有机化学：19第十九章 类脂

1、第十九章 类脂,类脂是指可被低极性有机溶剂从细胞中萃取出来的一类物质。包括油脂、磷脂、蜡、甾体和萜类,广东药学院,类脂结构并不相似，生理作用也不相同。 共同点只是脂溶性,有饱和和不饱和脂肪酸之分,高级脂肪酸是指碳数较多的脂肪酸，一般在1224之间，均为偶数碳原子,是高级脂肪酸的甘油酯，通式如下,油脂,19.1 油脂、磷脂和蜡,含不饱和脂肪酸多的油脂，熔点较低,室温下为液体，称为油,原因：烯键一般为顺式构型，分子形状不规整，难以排列紧密,含不饱和脂肪酸较少的油脂，室温下呈固体或半固体，称为脂肪,原因：分子形状规整，排列紧密,磷脂（自学,蜡,高级脂肪酸和高级醇生成的酯，均为固体,广东药学院,19.

2、2.1 异戊二烯规律,萜类化合物分子的碳架包含有两个或多个异戊二烯单位，可看作是异戊二烯的聚合体异戊二烯规律,苧,19.2 萜 类,广东药学院,各种异戊二烯的聚合体，以及它们的氢化物、含氧衍生物,萜类化合物,根据异戊二烯单元的多少，可分为,广东药学院,根据分子中两个异戊二烯单位相互连接的方式不同，可分为：链状单萜、环状单萜,基本碳架,19.2.2 单萜类化合物,1、链状单萜,两个异戊二烯单位,广东药学院,分为单环单萜 、双环单萜,苧烯、柠檬烯或1，8-萜二烯,又称薄荷脑，用作清凉剂和驱风剂,2、环状单萜,1）单环单萜,两个异戊二烯单位,广东药学院,2）双环单萜,莰烷,蒎烷,蒈烷,荢烷,广东药学

3、院,含有三个异戊二烯单位的萜类化合物，具有链状、单环或双环结构,薁,19.2.3 倍半萜和二萜,倍半萜,广东药学院,含有四个异戊二烯单位的萜类化合物,二萜,广东药学院,六个异戊二烯的聚合体,甘草次酸，是甘草酸（因具甜味又称甘草甜素）的苷元,角鲨烯存在于鲨鱼肝油、橄榄油、菜籽油、麦芽与酵母中,19.2.4 三萜和四萜类,三萜,广东药学院,八个异戊二烯的聚合体,番茄红素，使番茄和西瓜汁成红色，可做食品色素用,胡萝卜素为黄色素，可作食品色素用，在动物和人体内酶催化下能氧化成维生素A，称作维生素A原,四萜,广东药学院,19.3.1 基本骨架和编号,基本骨架,19.3 甾族（体）化合物（steroids

4、,由环戊烷骈多氢菲和3个侧链构成,“甾”字中“田”表示4个稠和环，“巛”表示环上的三个侧链,两个是-CH3(C10、C13)(有时是-CHO或-CH2OH)，为角甲基，均位于环系平面的前(上)方,用实线表示。一个是含不同碳原子数的碳链、含氧基团或其它基团(C17),C9、C14上的两个H位于环系平面的后(下)方,用虚线相连,C5上的H表示构型待定,C3上一般连有羟基,广东药学院,处于环平面的上方的为-构型 ，用实线表示，与角甲基位于平面同侧,波纹线代表构型待定，或包括、-两种构型，命名时用表示,处在环平面上下的原子或原子团有两种构型,处于环平面的下方的为-构型 ，用虚线表示，与角甲基位于平面异

5、侧,广东药学院,根据C10、C13与C17所连侧链不同，甾体母核的名称如下,R R1 R2 甾体母核名称 -H -H -H 甾烷 -H -CH3 -H 雌甾烷 -CH3 -CH3 -H 雄甾烷 -CH3 -CH3 -CH2CH3 孕甾烷,19.3.2 命名,常用俗名,系统命名时，先确定甾体的母核，后在其前后表明各取代基的名称、数量、位置与构型。差向异构体在名称前加“表”字。角甲基去除时，词头加“去甲基”或“失碳,广东药学院,甾族分正系和别系两类构型,正系和别系是按照5-H和5-H的不同而区分的,19.3.3 甾族化合物的构型和构象,别系指A/B环以反式稠和,正系指A/B环以顺式稠和,别系,B/C和C/D均为反式稠和,5-H为-者为正系,5-H为-者为别系,正系,取代基处于环上的或 位，对生理活性有不同影响,广东药学院,AB反,（e,e稠和) BC反，(e,e稠和,别系