烃和烃的衍生物总结

1、一、什么叫有机物？一、什么叫有机物？ 1 1、定义：、定义： 2 2、组成元素：、组成元素： 含有碳元素的化合物为有机物。含有碳元素的化合物为有机物。 碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等 （ 但碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、但碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、 碳的金属化合物等看作无机物。）碳的金属化合物等看作无机物。） 主要元素主要元素 其他元素其他元素 3.3.有机物中碳原子成键特征有机物中碳原子成键特征 碳原子含有碳原子含有4 4个价电子，可以跟其它原子形成个价电子，可以跟其它原子形成 4 4个共价键；个共价键； 碳原子易跟多种原子形成共价键；碳原子间易碳原子易跟多种原子形

2、成共价键；碳原子间易 形成单键、双键、叁键、碳链、碳环等多种复杂的结形成单键、双键、叁键、碳链、碳环等多种复杂的结 构单元。构单元。 C H H HH： CCCCCCC C CC CC H HH . C . H 碳碳4 4，氢，氢1 1，氧，氧2 2，氮，氮3 3，氟、氯、溴、碘均为单，氟、氯、溴、碘均为单 二、有机物的主要性质特点二、有机物的主要性质特点 1 1、种类繁多。种类繁多。已发现和合成的有机物达到近已发现和合成的有机物达到近 30003000多万种（无机物只有几十万种）。多万种（无机物只有几十万种）。 2 2、物理性质方面：物理性质方面：难溶于水、易溶于有机溶剂；熔点难溶于水、易溶

3、于有机溶剂；熔点 低，水溶液不导电。（大多是非电解质、固态是分子晶体）低，水溶液不导电。（大多是非电解质、固态是分子晶体） 3 3、易燃烧，热不稳定。易燃烧，热不稳定。大多含有碳、氢元素。受大多含有碳、氢元素。受 热分解会生成碳、氢等单质。热分解会生成碳、氢等单质。 4 4、反应复杂、副反应多。反应复杂、副反应多。（共价化合物，涉及到（共价化合物，涉及到 共价键断裂和形成）。共价键断裂和形成）。 有机物的以上性质特点与其结构密切相关。有机物的以上性质特点与其结构密切相关。 烃-有机化合物的母体 一、烃的概念： 仅由碳、氢两种元素组成的一类化合物总称为烃， 也叫碳氢化合物。 二、为什么说烃是有机

4、化合物的母体？ 有机化合物是以碳原子形成的碳链或碳环为主体， 主要结合有氢原子，另外也可再结合其它原子及原子团，因 此都可以看作是烃中的部分氢原子被其它原子或原子团取代 后的产物。 三、烃的分类： 根据烃分子中碳原子的结合与排列方式的不同特征， 可以将烃分为多种类别。其中分子呈链状的链烃，因结构与 脂肪相似又称为脂肪烃。（见烃的分类） 烃 链烃链烃 环烃 饱和链烃 不饱和链烃 环烷烃(CnH2n) 芳香烃 苯及其同系物(CnH2n-6) 稠环芳香烃 烷烃(CnH2n+2) 烯烃(CnH2n) 二烯烃(CnH2n-2) 炔烃(CnH2n-2) 烃的分类 1、烃的物理性质：、烃的物理性质： 密度：

5、所有烃的密度都比水小密度：所有烃的密度都比水小 状态：常温下，碳原子数小于等于状态：常温下，碳原子数小于等于4的气态的气态 熔沸点：碳原子数越多，熔、沸点越高熔沸点：碳原子数越多，熔、沸点越高 ； 碳原子数相同，支链越多，熔沸点越低；碳原子数相同，支链越多，熔沸点越低； 含碳量规律：含碳量规律： 烷烃烯烃（环烷烃）炔烃（或二烯烃）苯的同系物烷烃烯烃（环烷烃）炔烃（或二烯烃）苯的同系物 烷烃（烷烃（C Cn nH H2n+2 2n+2）：随 ）：随n n值增大，含碳量增大值增大，含碳量增大 烯烃（烯烃（C Cn nH H2n 2n）： ）：n n值增大，碳的含量为定值；值增大，碳的含量为定值；

6、炔烃（炔烃（C Cn nH H2n-2 2n-2）：随 ）：随n n值增大，含碳量减小值增大，含碳量减小 苯及其同系物：（苯及其同系物：（C Cn nH H2n-6 2n-6）：随 ）：随n n值增大，含碳量减小值增大，含碳量减小 烃的重要性质：烃的重要性质： 2、烃的化学性质：、烃的化学性质： 取代、加成（取代、加成（H2）、氧化）、氧化 一个苯环，侧链一个苯环，侧链 全为烷基全为烷基 CnH2n-6 苯的同苯的同 系物系物 加成、加聚、氧化加成、加聚、氧化CC CnH2n-2 炔烃炔烃 加成、加聚、氧化加成、加聚、氧化CC CnH2n 烯烃烯烃 稳定，取代、氧化、裂化稳定，取代、氧化、裂化

7、特点：特点：CC CnH2n+2 烷烃烷烃 化学性质化学性质官能团官能团通式通式分类分类 注意：苯的同系物与芳香烃的区别注意：苯的同系物与芳香烃的区别 类类 别别结结 构构 特特 点点主主 要要 性性 质质 烷烃烷烃单键（单键（C CC C） 1.1.稳定稳定: :通常情况下不与强通常情况下不与强 酸、强碱、强氧化剂反应酸、强碱、强氧化剂反应 2.2.取代反应（卤代）取代反应（卤代） 3.3.氧化反应（燃烧）氧化反应（燃烧） 4.4.加热分解加热分解 烯烃烯烃 双键（双键（C CC C） 二烯烃二烯烃 （C CC CC CC C） 1.1.加成反应（加加成反应（加H H2 2、X X2 2 、

8、 、 HX HX 、 H H2 2O O） 2.2.氧化反应（燃烧；被氧化反应（燃烧；被 KMnOKMnO4 4HH+ + 氧化）氧化） 3.3.加聚反应加聚反应 二烯烃加成时有二烯烃加成时有1.41.4加成和加成和 1.21.2加成加成 CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2 类类 别别结结 构构 特特 点点主主 要要 性性 质质 炔烃炔烃 叁键叁键(C(CC)C) 1.1.加成反应（加加成反应（加H H2 2、X X2 2 HX HX、H H2 2O O） 2.2.氧化反应（燃烧；氧化反应（燃烧； 被被KMnOKMnO4 4HH+ + 氧化）氧化） 苯苯 苯的同系物苯的同系物 苯环（苯

9、环（ ） 苯环及侧链苯环及侧链 1.1.易取代易取代( (卤代、硝化）卤代、硝化） 2.2.较难加成（加较难加成（加H H2 2 ） 3.3.燃烧燃烧 侧链易被氧化、邻侧链易被氧化、邻 对位上氢原子活泼对位上氢原子活泼 CnH2n-2 CnH2n-6 烃的衍生物烃的衍生物多姿多彩的有机化合物多姿多彩的有机化合物 烃烃 的的 衍衍 生生 物物 含卤衍生物含卤衍生物卤代烃卤代烃 如如 CHCl3 C6H6Cl6 C2H3Br 等等 含氧衍生物含氧衍生物 醇醇 如如 CH3OH HO-CH2-CH2-OH 等等 酚酚 如如 C6H5OH CH3-C6H4-OH 等等 醛醛 如如 CH3CHO CH2

10、=CHCHO 等等 羧酸羧酸 如如C6H5COOH CH2=CHCOOH 等等 酯酯 如如 C2H5COOC2H5 等等 含氮衍生物含氮衍生物 硝基化合物硝基化合物 如如 C2H5NO2 C6H5NO2 等等 胺胺 如如 C6H5-NH2 H2NCH2CH2NH2 等等 烃的衍生物化学性质烃的衍生物化学性质 水解（酸性水解、碱性水解）水解（酸性水解、碱性水解）酯链酯链 CnH2nO2 酯酯 酸的通性、酯化酸的通性、酯化 COOH CnH2nO2 酸酸 加氢（还原）、氧化（两类）加氢（还原）、氧化（两类）CHO CnH2nO 醛醛 弱酸、取代、与弱酸、取代、与Na反应、缩聚、反应、缩聚、 显色显

11、色 OH CnH2n-6O 酚酚 消去、分子间脱水、与消去、分子间脱水、与Na反应、反应、 取代、氧化、酯化取代、氧化、酯化 OH CnH2n+2O 醇醇 1、水解、水解醇醇 2、消去、消去烯烃烯烃X CnH2n+1X 卤代烃卤代烃 主要化学性质主要化学性质官能团官能团通式通式分类分类 注意：注意：1、酚与芳香醇的区别、酚与芳香醇的区别 类类 别别结结 构构 特特 点点主主 要要 性性 质质 醇醇 （R ROHOH） 烃基与烃基与OHOH直直 接相连，接相连，O OH H、 C CO O键均有极键均有极 性性 1.1.与活泼金属反应与活泼金属反应(Na(Na、 K K、MgMg、AlAl等）等

12、） 2.2.与氢卤酸反应与氢卤酸反应 3.3.脱水反应（分子内脱脱水反应（分子内脱 水和分子间脱水）水和分子间脱水） 4.4.氧化（燃烧、被氧化剂氧化）氧化（燃烧、被氧化剂氧化） 5.5.酯化反应酯化反应 酚酚 OHOH （ ） 苯环与苯环与OHOH直直 接相连，接相连，O OH H 极性大极性大 1.1.弱酸性（与弱酸性（与NaOHNaOH反应）反应） 2.2.取代反应（卤代、硝取代反应（卤代、硝 化）化） 3.3.显色反应显色反应( (与与FeClFeCl3 3) ) 类类 别别结结 构构 特特 点点主主 要要 性性 质质 醛醛 O O （ R RC CH H ） O O C C双键有极性

13、，双键有极性， 有不饱和性有不饱和性 1.1.加成反应（加加成反应（加H H2 2） 2.2.具还原性（与弱氧具还原性（与弱氧 化剂）化剂） 羧酸羧酸 O O （ R RC COHOH） O O OHOH受受C C 影响，影响， 变得活泼，且能部分变得活泼，且能部分 电离出电离出H H+ + 1.1.具酸类通性具酸类通性 2.2.酯化反应酯化反应 酯酯 O O （ R RC COROR） O O R RC C与与OROR间的间的 键易断裂键易断裂 水解反应水解反应 烃的重要衍生物对比：烃的重要衍生物对比： 饱和卤代饱和卤代 烃烃 饱和一元醇饱和一元醇 苯酚苯酚饱和一元醛饱和一元醛 （酮）（酮）

14、 饱和一元酸饱和一元酸 （酯）（酯） 通通 式式 CnH2n+1X ( n= 1) CnH2n+1OH ( n= 1) C6H5OHCnH2n+1CHO ( n= 0) RCOR CnH2n+1COOH ( n= 0) RCOOR 同分同分 异构异构 碳链异构碳链异构 位置异构位置异构 碳链异构、碳链异构、 位置异构、位置异构、 官能团异构官能团异构 碳链异构、碳链异构、 官能团异构官能团异构 位置异构位置异构 碳链异构、碳链异构、 官能团异构官能团异构 位置异构位置异构 官能官能 团团 XOH酚羟基酚羟基 OH CHO (羰基）羰基） COOH ( COOR) 主要主要 化学化学 性质性质

15、取代、取代、 消去消去 氧化、取代氧化、取代 消去、酯化消去、酯化 与活泼金属与活泼金属 反应反应 取代、取代、 加成、加成、 缩聚、缩聚、 弱酸性弱酸性 氧化、加成、氧化、加成、 还原还原 酯化、酸性酯化、酸性 (水解水解) 硝基化合物硝基化合物胺胺 通通 式式 RNO2 R-NH2 同分异同分异 构构 碳链异构碳链异构 位置异构位置异构 碳链异构、位置异碳链异构、位置异 构构 官能团官能团NO2NH2 主要化学主要化学 性质性质 氧化性氧化性 弱弱碱碱性性 还原性还原性 重要代表重要代表 物物 C2H5NO2 C6H5 NO2 C7H7( NO2)3 C6H5 NH2 烯烃卤代烃醛 羧酸

16、酯 醚、烯醚、烯 酮酮 HX 消去消去 水解水解 HX 氧化氧化 氧化氧化 酯化酯化 水解水解还原还原 氧氧 化化 还还 原原 二、各类物质间转化关系二、各类物质间转化关系 醇 脱脱 水水 氧氧 化化 + Cl2 FeCl3 水解水解 + NaOH CO2 或或 强酸强酸 水解水解 HBr 脱氢脱氢 加加H2 O2 水解水解C2H5OH + H2+ H2 Na 分子间脱水分子间脱水 +HBr 消去消去HBr 消消 去去 H2O O2 H2O 三、代表物质转化关系三、代表物质转化关系 CH3CH3 CH2CH2CHCH C2H5BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOH CH3COOC2H5

17、 C2H5ONaC2H5OC2H5 Cl OH ONa 脱脱H2 四、延伸转化关系举例四、延伸转化关系举例 CH CH CH2 CH2 CH2Br CH2Br COOH COOH CH2OH CH2OH H2 Br2水解水解 CHO CHO O2 + H2 Br Br OH OH Br Br H2Br2水解水解 消去消去Br2 HOCHHOCH2 2CHCH2 2OHOH BrCHBrCH2 2CHCH2 2BrBr CHCH2 2=CH=CH2 2 CHCH3 3CHCH2 2OHOH C C2 2H H5 5OCOC2 2H H5 5 CH CHCH CHCHCH3 3CHCH3 3 CH

18、CH3 3CHCHO OCHCH3 3CHCH2 2BrBrCHCH3 3C COOOOH H CHCH3 3CHCH2 2ONaONaCHCH3 3C COOCOOC2 2H H5 5 CHCH2 2=CHCl=CHCl CHCH2 2-CHCl-CHCln n NO2Br SO3HNO2 O2N NO2 CH3 CH2Cl Cl CH3 Cl CH3 COOH OH ONa BrBr Br OH 显色反应显色反应 烯烃烯烃 环烷烃环烷烃 炔烃炔烃 二烯烃二烯烃 醇醇 醚醚 醛醛 酮酮 酸酸 酯酯 CnH2n CnH2n 2 CnH2nO CnH2n+2O CnH2nO2 几组类别异构 一、

19、与一、与Br2反应须用反应须用的有机物包括：的有机物包括： 烷烃、苯、苯的同系物烷烃、苯、苯的同系物取代反应。取代反应。 二、能使二、能使的有机物包括：的有机物包括： 烯烃、炔烃烯烃、炔烃加成反应。加成反应。 酚类酚类取代反应取代反应羟基的邻、对位。羟基的邻、对位。 醛醛(基基)类类氧化反应。氧化反应。 三、能使三、能使的有机物包括：的有机物包括： 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、苯酚烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、苯酚 醛醛(基基)类类氧化反应。氧化反应。 四、与四、与反应的有机物包括：反应的有机物包括： 苯的磺化苯的磺化作反应物作反应物取代反应。取代反应。 苯的硝化苯的硝化催化、脱水催化、脱水

20、取代反应。取代反应。 醇的脱水醇的脱水催化、脱水催化、脱水消去或取代。消去或取代。 醇和酸的酯化醇和酸的酯化催化、吸水催化、吸水取代反应。取代反应。 五、能与五、能与的有机物包括：的有机物包括： 烯烃、炔烃、含苯环、醛烯烃、炔烃、含苯环、醛(基基)类类也是也是 还原反应。还原反应。 六、能与金属六、能与金属反应的有机物包括：反应的有机物包括： 含含OH的物质：醇、酚、羧酸。的物质：醇、酚、羧酸。 七、能与七、能与反应的有机物包括：反应的有机物包括： 卤代烃、酯类卤代烃、酯类水解水解取代反应。取代反应。 ( (卤代烃的卤代烃的消去消去用用NaOHNaOH醇醇溶液溶液) ) 酚类、羧酸类酚类、羧酸

21、类中和反应。中和反应。 八、能与八、能与反应的有机物包括：反应的有机物包括： 甲酸、乙甲酸、乙(二二)酸、苯甲酸、苯酚等；酸、苯甲酸、苯酚等； 能与能与反应的有机物包括：反应的有机物包括： 甲酸、乙甲酸、乙(二二)酸、苯甲酸等。酸、苯甲酸等。 强酸制弱酸。强酸制弱酸。 一、关于沸点：一、关于沸点： 1、同系物的沸点随着分子量的增加、同系物的沸点随着分子量的增加(即即C 原子个数的增大）而升高。原子个数的增大）而升高。 2、同分异构体的沸点随支链越多沸点越低、同分异构体的沸点随支链越多沸点越低 3、衍生物的沸点高于相应的烃；、衍生物的沸点高于相应的烃； 4、常温下呈气态的物质有：、常温下呈气态的

22、物质有： C4的烃，的烃，CH3Cl，CH3CH2Cl，HCHO 常温下呈固态的有：常温下呈固态的有：苯酚，草酸，硬脂苯酚，草酸，硬脂 酸，软脂酸。酸，软脂酸。 二、关于溶解性：二、关于溶解性： 1、憎水基团：、憎水基团：-R（烃基）（烃基） 2、亲水基团：、亲水基团：羟基，醛基，羧基。羟基，醛基，羧基。 3、难溶于水的物质：、难溶于水的物质：烃，卤代烃，烃，卤代烃， 酯类，硝基化合物。酯类，硝基化合物。 4、易溶于水的物质：、易溶于水的物质： （低碳）醇、醚、低碳）醇、醚、 醛、羧酸。醛、羧酸。 5、苯酚溶解的特殊性：、苯酚溶解的特殊性： 6、常见的防水材料：、常见的防水材料：聚氯乙烯，聚酯

23、聚氯乙烯，聚酯 等高分子材料。等高分子材料。 7、吸水保水材料：、吸水保水材料：尿不湿尿不湿。 三、关于密度：三、关于密度： 1、一般烃的密度都随、一般烃的密度都随C原子数的增大而增原子数的增大而增 大，卤代烃则相反，如：一氯代烷的密度大，卤代烃则相反，如：一氯代烷的密度 随随C原子数增大而减小。原子数增大而减小。 2、常温下呈液态的有机物中，不溶于水而、常温下呈液态的有机物中，不溶于水而 浮于水面（密度比水小）的有：浮于水面（密度比水小）的有： 不溶于水而沉在水下（密度比水大）的有不溶于水而沉在水下（密度比水大）的有 烃、酯烃、酯 溴代烃、溴代烃、 硝基化合物。硝基化合物。 一、乙烯的制备：

24、一、乙烯的制备： 1、反应原理：、反应原理： 2、反应条件：、反应条件： 3、发生装置：、发生装置： 4、注意点：、注意点： 5、收集：、收集： 6、净化：、净化： CHCH3 3CHCH2 2OH CHOH CH2 2=CH=CH2 2 +H +H2 2O O 浓硫酸浓硫酸 170170 加浓硫酸加热至加浓硫酸加热至170 (1)乙醇与浓硫酸的体积比，乙醇与浓硫酸的体积比，(2)温温 度计的作用和位置，度计的作用和位置，(3)沸石，沸石，(4)反应过程中反应过程中 混合液变黑的原因。混合液变黑的原因。 除除SO2(直接影响乙烯的性质实验直接影响乙烯的性质实验)、 CO2、H2O。 二、乙炔的

25、制备：二、乙炔的制备： 1、反应原理：、反应原理： 2、反应条件：、反应条件： 3、发生装置：、发生装置： 4、注意点：、注意点： 5、收集：、收集： 6、净化：、净化： CaCCaC2 2+2H+2H2 2O CH=CH +Ca(OH)O CH=CH +Ca(OH)2 2 无无 由于由于(1)反应太剧烈，须控制反应物反应太剧烈，须控制反应物 水的量；水的量；(2)反应生成糊状物易堵塞导管。故反应生成糊状物易堵塞导管。故 不能用启普发生器。不能用启普发生器。 除除H2S等等 三、乙酸乙酯的制备：三、乙酸乙酯的制备： 1、反应原理：、反应原理： 2、反应条件：、反应条件： 3、发生装置：、发生装

26、置： 4、注意点：、注意点： 5、收集：、收集： 6、净化：、净化： C C2 2H H5 5OH+CHOH+CH3 3COOH CHCOOH CH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+H+H2 2O O 浓硫酸浓硫酸 加浓硫酸加热。加浓硫酸加热。 (1)乙醇、乙酸、浓硫酸的混合顺序，乙醇、乙酸、浓硫酸的混合顺序， (2)导管不能插入饱和导管不能插入饱和Na2CO3液面下，液面下，(3)饱饱 和和Na2CO3溶液的作用。溶液的作用。 除去一起挥发出来的乙酸。除去一起挥发出来的乙酸。 一、甲烷的氯代：一、甲烷的氯代： 1、实验原理：、实验原理： 2、反应条件：、反应条件： 3、反应装置：、反

27、应装置： 4、实验现象：、实验现象： 5、注意点：、注意点： 光照光照 (1)气体颜色变淡，气体颜色变淡，(2)液面上液面上 升，升，(3)油状液体产生。油状液体产生。 (1)产物的状态，产物的状态， (2)产物不是纯净物。产物不是纯净物。 二、石油的分馏：二、石油的分馏： 1、实验原理：、实验原理： 2、实验装置：、实验装置： 3、注意点：、注意点： 利用混合物各组份的沸点不同，利用混合物各组份的沸点不同， 通过在不同温度层次气化和冷凝而使组份通过在不同温度层次气化和冷凝而使组份 分离的操作分离的操作分馏。属于物理过程。分馏。属于物理过程。 仪器：蒸馏烧瓶，冷凝管仪器：蒸馏烧瓶，冷凝管(水向

28、水向 与气向与气向)，承接管，温度计水银球位置与目，承接管，温度计水银球位置与目 的，沸石。的，沸石。 三、三、测定乙醇与钠反应产生测定乙醇与钠反应产生H2的体积：的体积： 1、实验目的：、实验目的： 2、实验原理：、实验原理： 3、实验装置：、实验装置： 4、注意点：、注意点： 确定乙醇的结构确定乙醇的结构(O原子所在位置原子所在位置) Na能置换出能置换出OH中的中的H但不能但不能 置换出烃基中的置换出烃基中的H。 (1)导管的长短，导管的长短，(2)定量的意识定量的意识 乙醇为一定量，钠须过量，乙醇为一定量，钠须过量，(3) 准确测量准确测量H2的体积。的体积。 四四、乙醇的催化氧化：、

29、乙醇的催化氧化： 1、反应原理：、反应原理： 2、反应条件：、反应条件： 3、实验现象：、实验现象： CH3CH2OHCuO CH3CHO +Cu+H2O (1)加热，加热，(2)铜或银作催化剂。铜或银作催化剂。 (1)产生乙醛的剌激性气味。产生乙醛的剌激性气味。 (2)铜恢复光亮。铜恢复光亮。 2CH3CH2OHO2 2CH3CHO+2H2O 催化剂催化剂 五五、银镜反应：、银镜反应： 1、银氨溶液的制备：、银氨溶液的制备： 2、反应原理：、反应原理： 3、反应条件：、反应条件： 4、反应现象：、反应现象： 5、注意点：、注意点： AgNO3溶液中滴加溶液中滴加氨水至沉淀恰好消失。氨水至沉淀

30、恰好消失。 Ag+NH3H2O = AgOH+NH4+ AgOH+2NH3H2O = Ag(NH3)2+OH- -+2H2O 水浴加热水浴加热 CHCH3 3CHO+2Ag(NHCHO+2Ag(NH3 3) )2 2OH CHOH CH3 3COONHCOONH4 4+2Ag+3NH+2Ag+3NH3 3+H+H2 2O O 光亮的银镜光亮的银镜 (1)试管内壁洁净，试管内壁洁净，(2)碱性环境。碱性环境。 六、红色沉淀反应：六、红色沉淀反应： 1、Cu(OH)2的新制：的新制： 2、反应原理：、反应原理： 3、反应条件：、反应条件： 4、反应现象：、反应现象： 5、注意点：、注意点： 的的N

31、aOH溶液中滴加几滴溶液中滴加几滴CuSO4溶液。溶液。 Cu2+2OH = Cu(OH)2 CHCH3 3CHO+2Cu(OH)CHO+2Cu(OH)2 2 2CH 2CH3 3COOH+CuCOOH+Cu2 2O+2HO+2H2 2O O 加热加热 红色沉淀红色沉淀Cu2O (1)Cu(OH)2须新制，须新制， (2)碱性环境。碱性环境。 七、乙酸乙酯的水解：七、乙酸乙酯的水解： 1、实验原理：、实验原理： 2、反应条件：、反应条件： 3、实验现象：、实验现象： CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+H+H2 2O O C C2 2H H5 5OH+CHOH+CH3 3COOH

32、COOH 无机酸或碱无机酸或碱 (1)水浴加热，水浴加热，(2)无机酸或碱作催化剂，无机酸或碱作催化剂， (3)若加碱不仅是催化剂而且中和水解后若加碱不仅是催化剂而且中和水解后 生成的酸使水解平衡正向移动。生成的酸使水解平衡正向移动。 (1)酯的香味变淡或消失，酯的香味变淡或消失， (2)酯层变薄或消失使不再分层。酯层变薄或消失使不再分层。 小结水浴加热：小结水浴加热： 中学化学实验水浴加热中学化学实验水浴加热： (1)硝基苯的制备。硝基苯的制备。(2)银镜反应。银镜反应。(3)乙酸乙乙酸乙 酯的水解。酯的水解。(4)1,2-二氯乙烷的消去。二氯乙烷的消去。(5)酚醛酚醛 树酯的制备。树酯的制

33、备。(6)纤维素的水解。纤维素的水解。 水浴加热的优点是水浴加热的优点是：(1)反应器受热均匀。反应器受热均匀。 (2)适用于反应温度高于室温而低于适用于反应温度高于室温而低于100。 (3)可避免由于反应物沸点低受热时未参加可避免由于反应物沸点低受热时未参加 反应即脱离反应混合体系。反应即脱离反应混合体系。 一、卤代烃中卤原子的鉴定：一、卤代烃中卤原子的鉴定： 1、步骤、步骤(含试剂含试剂)： 2、现象：、现象： 3、结论：、结论： (1)(1)取少量氯乙烷，取少量氯乙烷， (2)(2)加氢氧化钠溶液，加氢氧化钠溶液， (3)(3)充分振荡或加热，充分振荡或加热， (4) (4)冷却冷却 ，

34、 (6)(6)加硝酸银溶液，加硝酸银溶液， 若产生白色若产生白色(淡黄色、黄色淡黄色、黄色)沉淀。沉淀。 有有Cl、（、（Br、I）。）。 二、酚羟基的鉴定：二、酚羟基的鉴定： 1、试剂：、试剂： 2、现象：、现象： 3、结论：、结论： 三、醛基的鉴定：三、醛基的鉴定： 1、试剂：、试剂： 2、现象：、现象： 3、结论：、结论： FeCl3溶液。溶液。 若溶液呈现紫色。若溶液呈现紫色。 有酚羟基存在。有酚羟基存在。 碱性环境下加入银氨溶液，碱性环境下加入银氨溶液， 或新制或新制Cu(OH)2。 。 若产生银镜或红色沉淀。若产生银镜或红色沉淀。 有醛基有醛基CHO存在。存在。 一、烃类物质鉴别的

35、三种常用方法：一、烃类物质鉴别的三种常用方法： 1、通入溴水：、通入溴水： 2、通入酸性、通入酸性KMnO4溶液：溶液： 3、点燃：、点燃： 褪色的是烯、炔烃。褪色的是烯、炔烃。 褪色的是烯、炔、苯的同系物。褪色的是烯、炔、苯的同系物。 火焰明亮、烟浓的含碳量高。火焰明亮、烟浓的含碳量高。 二、烃的衍生物鉴别的常用方法：二、烃的衍生物鉴别的常用方法： 1、物质的溶解性及密度大小。常常在加入、物质的溶解性及密度大小。常常在加入 溴水或酸性溴水或酸性KMnO4溶液时，不仅从化学性溶液时，不仅从化学性 质上能鉴别，其物理性质上的区别也显现质上能鉴别，其物理性质上的区别也显现 出来可用于鉴别。出来可用

36、于鉴别。 如：己烷、己烯、乙醇、乙醛、溴乙烷五如：己烷、己烯、乙醇、乙醛、溴乙烷五 种无色液体。种无色液体。 2、溴水或酸性、溴水或酸性KMnO4溶液。溶液。 二、烃的衍生物鉴别的常用方法：二、烃的衍生物鉴别的常用方法： 3、加金属钠、加金属钠有无气泡。有无气泡。 4、加、加Na2CO3有无气泡。有无气泡。 5、加、加NaOH和酚酞溶液和酚酞溶液红色是否褪去；红色是否褪去； 6、银氨溶液、银氨溶液有无银镜反应。有无银镜反应。 7、新制、新制Cu(OH)2沉淀溶解；红色沉淀。沉淀溶解；红色沉淀。 练习练习1：如何鉴别甲酸、乙酸、乙醇、乙醛如何鉴别甲酸、乙酸、乙醇、乙醛 四种无色溶液。四种无色溶液

37、。 有机物提纯的三种常用方法：有机物提纯的三种常用方法： 一洗气法：用于除去气体中的某些杂质一洗气法：用于除去气体中的某些杂质 气体，洗涤剂必须只能吸收杂质气体。气体，洗涤剂必须只能吸收杂质气体。 如实验室制取的乙炔中常混有如实验室制取的乙炔中常混有H2S， 乙烯中常混有乙烯中常混有SO2等，为了提纯乙炔和乙等，为了提纯乙炔和乙 烯，通常可将其通入盛有烯，通常可将其通入盛有NaOH溶液的洗溶液的洗 气瓶以除去气瓶以除去H2S，SO2。又如要除去甲烷。又如要除去甲烷 中的乙烯或乙炔，可将其通入盛有溴水的中的乙烯或乙炔，可将其通入盛有溴水的 洗气瓶。洗气瓶。 二二(洗涤洗涤)分液法：用于除去某些液

38、体分液法：用于除去某些液体 中的杂质中的杂质(分液前要加入某种试剂使之分液前要加入某种试剂使之)。 例如除去乙酸乙酯中的乙酸可用饱和碳酸钠例如除去乙酸乙酯中的乙酸可用饱和碳酸钠 溶液洗涤后再分液。苯中少量的甲苯或二甲苯等溶液洗涤后再分液。苯中少量的甲苯或二甲苯等 均可用酸性高锰酸钾溶液洗涤后再分液来除去。均可用酸性高锰酸钾溶液洗涤后再分液来除去。 又如苯中少量的苯酚、溴苯中溶有的少量溴均可又如苯中少量的苯酚、溴苯中溶有的少量溴均可 用氢氧化钠溶液洗涤后再分液来除去。用氢氧化钠溶液洗涤后再分液来除去。 三蒸馏法：用于互溶的两种液体的三蒸馏法：用于互溶的两种液体的 提纯或分离，蒸馏前，有时需加入某

39、种试提纯或分离，蒸馏前，有时需加入某种试 剂使混合物中的一成分转化成难挥发的物剂使混合物中的一成分转化成难挥发的物 质。质。 例如乙醇中的水，乙醇中的乙酸都可以在例如乙醇中的水，乙醇中的乙酸都可以在 其中加入足量的新制生石灰，再将其蒸馏来除其中加入足量的新制生石灰，再将其蒸馏来除 去。又如苯中少量的苯酚、溴苯中溶有的少量去。又如苯中少量的苯酚、溴苯中溶有的少量 溴均可用氢氧化钠溶液中和后再蒸馏出苯。溴均可用氢氧化钠溶液中和后再蒸馏出苯。 含有杂质的物质含有杂质的物质所用试剂所用试剂分离方法分离方法 乙酸乙酯（乙酸）乙酸乙酯（乙酸） 溴乙烷（乙醇）溴乙烷（乙醇） 乙烷（乙烯）乙烷（乙烯） 乙醇（

40、乙醇（NaCl） 苯（苯酚）苯（苯酚） 溴苯（溴）溴苯（溴） 乙醇（水）乙醇（水） 甲苯（乙醇）甲苯（乙醇） 苯（乙醛）苯（乙醛） 乙醇（苯酚）乙醇（苯酚） 实例总结：物质的提纯：实例总结：物质的提纯： 饱和饱和Na2CO3 分液分液 蒸馏水蒸馏水 分液分液 溴水溴水 洗气洗气 蒸馏蒸馏 NaOH溶液溶液 分液分液 NaOH溶液溶液 分液分液 CaO 蒸馏蒸馏 蒸馏水蒸馏水 分液分液 蒸馏水蒸馏水 分液分液 NaOH溶液溶液 蒸馏蒸馏 B D A C C B A A C B 银氨溶液银氨溶液 a-A d-D b溶液-A或b-C f-A D 有机化学复习 有机计算 有机物分子式与结构式求法有机物

41、分子式与结构式求法 M22.4(标况标况) MDM1 (同温、同温、同同压压) Mm(总总)n(总总) MM1a1M2a2 根据化学方程式和元素守恒根据化学方程式和元素守恒 碳氢氧元素的质量碳氢氧元素的质量 碳氢氧元素的质量比碳氢氧元素的质量比 碳氢氧元素的质量分数碳氢氧元素的质量分数 燃烧产物的物质的量燃烧产物的物质的量 原子个数比原子个数比 摩 摩 尔尔 质质 量量 实 实 验验 式式 相对分子质量相对分子质量 分 分 子子 式式 结 结 构构 式式 根据根据 特征特征 性质性质 物质的量分数物质的量分数 有机物燃烧的有关计算有机物燃烧的有关计算 熟练掌握有机物燃烧通式的书写：熟练掌握有机

42、物燃烧通式的书写： 1、烃的燃烧：、烃的燃烧： （1）烃燃烧的通式：）烃燃烧的通式： （2）各类烃燃烧的通式）各类烃燃烧的通式:(根据各类烃通式，具体写出根据各类烃通式，具体写出) 2、烃的含氧衍生物的燃烧：、烃的含氧衍生物的燃烧： 3、卤代烃的燃烧：、卤代烃的燃烧： 一般生成二氧化碳、水和卤化氢。一般生成二氧化碳、水和卤化氢。 类别类别通式通式每摩耗氧量每摩耗氧量 规律规律 烷烷CnH2n+2(3n+1)/2 成成 等等 差差 数数 列列 烯、环烷烯、环烷CnH2n 3n/2 醇、醚醇、醚CnH2n+2O 炔、二烯炔、二烯CnH2n-2 (3n-1)/2醛、酮醛、酮CnH2nO 二元醇二元醇

43、CnH2n+2O2 酯、羧酸酯、羧酸CnH2nO2 (3n-2)/2 三元醇三元醇CnH2n+2O3 苯及其同系物苯及其同系物 CnH2n-6(3n-3)/2 等质量或等物质的量的烃燃烧，耗氧量以及二氧化碳等质量或等物质的量的烃燃烧，耗氧量以及二氧化碳 和水的生成量大小判断方法和水的生成量大小判断方法: (设烃分子式为设烃分子式为CxHy) 烃烃 耗氧量耗氧量 二氧化碳生二氧化碳生 成量成量 水生成量水生成量 等物质等物质 的量的量 (x+y/4) mol xmoly/2 mol 简算简算：1个个C耗耗1个个O2，4个个H耗耗1个个 O2，2个个H耗半个耗半个O2 等质量等质量 H%含量越大耗

44、含量越大耗 氧量越大氧量越大 H%含量越大含量越大 CO2生成量越小生成量越小 H%含量含量H2O生生 成量越大越大成量越大越大 简算简算求平均一个求平均一个C原子拥有几个氢原子原子拥有几个氢原子 (或求碳、氢原子数之比。或求碳、氢原子数之比。) 烃或烃的含氧衍生物的燃烧计算 1.1.最简式相同的两种有机物，总质量一定，完全燃烧，耗氧最简式相同的两种有机物，总质量一定，完全燃烧，耗氧 量一定，生成的量一定，生成的COCO2 2量一定，生成的水的量也一定；量一定，生成的水的量也一定； 2.2.含碳量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的含碳量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的COCO2 2的

45、量的量 也一定；也一定； 3.3.含氢量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的水的量含氢量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的水的量 也一定；也一定； 4.4.两种分子式等效两种分子式等效的有机物，总物质的量一定，完全燃烧，的有机物，总物质的量一定，完全燃烧， 耗氧量一定；耗氧量一定； 5.5.两种有机物碳原子数相同，则总物质的量一定，生成的两种有机物碳原子数相同，则总物质的量一定，生成的COCO2 2 的量也一定； 的量也一定； 6.6.两种有机物氢原子数相同，则总物质的量一定，生成的水两种有机物氢原子数相同，则总物质的量一定，生成的水 的量也一定。的量也一定。 注释注释: :“等效分子式

46、等效分子式”是指等物质的量的两种有机物耗氧量相是指等物质的量的两种有机物耗氧量相 同。同。 如如: :CxHy与与CxHy(CO2)m 、 CxHy (H2O)n或或CxHy(CO2)a(H2O)b 同分异构体的计算与书写：同分异构体的计算与书写： 5、某羧酸衍生物某羧酸衍生物A，其化学式为，其化学式为C6H12O2，已，已 知：知： 又知又知C和和E都不能发生银镜反应。则都不能发生银镜反应。则A的可能的可能 结构有结构有 。 C C不能是甲酸，不能是甲酸，E E不能含醛基不能含醛基 乙酸或丙酸2-丁醇或2-丙醇 2 2种种 三、同分异构体的书写：三、同分异构体的书写： 6 6、邻甲基苯甲酸有

47、多种同分异构体，其中、邻甲基苯甲酸有多种同分异构体，其中 属于酯类，且结构中含有苯环和甲基的同分异属于酯类，且结构中含有苯环和甲基的同分异 构体有构体有 。 OCHH3C O OCH CH3 O O OCH CH3 O OCCH3 O CH2OCHCOCH3 O CH3 COOH 5 5种种 三、同分异构体的书写：三、同分异构体的书写： 7、酯、酯A的化学式为的化学式为C5H10O2， A+H2O 醇醇B+羧酸羧酸C，若，若 (1)A能发生银镜反应，能发生银镜反应，A的可能结构有的可能结构有 ； (2)若若B D E，E能发生银镜反应，能发生银镜反应，A的可的可 能结构有能结构有 ； (3)B

48、与与C的相对分子质量相等，的相对分子质量相等，A的可能结的可能结 构有构有 ； (4)B的醇类异构体与的醇类异构体与C的羧酸类异构体数目的羧酸类异构体数目 相等，相等，A的可能结构有的可能结构有 。 稀稀H2SO4 OO 4 4种种 2 2种种 2 2种种 1 1种种 1、某烃的一种同分异构体只能生成一种一、某烃的一种同分异构体只能生成一种一 氯代物，该烃的分子式可以是氯代物，该烃的分子式可以是( ) A.C3H8 B.C4H10 C.C5H12 D.C6H14 2、(CH3CH2)2CHCH2CH(CH3)2的一氯代物的一氯代物 的有的有 种。种。 C C C-C-C-C-C-C CC C

49、6 6种种 3、联三苯的结构是、联三苯的结构是 ，其一氯，其一氯 代物代物(C8H13Cl)有有 种。种。 4、立方烷的结构是、立方烷的结构是 ，其二氯代物的，其二氯代物的 同分异构体有同分异构体有 种种 。 Cl 4 4种种 3 3种种 5、已知萘分子的结构是、已知萘分子的结构是 ，则，则 (1)萘的一氯代物的同分异构体有萘的一氯代物的同分异构体有 种；种； (2)二氯代萘有二氯代萘有 种；种； (3)硝基萘磺酸有硝基萘磺酸有 种。种。 2 2 C Cl l C Cl l N NO O2 2 N NO O2 2 1010 1414 SO3H 1、C11H16 的苯的同系物中的苯的同系物中,

50、只含有一个支链只含有一个支链, 且支链上含有两个且支链上含有两个“CH3”的结构有四种的结构有四种, 写出其结构简式写出其结构简式. 三、同分异构体的书写：三、同分异构体的书写： 2、四种原子基团：一个、四种原子基团：一个 C6H4，一个，一个 C6H5，一个，一个 CH2，一个，一个 OH 。由。由 这四种基团一起组成的属于酚类物质的有这四种基团一起组成的属于酚类物质的有 。 一、选择题：（每题只有一个选项符合题意）一、选择题：（每题只有一个选项符合题意） 1、下列物质中既能被氧化，又能被还原，还能发 生缩聚反应的是 A甲醇B甲醛 C甲酸 D苯酚 3、下列各组物质中能用分液漏斗分离的是 A.

51、乙醇和乙醛 B.甲苯和苯酚 C.乙酸乙酯、醋酸 D.硝基苯和水 2、下列物质充分燃烧，生成的CO2和H2O的物质的量 不相同的脂肪酸是 AC2H5COOH B. C C17 17H H3333COOH COOH C. C C17 17H H3535COOH COOH D. HCOOH HCOOH a b c d c b a d d b a c cb d a 4、相同条件下相同质量的：a、甲醇，b、乙二醇c、丙 三醇，d、丙二醇。分别与足量的金属钠反应，产生H2的 体积的大小顺序正确的是 A. B. C. D. B B B D 5、有甲、乙两组物质，在一定条件下，甲组中能和 乙组中各物质都起反应

52、的是 甲组：A.甲酸 B.乙酸钠 C.乙酸乙酯 D.苯酚 乙组：E.NaOH F.溴水 G.甲醛 H.FeCl3 6、在下列反应中，硫酸只起催化作用的是 A.乙醇和乙酸酯化 B.苯的磺化反应 C.乙酸乙酯水解D.乙醇在170时脱水生成乙烯 7、下列反应，属于裂化反应的是 A. B. C. D. D C A 8.取一定质量的两种有机物组成的混合物，无论以何 种比例混合，在足量的氧气中充分燃烧后生成的CO2和 H2O的量总是相同的，则此混合物是 A.甲烷和丙烷 B.乙烯和丙烷 C.甲醛和乙酸 D.乙醇和丙醇 9、1mol分子式为CxHyOzCxHyOz的有机物，在氧气中完全燃 烧生成的CO2和H2

53、O（气）的体积相等，并消耗44.8升O2 （标准状况）该有机物分子中的氢原子y为 A2B3C4D6 10.乙醇分子结构中各种化学键如图： 关于乙醇在各种反应中断键 的说明不正确的是 A.和乙酸、浓H2SO4共热时断裂键 B.和金属钠反应时断裂键 C.和浓H2SO4共热至170时断裂，键 D.在Ag催化下和O2反应时断裂，键 C C A CH 24C H OH 25 CH CHO 3 CHCOOH 3 12、某有机物的蒸气，完全燃烧时需用去三倍于其体 积的氧气，产生二倍于其体积的二氧化碳，该有机物可 能是 A. B. C. D. 13、某醛和某酮的蒸气按体积比32混合，混和气体 的平均分子量为5

54、8，则醛和酮的分子式为 AC6H12O B. C5H10O CC4H8O DC3H6O 11、下列物质中，能发生加成、加聚、缩聚、酯化以 及在碱性条件下水解的是 B. C. D. BCBC ABAB D D 14、可以把6种无色溶液：乙醇、苯酚、Na2CO3溶液、 AgNO3溶液、KOH溶液、氢硫酸一一区分的试剂是 A新制碱性Cu(OH)2悬浊液BFeCl3溶液 CBaCl2溶液D酸性KMnO4溶液 HOCH CH OH 22 15、某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C2H3O2Cl)， 而甲经水解可得丙。1mol丙和2mol乙反应得一种含氯的 酯（C6H8O4Cl2），由此推断甲的结构简式为

55、B. C. D. 16、10克某一元醇A和乙酸在一定条件下反应生成某酯 17.6克，还回收未反应的醇0.8克，则A为 A.甲醇 B.乙醇 C.1丙醇 D.1丁醇 B B B B B B 17、某有机物x可以还原生成醇，也可以氧化生成一元 羧酸，该醇与该羧酸反应可生成分子式为C2H4O2的有机物。 则下列说法中不正确的是 Ax由三种元素组成Bx只有还原性 Cx中含碳40% Dx的分子中有甲基 18、丁烷、甲烷、乙醛的混和气体在同温同压下和CO2 的密度相同，若其中丁烷占总体积的25%，则三种气体 的体积比为 A.125 B.521 C.251 D215 C H Br O 262 C H BrO

56、69 C H Br O 232 C H BrO 36 19、分子量为177的某有机物中只含C、H、O、Br四种 元素，实验还测知化合物中氢元素与碳元素的质量比为 18，该有机物的分子式是 A B. C. D. BDBD D D B B 20、已知（1）丙烯与水进行加成反应，其可能的 产物有两种：（2）下图中E为开链的酯类化合物，其 分子式为C6H12O2 （1）请依据上述条件和图中转化关系，在方框中填 入合适的化合物的结构简式。 （2）D和92%的浓H2SO4、NaBr的混合物微热生成的有 机物F，写出有关反应的化学方程式 CHCH CH OH 322 CH CH CHO 32 CH CH C

57、OOH 32 (CH ) CHOH 32 CH CH COOCH(CH ) 323 2 2222、写出六种化学性质不同，且在同类物质中分子量、写出六种化学性质不同，且在同类物质中分子量 最小的有机物的结构简式，这些物质燃烧最小的有机物的结构简式，这些物质燃烧 VV11 COH O 22 ： 这些物质是_、_、 _、_、 _、_。 CHCH 22 HCHO HCOOH、HCOOCH 3 、 22.已知 现以CHCH、HCN、NaOH、Cl2、水、空气为原料制取 聚丙烯酸甲酯，写出有关反应的化学方程式 （1） （2） （3） （4） （5） （6） （7） （8） （9） （10） CHCHHCN

58、CHCHCN 2 CH COOHNaOHCH COONaH O 332 HO CH CH CH2 O CH2 CH CH2 CH2OH NH CH O C CH 23.某有机物A的结构简式如下： (1)A的分子式是 。 (2)A在NaOH水溶液中加热反应得到B和C，C是芳香化 合物。 B和C的结构简式是 、 。 该反应属于 反应。 (3)室温下C用稀盐酸酸化得E E的结构简式是 。 C16H21O4N 酯的水解酯的水解 O CH2OH H O C CH 在下列物质中不能与在下列物质中不能与E发生化学反应的是：发生化学反应的是： 浓硫酸和浓硝酸的混合液浓硫酸和浓硝酸的混合液 CH3CH2OH(酸

59、催化酸催化) CH3CH2CH2CH3 Na CH3COOH(酸催化酸催化) 写出同时符合下列两项要求的写出同时符合下列两项要求的E的同分异构体的结构简式：的同分异构体的结构简式： 化合物是化合物是1,3,5-三取代苯三取代苯 苯环上的三个取代基分别为甲基、羟基和含有苯环上的三个取代基分别为甲基、羟基和含有CO 的基团的基团 O O CH2OH H O C CH HO CH CH CH2 CH2 CH CH2 NH CH O H O CH2OH NaO C CH O CH2OH HO C CH O H3C HO C O CH3 O H3C HO O C CH3 O H3C HO CH2 C O

60、 H O H3C HO CH2 O C H 24、工程塑料ABS的结构简式是： 合成此高分子化合物用了三种单体，这三种单体的合成此高分子化合物用了三种单体，这三种单体的 结构简式分别是结构简式分别是: : 。 CHCHCNCHCHCHCH 222 、CHCHCNCHCHCHCH 222 、 例1：有机物A含碳54.5%、氢9.10%、氧36.4%（质量 分数），在标准状况下，蒸气密度是1.96gL-1，它 易溶于水，其水溶液与新制的氢氧化铜混合，加热 到沸腾，有红色沉淀生成。有机物B含碳60%、氢 13.33%、氧26.67%（质量分数），蒸气密度是氢气 的30倍，它能发生酯化反应。则下列各组