有机化学试题题库

1、 第一章 烷烃（试题及答案） 一、命名下列化合物 CHCH33 CHCHCHCCHCHCHCHCCHCHCHCH 22 3322 223 CHCHHCCHCH1 2. 335233 2,2,3甲基己烷 4,4二甲基5乙基辛烷 CH3 CHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCH 3332223 CHHCCHHC3 3. 452352 2,3二甲基戊烷 2,6二甲基3乙基辛烷 CHCHCHCHCHHCCHCHCHCHCHCH 32 52 332 HC CHCHHCCHCH5233523 5 63 2,4二甲基3乙基己烷 2,5二甲基3乙基庚烷 CHCH523 CHCHCHCHCHCH 2 2

2、33 (CH)C(CH)CHCHCHCHCH 7. 8252322332 2,6二甲基5乙基壬烷 3甲基3乙基戊烷 CHCHCHCHCHCHCH 23223 (CH)CHCHCH(CH)CHCHCHCH2225322 10. 9. 2233 3甲基5乙基辛烷 2甲基5乙基庚烷 二、写出下列化合物的结构式 1 2,2,4三甲基戊烷 2 4甲基5异丙基辛烷 CHCHCHCH(CH)CHCH 23223 (CH)CCHCH(CH)CHCHCHCH 222233333 异丙基5丁基癸烷 423甲基3乙基庚烷 4)(CHCH323 )CH(CHCH(CH)CHCH(CH)CHCHCHCHCH23233

3、34232 2 HC)CH(CH 522352甲基3乙基己烷 6 2,4二甲基3乙基己烷 CHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCH 322323 322 CH(CH)CHCH(CH)23 32372,2,3,3四甲基戊烷 82,4二甲基4乙基庚烷 CHCH33 C(CH)CCHCHCH(CH)CHCHCHC33222233 52 CHCH 3529 2,5二甲基己烷 10. 2,2,3三甲基丁烷 (CH)CCH(CH)(CHCH(CH)CHCHCH 222323 2333 三、回答问题 二甲基丁烷的一氯代产物2,2 1(CH)CHCCHCHClCHCHCl(CH)CClCHCH(CH)

4、C235223 ， 23323322一分子量为72的烷烃进行氯代时，只得一种氯代产物，其结构为： (CH)C 433将下列烷烃按其沸点由高到低的顺序排列 。 (A) 正戊烷 (B) 异戊烷 (C) 正丁烷 (D) 正己烷 DABC 4写出1,2二溴乙烷Newman投影式的优势构象。 Br HHHH Br5写出戊烷的最优势构象。 CH3 HHHHHC 526将下列烷烃中沸点最高的是（ ），沸点最低的是（ ）。 (A)3甲基庚烷；(B)2,2,3,3四甲基丁烷；(C)正辛烷；(D)2,3二甲基己烷 最高为：C ，最低为： B； 7将下面化合物按其沸点由高到低的顺序排列 。 (A) 辛烷 (B) 3

5、甲基庚烷 (C) 2,3二甲基戊烷 (D) 2甲基己烷 ABDC 8写出1,2二氯乙烷Newman投影式的优势构象。 Cl HHHH Cl 下列自由基中最稳定的是（ ），最不稳定的是（ ）。 9C(CH)CHCHCH)CH(CH(A) (C) (D) (B) 33 32233最稳定的为：B ，最不稳定的为： A； 10. 下列自由基中最稳定的是（ ）。 )(CH(CH)CHCHCHCHCHCH(CH)CCHCH (B) (C) (A) 23223322332CHCHCHCH 322 (D)最稳定的为：C CH 3将下列烷烃中沸点最高的是（ ），沸点最低的是（ ）。 11(A) 新戊烷 (B)

6、异戊烷 (C) 正己烷 (D) 正辛烷 最高为：D ，最低为： A； 12将下面化合物按其沸点由高到低的顺序排列 。 (A) 3,3二甲基戊烷 (B) 正庚烷 (C) 2甲基己烷 (D) 正戊烷 BCAD 13将下列化合物按其沸点由高到低的顺序排列 。 (A) 正辛烷 (B) 3甲基庚烷 (C) 2,3二甲基戊烷 (D) 正丁烷 DCB A 1,4二氯丁烷的优势构象。14画出CHCl2 HHHHCH Cl2 Newman投影式的最稳定构象。15画出1氯丙烷的CH3 HHHH Cl 甲基丁烷的的稳定构象。用Newman投影式画出216H CHH3CHCH33 H 。17将下列烷基自由基按其稳定性

7、大小顺序排列 试 HCCHCH(C)(CHCHCH (D) (C) (A) (B) 522 3523225 ABCD 。18把下列化合物按熔点高低排列成顺序 庚烷金刚烷 (B) 环己烷 (C) 环庚烷 (D) (A) DBC A 19下列烷基自由基按稳定性由大到小排列成序 。 CHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHC33232223232 CHCHCHCH (D) (B) (A) (C) 3333 ABDC 20把下列两个透视式写成Newman投影式。HHCHHBrF3HCHBr3FClF (B) (A) FBr HCHHH3BrClFFH(B) (A) CH 3 21把下列

8、两个楔型透视式写成Newman投影式。HCHFH3 ClHCHCH33CHBrCl(B) (A) Cl 3CHHH3 ClFClBrHClCH3CH (B) (A) CH 33 投影式改写成锯架式。Newman把下列两个22HHF CClFClHFH (A) (B) H HFFClHClFCHH3FHH(A) (B) 单烯烃（试题及答案）第二章 一、写出下列各化合物名称CHHCHCH3CC3CC3H)CHCH(CH)CH(CHCHCH 21 2322323 (Z)己烯2,3,4三甲基3 (E)5甲基2己烯 CH3CHCHCH233CCHHCH 34 3 反 (Z) 3,4二甲基环丁烷 HCCH

9、CHCHH33252CCCCHnHCBrCHCHCH 6 5273 23 溴2戊烯(Z)3甲基4乙基3庚烯 (E)1 HCHCHCCHCH CHCH52 523322CC CHBrCHHC 872 52 戊烯1己烯 3乙基(E)3乙基2溴2 CH3 CHCHCH(CH)C310. 9 3222 甲基环己烯 2甲基1戊烯 3 二、写出下列化合物的结构式 环丙基1戊烯溴乙烯3 21,21(Z)二氯1CHCHCHCHClBr 32CCClH 3(E)3,4二甲基4异丙基环己烯2戊烯 4CH)CH(CHCH3233CCH)CH(CH 23 2溴2戊烯 623甲基己烯(E)5(Z)CHHCHCH3CC3

10、3CCBrHHCCHCHCH 322 52 己烯3乙基三甲基72,3,42戊烯 82(E)HCCH523CCHCHCHCH)C=C(CH) (CH)CH(CH322 2 3323 氯-2-己烯氯甲基9.(E)-4,4二甲基-3-2-戊烯 10.(Z)-3-乙基-4-CHCHCH332CCClCHHHCHCH2CC52CHC(CH) Cl 333 三、完成下列反应式SOH(1)C(CH)CH4223)(CH3 CHC23 2(2)OHOH1 2CH3HBrCHBr 3OH 222OOZn/H3CH=CHCHCH2 3CHCHO + HCHO CH232 23(1)SOHCH423CH 2(2)O

11、HOH 4 2Br2Br 300 5Cl ClClOHHO OH262 or HB(1)62CHCHCHOHCHCHCH2 2222OH(2)OH 7 22OH KMnO4 OHOH 8KMnO4HCH=CHCCH5522 COOH2CHCH+H 9 23OH O+HCHCOOH563OH3；)( 10 OKMnO4HC 52+)(CHCCHHCOOH 11323OH OHOH22OO4s 12 OH22CHHBCHOH2 622OH13 OHOH22CHHBCH 3623OH 14O(1)3CH)(CHCHCH 233(2)OZn/HCH)CHCHO(CHCHO152 332Br OHBrO

12、H 2162 CH3CHNBS Br317 )(CHCHCOH232 OH )(CHCHC2ClCl23182 2CH 3BrCCl()CH4Br3Br 2 19O(1)O3CH 3(2)CCHOCH)(CHOZn/H 20 3322HC52HOHHCHKMnO524CCHOH)( HHCOHHC52 2152OHCHOH 322CHHB 362OHOHCH or 22 3Br)(CCl4BrBr 23 2CH3 OHCHNaHSOCH33OO3 CH4sOHOH243 2HBrHCCHCH 562CHHCCHOHROOR252562 OO(1)HCHC35252CCHCO HCH2(2)CH

13、OZn/HCH 3262 3CHCHCH=CHCFCFIHI27 223 23HB62CHCHHOCH CHOH2OH22OH228 22+H(CH)CHClCHI)(CHCHCClI2329223 2CHCH+OH33CH3；SOHHOSOOH330 342 四、回答下列问题 。1下列碳正离子稳定性由大到小的顺序为 +HCCHCH522+ )(CHCHCHCH(CH)CHCCHCHCH (D) (B) (A) (C) 233322333 2下列烯烃最稳定的是（ ），最不稳定的是（ ）。 (A) 2,3二甲基2丁烯 (B) 3甲基2戊烯 (C) 反3己烯 (D) 顺3己烯 A / D 3下列碳

14、正离子稳定性由大到小的顺序为。 +CH(CH)C(CH)CHCHCH (B) (C) (A) (D) 3323233 。，最稳定的是（ ） 4下列烯烃最不稳定的是（） (C) 23己烯己烯 (A) 3,4二甲基3己烯 (B) 3甲基 (D) 1己烯 D /A 比较下列碳正离子的稳定性 。5 +OCH)(CHCHCOCHCHCFCHCHCH(CH) (A) (B) (C) 3232 232323 C BA ），最不稳定的是（ 。6下列烯烃最稳定的是（ 丁烯反2 (B) 2,3 (A) 2甲基2丁烯甲基2戊烯 (C) B /D 2丁烯(D) 顺 2丁烯与溴加成得7烯烃亲电加成是通过 历程来进行的，

15、据此顺 体。 体，反2丁烯与溴加成得 碳正离子 (A) 外消旋体 (B) 自由基 (C) 溴翁离子 (D) (F) A ,C / D/ F (E) 内消旋体非对映体 ）。8下列烯烃氢化热（KJ/mol）最低的是（CHCHCH3H33CCCCH)(CHHCHCHCHCHCHCCHHCH(C) (A)(D) (B) 2323233 (D)9 下列化合物与Br/CCl加成反应速度为 。 42 (A) CHCH=CH (B) CH=CHCHCOOH (C) CH=CHCOOH (D) (CH)C=CHCH 32322223 DABC 10. 下列碳正离子中最稳定的是（ ），最不稳定的是（ ）。 +)(

16、CHHCC)(CH)(CHCHCHHCHCCHCHCHCH (D) (B) (C) (A) 232352222356653 D / A ），速度最快的是（ ）。下列化合物与溴加成反应时速度最快的是（11. =CH-CH=CHCH=CH (A) (CH) (B) CH(C) CHCl (D) CH=CH-F22232222 A/D 。） ，最不稳定的是（） 下列碳正离子中最稳定的是（12. +CHCHCHCHCHCHCHCHCHCH (C) (A) (B) (D) 32323+32 A / C 。13. 下列化合物与HBr发生加成反应其反应速度为 CHCH=CHCHCH=CHCHCHCH=CHC

17、HCHCH(C)(A) (B)22 23232CHCHCHCH (D)DBAC 33写出下面的烯烃结合一个质子后可能生成的两种碳正离子的结构式，并指出14. 哪一种较稳定。CH3)CHCHCH(CH (B) (A) 232+)CHCHCH(CH)CH(CHCHCH (A) 稳定性： 2322233CHCH+33 (B) 稳定性：+ HBr加成反应活性大小次序为 。下面三个化合物与15. (D) (B) (A) (C) CH=CHCHCHBr-CH=CHCHOCH=CHCHCH=CHCF 3322333 DCAB 。16.比较下列碳正离子的稳定性 +CHCHCHCH+323 (B) (C) (A

18、) (D) 3 + ACB D 。17.将下列烯烃按热力学稳定性增加顺序排列 (D) (C) ( (B) CH (A) CH=CHCHCH)=CH CH=CHCH-CH=CHCHCH322322333 CDBA 。18.将下列化合物按沸点由高到低顺序排列 ClClClHCCCCHHClH (B) (C) (A) ACB 19.下面两个碳正离子哪个稳定性更好，为什么？+)(CHOCHCCHCHCHOCH)(CH (B) (A) 23 32332共轭，而使正电P(A)稳定性更好，因为碳正离子可与邻位的氧原子形成 荷得到分散，稳定性增加。 指出下列化合物有无构型异构体，如有请画出可能的构型异构。20

19、.CHCH3 (B) (A) ClCH=CH CH CH 32CHClCHClHCC32CCHHHCHCH(A)有； (A)无；(B) ， ；32五、合成题 三溴环己烷。1,2,3以环己醇为原料合成：1BrBrBrPOHBrNBS OH243 BrCCl 4 从异丙醇为原料合成：溴丙烷。2浓SOHHBr42CHCHCHCH=CHCHBrCHCHCH 3332232ROOR OH 1,2环戊醇。3由1氯环戊烷为原料合成：顺OH OHHCOO 524sCl OHOHKOH 22 )COOH。4以1甲基环己烷为原料合成：CHCO(CH423NaCOBrHKMnOCH5224CHCHCOOH)(CHC

20、OCH3 33+hv423BrH, CHOOH2为原料合成：由5 浓KMnOSOH 442COOOHCHCH 222 以61溴环戊烷为原料合成：反2溴环戊醇。HHCOH OH52Br2BrBr 2KOHOHH 庚二酮。7由1,2二甲基环戊醇为原料合成：2,6CHOO+CHH3O(1)3OH3 )CH(CHCCHC CH3323(2)CHOZn/H3 32 2溴丙烷为原料合成丙醇。8以HHBCOH6522CHCHCHCH=CHCHOHCHCHCH 3332223NaOHOHOH 22Br 甲基环己醇。9由1甲基环己烷合成：反2CHHBCHONaBr CH3625223CHCH 3Br3OHHOH

21、hvCOHOH 2252 以环戊烷为原料合成：反101,2环戊醇。 (1)CFCOHBrOHCHOH32352Br +(2)OHhvKOH OH 3 六、推测结构 D、C、的构造式。B1试写出下列A、(1) AZnB + ZnCl , B + KMnOCHCOOH + CO + HO 23422CH(2) C + HBr(ROOR)D, 2D + 2Na(CH)CH 3243 (B) CHCH；CH=CH；Cl CHClCH答：(A) CHCH2 32322 ；(C) CHCH=CHCHCH (D) CHBr ；23232 2某烯烃的分子式为CH，经臭氧化还原水解后得到CHCOCHCHCH。试

22、推导该32201032 烯烃的构造式和可能的构型。CHCHCHCHCHCH333CC322CCCHCHCHCHCHCHCHCHCHCH2 232322233经臭氧化并与锌和酸反应得到乙AH，B3有A、两个化合物，其分子式都是C126的构造式及各步反应BA、醛和丁酮；B经高锰酸钾氧化后只得到丙酸。试写出 式。OCHO(1)33CCHCHCHCHCHOCCHCH3 CHCH32+33HZn(2)32(A) CHCOOH + MnO + KMnOCHCHCH=CHCHCH2CH 23334222经臭氧化后用锌与CH,4.一化合物分子式为CH在催化下可与2mol氢气加成，121288 水分解只得一种产物丁二醛。请推测该化合物的结构，并写出各反应式。O(1)H2 32CHO)(CHOHC42 +,HZn(2)Ni 。HBr5某烃CH不与溴水反应，但在紫外光的作用下能与溴反应生成单一产物C91055戊二醛，写出1,5H用强碱处理此溴化物时转变为烃CH，C经臭氧分解生成8855 有关反应式。O(1)Br OHCH3252)(CHOHCBrCHO 32