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文档简介

1、2014-2017年全国卷有机推断题汇编1. (2014国标卷1)席夫碱类化合物G在催化席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等 方面有广泛应用。合成 G的一种路线如下:已知以下信息: 一摩尔B经上述反应可生居二摩尔 C,且C不能发生银镜反应。 D属于单取代芳烃,其相对分子质量为 106。 核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的 O-r定恭fl下、 氏亠HOS 鬧回答下列问题:(1) 由A生成B的化学方程式为 ,反应类型为(2) D的化学名称是,由D生成E的化学方程式为: (3) G的结构简式为(4) F的同分异构体中含有苯环的还有 种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱中有4组峰,且面积比为

2、 6: 2: 2: 1的是。(写出其中的一种的结构简式)。(5) 由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺反应条件1所选择的试剂为 反应条件2所选择的试剂为; I的结构简式为。C(CH) 2= C(CH)2+ NaCI+ H2O【答案】(1) C(CH)2CI CH(CH2+ NaOH 乙 .浓硫酸.(2) 乙苯,GH5+ HN k C2H5NO + H2O(3) C2H5二一 N= C CH3(5)浓硝酸、浓硫酸;CHFe/稀盐酸;NH2. (2014全国卷2)立方烷具有咼度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点,I的一种合成路因此和成立方烷及其衍生物呈为化学界关注的热点。下面是立方

3、烷衍生物 线:回答下列问题:(1) C的结构简式为, E的结构简式为C(2) 0 的反应类型为的反应类型为。(3) 化合物A可由环戍烷经三步反应合成:;反应3可用(填化合物的代号)。 峰。种。反应1的试剂与条件为 :反应2的化学方程式为的试剂为。(4) 在1的合成路线中,互为同分异构体的化合物是 (5) 1与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有(6) 立方烷经硝化可得到六硝基立方烷,其可能的结构有 _(2)取代反应消去反应(3) Cl2/ 光照0 2/Cu(4) G和 H (5) 1(6) 33. (2014全国大纲卷)“心得安”是治疗心脏病的药物, 下面是它的一种合成路线(具体

4、反应条件和部分试剂略):回答下列问题:och2-0)e气呼HN比OCIIaCIi-CE(B)od心得盍(1)试剂a是,试剂b的结构简式为,b中官能团的名称(2)的反应类型是。(3)心得安的分子式为。(4)试剂b可由丙烷经三步反应合成: 3*空反应1的试剂与条件为 , 反应 2的化学方程式为 反应3的反应类型是。(其他合理答案也给分)(5)芳香化合物D是1-萘酚的同分异构体,其分子中有两个官能团,能发生银镜反应,D能被KMn(酸性溶液氧化成E( C2HQ)和芳香化合物F (CsHO),E和F与碳酸氢钠溶液 反应均能放出CQ气体,F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式 为 ;由 F 生成一硝化

5、产物的化学方程式,该产物的名称是【答案】(1) NaOH(或NqCO) (1分)CICH2CH=CH( 1分)氯原子、碳碳双键(2分)(2)氧化反应(1分)(3) C5H1ON(1 分)(4) CI2 / 光照(1 分)-CH, + NaOH+Al(1 分)取代反应(1分)(5)隠( 2 分)COOH+HjO( 2 分)CH3COOHI催化剂 B C4H6O2A OOOHCH3CCH3IkOhh 3cgc 三 chCH3催化剂H+/H,ODCH2-Cbn 帀C OCCH3II:0Al23-H 3CCCH = CH2Pb/PbOCaCO3CH3/CH A _CH2CHOch!m一 O聚乙烯醇缩丁

6、醛CHCH2CH2CH3顺式聚异戊二烯催化剂HOOCOCXMi + HNQ儕)臥:幻紅 HOOC2硝基一1,4 苯二甲酸(或硝基对苯二甲酸)(2分)4. (2015全国卷1)有机化学基础A( C2H0是基本有机化工原料。由 A制备聚乙烯醇缩丁 醛和顺式异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示:回答下列问题:(1) A的名称是, B含有的官能团是 。(2) 的反应类型是 ,的反应类型是 (3) C和 D的结构简式分别为 、。(4) 异戊二烯分子中最多有 个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为。(5) 写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 (写结构 简式)。(6)参照异戊二烯的

7、上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3丁二烯的合成路线。CH3Hl_ CH2 C=C CH2CH3CHO乙炔;碳碳双键、酯基 加成反应;消去反应;OHH2OHAI2O3KOH(6)CH 毛CHCH3 pb/pbf CH=CHCHCH 3CH=CHCH=CH 2CaCO 35. (2015全国卷2)聚戊二酸丙二醇酯(PPG是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材枓的生物相存性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:CI2A 光 BNaOH/乙 醇KMnO 4F稀 NaOHH 2催化剂浓 H 2SO4PPG已知: 烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢;

8、化合物B为单氯代烃:化合物C的分子式为C5H8; E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质;RiCHO + R2CH2CHO 稀竺1Rch C QC=CH9. (2017全国I卷)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:已知: RCH0 十 CHjCHO 竺缨旦 J RCH-CHCH0 + H2O回答下列问题:(1) A的化学名称是 。(2) 由C生成D和E生成F的反应类型分别是 、。(3) E的结构简式为。(4) G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为 。(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CQ,其

9、核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为 6 : 2 : 1 : 1,写出2种符合要求的 X的结构简式。(6) 写出用环戊烷和2- 丁炔为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)【答案】(1)苯甲醛(2)加成反应取代反应C COOH(4)(5)CHjCCOOH(6)NaOH/乙醇 gCH7CH 二 CHCH催化剂(任写两种)10. (2017全国U卷)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:已知以下信息:A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为 6 : 1 : 1D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaO

10、H或2 mol Na反 应。回答下列问题:(1) A的结构简式为 。(2) B的化学名称为。(3) C与D反应生成E的化学方程式为。(4) 由E生成F的反应类型为。(5)G的分子式为。(6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol的L可与2 mol的NstCO反应,L共有种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3 : 2 : 2 : 1的结构简式为、 。(1)(2) 2-丙醇(或异丙醇)(5)站皿(6) 611. (2017全国川卷)氟他胺 G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:回答下列问题:(1) A的结构简式为。C的化学名称是。(2 )的反应试剂和反应条件分别是,该反应的类型是(3)的反应方程式为 吡啶是一种有机碱,其作用是F(4) G的分子式为。(5)H是G的同分异构体,其苯

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