 C能发生水解，生成乙醇能发生水解，生成乙醇 D不经过消化过程，可直接为人体吸收不经过消化过程，可直接为人体吸收 C 先思考先思考再交流再交流 1糖类的分子组成都可以用糖类的分子组成都可以用Cm(H2O)n来表示吗？组成来表示吗？组成 符合符合Cm(H2O)n的有机物一定属于糖类吗？的有机物一定属于糖类吗？ 答案：答案：有些糖不符合有些糖不符合Cm(H2O)n的通式，如鼠李糖的通式，如鼠李糖 (C6H12O5)，而符合这一通式的有机物也不一定属于糖，而符合这一通式的有机物也不一定属于糖 类如甲醛类如甲醛(CH2O)、乙酸乙酯、乙酸乙酯(C2H

13、4O2) 2实验式为实验式为CH2O的物质还有哪些？的物质还有哪些？ 答案：答案：我们已学过的物质有：甲醛我们已学过的物质有：甲醛(HCHO)、乙酸、乙酸 (CH3COOH)、甲酸甲酯、甲酸甲酯(HCOOCH3)、葡萄糖、果、葡萄糖、果 糖等糖等 3葡萄糖分子结构中含有哪些官能团？预测葡萄葡萄糖分子结构中含有哪些官能团？预测葡萄 糖有哪些化学性质糖有哪些化学性质 分析：分析：葡萄糖分子结构中含有醛基和羟基两种官能团；葡萄糖分子结构中含有醛基和羟基两种官能团； 因此葡萄糖具有醛类和醇类的化学性质因此葡萄糖具有醛类和醇类的化学性质 答案：答案：(1)含含CHO和和OH (2)葡萄糖能发生银镜反应；

14、能与新制葡萄糖能发生银镜反应；能与新制Cu(OH)2反应；能反应；能 与与H2发生加成反应，能发生酯化反应等发生加成反应，能发生酯化反应等 4检验蔗糖的水解产物是否有葡萄糖时，在加入银氨溶液检验蔗糖的水解产物是否有葡萄糖时，在加入银氨溶液 之前，为什么要先加入之前，为什么要先加入NaOH溶液调整溶液呈碱性？溶液调整溶液呈碱性？ 分析：分析：蔗糖水解的催化剂为稀蔗糖水解的催化剂为稀H2SO4，而银镜反应需要，而银镜反应需要 在碱性条件下进行，因此，必须用在碱性条件下进行，因此，必须用NaOH溶液中和催化溶液中和催化 剂剂H2SO4. 答案：答案：加入加入NaOH溶液的目的是中和溶液的目的是中和H

15、2SO4，原因是银镜，原因是银镜 反应需在碱性条件下进行反应需在碱性条件下进行 要点一葡萄糖分子结构中含醛基的实验探究要点一葡萄糖分子结构中含醛基的实验探究 银镜反应银镜反应和新制和新制Cu(OH)2的反应的反应 实验实验 步骤步骤 在一支洁净的试管里配制在一支洁净的试管里配制2 mL银氨溶液，加入银氨溶液，加入1 mL 10%的葡萄糖溶液，然后在的葡萄糖溶液，然后在 水浴里加热水浴里加热35 min，如图，如图 所示，观察现象所示，观察现象 在试管里加入在试管里加入2 mL 10%的的 NaOH溶液，滴加溶液，滴加5%的的 CuSO4溶液溶液5滴，再加入滴，再加入2 mL 10%的葡萄糖溶液

16、，加的葡萄糖溶液，加 热，如图所示，观察现象热，如图所示，观察现象 银镜反应银镜反应和新制和新制Cu(OH)2的反应的反应 实验实验 现象现象 试管内壁出现光亮的试管内壁出现光亮的 银镜银镜 试管中生成了红色沉淀试管中生成了红色沉淀 实验实验 结论结论 葡萄糖与银氨溶液在葡萄糖与银氨溶液在 水浴加热的条件下发水浴加热的条件下发 生反应，形成银镜，生反应，形成银镜， 证明葡萄糖分子里有证明葡萄糖分子里有 醛基醛基 在加热条件下，葡萄糖在加热条件下，葡萄糖 与新制氢氧化铜反应生与新制氢氧化铜反应生 成了成了Cu2O，证明葡萄糖，证明葡萄糖 分子里有醛基，是还原分子里有醛基，是还原 性糖性糖 用用CuSO4溶液和溶液和NaOH溶液配制新制溶液配制新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液 时，时，NaOH要过量要过量 例例1能说明葡萄糖是一