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文档简介
1、1.4,乙炔及炔烃,1,乙炔的分子组成和结构,分子式,电子式,结构式,结构简式,C,2,H,2,H,C C,H,H,C C,H,HC CH,平面结构,直线型,乙炔的空间结构是什么样的,2,乙炔的物理性质,乙炔俗称电石气,纯,的乙炔是,没有颜色,没有臭味,的,气体,密度是,1.16,克,升,比空,气,稍轻,微溶于水,易溶于有机溶剂,思考,根据乙炔物理性质如何收集乙炔,气体,从乙炔的结构分析可知,乙炔属于,填“饱和烃”或“不,饱和烃,其分子的形状属于,健角,为,_,它是,分子,填“极性”或“非,极性,不饱和烃,直线型,非极性,180,乙炔、乙烯、乙烷键参数比较,乙烷,乙烯,乙炔,结构特点,C,C,
2、C=C,CC,键长,10,10,m,1.54,1.33,1.20,键角,109,28,120,180,键能,kJ/mol,348,615,812,3,乙炔的化学性质,1,氧化反应,a,点燃燃烧,2C,2,H,2,5O,2,4CO,2,2H,2,O,明亮的火焰,浓烟,放出大量的热,温度达,3000,C,以上,用于,切割焊接金属,注意,乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸,在生产和使用乙炔时,必须注意安全,b,被氧化剂氧化,使酸性,KMnO,4,溶液,褪色,乙烷、乙烯、乙炔的燃烧,2,加成反应,a,与溴的加成,1, 2,二溴乙烯,1, 1, 2, 2,四溴乙烷,制聚乙烯塑料,制备塑料、纤维,b,与,H
3、,2,HCl,等加成,请写出有关加成反应的,化学方程式,CH,2,CH,2,CH,CH + H,2,催化剂,CH,2,CH,2,H,2,催化剂,CH,3,CH,3,CH,2,CHCl,CH,CH + HCl,催化剂,nCH,2,CH,Cl,催化剂,CH,2,CH,Cl,n,聚,氯,乙,烯,产,品,如何区分聚乙烯和聚氯乙烯,聚乙烯,聚氯乙烯,性质,性质,坚韧,低温时仍能保持,柔韧性,化学性质,稳定,有,润滑感,具有良好的机械强度和绝缘,性,还有,耐化学腐蚀,耐水,耐油,等优点。但,易老化,且,脆,手感发粘,燃烧,遇火,易燃,火焰呈黄色,燃,烧时有石蜡状油滴落,无味,或稍有蜡烛燃烧时的气味,不易燃
4、烧,离火即熄灭,同,时刺激性气味的气体生成,且,有毒,水浸,放入水中上,放入水中沉在水底,用途,因无毒,可做食品袋,有毒,常用做雨衣,鞋底等,危害,都可造成环境污染(白色污染,nCH,CH,CH=CH,n,加温、加压,催化剂,3,加聚反应,导电塑料,聚乙炔,2000,年的诺贝尔化学奖授予了美国加利福尼亚,大学的物理学家黑格、美国宾夕法尼亚大学的化,学家马克迪亚米德和日本筑波大学的化学家白川,英树,因为他们发现了导电塑料,一般在人们的印象中,塑料是不导电的,通常,用于普通的电缆中作导电铜丝外面的绝缘层。但,是,2000,年,3,名诺贝尔化学奖获得者勇敢地向传统,观念提出了挑战。他们通过长期精心地
5、研究,经,过对聚合物特殊的改性,使塑料能够表现得像金,属一样,具有导电性。这不能不说是一种原创性,的开发,乙烷、乙烯、乙炔的结构和性质比较,C,2,H,6,C,2,H,4,C,2,H,2,含,C,分数,85.7,92.2,80,键角,构型,结构特点,化学性质,主要反应,燃烧,鉴别,109,28,120,180,正四面体,甲烷,平面型,直线型,含,C,C,单键,碳化合价饱和,含,C,C,双键,碳化合价未饱和,含,C C,叁键,碳化合价未饱和,稳定,活泼,活泼,取代,氧化,燃烧,加成,加聚,氧化,燃烧,强氧化剂,加成、氧化,燃烧,强氧化剂,火焰不明亮,火焰较明亮,带黑烟,火焰明亮,带浓烟,溴水,K
6、MnO,4,不褪色,溴水,KMnO,4,褪色,溴水,KMnO,4,褪色,分子式,分别点燃甲烷和乙炔,若火焰明亮有大量黑烟,生成的是乙炔;火焰呈蓝色的是甲烷,将甲烷和乙炔分别通入两支盛有溴水的试管中,能使溴水褪色的是乙炔;不使溴水褪色的是甲烷,将甲烷和乙炔分别通入两支盛有酸性高锰酸钾,溶液的试管中,能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是,乙炔;不使酸性高锰酸钾溶液褪色的是甲烷,4,乙炔的用途,1,乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或焊接,金属,2,乙炔是一种重要的基本有机原料,可以用,来制备氯乙烯,聚氯乙烯和乙醛等,CH,2,CHCl,CH,CH + HCl,催化剂,聚氯乙烯薄膜,nCH,2,CHCl,加温
7、、加压,催化剂,Cl,CH,2,CH,n,5,乙炔的实验室制法,CaC,2,2H,OHCa(OH,2,C,2,H,2,电石,CaC,2,和水,饱和食盐水,固,液,气,1,原理,2,药品,3,装置,广口瓶(锥形瓶或,圆底烧瓶或平底烧瓶,与分液漏斗,不使用长,颈漏斗,因为长颈漏斗,不能控制水的用量,注意,不能用启普发生器原因,因为,a,反应剧烈,难以控制速率,b,反应放出大量热量,会使启普发生器炸裂,c,反应的产物中生成糊状的,Ca(OH,2,易堵塞导管,注意,1,实验中常用饱和食盐水代替水,以得到平稳的乙炔气流,2,用分液漏斗代替长颈漏斗滴加,可以控制滴加速度,3,为了防止产生的泡沫进入导气管中
8、引起堵塞,应在导气,管口附近塞上一团棉花,4,因电石中含有,CaS,Ca,3,P,2,等,也会与水反应,产生,H,2,S,PH,3,等气体,所以所制乙炔气体会有难,闻的臭味,5,如何去除乙炔的臭味呢?请选择合适的装置和,试剂,NaOH,溶液或,CuSO,4,溶液,6,收集方法排水集气法,1,A,ZnC,2,水解生成,B,Al,4,C,3,水解生成,C,Mg,2,C,3,水解生成,D,Li,2,C,2,水解生成,ZnC,2,Li,2,C,2,MgC,2,Al,4,C,3,晶体结构与电石,成分相似,都是离子型化合物,试回答,2,MgC,2,Al,4,C,3,与水反应的化,学方程式,3,Al,4,C
9、,3,与,NaOH,溶液反应的化学,方程式,C,2,H,2,CH,4,C,3,H,4,C,2,H,2,为探究乙炔与溴的加成反应,甲同学设计并进行了如,下实验:先取一定量电石与水反应,将生成的气体通入,溴水中,发现溶液褪色,即证明乙炔与溴水发生了加成,反应。乙同学发现在甲同学的实验中,褪色后的溶液里,有少许,淡黄色浑浊,推测在制得的乙炔中还可能含有少,量还原性的杂质气体,由此他提出必须先除去之,再与,溴水反应,请你回答下列问题,实验探究,1,写出甲同学实验中两个主要的化学方程式,CaC,2,2H,2,O,C,2,H,2,Ca(OH,2,CH,CH+2Br,2,CHBr,2,CHBr,2,2,乙同
10、学推测此乙炔中必定含有的一种杂质,气体是,它与溴水反应的化学方程式,是,在验证过程中必须全部除去,3,甲同学设计的实验,填能或不能,验证乙炔与溴发生加成反应,其理由是,a,使溴水褪色的反应,未必是加成反应,b,使溴水褪色的反应,就是加成反应,c,使溴水褪色的物质,未必是乙炔,d,使溴水褪色的物质,就是乙炔,不能,ac,H,2,S,H,2,S+Br,2,S +2HBr,b,d,电石、水,(溴水,a,b,c,d,c,NaOH,CuSO,4,b,4,请你选用下列四个装置(可重复使用,来实现乙,同学的实验方案,将它们的编号填入方框,并写出装,置内所放的化学药品,5,如何证明该反应是加成而不是取代,例、
11、描述,CH,3,CH=CH,CC,CF,3,分子结构的,下列叙述中,正确的是,A,6,个碳原子有可能都在一条直线上,B,6,个碳原子不可能都在一条直线上,C,6,个碳原子有可能都在同一平面上,D,6,个碳原子不可能都在同一平面上,BC,思考:该分子结构中至少可以有,个原子在,同一个平面?最多可以有,个原子在同一个,平面,8,10,例、某气态烃,0.5mol,能与,1molHCl,完全加,成,加成后产物分子上的氢原子又可被,3molCl,2,取代,则此气态烃可能是,A,C,H,CH B,CH,2,CH,2,C,C,H,CCH,3,D,CH,2,C,CH,3,CH,3,C,同步训练,1,所有原子都
12、在同一直线上的是,A,C,2,H,4,B,C,2,H,2,C,C,2,H,6,D,CO,2,2,区别乙烯和乙炔的最简单可行的方法是,A,用溴水,B,用酸性,KMnO,4,溶液,C,点燃,D,与,H,2,加成,3,由乙炔为原料制取,CHClBr,CH,2,Br,下列方法中最可行是,A,先与,HBr,加成再与,HCl,加成,B,先与,HCl,加成再与,Br,2,加成,C,先与,Br,2,加成再与,Cl,2,加成,D,先与,Cl,2,加成再与,HBr,加成,4,在有催化剂的条件下,将,a L,乙炔和乙烯的混合气体与足量的,H,2,加成,消耗,1.25a L H,2,则乙烯和乙炔的体积比为,A,1,1
13、 B,2,1 C,3,1 D,4,1,5,相同状况下,将,V L,乙炔与,1.5 VL,氢气混和,在催化剂作,用下加热,得到的产物是,A,乙炔,B,乙烯,C,乙烷和乙烯的混合气,D,难以确定,BD,C,B,C,C,6,炔烃,1,概念,分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫炔烃,2,炔烃的通式,C,n,H,2n-2,n2,但符合这个通式的却不一定是炔烃,与二烯烃相同,3,命名,与烯烃命名原则相似,选主链,选含有碳碳三键的最长的碳链为主链,编号:从距碳碳三键最近的一端起编号,写名称,取代基位置,取代基名称,三键位置,母体名称,CH,3,CH-C CH,CH,3,复习,回顾,编号位,定支链,取代基,写在前
14、,标位置,短线连,不同基,简到繁,相同基,合并写,选主链,称某烷,例,如,CH,3,CH-CH,2,CH,2,CH,C-CH,2,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,2,1 2 3 4 5 6 7 8,2,6,6,三,甲基,5,乙基,辛烷,主链,取代基名称,取代基数目,取代基位置,原则:长,多,原则:近,简,小,烯烃和炔烃的命名,命名方法,与烷烃相似,即,长、多、近、简,小,的命名原则。但不同点是主链必须含,官能团,双键或叁键,命名步骤,选主链,含双键(叁键,定编号,近双键(叁键,写名称,标双键(叁键,其它要求与烷烃相同,用系统命名法命名,CH,3,C C,CH,2,CH,
15、3,CH,3,CH,3,2,3,二甲基,2,戊烯,H,H,取代基位置,取代基名称,双键位置,主链名称,取代基数目,CH,2,C,CH,CH,2,CH,3,CH,3,CH,3,2,3,二甲基,1,戊烯,CH,3,C C,CH,CH,3,CH,3,例,2,4,甲基,2,戊炔,CH,2,CH,CH CH,2,1,3,丁二烯,例,1,命名下列烯烃或炔烃,课堂应用,CH,3,CH = C,CH,2,CH,3,CH,3,CH,C,CH,CH,CH,3,C,2,H,5,CH,3,1,3,甲基,2,戊烯,1,5,6,3,4,二甲基,1,己炔,CH,2,C,CH,2,CH,CH,2,CH,2,CH,3,CH,3
16、,CH,2,CH,CH,CH,2,CH,3,CH,C,CH,3,1,2,乙基,1,4,戊二烯,1,6,4,甲基,3,乙基,1,己炔,练习:命名下列烯烃和炔烃,CH C,CH,CH,CH,3,CH,3,C,2,H,5,CH,2,C,CH,2,CH,2,CH,3,CH,2,CH,3,CH,3,CH,2,C C,CH,CH,3,CH,3,3,4,二甲基,1,己炔,2,乙基,1,戊烯,2,甲基,3,己炔,CH,3,CH,C,CH,2,CH,3,CH,3,CH,2,3,甲基,2,乙基,1,丁烯,3,5,二甲基,3,庚烯,3,乙基,1,己炔,练习,2,写出下列物质的结构简式,C,C,C C,C,C,C,C
17、,C,C,C,C,C,H,3,H,2,H,H,H,2,H,3,CH,3,CH,3,H,H,H,2,H,2,H,3,CH,2,CH,3,烯烃和炔烃的系统命名法,步骤,找出支链,主、支链合并,确定支链,的名称,甲基,CH,3,乙基,CH,3,CH,2,确定支链,的位置,注意:支链的组成为:“位置编号,名称,支链在前,主链在后(标明双键或三键位置,从离双键或三键最,近一端为起点进行,编号,将含有双键或三键的最长的,C,链为主链,称为“某,烯,或“某炔,练习,1,下列命名有无错误,如有错误请说出错因,2,甲基,4,乙基,2,戊烯,2,命名,CH,3,C,C,CH CH,CH,3,CH,3,CH,3,2
18、,4,二甲基,2,己烯,3,写出下列烯烃的结构简式,1,2,二甲基,3,乙基苯,4,异构体书写顺序,碳链异构,三键位置异构,种类异构,5,炔烃物理性质的递变规律,写出下面物质的同分异构体,C,5,H,10,C,5,H,8,1,随着分子里碳原子数的增加,溶沸点逐渐升高,相,对密度逐渐增大,2,炔烃中碳原子小于等于,4,时,常温常压下为气态,其,他的炔烃为液态或固态,3,炔烃的相对密度小于水的密度,4,炔烃不溶于水,但易溶于有机溶剂,6,炔烃的化学性质,燃烧,与酸性,KMnO,4,溶液反应,能使酸性,KMnO,4,溶液褪色,1,氧化反应,C,n,H,2n-2,(3n-1)/2 O,2,nCO,2,(n-1)H,2,O,点燃,3,加聚反应,写出丙炔发生加聚反应的方程式,nCH,3,C CH,加热加压,催化剂,C=CH,CH,3,n,某含有,1,个,CC,叁键的炔烃,氢化后产,物的结构式为,则此炔烃可能的结构有,A,1,种,B,2,种,C,3,种,D,4,种,A,课堂练习,乙炔的分子组成,乙炔的分子结构
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